CH322818A - Procédé de préparation d'éthers de la pipérazine - Google Patents

Procédé de préparation d'éthers de la pipérazine

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CH322818A
CH322818A CH322818DA CH322818A CH 322818 A CH322818 A CH 322818A CH 322818D A CH322818D A CH 322818DA CH 322818 A CH322818 A CH 322818A
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  Procédé de     préparation        d'éthers    de la     pipérazine       La présente     invention    se rapporte à un procédé de préparation d'éthers de la     pipérazine    de  la structure générale  
EMI0001.0006     
    où R représente un radical alcoyle ou phényle, substitué ou non, ayant de 2 à 7 atomes de car  bone, et où l'un des noyaux benzéniques du reste     benzhydryle    peut être substitué en para.  



  II a été trouvé que les produits de cette     configuration    possèdent une activité biologique con  sidérable, surtout dans le domaine de l'allergie: Ils sont capables de     neutraliser    un nombre consi  dérable de doses     toxiques        d'histamine    et de maintenir cette activité pendant plusieurs jours.  



  Selon la présente     invention,    on prépare de ces produits en faisant     réagir    une     N-mono-benz-          hydrylpipérazine    avec un dérivé     2-halogénoéthoxylé    de R, selon le schéma  
EMI0001.0017     
      <I>Exemple</I>  Préparation de  
EMI0002.0001     
    On chauffe pendant 3 heures à 1500 C un mélange de 0,1 mole de     N-mono-1-p-chlorbenzhy-          dryl-pipérazine    et de 0,1 mole de     1-chlor-2-(2-hydroxyéthoxy)

  -éthane.    On reprend ensuite la       masse        par        100        cm3        de        benzène        et        100        cm3        de        solution        aqueuse        de        NaOH   <I>à</I>     10%,        on        décante,     on lave la solution benzénique à l'eau et on évapore le solvant.

   Par distillation du résidu sous  vide, on isole la     1-p-chlorbenzhydryl-4-[2-(2-hydroxyéthoxy)-éthyl]-pipérazine.        Point        d'ébullition     2200 C/0,5     mm    Hg.  



  Le     dichlorhydraté    correspondant est     préparé    par dissolution de cette base dans environ deux  fois son poids d'alcool en la traitant par un excès     d'HCl    gazeux et en précipitant par l'éther.     Le          solvant    est décanté et le résidu, dissous dans un minimum d'alcool,     cristallise    par addition  d'éther. Point de fusion : 1930 C.  



  Les produits dont les formules suivent ont été préparés selon le processus décrit     dans-l'exem-          ple    en     utilisant    le dérivé     2-halogénoéthoxylé    de R convenable.  
EMI0002.0036     
    à partir de     N-mono        p-chlorbenzhydryl-pipérazine    et de     1-chloro-2-phénoxyéthane.    Point d'ébul  lition de la base : 210 - 2120 C/0,005 mm Hg.

    
EMI0002.0040     
    à partir de     N-mono-p-chlorbenzhydryl-pipérazine    et de     1-chloro-2-(p-méthyl-phénoxy)-éthane.     Point     d'ébullition    de la base : 2150 C/0,05     mmHg.     
EMI0002.0045     
    à partir de     N-mono-p-méthoxybenzhydryl-pipérazine    et de     1-chloro-2-(2-hydroxyéthoxy)-éthane.     Point     d'ébullition    de la base :     2281,    C/0,1 mm Hg.

    
EMI0002.0050     
    à partir de     N-mono-p-méthylbenzhydryl-pipérazine    et de     1-chloro-2-(2-hydroxyéthoxy)-éthane.          Point        d'ébullition    de la base : 2080 C/0,1 mm Hg. -    
EMI0003.0001     
    à partir de     N-mono-benzhydryl-pipérazine    et de     1-chloro.-2-(2-hydroxyéthoxy)-éthane.    Point  d'ébullition de la base: 1850 C/0,005 mm Hg.  
EMI0003.0004     
    à partir de     N-mono-p-méthoxybenzhydryl-pipérazine    et de     1-chloro-2-phénoxyéthane.    Point  d'ébullition de la base : 2350 C/0,2 mm Hg.

   Point de fusion du     dichlorhydrate    :     140o    C.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'éthers de la pipérazine dé la structure EMI0003.0011 où R représente un radical alcoyle ou phényle, substitué ou non, ayant de 2 â 7 atomes de car bone, et où l'un des noyaux benzéniques du reste benzhydryle peut être substitué en para, carac térisé en ce que l'on fait réagir une N-mono-benzhydryl-pipérazine avec un dérivé 2-halogéno- éthoxylé de R.
CH322818D 1953-10-30 1954-10-11 Procédé de préparation d'éthers de la pipérazine CH322818A (fr)

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