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Publication number: BE523901A
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Description


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   H. MORREN, résidant à BRUXELLES. 



   NOUVEAUX ETHERS DE LA PIPERAZINE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION. 



   La présente invention se rapporte à des dérivés nouveaux   de 'la   pipérazine de la structure générale 
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 où R représente un radical de 2 à 7 atomes de carbone substitué ou non, choisi parmi les radicaux alcoyles aliphatiques et le radical phényle;    R' un atome d'hydrogène ou de chlore, un groupe -CH3 ou -OCH3 se trouvant en position para..   



   Elle se   rapporte   aussià un mode de préparation de ces produits ainsi que de leurs   sels,.   



     -Il   a été trouvé que les produits de cette configuration   possè-   dent une activité biologique considérable., surtout dans le domaine de l'al-   lergie.   Ils sont capables de neutraliser un nombre considérable de doses to- xiques d'histamine et de maintenir cette activité pendant plusieurs jours. 



   Selon la présente invention, on prépare de ces produits en fai- sant réagir la   N-mono-l-p-R'-benzhydrylpipérazine   avec un dérivé 2-halogé- noéthoxylé de R, selon le schéma 
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 \###\ CH....N/,CH2-C112') N-( N-(CH 2-O-R Exem2:L-e C> ,00' " CH2-CH2 2)2-'O-R Exsuple Préparation de 
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 On chauffe pendant 3 heures à   150  C   un mélange de 0,1 mole de 
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 N-mono-1-p-chlorbenzhydry-i-pipérazine et de 0,1 mole de 1-chlor-2-(2-hydro- réthoxr)-éthane. On reprend ensuite la masse-par 100 c3 de benzène et 100 cm3 de solution aqueuse de NaOH à 10 %, on décante, on lave la solution ben- zénique à l'eau et on évapore le solvant. Par distillation du résidu sous 
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 vide on isole la l-p-chlorbenzhydryl-4-[2-(2-hydroxyéthoxy)-éthyi"J -pipéra- zine.

   Point d'ébullition:   220 C/0,5   mm Hg. 



   Le   dichlorhydrate   correspondant est préparé par dissolution de cette base dans environ deux fois son poids d'alcool en la traitant par un excès d'HCl gazeux et en précipitant par l'éther. Le solvant est décanté et le résidu,dissous dans un minimum d'alcool, cristallise par addition d'é- ther. Point de fusion: 193 C. 



   Les produits dont les formules suivent ont été préparés selon le procédé décrit dans l'exemple en utilisant le dérivé 2¯hélogénoéthoxylé de R convenable. 
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 a partir de N-mono-p-chlorbenzhydryl-pipérazine et de 1-ohloro-   2-phénoxyéthane.   Point d'ébullition de la base : 210-212 C   0,005   mm Hg. 
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 à partir de N-mono-p-chlorbenzIydryl-piperaziDe et de 1-chloro- 2-(p-méthyI# phérioxy)-é*thane. Point d'ébullition de la base: 215 C/O,05 mm Hg. 
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 à partir de N-mono-p-méthoxybenzhydr:--L-pipérazine et de 1-ohloro- 2-(2-bdroxéthox)-éthane. Point d'ébullition de la base: 228 C/0,1 mm   Hg.   

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 EMI3.2 
 à partir de Nnjiono-p-méthylbenzhydryl-pipérazine et de 1-chloro- 2-(2..'hydrox,étha)-éthane.

   Point d'ébullition de la base: 208 C/0,1 mm   Hg.   
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 EMI3.4 
 à partir de Nn,ono benzhwdrl-pipérazi,ne et de 1-ohloro-2-(2- hydroxyêthoxy)-'éthane. Point d'ébullition de la base: 185 C/0,005 mm Hg. 
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 EMI3.6 
 à partir de N-mono-p-méthoxybenzhydryl-pipérazine et de 1-ehloro- 2- phénoxvéthane. Point d'ébullition de la base: 235 0/0,2 mnz Hg. 



  Point de fusion du dieh3orhydrates 14000. 



  RESUME. 



  1  Nouveaux éthers de la pipérazine de la structure 
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 où R représente un radical de 2 à 7 atomes de carbone, substitue ou non, choisi parmi les radicaux alcoyles aliphatiques et le radical phényle; 
R' un atome d'hydrogène ou de chlore, un groupe -CH3 ou - OCH3 se trouvant en position para. 



   2  Procédé de préparation des composés selon 1 , caractérisé 
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 en ce que l'on fait réagir la N-mono-1-p-R-*-benz%-Ydrvl-pipérazine avec un dérivé 2-halogénoéthoxylé de R.