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procédé pour teindre avec des colorants réactifs,
Le brevet principal a pour objet un procède pour teindra foularder ou imprimer des fibres$des filés et des matières textiles de tout genre à base de ces fibres et de ces filés avec des colorante réactifs procédé qui consiste à effectuer la teinture, le foulardage, l'impression ou la fixation en présence d'une amine répondant à la formule
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dans laquelle R1 et R2 représentent un des radicaux métjyliques alcényllques ou aloinyliques éventuellement sub stitués ou ensemble avec N le radical d'un noyau hétérocylique pentagonal ou hexagonal,
et R3 représente un radical alcinylique de bas poids mole* culaire éventuellement substitué, ou bien, lorsque
R1 et R2 représentent des radicaux méthyliques ou ensemble avec N le radical d'un noyau hétérocyclique pentagonal également un radical alcénylique de bas poids moléculaire éventuellement substitué.
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Il a été maintenant trouvé dans les services de la demanderesse que l'on a avantage teindre, foularder, imprimer ou fixer des fibres renfermant des groupes hydroxyliques ainsi que des fibres de polyami des naturels ou synthétiques avec des colorante réactifs contenant
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au moins un atome d'halogène mobile lid par un pont dia¯inique ou à tr1az1n1qu. en prêoenoe d'une aminé répondant à la formule
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dans laquelle X représente une chaîne aliphatique avec 5 ou 6 atomes de carbone.
Comme. amines de formules (II) on peut se servir , par exemple, de
EMI2.3
N-mëthyl-dihydropyz3dine et, de préférence, de N-méthyl-tétrahydro- pyridine.
Par colorante réactifs renfermant au moins un atome d'halogène mobile lié par un pont diazinique ou triazinique, on entend des colorants qui contiennent l'un des radicaux suivants! di- ou trichloro- ou di ou tribromopyrimidylique, 5-bromo-diohloro''
EMI2.4
pyrimidylique, 2.dichioro-6méthyl-pyria.dyi-5-mdthylén3qu'aou un radical répondant à la formule
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dans laquelle Hal représente un atome de chlore ou de brome, y représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre ou un groupe iminé éventuellement substitué et w représente un atome d'hydrogène ou un radical alocyli- que, aralcoylique, cyclo-alcoylique ou arylique éven- tuellement substitué.
Les radicaux di- et trihalogénorymdhyliques ainsi que les radicaux répondant à la formule (III) peuvent être liés au radical de colorant par un atome d'oxygène ou un atome de soufre ou par un groupe iminé éventuellement substitué. parmi les colorants réactifs se trouvent dans le commerce on peut mentionner les produits suivantes Les colorants Drimarène et Réactone avec un groupe triclorpyimdyli- que ainsi que les colorants Prooion H et les colorants Cibleront aveo un groupe 6-chloro-1,3,5-triazinyliqe-2 substitué en position 4.
La teinture, le foulardage, l'impression ou la fixation en présence d'une amine répondant à la formule (II) conduit à une nette amélioration du rendement tinctorial des colorants réactifs, La capacité de réaction des colorants est augmentée de sorte que la durée et/ou la température du processus de fixation (vaporisage, développement en bain de sel alcalin froid ou chaud, traitement en chaleur sèche ou stockage à la température ambiante) peuvent être abaissées à un dixième ou même à un vingtième des conditions normales suivant la q uantité d'amine ajoutée.
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La quantité d'amine à utiliser peut varier dans de larges proportions, Il est avantageux d'en ajouter 0,5 à 20 g environ, de préférence 1 à 5 g, par litre de bain de teinture, solution de foulardage ou pâte d'im- pression, bain de prétraitement ou bain de fixation. Dans certains cas, une quantité inférieure à 0,5 g par litre peut déjà entratner une nette amélioration du rendement suivant le colorant réactif mis en jeu. Pour certains colorants réactifs, par exemple pour des colorants monochlorotria- zinyliques, il suffit d'employer des quantités nettement plus faibles, par exemple des quantités catalytiques.
On peut ajouter l'aminé de formule (II) au bain de teinture, à la se @ lution de foulardae ou à la pite d'impression et veiller a ce qu'elle s'y dissolve ou s'y répartisse finement. Mais en peut également imprégner préalablement la matière textile avec une solution aqueuse, aqueuse* organique ou organique ou avec une suspension aqueuse de l'aminé de formule (II) puis la traiter avec un bain de teinture ou. de foulardage ou une pâte d'impression ordinaire; on peut aussi teindre, foularder ou imprimer la matière textile selon le mode conventionnel puis fixer le colorant en présence d'une amine de formule (II) que l'on utilise en solution, en suspension ou, le cas échéant, sous forme de vapeur.
Il est avantageux de teindre, foularder, imprimer ou fixer les fibres de polyamide en milice faiblement acide, neutre ou faiblement alcalin alors que les matières renfermant des groupes hydroxyliques requièrent des conditions alcalines.
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Les teintures et impressions obtenues, une fois fixées , sont rincées, le cas échéant savonnées et rincées a nouveau, puis schjéew Biles
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possèdent de bonnes très bonnes solidités à la lumière, au lavage ,. à la lueur, , l'eau, au foulon, au frottement et au nettoyage à sec Dans les exemples suivants, les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures en degrés centigrade..
Exemple On imprègne 100 parties d'un tissu de coteon à la température ambiante
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avec une solution aqueuse renfermant 2 y6 du colorant 1, hydrocy2- phénylazo-8-trichloro-pyrimidylamino-naphtaine-21,396-trinultonate l de sodium li. Soc* Dyers and Colouriste , au bas de la page 736 (196l)J , on l'essore de façon qu'il retienne 75 % de liquide par rapport a son poids sec puis on le sèche. Ensuite, on traite le tissu dans une so- lution de 900 parties de sulfate de sodium anhydre, 60 parties de car- bonate de sodium anhydre et 60 parties d'une solution à 10 % de N-méthyl- 1.2.5.6-tétrahydropyridlne dans 3000 parties d'eau pendant 1 heure la température ambiante.
Le tissu est alors bien rincé puis savonné pen- dant 20 minutes avec une solution bouillante de 1 partie d'un éther alcoyl- polyglycollque partiellement carboxymdthylé et 3 parties de carbonate de sodium anhydre dans 3000 parties d'eau, rincé à nouveau et séché.
@ On obtient une teinture d'un rouge profond solide au lavage, à la sueur et au frottement.
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Si l'on travaille sans l'adjonction de N-méthyi-.2..6ttrahydropy- rldine, le tissu reste presque incolore.
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On obtient d'aussi bons résultats avec les colorants trichloropyiri dyliques suivantes
Jaune Drimarèem 2-50L (CI. Réactive Yellow No. Il)$ Jaune Primaient
Z-RL (C.I. Réactive Yellow No. 12), Jaune or Drimarene Z-R (0.1.
Réactive Yellow No. 8), Orange Drimarène Z-C (0.1. Réactive Orange No.6), Ecarlate Drimarene Z-OL (CI. Reactive Red No. 19) Rouge Drimarène Z-RL ou Z-2B (CI. Réactive Red No, 20 ou No. 17), Violet Drimarene Z-RL (CI, Reactive Violât No. 3), Bordeaux Drimarène Z-BL (CI. Réactive
Red No. 18), Bleu marine Drimarene Z B ou Z-2RL (C.I. Réactive Blue
No. 8 ou No. 10), Bleu Drimaréne Z-RL (C I Réactive Blue No. 17), Bleu Drimarene Z-C (C.I. Reactive Blue No. 16), Turquoise Drimarene
ZG (CI.
Réactive Blue No. 18) et Gris Drimarene Z-GL (CI, Réactive
Black No. 4) ainsi que les Brun Drimarene 2-C et Z-3RL, qui n'ont pas encore reçu une dénomination du C.I.
Ces colorante Drimarene renferment un groupe trihcloroyrmdiylanié et 2 à 4 groupes sulfniques qui peuvent être remplacés en partie par des groupes aulfamidiquea et ils appartiennent, par exemple, aux clisses suivantes de colorants: Série azolque du type beznène-azo-antphta
Jaune Drimarene Z-RL, Orange Drimarene Z-0, Ecarlate Drimarene Z-OL,
Rouge Drimarene Z-RL et Z-@B Série azolque du type benzène-azo-pyrazolone;
jaune Drimarene Z-30L et Z-50L;
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Complexes métallifères 1:1 de colorante azoïques des types benzèneeazo. naphtalène ou benzéne-azo-pyracolone; Violet Drimarene Z-RL, Bleu marine Drimarene Z1 et Brun Dr1ma'n.
Z''3Qt.< Complexes métallifères la2 de colorants axôtquee du type ben8&ni ttQ nophtalène Cria Drirnarene Z-0t, Noir Drimarene Z-BL# Brun DrimAf'nt 2*3M Série anthraquinonique du type l''amino*8**'aulfo*4"(aednôphénylaaine)'' anthraqulnonet Bleu Drimafene Zrtl, et 2-rij Série phthalooyanique du type des produits de la condensation de chloru- rem d'acides oupro-phtalooyanine-polyeulfoniquea avec des diamines aliphatiques ou aromatiques:
Turquoise Dr1marène Z-gué
Si l'on remplace dans l'exemple ci-desus le colorant utilisé par un
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colorant avec un groupe dichloropyrimîdylique décrit dans le brevet français no, 1,221.62là par exemple un des colorants des exemples 1 à 11 ou des exemples 12 à 194 du tableau ou aussi par un colorant avec un groupe 2,4-dichloro-6-méthyl-pyrimidyl-5-méthylénlque, par exemple un des colorants des exemples 8, 9 11 ou 12 ou des exemples 15 à 143 du tableau du brevet belge no. 589.972, on obtient également de bons résultats.
On obtient aussi de très bons résultats avec des colorants qui compor tent un groupe monochlorotriazinylique comme, par exemple, les colorants suivants:
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Procion Brimant Purple H3RS (C.I. Reactive Violet No. 1), Procion vÇibafii!ojiej Turquoise HO ou Bleu turquoise 0 (CI, Reactive Blue No. 7), Bleu turquoise Cibacrone tiF (0,1. Reactive Blue No, 15), procion Blue HB ou Bleu Cibleront 30 (CI, Rotative Blue No, 8), Bleu brillant Cibacrone BR ou 'oo1on Brilliant Blue MaR (CI, Réactive Blue Né, 5) Bleu brillant Cibaorbne 04QP (CI, Réactive Blue No, 14 Prooion B1111.nt Blé M70 (0.1. Relative Blue No. 3L Violet Cibaerone 2R ou Procion Violet 82n (CI. Réactive Violet No. 2), Prooion Brilliant Red H3B (CI. Réactive Clbaoro Red No. 3)t Prooion Brilliant Red H7B ou Rouge br111antY3Er (C.I.
Réactive Red Moi 4), Rouge brillant Cibacrone 8B ou 20P (CI. Réactive Red No. 19 ou No. .y, Rubine Cibacrone R ou Prooion Rubine H2B (CI. Réactive Red No. 7), Procion Rubine HB (CI, Réactive Red No, 11, Eoarlate Cibacrone 2tu ou Procion Scarlet H30 (CI. Réactive Red No. 9), Ecarlate Cibaerone 40P (C.I. Reactive Red No. 16), Procion Soar1et HOT (CI. Réactive Red No. 13), Orange brillant Cibacrone 0 ou Procion Brilliant Orange HOIR (C.I. Reactive Orange No. 2), Orange brillant Cibacrone GAP (C.I. Reactive Orange NO. 5), Jaune Cibacrone Q ou Procion Brilliant Yellow H3G (C.I. Reactive Yellow No. 6), Procion Brilliant Yellow H50 ou Jaune brillant Cibacrone 30 (CI. Reactive Yellow No, 8), Procion Brilliant Yellow HA ou Jaune Cibacrone R (CI. Reactive Yellow No. 3), Brun Cibacrone 3GR ou Proeion Orange Brown HQ (C.I.
Reactive Brown No. 1), Noir Cibacrone à ou Procion Black HC (C,I, Reactive Black No. 1) ou Noir Cibacrone RP (CI, Reactive Black No. 3). t <tt
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La constitution chimique d'un grand nombre de ces colorante est indiquée dans la revue "Collection of Czechoslovak chemioal Communications 25 2793-2798 (1960).
Si l'on travaille avec des quantités plus élevées de N-méthyl-1.2.5.6- tétrahydropydine par exemple avec 90 ou 120 parties d'une solution à 10 % on obtient également d'excellents résultats. Avec une quantité plus faible, par contre, par exemple avec 30 parties seulement d'une solution à 10% de N-métyl-1,2,5,6-tétrahydropy9ine il faut porter à 2 heures la durée de fixation alors que sans adjonction aucune, le tissu reste pratiquement incolore.
Exemple 2 On dissout dans 100 parties d'eau distillée 2 parties de Brun Drimarène Z-3RL, colorant monoi-azoîque renfermant un radical trichloro-pyrimi- dylaminé. On se sert de cette solution pour imprégner 100 parties d'un tissu de coton a la température ambiante sur un foulard, et on l'exprime de façon qu'il retienne 75% de liquide.
On traite ensuite la matière teinte pendant 5 minute. 90 avec une solution de 900 parties de sulfate de sodium anhydre, 60 portion de carbonate de sodium anhydre et 60 parties d'une solution a 10% de N-méthyl-1,2,5,5-tétrahydropyridine dans 3000 parties d'eau, on la rince, on la savonne 20 minutes dans une solution bouillante de 1 partie d'un éther alcolopylique par- tiellement carboxyméthylé et 3 parties de carbonate andhyrd/de sodium dans 3000 parties d'eau, on la rince à nouveau et on la sèche.
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On obtient une teinture .d'un brun intense douée d'une bonne solidité à
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la lumière et de très bonnes solidités au lavage, à l'eau, à la sueur et au frottement. Sans l'adjonction de N-méthyl-1.2.5.6-tétrahydropyridine, la teinture est 10 fois moins intense environ. On obtient d'aussi bons résultats avec les colorants Turquoise Driarène -C et Gris Drimarène Z-GL Exemple 3 On dissout dans 1000 parties d'eau distillée tiède 20 parties du colorant
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dérivant du sel sodique de l'acide 1-hydroxy-2-(trichloropyrimidylamino)-phéy nylazo-naphtalène-4.6-dîsultonique 1 Angew.Ch. Z4, formule la page 713 (1962) on refroidit cette solution à 25 et on lui ajoute 30 parties de sulfate de sodium anhydre, 20 parties de carbonate de sodium anhydre et 20 parties d'une solution contenant 10% de N-méthyl-1.2,5.6-tétrahydro- pyridine.
Avec cette solution, on foularde 100 parties d'un tissu de coton que l'on enroule ensuite et conserve pendant 12 heures à la température ambiante dans un coffre fermé ou dans une enveloppe de chlorure de poly- vinyle ou de polyéthylènes Le tissu teint est ensuite traité selon le mode décrit dans l'exemple 1. On obtient une teinture d'un ton écarlate
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intense, 1 solide à la lumière au lavage, à l'eau, a la sueur et au trotte* ment.
Si l'on remplace le colorant utilisé ci-dessus par l'un des colorants mentionnés dans l'exemple 1, on obtient aussi des teintures intenses, solides au mouillé et au frottement.
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process for dyeing with reactive dyes,
The main patent relates to a process for dyeing padding or printing fibers $ yarns and textile materials of all kinds based on these fibers and these yarns with reactive dyeing process which consists of dyeing, padding, l 'printing or fixing in the presence of an amine corresponding to the formula
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in which R1 and R2 represent one of the alkenyllic or aloinylic metyl radicals optionally substituted or together with N the radical of a five-membered or six-membered heterocyl ring,
and R3 represents an optionally substituted low molecular weight alkinyl radical, or else, when
R1 and R2 represent methyl radicals or together with N the radical of a pentagonal heterocyclic ring also an optionally substituted low molecular weight alkenyl radical.
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It has now been found in the services of the Applicant that it is advantageous to dye, pad, print or fix fibers containing hydroxyl groups as well as natural or synthetic polyamide fibers with reactive dyes containing
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at least one mobile halogen atom linked by a diāinic or tr1az1n1qu bridge. in prêoenoe of an amine corresponding to the formula
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in which X represents an aliphatic chain with 5 or 6 carbon atoms.
As. amines of formula (II) can be used, for example,
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N-methyl-dihydropyz3dine and preferably N-methyl-tetrahydro-pyridine.
By reactive dye containing at least one mobile halogen atom linked by a diazine or triazine bridge, is meant dyes which contain one of the following radicals! di- or trichloro- or di or tribromopyrimidyl, 5-bromo-diohloro ''
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pyrimidylic, 2.dichioro-6methyl-pyria.dyi-5-mdthylénqu'aou a radical corresponding to the formula
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in which Hal represents a chlorine or bromine atom, y represents an oxygen atom or a sulfur atom or an optionally substituted imine group and w represents a hydrogen atom or an alocyl, aralkyl, cyclo-alkyl radical or optionally substituted aryl.
The di- and trihalo-methyl radicals as well as the radicals corresponding to formula (III) can be linked to the dye radical through an oxygen atom or a sulfur atom or through an optionally substituted imine group. among the reactive dyes are commercially available, the following products may be mentioned: Drimarene and Reactone dyes with a triclorpyimdyl group as well as Prooion H dyes and Target dyes with a 6-chloro-1,3,5-triazinyliqe group -2 substituted in position 4.
Dyeing, padding, printing or fixing in the presence of an amine corresponding to the formula (II) leads to a marked improvement in the dyeing yield of reactive dyes, The reaction capacity of the dyes is increased so that the duration and / or the temperature of the fixing process (spraying, development in a cold or hot alkaline salt bath, treatment in dry heat or storage at room temperature) can be lowered to one tenth or even one twentieth of normal conditions depending on the q Amine amount added.
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The amount of amine to be used can vary within wide proportions. It is advantageous to add approximately 0.5 to 20 g, preferably 1 to 5 g, per liter of dye bath, padding solution or paste. printing, pretreatment bath or fixing bath. In certain cases, an amount of less than 0.5 g per liter can already lead to a marked improvement in the yield depending on the reactive dye used. For certain reactive dyes, for example for monochlorotrizinyl dyes, it is sufficient to use markedly smaller amounts, for example catalytic amounts.
The amine of formula (II) can be added to the dye bath, to the scarf solution or to the printing pite and made sure that it dissolves or is finely distributed therein. But the textile material can also be impregnated with it beforehand with an aqueous, aqueous * organic or organic solution or with an aqueous suspension of the amine of formula (II) and then treat it with a dyeing bath or. ordinary padding or printing paste; it is also possible to dye, pad or print the textile material according to the conventional mode and then fix the dye in the presence of an amine of formula (II) which is used in solution, in suspension or, where appropriate, in the form of vapor .
It is advantageous to dye, pad, print or fix the polyamide fibers in weakly acidic, neutral or weakly alkaline militia while materials containing hydroxyl groups require alkaline conditions.
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The dyes and impressions obtained, once set, are rinsed, if necessary soaped and rinsed again, then schjéew Biles
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have good very good fastness to light, to washing,. by glow,, water, drumming, rubbing and dry cleaning In the following examples, the parts and percentages are by weight and the temperatures in degrees centigrade ..
Example 100 parts of a cotton fabric are impregnated at room temperature
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with an aqueous solution containing 2 y6 of the dye 1, hydrocy2-phenylazo-8-trichloro-pyrimidylamino-naphthaine-21,396-trinultonate l sodium li. Soc * Dyers and Colouriste, at the bottom of page 736 (196l) J, it is wrung so that it retains 75% liquid relative to its dry weight and then it is dried. Then the fabric is treated in a solution of 900 parts of anhydrous sodium sulfate, 60 parts of anhydrous sodium carbonate and 60 parts of a 10% solution of N-methyl-1.2.5.6-tetrahydropyridlne in. 3000 parts of water for 1 hour at room temperature.
The fabric is then rinsed well and then soaped for 20 minutes with a boiling solution of 1 part of a partially carboxymethylated alkyl polyglycollque ether and 3 parts of anhydrous sodium carbonate in 3000 parts of water, rinsed again and dried.
@ A deep red dye is obtained which is solid with washing, sweat and friction.
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If one works without the addition of N-methyi-.2..6ttrahydropyrldine, the tissue remains almost colorless.
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Also good results are obtained with the following dylic trichloropyiri dyes
Yellow Drimarèem 2-50L (CI. Reactive Yellow No. Il) $ Yellow Primait
Z-RL (C.I. Reactive Yellow No. 12), Yellow or Drimarene Z-R (0.1.
Reactive Yellow No. 8), Orange Drimarene ZC (0.1. Reactive Orange No.6), Ecarlate Drimarene Z-OL (CI. Reactive Red No. 19) Red Drimarene Z-RL or Z-2B (CI. Reactive Red No, 20 or No. 17), Violet Drimarene Z-RL (CI, Reactive Violât No. 3), Bordeaux Drimarene Z-BL (CI. Reactive
Red No. 18), Navy Blue Drimarene Z B or Z-2RL (C.I. Reactive Blue
No. 8 or No. 10), Drimarene Blue Z-RL (C I Reactive Blue No. 17), Drimarene Blue Z-C (C.I. Reactive Blue No. 16), Drimarene Turquoise
ZG (CI.
Reactive Blue No. 18) and Gray Drimarene Z-GL (CI, Reactive
Black No. 4) as well as Brun Drimarene 2-C and Z-3RL, which have not yet received a C.I.
These Drimarene dyes contain a trihcloroyrmdiylanié group and 2 to 4 sulphnic groups which can be replaced in part by aulfamide groups and they belong, for example, to the following groups of dyes: Azolque series of the beznene-azo-antphta type
Drimarene Yellow Z-RL, Drimarene Orange Z-0, Drimarene Ecarlate Z-OL,
Drimarene Red Z-RL and Z- @ B Azolque series of the benzene-azo-pyrazolone type;
yellow Drimarene Z-30L and Z-50L;
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1: 1 metal complexes of azo dye of the benzeneeazo types. naphthalene or benzen-azo-pyracolone; Violet Drimarene Z-RL, Navy Blue Drimarene Z1 and Brown Dr1ma'n.
Z''3Qt. <Metal complexes la2 of dyes axôtquee type ben8 & ni ttQ nophthalene Cria Drirnarene Z-0t, Black Drimarene Z-BL # Brown DrimAf'nt 2 * 3M Anthraquinone series of type l''amino * 8 ** 'aulfo * 4 "(aednôphenylaaine) '' anthraqulnonet Blue Drimafene Zrtl, and 2-rij Phthaloyanic series of the type of chlorum-condensate products of oupro-phthalooyanine-polyeulfonic acids with aliphatic or aromatic diamines:
Turquoise Dr1marene Z-ford
If we replace in the example above the dye used by a
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dye with a dichloropyrimidyl group described in French patent no, 1,221.62là for example one of the dyes of Examples 1 to 11 or Examples 12 to 194 of the table or also by a dye with a 2,4-dichloro-6-methyl- group pyrimidyl-5-methylenlque, for example one of the dyes of Examples 8, 9 11 or 12 or of Examples 15 to 143 of the table of Belgian patent no. 589,972, good results are also obtained.
Very good results are also obtained with dyes which comprise a monochlorotriazinyl group, such as, for example, the following dyes:
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Procion Brimant Purple H3RS (CI Reactive Violet No. 1), Procion vÇibafii! Ojiej Turquoise HO or Turquoise blue 0 (CI, Reactive Blue No. 7), Turquoise blue Cibacrone tiF (0.1. Reactive Blue No, 15), procion Blue HB or Blue will Target 30 (CI, Rotative Blue No, 8), Brilliant Blue Cibacrone BR or 'oo1on Brilliant Blue MaR (CI, Reactive Blue Né, 5) Brilliant Blue Cibaorbne 04QP (CI, Reactive Blue No, 14 Prooion B1111. nt Wheat M70 (0.1. Relative Blue No. 3L Violet Cibaerone 2R or Procion Violet 82n (CI. Reactive Violet No. 2), Prooion Brilliant Red H3B (CI. Reactive Clbaoro Red No. 3) t Prooion Brilliant Red H7B or Red br111antY3Er (THIS
Reactive Red Moi 4), Brilliant Red Cibacrone 8B or 20P (CI. Reactive Red No. 19 or No. y, Rubine Cibacrone R or Prooion Rubine H2B (CI. Reactive Red No. 7), Procion Rubine HB (CI, Reactive Red No, 11, Eoarlate Cibacrone 2tu or Procion Scarlet H30 (CI. Reactive Red No. 9), Ecarlate Cibaerone 40P (CI Reactive Red No. 16), Procion Soar1 and HOT (CI. Reactive Red No. 13), Bright Orange Cibacrone 0 or Procion Brilliant Orange HOIR (CI Reactive Orange No. 2), Brilliant Orange Cibacrone GAP (CI Reactive Orange NO. 5), Yellow Cibacrone Q or Procion Brilliant Yellow H3G (CI Reactive Yellow No. 6), Procion Brilliant Yellow H50 or Brilliant Yellow Cibacrone 30 (CI. Reactive Yellow No, 8), Procion Brilliant Yellow HA or Cibacrone Yellow R (CI. Reactive Yellow No. 3), Brun Cibacrone 3GR or Proeion Orange Brown HQ (CI
Reactive Brown No. 1), Cibacrone Black to or Procion Black HC (C, I, Reactive Black No. 1) or Cibacrone Black RP (CI, Reactive Black No. 3). t <tt
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The chemical constitution of many of these dyestuffs is reported in the journal "Collection of Czechoslovak chemioal Communications 25 2793-2798 (1960).
If one works with higher amounts of N-methyl-1.2.5.6-tetrahydropydine, for example with 90 or 120 parts of a 10% solution, excellent results are also obtained. With a smaller quantity, on the other hand, for example with only 30 parts of a 10% solution of N-methyl-1,2,5,6-tetrahydropy9ine, the duration of the fixation must be increased to 2 hours, whereas without addition none, the fabric remains practically colorless.
Example 2 2 parts of Brun Drimarene Z-3RL, a monoiazo dye containing a trichloro-pyrimidylamine radical, are dissolved in 100 parts of distilled water. This solution is used to impregnate 100 parts of a cotton fabric at room temperature on a scarf, and expressed to hold 75% liquid.
The dyed material is then treated for 5 minutes. 90 with a solution of 900 parts of anhydrous sodium sulfate, 60 parts of anhydrous sodium carbonate and 60 parts of a 10% solution of N-methyl-1,2,5,5-tetrahydropyridine in 3000 parts of water , it is rinsed, soaped for 20 minutes in a boiling solution of 1 part of a partially carboxymethylated alcolopyl ether and 3 parts of andhyrd / sodium carbonate in 3000 parts of water, then rinsed again and then dissolved. dried.
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We obtain a dye of an intense brown endowed with a good fastness to
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light and very good resistance to washing, water, sweat and rubbing. Without the addition of N-methyl-1.2.5.6-tetrahydropyridine, the dyeing is approximately 10 times less intense. Also good results are obtained with the dyes Turquoise Driarene -C and Gray Drimarene Z-GL Example 3 20 parts of the dye are dissolved in 1000 parts of lukewarm distilled water
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derived from the sodium salt of 1-hydroxy-2- (trichloropyrimidylamino) -phéy nylazo-naphthalene-4.6-dîsultonic acid 1 Angew.Ch. Z4, formula on page 713 (1962) this solution is cooled to 25 and 30 parts of anhydrous sodium sulfate, 20 parts of anhydrous sodium carbonate and 20 parts of a solution containing 10% of N-methyl-1.2 are added to it. , 5.6-Tetrahydro-pyridine.
With this solution, 100 parts of a cotton fabric are padded and rolled up and stored for 12 hours at room temperature in a closed box or in an envelope of polyvinyl chloride or polyethylenes. The dyed fabric is then treated according to the method described in Example 1. A dye of a scarlet tone is obtained.
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intense, 1 solid to light in washing, in water, in sweat and in jogging.
If the dye used above is replaced by one of the dyes mentioned in Example 1, intense dyes are also obtained which are solid in the wet and in rubbing.