BE523899A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> H. MORREN, résidant à BRUXELLES. NOUVEAUX DERIVES DE LA N-MONO-BENZHYDRYL-PIPERAZINE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION. La présenté invention se rapporte à des dérivés nouveaux de la pipérazine de la structure générale EMI1.1 où R représente un radical dé 2 à 11 atomes de carboné substitué ou non, choisi parmi les radicaux alcoyles aliphatiques ou cycliques, les radicaux phényle et benzyle; R' un atome d'hydrogène ou de chlore, un groupe -CE, ou - OCH3 se trouvant en position para; n un chiffre entier inférieur à 7. Elle se rapporte aussi à un mode particulier de préparation de ces produits ainsi que de leurs sels. Il a été trouvé que les produits de cette configuration possè- dent une activité biologique considérable, surtout dans le domaine de l'al- lergie. Ils sont capables de neutraliser un nombre considérable de doses to- xiques d'histamine et de maintenir cette activité pendant plusieurs jours. La préparation de ces produits est effectuée selon la présente <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 invention au départ de la l-p-R'-benzhydryl-i4-(om%a¯hydroxyaleoyl)-pipé- razine en transformant celle-ci au moyen de chlorure de thionyle en 1-p-R' benzhydryl-4-(oméga-chioroalcoyl)-pipérazine et en faisant réagir celle- ci avec un dérivé métallique de la formule R.OMe: EMI2.2 Exemple Préparation de EMI2.3 EMI2.4 On dissout 80 g de 1-p-ehlorbenzhydryl-4-(2-hydroxyéthyl)-pi- pérazine dans 300 cm? de benzène sec et on traite cette solution, à froid, par 30 g de chlorure de thionyle dissous dans 100 ce de benzène sec. On chauffe ensuite à reflux jusqu'à fin de dégagement de SO2. On évapore le solvant sous vide, reprend le résidu par de l'acétone anhydre et filtre le EMI2.5 chlorhydrate de l-p-chlorbenzhydryl-4-(2-chloréthyl)-pipêrazine obtenu. La base correspondante est libérée en traitant la solution aqueu- EMI2.6 se de ce chlorhydrate par un excès de carbonate de notassiuru. . La base est extraite au benzène et la solution benzénique est séchéesur carbonate de potassium. Cette solution est alors ajoutée à une EMI2.7 solution équimo1éculaire du dérivé monosodé du l, 5-pontanedioi dans un ex- cès de pentanediol. Le benzène est éliminé par distillation et la masse restante est chauffée en l'agitant au bain-marie bouillant pendant 3 heu- res. On chasse l'excès de diol par distillation sous vide et reprend le ré- sidu par de l'eau et du benzène. L'extrait benzénique est lavé plusieurs fois à l'eau, concentré sous vide et le résidu est distillé sous vide pous- sé. EMI2.8 La l-p-chlorbenzbydryl-4- [2-(5-bydrox:vpentyloxy . étbyl J -pi- pérazine obtenue distille à 24.0 C/0,05 mm Hg. Le dichlorhydrate correspondant est préparé en dissolvant la ba- se ci-dessus dans environ deux fois son poids d'alcool, traitant par un ex- cès d'HC1 gazeux et précipitant par l'éther. Le solvant est décanté et le résidu, dissous dans un minimum d'alcool, cristallise par addition d'éther. <Desc/Clms Page number 3> Point de fusion : 173 C. La 1-p-chlorbenzhydryl-4-(2-hydroxyéthyl)-pipérazine nécessaire pour l'obtention de ce produit a été obtenue en chauffant prudemment et en agitant un mélange de 1,2 M. de N-mono-(2-hydroxyéthyl)-pipérazine et de 1 M. de chlorure de p-chlorbenzhydryle et en maintenant la température de la masse vers 150 C pendant 15 minutes. La masse a alors été reprise par l'eau, traitée par un excès de carbonate de potassium et extraite au benzène. Par rectification sous vide du résidu d'évaporation du benzène, on a obtenu la l-p-chlorbenzhydryl-4-(2-hydroxyéthyl)-pipérazine avec un rendement de 70 %. Point d'ébullition 205 C/0,1 mm Hg. Les produits dont les formules suivent ont été préparés suivant le procédé décrit dans l'exemple en utilisant le dérivé monosodé du composé hydroxylé convenable. EMI3.1 Point d'ébullition de la base : 219 C/0,03 mm Hg; Le dichlorhydrate correspondant cristallise avec 1 mole d'éthanol. Perd son alcool à 115 C. EMI3.2 Point d'ébullition de la base: 243 C/0,05 mm Hg. EMI3.3 Point d'ébullition de la base: 225 C/0,05 mm Hg. Point de fusion du dichlorhydrate: 196 C EMI3.4 Point d'ébullition de la base : 240 C/0,02 mm Hg. Le dichlorhydrate cristallise avec 1 mole d'éthanol qui est libérée à 120 C. EMI3.5 Point d'ébullition de la base: 223 C/0,4 mm Hg. Le dichlorhydrate cristallise avec 1 mole d'éthanol qui est libérée à 115 C <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 Point d'ébullition de la base : 232 C/0,1 mm Hg. EMI4.2 @ Point d'ébullition de la base: 258 C/0,1 mm Hg. EMI4.3 Point d'ébullition de la base : 220 C/0,5 mm Hg. Point de fusion du dichlorhydrate: 193 C. EMI4.4 Point d'ébullition de la base : 268 C/0,1 mm Hg. EMI4.5 Point d'ébullition de la base : 268 C/0,4 mm Hg. EMI4.6 Point d'ébullition de la base: 225-230 C/0,001 mm Hg. Point de fusion du dichlorhydrate: 223 C. EMI4.7 Point d'ébullition de la base: 210-212 C/0,005 mm Hg. EMI4.8 Point d'ébullition de la base: 215 C/0,005 mm Hg. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 Point d'ébullition de la base : 228 C/0,1 mm Hg. EMI5.2 La hpara-méthoxybenzhydryl-4-(2-hydroxyéthyl)-pipérazine' néces- saire pour l'obtention de ce produit a été préparée comme le dérivé chloré correspondant suivant le procédé décrit dans l'exemple, à partir de chloru- EMI5.3 re de p-méthoxvbenzhydrvle et de N-mono-'(2-hydroxyéthyl)-piper azinet Point d'ébullition: 225 C/0,5 mm Hg. EMI5.4 Point d'ébullition de la base : 235 C/0,2 mm Hg. EMI5.5 Point d'ébullition de la base : 235 C/0,2 mm Hg. EMI5.6 Point de fusion du dichlorhydrate: 3.f.0 C. EMI5.7 EMI5.8 Point d'ébullition de la base: l85 C/O,005 mm Hg. La 3 benzydry3-/..(2-hyâro'êtb,.v3)-pipéra2ine nécessaire pour l'obten- tion de ce produit a été préparée comme le dérivé para-chloré correspon- dant, suivant le procédé décrit dans l'exemple, à partir de chlorure de EMI5.9 benzbydryle et de NHuono-(2-hydroxyéthyl)-pipérazin0. Point d'ébullition : l80 C/0,01 mm Hg. EMI5.10 EMI5.11 Point d'ébullition de la base: 208oc/0.,! mm Hg. La l-p-méthylbenzhydryl-4-(2-hydroxyéthyl)-pipérazine nécessaire pour l'obtention de ce produit a été préparée comme le produit para-chloré cor- respondant, suivant le procédé décrit dans l'exemple, à partir de chlorure EMI5.12 de p.n.éhylbenzh,vâry'Is et de Nn.ono-(2.Mpdrovéth,'i)-pipéxaine, Point d'ébullition : 18 C,O,1 mm Hg. EMI5.13 EMI5.14 Point d'ébullition de la base: 20200/0.,vol mm Hg. <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 EMI6.2 Point d'ébullition de la base: 2l8-220oC/0,02 mm Hg. Point de fusion du dichlorhydrate: 212 C. La 3 p-oh3orbenzhtdr3-,.-(3 b,vdropropy3)-pipérazine nécessaire pour l'obtention de ce produit a été préparée comme suit: on chauffe à reflux pendant 10 heures une solution de 0,2 M. de N-mono-i>-chlorbenzhydryl- pipérazine et de 0,4 M. de 3-chloro-propanol-l dans 100 cm3 de butanol nor- mal. Après avoir élimine le solvant par distillation sous vide, le résidu est traité par 100 cm de solution aqueuse de NaOH à 15 % et extrait au benzène. Ce dernier est chassé et,par rectification du résidu sous vide, EMI6.3 on obtient avec un rendement de 85 % la l-p-chlorbenzhydryl-4-(3-hydroxy- propyl)-pipérazine d'un point d'ébullition 21510/t,O:L mm Hg. Ce dérivé est transformé en 1-p-chlorbenzbydryl-4-(3-ohlorpro- pyl)#piperazine comme décrit dans l'exemple pour l'obtention de la 1-p- chlorbenzhydryl-4-(2-chloréthyl)-pipérazine. EMI6.4 EMI6.5 Point d'ébullition de la base: 250-255 C/Q,02 mm Hg. EMI6.6 Point d'ébullition de la base : 248 C/0,005 mm Hg. EMI6.7 La l-p-chlorbenzhydryl-4-(6-hydroxyhexyl)-pipérazine nécessai- re pour l'obtention de ce produit, a été préparée suivant le procédé décrit ci-dessus pour la 1-p-chlorbenzlWdryl-4-(3-hydroxvpropyl)-pipbazine, a partir de N-mono-p-chlorbenzbydryl-pipérazine et de 6-chlorohexanol-l. Le produit obtenu avec un rendement de 90 % bout à 235 C/0,01 mm Hg. Il est EMI6.8 transformé en 3.-p-eh3orbenzvdr3-l-(6-ch3orohexyi)-pipérazine comme dé- crit dans l'exemple pour l'obtention de la l-p-chlorbenzhydryl-4-(2-
Claims (1)
- chloréthyl)-pipérazine. Toutefois, le chlorhydrate obtenu étant soluble dans l'acétone, il y a lieu de traiter à l'éther au lieu de traiter à l'acétone RESUME.1 Dérivés nouveaux de la pipérazine de la structure générale EMI6.9 <Desc/Clms Page number 7> où R représente un radical dé 2 à 11 atomes de carbone substitué ou non, choisi parmi les radicaux alcoyles aliphatiques ou cycliques, les radicaux phényle et benzyle; R' un atome d'hydrogène ou de chlore, un groupe -CH ou -OCH3 se trouvant en position para; n un chiffre entier inférieur à 7.2 Procédé de préparation des composés selon 1 , caractérisé en ce que la EMI7.1 l-p-R' -benzhydryl-4-( oméga-hydroxyalcoyl )-pipérazine est transformée au moyen de chlorure de thionyle en 1-p-RI-benzhydryl-4-(cm'éga-chloralcoyl)- pipérazine et en ce que celle-ci est mise en réaction avec un dérivé mé- tallique de la formule R.OMe.
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