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: # PIOOl1)I pouh M MIWMM, J.'nt1'llIa%OI n L'AMX&9X OKÏQM M TEXÎILM ".
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On * trouva que l'on peut teindrai Imprimer et/ou Murer optiquementp de manière solide au lavage, des ".zt11.., tel# que fibres# filet tour , tissus tissés et tissus à maille@ lorsqu'on traite la Marchandise le cas échéants toupératutt titi dlevéso en présence dtagente à réaction aloalint, d'un part Mto des solvant# ou des agent$ 4'..ur8&' optique qui rlnterment. fixé. de préférence par l'intera'di.1rl 4'..0101, d'oX1&nl, de soufre ou de oarbon., un ou plusieurs atomes d'hydrogène réactif , ou qui sont susceptibles de former un ou plusieurs atomte d'hydrogène de 0* genre au cour.
du pro* odddl d'autre part avec des compoed4 hdt4rocycliqu4a qui rat- forment au moins deux radio aux identiques ou différent i, liés de préférence par l'intermédiaire Alanotog de formule générale -CO-CH2-0Ha-t-CH2-CH2-0HaX (9) dans laquelle Y représente un bitérottonop de prlt'renol, dt l'oX1gn. ou de l'azote et X représente un ton d1 hydrogè- ne, un radical alcoyle de préférence à bas po14..ol'oula11,
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un radical hydroxyle ou la rente d'un solde inorganique fort,**
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le nouveau procédé convint notamment pour la teîa- tuyt t/ou Illapression te matériaux ]r$af<yaMt des groupe* hydroxylol par ex4mple de textiles de ,.11u1o.e native et/du régénérée* Il convient toutefois également pour les textile# dlacitate de 0.11u10", 44 p4\,aar,rlon1tr11.
ou de copolytèr4o d'aorylonitrile &1'10 d'autroi composés vinyliques ou sur le textile* de polyesters l1n.1rl', par exemple en téréphtaitte
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de pol,y4thyllmoGlyool t ou enoore à base d'acide ttS1'phta11qu.. et de p-diméthyloloyololisxant, ainsi que pour l'application sur textiles de substances naturelles et/ou synthétiques ren-
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fermant don groupée amide d'acide oarboX11ique, telles que laine, soit ou polyamides linéaire$*
Comme agents à réaction alcaline, on peut citer$ pur exemple, des composés inorganiques tels que des hydroxydeo d'alocalis ou des sels d'alcalis d'acides faibles, tels que le carbonate de sodium, le bicarbonate de sodium, l'acétate
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de sodium,
le phosphate dieodique ou le phosphate tricodîque. Des composés organiques à réaction alcaline, tels que la pyri- dine ou l'hydroxyde de bnnzyltximdthylac:uanium conviennent également à cette fin. On pout aussi utiliser, dans ce but, des mélanges de deux ou de plusieurs coimposxs à réaction alca- line.
Comme colorants organiques pour textiles on citera,
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par exemple, les colorants acridiniques, anthraquinoriiques, aziniques, azoïques, tels que les colorants moho-, dis- ou polyazolquoop les colorants azol:uSthiniquc8f benzo- et nnphto quinoniques, quinoliniques, les quinophtalonont les indioldea, ;
les indophénols, les indoanilines, les indamines, les esters
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de louco-oolorante de cuve, les colorants à. oomplexoe Q6tnl11-
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quest leu colorant du paphtalimide , les nicrocinue et loo in- dulinas, leu colorâtes nitrds et nitrooder leu colorttc vexa- ziniquea et dioxaziniquesp les colorants d'oxydation, les co- lorants pyrazoloniqueut têtrazaporpiiiniqueus tolu que les co- lorante phtalooyaniniquoa, leu oolormita mV '(/î #;< et poly- mdthiniques, les colorùite'au Boutre, leu col ' ntt. des ;xir du atilbèno, du tri- et du !et., eclor. utv. i.l s , . ziniquus, tliiazoliques ot fciiloxtuithonlqut'a ot ki col"i â., ûu xantliblie.
Par noolorlinton on entendra # . ,# Jtn
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les agents d'azurage optique, par exemple le* composés flue-
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roooents des séries du a tilbbne du beza3at.dRao., du bonsoxa- zol ou du bernsothiasol. On peut également utiliser pour le présent procède des mélangea de doux ou de plue de deux cole- rante.
Les colorante ou agents d'azrate optique du genre décrit plus haut portent, fixée de préférence par l'interné diaire d'azote,d'doxygène et/ou de soufre, un ou plusieurs atmes d'hydrogène réactifs, par exemple Boue forme de groupée
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l.\.t1ino primaires ou secondairent de groupes amide d'acide eux , tonique, elcoylmaide d'aoide sulfonâiiue, par exemple aoux & radicaux alcoyle à bas poids moléculaire, de groupes hydrox- le et/ou sulfhydryle.
Présentent un intérêt technique parti- culier les colorante portant un ou plusieurs atomes d'hydroge-'
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ne réactifs sous forme de groupes K0¯alooyleno et/ou H2B,..al- ooylône, par exemple leo colorante rez groupes HO-OH2-0Ha-' U2N-OI!2-C3H2- et/ou üu..F-CH2 HN-.02. Les atomes d' bydrogri , réactifs fixée de préférence par l'intermédiaire d'azote, d'oxygène et/ou de soufre, peuvent également faire partie
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d'un système hdtérooyoliquo, par exemple celui du tr1azol ou do l'indol.
Comme oolorante qui sent susceptibles de former, au cours du procède de teinture et/ou d'impression un ou plu-
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.;iouru utoiaun d'hydrogène réactifoo fixes de préférence par l'intermédiaire d'azote,d'oxygbne ou de soufro, on mchtionne. ru, i-;-r exemple, leo colorante portant des groupée éther oéthy lûiitiuo ou outer ndthyleniquo qui août transformée au oours du 1).vocd6j en groupes méthylol Le torml3 "coloratits renfermant un ou plusieurs ato- r.u 1 ydra;àn a r6t1otitstl indique que ose colorante portent un un plusieurs atomes d'hydrogène actifs qui leur Confèrent
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la propriété de réagir selon un type de réaction dite "addition de Micheal:".
Le nouveau prodédé convient aussi bien pour les
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colorunte exempts de groupée hy4ro801ub11i.nnto Que pour les colorante solubles dans l'état Ces derniers portent en général comte groupée conférant la solubilité dano l'eau, un ou plu-
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sieurs groupes acide sultonique et/ou carboxyle# On utilisera avantai;
euoome,nt pour le procédé oonforae à la présente 1"-Uan des colorante renfermant un ou plusieurs groupes alcoylajde
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4'A01d. odigoniqu#o par exemple des groupée (0-hyd=xyêtbyl)- amide d'acide wulf unique ootcae groupée bydro801ub111oant.. les ooloranto à utiliser pour le présent procède peuvent également atro des oolorants rinotite 8uBOQpi1bl.. d'entrer en liaison chimique avec la matière à teihdre ou à imprimer.
Aveo de tels colorante, le quantité de colorants
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fixée, de manière solide au lavage, sur la starohondise à tein" dres .et augmentée par le nouveau procédé et, par concluent le rendement des colorante réactifs est notablement améliorée
A titre d'exemples de colorante réactifs, on mention-
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nera les colorante qui portent, coaae 8ubstituanta réectife, des radicaux ohloro-l butyne-2, diohl,oca-3, bttone-2, diohlo- ro-4,5 pyridazone-6, olüoroéthybenzo11e, p..hal,agnôdthy3.aul.
famdid ou des radicaux propionyle substitués, en position ss,
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par des groupes éther, thioéther ou aulfone ou par des grau- pee hydroxyle ou morcapto estérifiés par des acides forte oxygénés, ou des radicaux g-hydroxydthyle .atdrif1éo par des acides forts oxygénés, ou des radicaux portant le groupement -N=CC1-, ou qui sont susceptibles de former des radicaux des genres précités au cours du procédé de la présente invention.
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Coma Composé* hétdrocycliques qui feate88eDt au moins deux radioaux Identique ou différantue li4w êa Préfé- rence par l'intermédiaire dtagotet de formule tondra*# -00-cu 2 mou 2 -Y He cxox (K) on utilise un ou plusieurs composés, avantageusement au Miax tr1tonotionn.l.. Des composée auxquels correspond Traitw- blablement la structure rtpréaintlt par la formule ,'a'ra11 I, qui contiennent arantagousesont pour le p,oo'4' selon la présente invention, peuvent 4tre prdpéoe4o# par exemples par réaction d'une mole d'h<x)thydM-'l,3,$''triâeryleyl- -tfiMia<t ...0 2,2 moles df4thanolaain a ou de lrtattr sulfurique de l"ihanolam1ne.
A cette fin$ on chauffa les deux oo.po.', pendant peu de temps à 70-100*0 en solution aqututt, neutre à falblement alcalin L"101utiont obtenu** peuvent étre utilisées 188'- diatemento sans séparation du produit de la r'aot1on pour 14 procédé selon la présente intention et pouventi par conad- quant, également étre préparées dans le bain de teinture ou de toulardae dans la couleur d'iapraaaion ou sur la JU,l"ch8l1- dise à toîndrob à imprimer ou à azurer optîquemente rar rappàrt aux composée bitdrocyoliques à utiliser dans le procédé du brevet belge n* 609 $25, le* nouveaux
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composée présentent l'avantage d'une meilleure solubilité
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dan* l'eau.
Ils peuvent être ajoutée directement à froid aux bains de teinture. marna fana agent de dispersion*
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D'autres composés dont la structure correspond
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probablement à la formule général* 1, qui peuvent tira utilisée aTentaceuaement pour le procéda selon la présente invention, pouvant ttre préparas par réaction d'une mole doboxabydro-
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..:, ,Fa aa,.,raa , 2...'" m011' 4 'un 810001', 'it':1':;: ..OOti1. lÓI'Z1', Poe *eu oon;%'J....
/ ,,.>/:: :.''::',7':-": '.'';"''- .'.'.r.. '>", ,.'" ',t .r." ,",i.,1' t"Q11:LO;Ou, 3\u.qu'. <M{0 ;' ab'r.^- 'a,ax.'o' ai ' sa ""J 'l /J' :1,:;; oUb.!!l.j1f;!,,h.d,.n.: d,, 9$<shwa- eh$a$',' 4< ëditie& ' 1' ..,: ;Nd.F. K.'e0.., . '.. f.tf! nai 'r y"Y'.5,",",BIY11l ..4ulu... Y ill l::;:'::;obt.n..'!'j::'J.'atJt10n MdUa;t 44,UAQ mol. dthXahydzlo-l )#5o* 'Ion Avec 11010' d r tby3 amt r ou..
'f 1 ont 48esment pour -le oo4A6 salon 1a,prlaente ivot1on.
Xlf1,t111.at10n componde de formule s'n4rale
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yp, 't'.P''..-, T 7Tr!!'A.alA171 pour 1,9 nouv..u:',O'd6, :: v^'-r,v ï .';";Rr;'.. Har.da-:r' '.cvc arah4i.Yps'¯rt= j.,' ,t: ': .' .,. t1..";,Jr\(t:'. ².1',.: 't'.,", / . ,,., '"'l'*:*.² ',h... '" .", ." ''"'::4:' ¯%'..'!, :'d ay Q,rt' id,v¯ dd tetapërâtura otdlnol- '"y7, p, h 4'.' ,. t .,,;- rj¯" ;.:¯ bzz : # '.;:ï. =# #.-.#- '# #' aC '##;#<#.'# - #.>fi- !-t|* 4sHÔ.'W. 04tre .1\YA 1? t.' '0'0. On t1xU'& to,-,tetot8 ' :jt'ri:..,l::,'\'';';.1î'.;,\.")t;.. :.tt;,.>c'..,:" '.#.# .V1 -'>'#', .'###.#:..# # ' <,\,:, â'p.:;'.ïir;;iarauwr$ vr,'a \lIU.11t, pa .a%p 'ys;:-' . ,'# i---?- SS?"..; "*->;"#,; ' .# -'*%'"">'-.. ' ##.'; #'-'"##,- ex' -Y $lui 'Par otïtlaa' 1.0 4e. ;.ll1p'l'atu.. 00.- J -,:,:,.a ,:r. et 200'0. entre 40 et 1' ,'0..
11;'": , :'r ".J"!;:): '.. 1'.., \ t '-';.
;!' ',o> .'tM'r4U" la 1I18ro¯4±.. ;,'² ;11nI1'. ';/o\i , , .''"- 4ut, teindre et/ou tiopristir par- 8!m.t1Í:iIIP)1ôàt:J.on de c.."..,4.tu... On fixe avantas,ü81.
|''Ah ant. lèo #ôoJLiâî'ftAt UN text il es de a!t1U10D. PfL%'apori..qo ':-.. eu pafohauffas- k DIa'. ?8*&|0*@*' Dan otite Ion, 4. ;.p4.
;:.; rattult, .l. fixation des. atr4 tôt on .4núrlll te rainée eu t.;:>:bout." ':.nv1a , iL bzz 'm11\1.rtNL';:' , s,.., rc : ¯ z4;.-, bzz, bzz. ...,....
:',. 9 -i't' t!'''Ift.lx.'titV''i ûl pb06d lainant l'objet '.;d. ïi:tïï'e ".ztvaiio", et à..'t DUOOOIÚ.1vot4cnt ou dUl1Q K'iït- '##' '%;*>#*±# <² r ", }(.i'=-1' .::ot':.... .
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K<r'.. :, " . ' '. e.¯.p' '11-""" ,;- = d ,.',. :5"'.r;'sr -<' ' r°
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fois ment .ave ,., fui... l,vttl| employ4t due colorants$ eau dabdint 'bimultandizerit liairso >t:.1i1\';' Ó1i'4f cou 1>...
-des on:;:':i:.4oiQ.:,;:a,."'" zéactifet 1.."..:11...., pour ...¯;, '. ,,,,,nit.? .
,:.b:t..avè'J' matti bug ples .u.st'a1J:" 'Ii' o1;8t:a 1,.Ó.m;O'6iL'. que i104;6\, :;, 1.4tu,' "8'; t1xato:a,4 le . ols1rÎÍ';'{ par" xoxplo'i ouante a4qo.n." ' .:L1n.
.04 -bale' gibêr par tOU,.2:4', *IL, ikk,7 e"-
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QU'Y ro rétotif i np ptrfol- 4ré 'd'tg uut 4 0 galle, !'% on$- '*"' ffiiiW* tf! j|.i|"*tf oi41 prè Ikvotr lalsatf tpost ptndaat ont une iolutioa olaire qui' et aui tint es 00îatlituéi:,ar la ,5 ' partie déune prépa- (, ""10:\" du colorant de formulot
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(i"':"<t- f" obteiiu )lIr lu proche du brevet tl'C\nYM1. n' ut> )) h\t pi.j1 10 Pottltloit do UM'\WhJ4\h do 40411418 et %loft Ou ''l.l!l b I,tJ lu solution JUO'1U t tA 500 partiel)* Un tiuou de coton üjt imprdgnd h lemide de cette solution, oùo1.& et ('u8uio vo.por1o pendant 8 minutes à 100*0.
';ncH1tlJf on rince et on ..Tonne à l'6bullition. On obtient don teinturon 6ricen dtune bonne nolidité nu lavage* Si l'on utiliae, nu lieu du colorant mentionné ut. dneausb 12,5 parties au colorant de foiuule
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4;1 Gv'8i1 due teintures bleu-turquoioo de .lolidit4.. omblab:J.., si l'on utilise, r.u lieu de 12,5 partira 4'hoxah1- ' d.'-1,3,5r.ti-ac,ryloyx atrittinrs t de 15,5 parties de aulta- te .'Gtttrtaip.arnino, x2,5 parties de triazîne et 8 parties doie- :,<r t:t ru l'ou px9v:do par ailleurs COMe ddorit 01..4888U8, on obtient don solutiotif3 claires semblables@ q:&\L 2.
A une colution de 15 parties d'une préparation oom-* du oolorant de fozxpulet
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(pouvant être obtenu pur le procédé du brevet allemand n 742 939), de 50 parti os d'urée et de 10 parties de bicarbonate de sodium on ajoute la solution claire décrite au premier paragraphe de l'exemple l, A oe mélange, on ajoute, tout en agitant, 250 parties d'un épaississant d'alginato de sodium à 4 % et on complète par de l'eau ou de l'épaississant jisqu'à 500 parties, On imprime un tiaau de coton à l'aide de la cou- leur d'impression ainsi obtenue. Le tiaau est alors séchx et vaporisé pendant 5 minutes. Ensuite, on rince et on svancne
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à l'ébuilition.
On obtient des impressions brunes possé- dant de bonnes solidités.
Si l'on ne vaporise pas le tisau pendant 5 minutes
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à 10000 mais qu'on le chauffe a seo à 100*0, on obtient dos impressions brunes semblables présentant de bonnes solidités.
EXMEPLE 43.
Tout en agitant convenablement, on ajoute par par-
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tions) à un mélange constitué par 50 parties d'hsxhydra-1, , t ,-t:da 17'1oyl-s-triazine, par 48 parties de p-ohlor4thonol et par 100 parties de benzène, à une tempéruturu int{.r%ut de 35-4n0, en l'espace de 45 minutes, 12 parties d'hydroxy'' de sodium finement pulvérisé* On agite pendant encore 1 houre 35-40*0, on filtre et on oonoentre le filtrat à température peu élevée. On obtient 65 parties d'un produit clair huileux.
On ajoute 20 parties du produit aini obtenu à une solution aqueuse qui contient, pour 1000 parties, 20 parties du colorant de formule
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et 'dû parties de bicarbonate de sodium. A l'aide de ce bain, on imprègen un tison cellulosique. Le tissu cet séché et
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vaporiaû pendant S minutas à 3.00 C.
Après rinçage et 86' 8- age a l'ébullition, on obtient des teintures jaunes brillantes, présentant de lionnes solidités, @
Si l'on utilise, au lieu de 20 parties du colorant,
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susmentionné" , 20 partie du colorant 01 Acid violet 9(0olour Index 2 ène édition 1955, volume 3, page 3385, 01 n 45 190), on obtient des nuances violettes de bonnes solidités*
Si l'on utilise, au lieu de 48 parties de ss-chloré- thano at d 12 parties d'hydroxyde de sodium, 32 parties de ss-chloréthanol et 8 parties d'hydroxyde de sodium ou 16
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parties do P-elilor6tliwiol et 4 parties d'hydroxyde de sodium et qu'on procède comme décrit précédemment,
on obtient des produits emblaes et des teintures brillantes semblables
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p ,Q a -:1 'dont de bonnes solidités.
EX11fPLE 4.
12,5 purtioo d'hoxahydro...l",5-triaor,yloyl....-tr1a- aind cont dissoutes dasn 50 parties d'eau bouillante. A cette
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solution on ajoute 6,1 parties d'6thanolamine. On agite pen- dant pou de temps et on refroidit. On imprègne ensuite un tie du coton à l'aide do cette solution. le tissu est ensui-
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te ouoh4 et imprden6 par un btin de teinture aqueux qui con- tient, pour 1000 parties, 20 pnrt1uo du colorent ,.;rio dont le formula bat donnt-o b. l 'exemple 1 el. 20 portion fin bloo.1'bo- nate de "od1. Ensuite, on abohoq on vaporise pondit 5 Mi- nutoD à 102*0, on rince et on OtlTont11 tel 7.'btuil,L.r. On obtient des tointurea ccisoR do bonnes ao1141tGo.
Si l'on vaporise à t8H.pt}roturo klus 61ev. (unviron 110 à 150 O), RU lieu de vaporioer à uno toiapâxnturo de 120*0, on obtient des teintures Dcnblabl8.
Si l'on utilise, ru lieu de 6, 1 partie d' bth,nol atxb.
3,1 parties de ce oompuu et que l'on proo?3de par odeurs OOIJI.1C dOOr.itci-#saua, on obtient des solutions olnires wu'.\loc;)Uo8.
7;,..:Fï: .
12,5 partir:8 d*hQxaliydro-l,3,5-triooryloyl¯o-tria -
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zine sont sises en suspension dans 100 parties d'onu. Tout on
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agitant rapidement, on ajoute 9,1 plrtien d'une solution l1C].ueu- ne à 50 % d'othyleino. La solution s'échauffe de cette ma- nibre mais une température d' onviron 30 à 4000 nI,) 'luit pti.s 8tre dégaouée autant que poscible. On aGite jusqu'à ce que l'hexnhydro-l,3,5-tri.ccryloy-3-triazino se soit 41osout, (durée: environ 15 à 30 minutes) et on sépare per filtration
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de petites quantités do matière non dissoute.
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La solution claire obtenue est ajoutée à uno oolu- tion aqueuse de 10 parties du complexe de chroma lt2 du colo- raut de formulât
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et 4o 10 parties do bicarbonate de sodium. Pu in on ajoute, tout eu aaitpnt, 200 parties d'un daibG1oclUlt d'alginAte de aodiua (qui contient pour 1000 parties, 40 parties de 8ub:3, l tre
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cxèche) et on complète pur de l'eau ou de 1' épaississant jsu- luth 500 paris.
A l'aide de cette couleur d'impression on imprime
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mt de coton. Le tiusu eat ensuite ndchd> vaporise p n4 Uwtt 5 1Jiuutee à 102*0 et enfin rir..ç4 jat unyonrit à l' 4bu.l- lit.lon.
On obtient des lr:.preellion8 roue..bo..rro.eaux de très bonnes solidités à l'humidité.
Si le tissu n'est pas vaporisa pendant 5 minute$ à 102 mais qu'il est chauffé pendant 10 minutes à sec à
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150*C ou pondant 1 minute à 195009 et qu'on opïtre ensuite com- me décrit plus haut, on obtient des impressions rouge-bordeaux semblagles possédant de bonnes solidités.
Si l'on utilise, au lieu de 9,1 portion d'une solu-
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tien aquduuQ à 50 û * éthylaaine , 4,6 parties ou 3,5 partita de cette uolution et qu'on opère corme décrit ci-dessus, on obvine dds uolutions claires 3emblables.
EXEMPE 6.
30 parties d'une préparation commercile du colorant de formule :
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qui a été pr6pfir par condensation d'acide l-amino- 4-broooantl1raqu1nonc-sul±nue avoo d code l,3-diiusino - :::r;e4w'or,irna et pu ablation oba611t.\"n.. l'aide
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de chlorure de p-chloropropionyle, 100 parties d'urée et 100 parties de la solution décrite au paragraphe 1 de l'exem0 ple 5 sont dissoutes dans 300 parties d'eau chaude. Lmélante cet refroidi, et on y ajoute, tout en agitant, 20 parties de carbonate de sodium et 450 parties d'un épaississant à 4 % d'alginate de sodium.
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A l'aide de cette couleur d'imprsssion on i"I-PrÜeno un tissu de coton. Le tissu imprime est séché , puis i
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est vaporits 6 pendant 8 minutée à 1C2'G On obtient, après un court rinçage, savonnage à l'ébullition et rinçage à froid subséquent, des impreission bleues qui se distinguent des impressions qui sont préparées sans addition d'une solution
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du produit de la réaction d*hexahydro-l 3 5-*rlacryloyl-s * triazino et itlivlaminet par une profondeur do teinte plus éle- vés et par une durée de lavage plus courte.
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nEvi,11DIgAl Toits l.- Proédé pour la teinture, 1'impression et/ou l'azurage optique de textiles, caractérisé en ce qu'on traite la marchandise, le cas échéant, à température assez élevée en
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présence d'agents a réaction alcaline, d'une part avoc des colorants ou dos agents d'azurage optique qui renforjmet, fixes
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de préférence par l'intermédiaire d'azote, d'oacygene, de sou- fre ou da carbone, un ou plusieurs atomes d'hydrogène r;
rzctit, ou qui sont susceptibles de former un ou plusieurs atomes d'hy- drogène de ce genre au coure du procédé, et d'autre part,avec
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des composes hoterooyoliques qui oontiemcnt f.u Mina deux radicaux identiques ou diffdruntup 13,4 do r". taaa par l'in- termédiaire d'azote, de formule gencraloï COCFi-0-YC1ICHX
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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: # PIOOl1) I pouh M MIWMM, J.'nt1'llIa% OI n L'AMX & 9X OKÏQM M TEXÎILM ".
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It has been found that ".zt11 .., such as # fibers # net tour, woven fabrics and mesh fabrics @, may be dyed Optically Print and / or Wall-wash solidly in washing, when processing the Goods on If so, toupératutt titi dlevéso in the presence of agent with aloalint reaction, on the one hand Mto of the solvent # or of the agents $ 4 '.. ur8 &' optical which intermingle, preferably fixed by the intera'di.1rl 4 '.. 0101, oX1 & nl, sulfur or oarbon., One or more reactive hydrogen atoms, or which are capable of forming one or more hydrogen atom of 0 * kind in the course.
pro * odddl on the other hand with compoed4 hdt4rocycliqu4a which rat- form at least two radio to the same or different i, preferably linked through Alanotog of general formula -CO-CH2-0Ha-t-CH2-CH2- 0HaX (9) in which Y represents a bitérottonop of prlt'renol, dt oX1gn. or nitrogen and X represents a hydrogen tone, an alkyl radical preferably low po14..ol'oula11,
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a hydroxyl radical or the rent of a strong inorganic balance, **
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the new process is suitable in particular for the t / or illapression of materials] r $ af <yaMt of * hydroxylol groups, for example of textiles of native .11u1o.e and / of the regenerated * It is however also suitable for textiles # 0.11u10 "dlacitate, 44 p4 \, aar, rlon1tr11.
or of aorylonitrile copolymer & 1'10 other vinyl compounds or on the fabric * of l1n.1rl 'polyesters, for example terephthate
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of pol, y4thyllmoGlyool t or enoore based on ttS1'phta11qu .. acid and p-dimethyloloyololisxant, as well as for the application on textiles of natural and / or synthetic substances.
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Closing donation grouped oarboX11ic acid amide, such as wool, either linear or polyamides $ *
Mention may be made, as agents with an alkaline reaction, for example, of inorganic compounds such as hydroxydeo of alocalis or alkali salts of weak acids, such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, acetate.
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sodium,
dieodium phosphate or tricodine phosphate. Alkaline reacting organic compounds, such as pyridine or bnzyltximdthylac: uranium hydroxide are also suitable for this purpose. Mixtures of two or more alkaline reacting coimposxs can also be used for this purpose.
As organic dyes for textiles, we will mention,
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for example, acridinic, anthraquinori, azine, azo dyes, such as moho-, dis- or polyazolquoop dyes, azol dyes: uSthiniquc8f benzo- and nnphto quinoniques, quinoliniques, quinophtalonont indioldea;
indophenols, indoanilines, indamines, esters
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of louco-oolorante of tank, dyes with. oomplexoe Q6tnl11-
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quest leu dye of paphthalimide, nicrocin and loo indulinas, leu dyes nitrds and nitrooder leu colorttc vexaziniquea and dioxaziniquesp oxidation dyes, colourants pyrazoloniqueut têtrazaporpiiiniqueus tolu that colorormita phtalooyanic, leuoloyan (/ î #; <and polymethinics, dhow colors, leu col 'ntt. of; xir of atilbèno, tri- and! and., eclor. utv. il s,. ziniquus, tliiazoliques ot fciiloxtuithonlqut 'a ot ki col "i â., ûu xantliblie.
By noolorlinton we mean #. , # Jtn
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optical brighteners, for example * fluoro compounds
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roooents of the a tilbbne series of beza3at.dRao., bonsoxazol or bernsothiasol. Mixtures of mild or more of two can also be used for the present process.
The dyestuffs or optical azrate agents of the type described above carry, preferably fixed by the internal medium of nitrogen, oxygen and / or sulfur, one or more reactive atoms of hydrogen, for example mud in the form of bundled
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Primary or secondary amino acid groups, tonic acid, sulfonyl acid alkyl, eg, low molecular weight alkyl radicals, hydroxy and / or sulfhydryl groups.
Of particular technical interest are the dyes bearing one or more hydrogen atoms.
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ne reactive in the form of K0¯alooyleno and / or H2B groups, .. al- ooylone, for example the dye rez groups HO-OH2-0Ha- 'U2N-OI! 2-C3H2- and / or üu..F-CH2 HN-.02. The bydrogri atoms, reactants preferably attached via nitrogen, oxygen and / or sulfur, can also be included.
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of a hdterooyoliquo system, for example that of trazol or indol.
As a colorant which smells liable to form, during the dyeing and / or printing process one or more
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.; iouru utoiaun hydrogen reactifoo fixed preferably via nitrogen, oxygen or sulfur, we mchtionne. ru, i -; - r example, the dye bearing oéthy lûiitiuo or outer ndthyleniquo ether groups which August transformed during 1) .vocd6j into methylol groups The torml3 "coloratits containing one or more ato- ru 1 ydra; àn a r6t1otitstl indicates that dyes carry one or more active hydrogen atoms which give them
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the property of reacting according to a type of reaction called "Micheal addition:".
The new product is suitable for both
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colorunte free of grouped hy4ro801ub11i.nnto That for the soluble dyes in the state These last generally carry a grouped count conferring the solubility in water, one or more
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sieurs sultonic acid and / or carboxyl groups # One will use avantai;
euoome, nt for the method oonforae herein 1 "-Uan of dyes containing one or more alkyl groups
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4'A01d. odigoniqu # o for example grouped (0-hyd = xyêtbyl) - single wulf acid amide ootcae grouped bydro801ub111oant .. the ooloranto to be used for the present process can also atro of the rinotite oolorants 8uBOQpi1bl .. to enter into chemical bond with the material to be printed or printed.
Aveo of such coloring, the amount of coloring
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fixed, in a solid manner on washing, on the dye starohondise and increased by the new method and, consequently, the yield of the reactive dyes is notably improved.
As examples of reactive dyes, mention is made of
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will nera the dyes which carry, coaae 8ubstituanta réectife, radicals ohloro-1 butyne-2, diohl, oca-3, bttone-2, diohlorro-4,5 pyridazone-6, olüoroéthybenzo11e, p..hal, agnôdthy3.aul .
famdid or substituted propionyl radicals, in position ss,
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by ether, thioether or aulfone groups or by hydroxyl or morcapto groups esterified by strong oxygenated acids, or g-hydroxydthyl radicals .atdrif1éo by strong oxygenated acids, or radicals bearing the group -N = CC1-, or which are capable of forming radicals of the aforementioned types during the process of the present invention.
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Coma Compound * hétdrocycliques which feate88eDt at least two radioales Identical or different from li4w êa Preferably through tagotet of formula tondra * # -00-cu 2 mou 2 -Y He cxox (K) one or more compounds are used, advantageously Miax tr1tonotionn.l .. Compounds to which the structure rtpréaintlt corresponds to the formula, 'a'ra11 I, which contain arantagouse are for the p, oo'4' according to the present invention, can be prepared for example by reaction of one mole of h <x) thydM -'l.3, $ '' triâeryleyl- -tfiMia <t ... 0 2.2 moles of thanolaain a or of the sulfuric acid of ihanolamine.
To this end, the two oo.po 'were heated for a short time at 70-100 * 0 in aqututt, neutral to slightly alkaline solution. The solution obtained ** can be used 188'- diatemento without separation of the product from the preparation for the process according to the present intention and can therefore also be prepared in the dyeing or toularda bath in the same color or on the JU, the printing machine or to optically bleach in relation to bitdrocyolic compounds to be used in the process of Belgian Patent No. 609 $ 25, the * new
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compound have the advantage of better solubility
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in * water.
They can be added directly cold to dye baths. marna fana dispersal agent *
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Other compounds whose structure corresponds
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probably to the general formula * 1, which can be used at tentaceuaement for the process according to the present invention, which can be prepared by reaction of one mole doboxabydro-
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..:,, Fa aa,., Raa, 2 ... '"m011' 4 'un 810001', 'it': 1 ':;: ..OOti1. LÓI'Z1', Poe * eu oon;% 'J ....
/ ,,.> / :::. '' :: ', 7': - ": '.' ';"' '-.'. '. R ..'> ",,. '"', T .r. ",", i., 1 't "Q11: LO; Or, 3 \ u.qu'. <M {0; ' ab'r. ^ - 'a, ax.'o' ai 'sa "" J' l / J ': 1,: ;; oUb. !! l.j1f;! ,, hd, .n .: d, , 9 $ <shwa- eh $ a $ ',' 4 <ëditie & '1' ..,:; Nd.FK'e0 ..,. '.. f.tf! Nai' ry "Y'.5," , ", BIY11l ..4ulu ... Y ill l ::;: '::; obt.n ..'! 'J ::' J.'atJt10n MdUa; t 44, UAQ mol. dthXahydzlo-l) # 5o * 'Ion With 11010' d r tby3 amt r or ..
'f 1 have 48 esment for oo4A6 living room 1a, prlaente ivot1on.
Xlf1, t111.at10n componde of formula s'n4rale
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yp, 't'.P' '..-, T 7Tr !!' A.alA171 for 1,9 new..u: ', O'd6, :: v ^' - r, v ï. '; " ; Rr; '.. Har.da-: r' '.cvc arah4i.Yps'¯rt = j.,', T: ':.' .,. t1 .. ";, Jr \ (t: '. ².1',.: 't'.,", /. ,,., '"' l '*: *. ²', h. .. '".",. "' '"' :: 4: '¯%' .. '!,:' d ay Q, rt 'id, v¯ dd tetapërâtura otdlnol-' "y7, p, h 4 '.',. t. ,,; - rj¯ ";.: ¯ bzz: # '.;: ï. = # # .-. # -' # # 'aC' ##; # <#. '# - #.> fi-! -t | * 4sHÔ.'W. 04tre .1 \ YA 1? t. '' 0'0. We t1xU '& to, -, tetot8': jt'ri: .., l ::, '\' ';' ;. 1î '.;, \. ") T; ..: .tt;,.> C' ..,:" '. #. # .V1 -'> '# ',.' ###. #: .. # # '<, \,:, â'p.:;'. ïir ;; iarauwr $ vr, 'a \ lIU.11t, pa .a% p' ys ;: - '. , '# i ---? - SS? "..;" * ->; "# ,;'. # - '*%'" "> '- ..' ##. '; #' - '" ##, - ex '-Y $ lui' By otïtlaa '1.0 4th. ; .ll1p'l'atu .. 00.- J -,:,:,. a,: r. and 200'0. between 40 and 1 ',' 0 ..
11; '":,:' r" .J "!; :): '.. 1' .., \ t '-' ;.
;! ' ', o> .'tM'r4U "la 1I18rō4 ± ..;,' ²; 11nI1 '.'; / o \ i,,. ''" - 4ut, dye and / or tiopristir par- 8! m .t1Í: iIIP) 1ôàt: J.on de c .. ".., 4.tu ... We set avantas, ü81.
| '' Ah ant. lèo # ôoJLiâî'ftAt UN text il es de a! t1U10D. PfL% 'apori..qo': - .. eu pafoheating- k DIa '. ? 8 * & | 0 * @ * 'Dan otitis Ion, 4.;. P4.
;:.; rattult, .l. fixing of. atr4 early on .4núrlll te groée eu t.;:>: bout. "': .nv1a, iL bzz' m11 \ 1.rtNL ';:', s, .., rc: ¯ z4; .-, bzz, bzz. ..., ....
: ',. 9 -i't 't!' '' Ift.lx.'titV''i ûl pb06d lainant object '.; D. ïi: tïï'e ".ztvaiio", and to .. 't DUOOOIÚ.1vot4cnt or dUl1Q K'iït-' ## ''%; *> # * ± # <² r ",} (. i '= - 1 '. :: ot': .....
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QU'Y ro retotif i np ptrfol- 4ré 'd'tg uut 4 0 galle,!'% On $ - '* "' ffiiiW * tf! J | .i |" * tf oi41 prè Ikvotr lalsatf tpost ptndaat have a iolutioa olar which 'and tint is 00îatlituéi :, ar la, 5' part of a preparation (, "" 10: \ "of the dye of formula
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(i "':" <t- f "obteiiu) lIr lu close to the patent tl'C \ nYM1. n' ut>)) h \ t pi.j1 10 Pottltloit do UM '\ WhJ4 \ h do 40411418 and% loft Or '' ll! Lb I, tJ lu solution JUO'1U t tA 500 partial) * A tiuou of cotton is impregnated with this solution, whereo1. & And ('u8uio vo.por1o for 8 minutes at 100 * 0.
'; ncH1tlJf is rinsed and one ..tonne at the boil. This gives a dye 6ricen with a good solidity on washing. If one uses, instead of the dye mentioned ut. dneausb 12.5 parts in faith dye
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4; 1 Gv'8i1 due to blue-turquoioo dyes of .lolidit4 .. omblab: J .., if one uses, ru instead of 12.5 will leave 4'hoxah1- 'd .'- 1,3,5r. ti-ac, ryloyx atrittinrs t of 15.5 parts of aulta. 'Gtttrtaip.arnino, x2.5 parts of triazine and 8 parts doie-:, <rt: t ru or px9v: do also COMe ddorit 01..4888U8, we obtain similar clear solutiotif3 @ q: & \ L 2.
Has a colution of 15 parts of an oom- * preparation of the fozxpulet coloring agent
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(obtainable by the process of German Patent No. 742 939), from 50 parts of urea and 10 parts of sodium bicarbonate, the clear solution described in the first paragraph of Example 1 is added, to this mixture, it is added. add, while stirring, 250 parts of a 4% sodium alginate thickener and make up with water or thickener up to 500 parts. A cotton thread is printed using the printing color thus obtained. The tiaau is then dried and vaporized for 5 minutes. Then we rinse and we wash
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at boiling.
Brown prints are obtained with good fastness.
If you do not spray the tisau for 5 minutes
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at 10,000 but when heated to seo to 100 * 0, we get similar brown prints with good solidity.
EXAMPLE 43.
While stirring well, add by-
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tions) to a mixture consisting of 50 parts of hsxhydra-1,, t, -t: da 17'1oyl-s-triazine, of 48 parts of p-ohlor4thonol and of 100 parts of benzene, at an int {temperature. r% ut of 35-4n0, within 45 minutes, 12 parts of finely pulverized sodium hydroxide * Stir for a further 1 hour 35-40 * 0, filter and oonoenter the filtrate at low temperature. high. 65 parts of a clear oily product are obtained.
20 parts of the resulting product are added to an aqueous solution which contains, per 1000 parts, 20 parts of the dye of formula
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and 'due to parts of sodium bicarbonate. Using this bath, we impregnate a cellulosic brand. The fabric this dried and
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vaporiaû for S minutas at 3.00 C.
After rinsing and 86 '8- boiling, brilliant yellow dyes are obtained, showing lion's fastnesses.
If one uses, instead of 20 parts of the dye,
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aforementioned ", 20 part of the dye 01 Acid violet 9 (0olour Index 2 in 1955 edition, volume 3, page 3385, 01 no 45 190), purple shades of good fastness are obtained *
If one uses, instead of 48 parts of ss-chloroethanol and 12 parts of sodium hydroxide, 32 parts of ss-chlorethanol and 8 parts of sodium hydroxide or 16
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parts of P-elilor6tliwiol and 4 parts of sodium hydroxide and proceed as described above,
emblematic products and similar brilliant dyes are obtained
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p, Q a -: 1 'including good solidities.
EX11fPLE 4.
12.5 purtioo of hoxahydro ... l ", 5-triaor, yloyl ....- tr1a- aind cont dissolved in 50 parts of boiling water.
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solution, 6.1 parts of ethanolamine are added. Stir for a while and cool. A portion of the cotton is then impregnated with this solution. the fabric is ensui-
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te ooh4 and impregnated with an aqueous dye btin which contains, per 1000 parts, 20 pnrt1uo of the dye,.; rio whose formula beats donnt-o b. example 1 el. 20 fine portion bloo.1'bo- nate of "od1. Then we abohoq we vaporize pondit 5 MinutoD at 102 * 0, we rinse and we OtlTont11 such 7.'btuil, Lr We obtain good tointurea ccisoR do ao1141tGo .
If we spray at t8H.pt} roturo klus 61ev. (approximately 110 to 150 O), RU instead of spraying at uno toiapâxnturo of 120 * 0, we obtain Dcnblabl8 dyes.
If one uses, ru instead of 6, 1 part of bth, nol atxb.
3.1 parts of this oompuu and which we proo? 3de by odors OOIJI.1C dOOr.itci- # saua, we obtain oil solutions wu '. \ Loc;) Uo8.
7;, ..: Fï:.
12.5 from: 8 d * hQxaliydro-l, 3,5-triooryloyl¯o-tria -
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zine are suspended in 100 parts of un. All we
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With rapid stirring, 9.1% of a 50% othyleino solution is added. The solution heats up in this manner, but a temperature of about 30 to 4000 nl can be degauged as much as possible. Stir until the hexnhydro-1,3,5-tri.ccryloy-3-triazino has dissolved, (duration: about 15 to 30 minutes) and the mixture is separated by filtration.
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small amounts of undissolved material.
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The resulting clear solution is added to an aqueous solution of 10 parts of the chroma lt2 complex of the formula color.
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and 4010 parts of sodium bicarbonate. Pu in we add, all had aaitpnt, 200 parts of an alginAte daibG1oclUlt of aodiua (which contains per 1000 parts, 40 parts of 8ub: 3, l tre
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cxeche) and add pure water or thickener to 500 bets.
Using this print color we print
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cotton mt. The tiusu is then ndchd> vaporizes p n4 Uwtt 5 1Jiuutee to 102 * 0 and finally rir..ç4 jat unyonrit to the 4bu.l- lit.lon.
We obtain lr: .preellion8 wheel..bo..rro.eaux with very good resistance to humidity.
If the fabric is not sprayed for 5 minutes at $ 102 but is heated for 10 minutes dry at
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150 ° C or laying for 1 minute at 195009 and then operating as described above, similar red-burgundy prints are obtained with good solidities.
If one uses, instead of 9.1 portion of a solution
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If you keep 50% ethyl alcohol, 4.6 parts or 3.5 parts of this solution, and when you operate as described above, you can find similar clear solutions.
EXAMPLE 6.
30 parts of a commercial preparation of the dye of formula:
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which was preferred by condensation of l-amino-4-broooantl1raqu1nonc-sul ± naked acid avoo d code l, 3-diiusino - ::: r; e4w'or, irna and pu ablation oba611t. \ "n .. l 'help
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of p-chloropropionyl chloride, 100 parts of urea and 100 parts of the solution described in paragraph 1 of Example 5 are dissolved in 300 parts of hot water. This mixture is cooled, and 20 parts of sodium carbonate and 450 parts of a 4% sodium alginate thickener are added thereto while stirring.
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With the help of this printing color a cotton fabric is made. The printed fabric is dried, then i
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is sprayed 6 for 8 minutes at 1C2'G After a short rinsing, soaping at the boil and subsequent cold rinsing, blue impressions are obtained which differ from the impressions which are prepared without the addition of a solution
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of the reaction product of hexahydro-13 5- * rlacryloyl-s * triazino and itlivlaminet by a greater depth of color and a shorter wash time.
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nEvi, 11DIgAl Toits l.- Process for dyeing, printing and / or optical brightening of textiles, characterized in that the goods are treated, if necessary, at a sufficiently high temperature in
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presence of agents with alkaline reaction, on the one hand with dyes or optical brightening agents which reinforce, fixed
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preferably via nitrogen, oacygene, sulfur or carbon, one or more hydrogen atoms r;
rzctit, or which are capable of forming one or more hydrogen atoms of this kind during the process, and on the other hand, with
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hoterooyolic compounds which oontiemcnt f.u Mina two identical radicals or diffdruntup 13.4 do r ". taaa by the intermediary of nitrogen, of the formula COCFi-0-YC1ICHX
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.