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PROCEDE DE PRODUCTION DE COULEURS A LA GLACE DANS L'IMPRESSION TEXTILE,
Il est connu d'employer, dans l'impression textile, des solo - tions épaissies, alcalines à la soude caustique, de composants copulants d'u- sage courant dans la fabrication des couleurs à la glace avec des sels alca- lins de composés diazoaminoîques qui contiennent des groupes acides formateurs de sels dans le radical (stabiliseur) qui ne prend pas part à la formation du colorant. Le colorant est développé ensuite sur la fibre au mpyen d'aci- des dilués ou de vapeurs acides. En outre, on connaît aussi des procédés utilisant le développement neutre, qui évitent certains inconvénients inhé- rents au traitement subséquent par des acides.
Dans ces procédés, dans les- quels le développementdu colorant se fait au moyen de vapeur neutre, les alcalis fixes doivent être remplacés tout ou partie par des bases volatiles ou par des bases contenant de l'oxygène, suffisamment volatiles avec de la vapeur d'eau.
Dans sa demande de brevet déposée ce même jour, sous le même titre, la demanderesse a décrit un autre procédé de production de couleurs à la glace dans l'impression textile, dans lequel le développement des co- lorants se fait également par vaporisage au moyen de vapeurs neutres. Dans ce procédé on utilise des pâtes d'impression ou des solutions de foulardage qui contiennent des sels neutres d'alcalis fixes des composés diazoaminoîques faisant l'objet du brevet français no 875.276., ensemble avec des sels d'al- calis fixes de composants copulants de couleurs à la glace.
Après impression ou foulardage sur la fibre, le colorant est développé par vaporisage au moyen de vapeur neutre,, Ce procédé présente cependant certaines difficultés dans la production d'autres-nuances de couleur, notamment du bleu, vert et violet attendu que les bases caractéristiques employées comme composants diazoïques pour la formation de ces nuances de couleur possèdent une force copulatrice si faible qu'elles sont incapables de former les composés diazoaminoiques stabilisés, nécessaires à la mise en oeuvre du procédé, avec les stabiliseurs
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relativement faiblement basiques utilisés dans le procédé précité.
Toutefois il est connu que ces bases sont capables de former des composés diazoaminol- ques stables avec d'autres stabiliseurs appropriés, notamment avec des sta-
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biliseurs de la série aliphatique, hydroaromatique, hétérocyclique ou aofiona- tique qui sont des bases secondaires et contiennent un groupe NH lié à la
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manière d'un système cyclique dans le cas des stabiliseurs hétéro yc1iques et qui renferment des groupes solubilisants. Comme exemples de tels stabi- liseurs sont cités la sarcasine, la méthyltaurire, l'acide oyciphexylaminoa- cétique, l'acide pyrrolidinocarboxylique (proline), l'acide alcoylaminosul- fobenzoique et composés semblables.
Or, la demanderesse a trouvée fait surprenant, qu'on parvient à produire aussi d'autres nuances de couleurs à la glace, en particulier des tons bleux, verts et violets, par simple vaporisage au moyen de vapeur neu- tre en utilisant des pâtes d'impression ou des solutions de foulardage qui
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contiennent les sels neutres d'alcalis fixes de cimposés diazoaminoiques du type ci-dessus mentionné, savoir ceux préparés à partir de bases appropriées pour la production de teintes bleues, vertes et violettes et de stabiliseurs de la série aliphatique, bydroaromatique, hétérocyclique ou aromatique, qui
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constituent des bases secondaires et renferment des groupes s0lftbilisants, et des sels d'alcalis fixes de composants copulants de couleurs à la glace du type usuel.
Dans ces opérations, on peut partir des sels alcalins préfor- més des composants copulants de couleurs à la glace, mais il est également possible de dissoudre les composants copulants de couleurs à la glace dans des alcalis fixes lors de la préparation des pâtes d'impression ou des solu- tions de foulardage, la quantité d'alcali mise en oeuvre correspondant à environ 40 - 120% de la quantité théoriquement requise pour la formation des sels alcalins. Les pâtes d'impression ou solutions de foulardage sont pré- parées avec les dissolvants et épaississants usuels.
Le procédé conforme à l'invention est très intéressant du fait qu'il permet de compléter d'une manière avantageuse le procédé faisant l'ob- jet de la demande de brevet déposée le même jour sous le même titre, et cela notamment vers les gammes de couleur bleu, vert et violet.
Exemple 1 :
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1 mol de 1-amino-4-benzoylamino-2,5-diéthoxybenzène diazoté est coulée dans une solution alcaline au carbonate de soude contenant 1,1 mol du sel sodique du composant de la formule suivante :
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Le composé diazoaminoique ayant pris naissance est précipité par addition de chlorure de sodium. Il est isolé et séché.
60 g d'un mélange formé de parties équivalentes du sel sodique
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ainsi préparé du composé diazoaminôlque et du 1-(2', 3'-oxynaphtoylamino)- benzène sont dissous avec environ 50 cc d'éther monoéthylglyrolique ou un autre dissolvant approprié et environ 4 - 5 cc de lessive de soude à 38 Bé dans approximativement 300 cc d'eau chaude, Le mélange est délayé avec 500 g d'un épaississant et puis complété à 1000 g par addition d'eau. Cette pâ- te d'impression est imprimée sur la fibre, Après avoir séché l'article im- primé, on développe 5 minutes au moyen de vapeur neutre (Mather-Platt) et puis on savonne à l'ébullition. On obtient un bleu corsé et clair.
On obtient des résultats semblables si, dans le composé diazoa-
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minoique employé dans le présent exemple, on remplace l'acide cyclohesylami- noacétique par la sarcosine ou la méthyltaurine ou bien par l'acide isopro- pylamino-acétique ou l'acide pyrrolidinocarboxylique (proline).
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Exemple % :
Si l'on utilise au lieu du composé diazoaminoîque employé à
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l'exemple 1 le sel sodique du composé dîazoaminolque préparé à partir de 1':" amino-4-benzoylamino-2-métboxy-5-métbylbenzène et de l'acide isopropylamino- éthane-sulfonique comme stabiliseur, ensemble avec le 1-(2',3'-oxynaphtoy- lamino)-benzène comme composant copulant, avec addition d'environ ± - 6 cc de lessive de soude à 38 Bé par kilogramme de couleur d'impression, on ob- tient un violet corsé et fleurie
Les impressions obtenues sur fibranne et soie cuproammoniacale égalemt en intensité celles obtenues sur coton.
On obtient le même effet,
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en utilisant le lmamino-3-benzoyl-amino-,,6 -diméthoxybenzène à la place du 1-amino-4-benzoyl-amino-2-méthoxy-5-néthylbenzène,
Exemple 3 :
Si l'on remplace le sel sodique du composé diazoaminoique employé à 1'exemple 1 par le sol sodique du composé diazoaminoique obtenu
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à partir de ,-amina /'n.éthoxydiphényl-am3.ne diazotée et de earoosine comme stabiliseur, et qu'on utilise le 1-(2', 31-oxynaphtoylamino)-benzène comme composant copulant, avec addition de 4 - 6 cc environ de lessive de soude à 38 Bé par kilogramme de couleur d'impression, on obtient une pâte d'impres- sion qui, développée sur la fibre au moyen de vapeur neutre, fournit un bleu solide et corsé.
Exemple 4 :
Si l'on utilise le composé diazoaminoique de;l'exemple 1 en
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combinaison avec le 1-(2', 3'-ozyanthracène-carboyl-amàno)-2anétbylbenzène comme composant copulant et environ 6 - 8 ce de lessive de soude à 38 Bé par kilogramme de couleur d'impression, on obtient un vert corsé.
Exemple 5 :
En utilisant le sel sodique du composé diazoaminoîque obtenu
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à partir de !,l.'-diam3:no ,3'-dn.éthoxycU.phényle tétrazoté et de sarcosine, mélangé avec une quantité équivalente de 1.-(',3'-ox3m.aphtaylam.,o) benzène comme composant copulant, on obtient un mélange colorant qui, appliqué suivant les indications de l'exemple 1, fournit un bleu clair corsé.
Exacte 6 :
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-ooooo--ooooo- Le sel sodique du composé diazoaminoique obteni à partir de
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1-amino- méthaxr 5-nitrobenzène diazoté et de l'acide l-éthylamino-4-sulfo- l2-benzoîqge comme stabiliseur, mélangé avec une quantité équivalente de 1-(2',3'-oxynaphtoylamal.n.o) 3nitrobenzène, fournit un mélange colorant qui, appliqué suivant les indications de l'exemple 1 avec environ 4 - 5 cc de les- sive de soude par kilogramme de couleur d'impression, fournit, après vaporisa- ge au moyen de vapeur neutre, un rouge bleuâtre très clair sur les fibres les plus diverses.
On obtient un résultat semblable, si l'on remplace le composant
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diazoïque employé dans le présent exemple par le 2-néthozy-5-xulfodiéthyla- me-1-aminobenzène diazoté et le composant copulant par le 1-(2',3'-ozynaphtoy- lamino)-5-chloro-2,4-ditnéthoxybenzéne. Dans ce cas a-qs;i, il n'est besoin
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ICE COLOR PRODUCTION PROCESS IN TEXTILE PRINTING,
It is known to employ, in textile printing, thickened, alkaline caustic soda solos of couplers commonly used in the manufacture of ice colors with alkaline salts of compounds. Diazoaminoids which contain acidic salt-forming groups in the radical (stabilizer) which does not take part in the formation of the dye. The dye is then developed on the fiber with the medium of dilute acids or acid vapors. In addition, processes are also known using neutral development, which avoid certain drawbacks inherent in the subsequent treatment with acids.
In these processes, in which the development of the dye takes place by means of neutral vapor, the fixed alkalis must be replaced in whole or in part by volatile bases or by bases containing oxygen, sufficiently volatile with vapor of oxygen. water.
In its patent application filed this same day, under the same title, the Applicant has described another process for the production of ice colors in textile printing, in which the development of the dyes is also carried out by spraying using neutral vapors. In this process, printing pastes or padding solutions are used which contain neutral salts of fixed alkalis of the diazoaminoic compounds which are the subject of French patent no. 875,276., Together with fixed alkali salts of components. copulating colors with ice cream.
After printing or padding on the fiber, the dye is developed by vaporization by means of neutral vapor, This process however presents certain difficulties in the production of other shades of color, in particular blue, green and purple, as the characteristic bases used as diazo components for the formation of these color shades have such a weak coupling force that they are unable to form the stabilized diazoamino compounds necessary for carrying out the process with the stabilizers
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relatively weakly basic used in the above process.
However, it is known that these bases are capable of forming stable diazoaminol compounds with other suitable stabilizers, in particular with sta-
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Bilisers of the aliphatic, hydroaromatic, heterocyclic or aofionatic series which are secondary bases and contain an NH group bonded to the
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manner of a ring system in the case of hetero-cyclic stabilizers and which contain solubilizing groups. Examples of such stabilizers are sarcasine, methyltaurire, oyciphexylaminoacetic acid, pyrrolidinocarboxylic acid (proline), alkylaminosulfobenzoic acid and the like.
Now, the Applicant has found it surprising that it is also possible to produce other shades of color with ice, in particular blues, greens and purples, by simple spraying with neutral steam using pastes. printing or padding solutions that
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contain the neutral salts of fixed alkalis of diazoamino compounds of the above-mentioned type, namely those prepared from bases suitable for the production of blue, green and violet tints and stabilizers of the aliphatic, bydroaromatic, heterocyclic or aromatic series, who
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constitute secondary bases and contain sOlftbilising groups, and fixed alkali salts of ice-color coupling components of the usual type.
In these operations, it is possible to start from the preformed alkali salts of the ice color coupling components, but it is also possible to dissolve the ice color coupling components in fixed alkalis during the preparation of the printing pastes. or padding solutions, the amount of alkali used corresponding to about 40-120% of the amount theoretically required for the formation of the alkali salts. The printing pastes or padding solutions are prepared with the usual solvents and thickeners.
The process in accordance with the invention is very interesting owing to the fact that it makes it possible to supplement in an advantageous manner the process which is the subject of the patent application filed on the same day under the same title, and this in particular towards blue, green and purple color ranges.
Example 1:
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1 mol of diazotized 1-amino-4-benzoylamino-2,5-diethoxybenzene is poured into an alkaline sodium carbonate solution containing 1.1 mol of the sodium salt of the component of the following formula:
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The diazoamino compound having formed is precipitated by the addition of sodium chloride. It is isolated and dried.
60 g of a mixture of equivalent parts of sodium salt
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Thus prepared of the diazoaminol compound and 1- (2 ', 3'-oxynaphtoylamino) - benzene are dissolved with about 50 cc of monoethylglyrolic ether or other suitable solvent and about 4 - 5 cc of sodium hydroxide solution at 38 Bé in approximately 300 cc of hot water, The mixture is diluted with 500 g of a thickener and then made up to 1000 g by adding water. This printing paste is printed on the fiber. After drying the printed article, it is developed for 5 minutes by means of neutral steam (Mather-Platt) and then soaped at the boil. The result is a full-bodied and clear blue.
Similar results are obtained if, in the compound diazoa-
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Minoic used in the present example, the cyclohesylaminoacetic acid is replaced by sarcosine or methyltaurine or else by isopropylaminoacetic acid or pyrrolidinocarboxylic acid (proline).
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Example%:
If instead of the diazoaminoid compound employed in
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Example 1 the sodium salt of the azoaminolc compound prepared from 1 ': "amino-4-benzoylamino-2-metboxy-5-metbylbenzene and isopropylaminoethanesulfonic acid as stabilizer, together with 1- ( 2 ', 3'-oxynaphthoy- lamino) -benzene as coupling component, with the addition of about ± - 6 cc of 38 Bé soda lye per kilogram of printing color, a full-bodied and flowery purple is obtained
The impressions obtained on fibranne and cuproammoniacal silk also in intensity those obtained on cotton.
We get the same effect,
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using 1-amino-3-benzoyl-amino - ,, 6 -dimethoxybenzene instead of 1-amino-4-benzoyl-amino-2-methoxy-5-nethylbenzene,
Example 3:
If the sodium salt of the diazoamino compound used in Example 1 is replaced by the sodium sol of the diazoamino compound obtained
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from diazotized, -amina /'n.ethoxydiphenyl-am3.ne and earoosin as stabilizer, and that 1- (2 ', 31-oxynaphtoylamino) -benzene is used as coupling component, with the addition of 4 - 6 About cc of 38 Bé soda lye per kilogram of printing color, a printing paste is obtained which, developed on the fiber by means of neutral vapor, gives a solid, full-bodied blue.
Example 4:
If the diazoamino compound of Example 1 is used in
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combination with 1- (2 ', 3'-ozyanthracene-carboyl-amàno) -2anetbylbenzene as coupling component and about 6 - 8 cc of lye at 38 Bé per kilogram of printing color, a full-bodied green is obtained.
Example 5:
Using the sodium salt of the obtained diazoamino compound
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from!, l .'- diam3: no, 3'-dn.ethoxycU.phenyl tetrazot and sarcosine, mixed with an equivalent amount of 1 .- (', 3'-ox3m.aphtaylam., o) benzene as coupling component, a coloring mixture is obtained which, applied according to the indications of Example 1, provides a full-bodied light blue.
Exact 6:
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-ooooo - ooooo- The sodium salt of the diazoamino compound obtained from
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Diazotized 1-amino-methaxr 5-nitrobenzene and 1-ethylamino-4-sulfo-l2-benzoic acid as a stabilizer, mixed with an equivalent amount of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamal.no) 3nitrobenzene, provides a coloring mixture which, applied according to the indications of example 1 with approximately 4 - 5 cc of sodium hydroxide solution per kilogram of printing color, gives, after vaporization by means of neutral vapor, a very bluish red. clear on the most diverse fibers.
We get a similar result, if we replace the component
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diazo employed in the present example by diazotized 2-nethozy-5-xulfodiethylamine-1-aminobenzene and the coupling component by 1- (2 ', 3'-ozynaphthoy-lamino) -5-chloro-2,4- ditnethoxybenzene. In this case a-qs; i, there is no need