BE638513A

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Publication number: BE638513A
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Description

<Desc/Clms Page number 1>
procédé pour teindre avec des colorants réactifs,
Le brevet principal a pour objet un procède pour teindra foularder ou imprimer des fibres$des filés et des matières textiles de tout genre à base de ces fibres et de ces filés avec des colorante réactifs procédé qui consiste à effectuer la teinture, le foulardage, l'impression ou la fixation en présence d'une amine répondant à la formule
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dans laquelle R1 et R2 représentent un des radicaux métjyliques alcényllques ou aloinyliques éventuellement sub stitués ou ensemble avec N le radical d'un noyau hétérocylique pentagonal ou hexagonal,

et R3 représente un radical alcinylique de bas poids mole* culaire éventuellement substitué, ou bien, lorsque
R1 et R2 représentent des radicaux méthyliques ou ensemble avec N le radical d'un noyau hétérocyclique pentagonal également un radical alcénylique de bas poids moléculaire éventuellement substitué.

Il a été maintenant trouvé dans les services de la demanderesse que l'on a avantage teindre, foularder, imprimer ou fixer des fibres renfermant des groupes hydroxyliques ainsi que des fibres de polyami des naturels ou synthétiques avec des colorante réactifs contenant
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au moins un atome d'halogène mobile lid par un pont dia¯inique ou à tr1az1n1qu. en prêoenoe d'une aminé répondant à la formule
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dans laquelle X représente une chaîne aliphatique avec 5 ou 6 atomes de carbone.

Comme. amines de formules (II) on peut se servir , par exemple, de
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N-mëthyl-dihydropyz3dine et, de préférence, de N-méthyl-tétrahydro- pyridine.

Par colorante réactifs renfermant au moins un atome d'halogène mobile lié par un pont diazinique ou triazinique, on entend des colorants qui contiennent l'un des radicaux suivants! di- ou trichloro- ou di ou tribromopyrimidylique, 5-bromo-diohloro''
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pyrimidylique, 2.dichioro-6méthyl-pyria.dyi-5-mdthylén3qu'aou un radical répondant à la formule
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dans laquelle Hal représente un atome de chlore ou de brome, y représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre ou un groupe iminé éventuellement substitué et w représente un atome d'hydrogène ou un radical alocyli- que, aralcoylique, cyclo-alcoylique ou arylique éven- tuellement substitué.

Les radicaux di- et trihalogénorymdhyliques ainsi que les radicaux répondant à la formule (III) peuvent être liés au radical de colorant par un atome d'oxygène ou un atome de soufre ou par un groupe iminé éventuellement substitué. parmi les colorants réactifs se trouvent dans le commerce on peut mentionner les produits suivantes Les colorants Drimarène et Réactone avec un groupe triclorpyimdyli- que ainsi que les colorants Prooion H et les colorants Cibleront aveo un groupe 6-chloro-1,3,5-triazinyliqe-2 substitué en position 4.

La teinture, le foulardage, l'impression ou la fixation en présence d'une amine répondant à la formule (II) conduit à une nette amélioration du rendement tinctorial des colorants réactifs, La capacité de réaction des colorants est augmentée de sorte que la durée et/ou la température du processus de fixation (vaporisage, développement en bain de sel alcalin froid ou chaud, traitement en chaleur sèche ou stockage à la température ambiante) peuvent être abaissées à un dixième ou même à un vingtième des conditions normales suivant la q uantité d'amine ajoutée.

La quantité d'amine à utiliser peut varier dans de larges proportions, Il est avantageux d'en ajouter 0,5 à 20 g environ, de préférence 1 à 5 g, par litre de bain de teinture, solution de foulardage ou pâte d'im- pression, bain de prétraitement ou bain de fixation. Dans certains cas, une quantité inférieure à 0,5 g par litre peut déjà entratner une nette amélioration du rendement suivant le colorant réactif mis en jeu. Pour certains colorants réactifs, par exemple pour des colorants monochlorotria- zinyliques, il suffit d'employer des quantités nettement plus faibles, par exemple des quantités catalytiques.

On peut ajouter l'aminé de formule (II) au bain de teinture, à la se @ lution de foulardae ou à la pite d'impression et veiller a ce qu'elle s'y dissolve ou s'y répartisse finement. Mais en peut également imprégner préalablement la matière textile avec une solution aqueuse, aqueuse* organique ou organique ou avec une suspension aqueuse de l'aminé de formule (II) puis la traiter avec un bain de teinture ou. de foulardage ou une pâte d'impression ordinaire; on peut aussi teindre, foularder ou imprimer la matière textile selon le mode conventionnel puis fixer le colorant en présence d'une amine de formule (II) que l'on utilise en solution, en suspension ou, le cas échéant, sous forme de vapeur.

Il est avantageux de teindre, foularder, imprimer ou fixer les fibres de polyamide en milice faiblement acide, neutre ou faiblement alcalin alors que les matières renfermant des groupes hydroxyliques requièrent des conditions alcalines.

Les teintures et impressions obtenues, une fois fixées , sont rincées, le cas échéant savonnées et rincées a nouveau, puis schjéew Biles
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possèdent de bonnes très bonnes solidités à la lumière, au lavage ,. à la lueur, , l'eau, au foulon, au frottement et au nettoyage à sec Dans les exemples suivants, les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures en degrés centigrade..

Exemple On imprègne 100 parties d'un tissu de coteon à la température ambiante
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avec une solution aqueuse renfermant 2 y6 du colorant 1, hydrocy2- phénylazo-8-trichloro-pyrimidylamino-naphtaine-21,396-trinultonate l de sodium li. Soc* Dyers and Colouriste , au bas de la page 736 (196l)J , on l'essore de façon qu'il retienne 75 % de liquide par rapport a son poids sec puis on le sèche. Ensuite, on traite le tissu dans une so- lution de 900 parties de sulfate de sodium anhydre, 60 parties de car- bonate de sodium anhydre et 60 parties d'une solution à 10 % de N-méthyl- 1.2.5.6-tétrahydropyridlne dans 3000 parties d'eau pendant 1 heure la température ambiante.

Le tissu est alors bien rincé puis savonné pen- dant 20 minutes avec une solution bouillante de 1 partie d'un éther alcoyl- polyglycollque partiellement carboxymdthylé et 3 parties de carbonate de sodium anhydre dans 3000 parties d'eau, rincé à nouveau et séché.

@ On obtient une teinture d'un rouge profond solide au lavage, à la sueur et au frottement.
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Si l'on travaille sans l'adjonction de N-méthyi-.2..6ttrahydropy- rldine, le tissu reste presque incolore.

On obtient d'aussi bons résultats avec les colorants trichloropyiri dyliques suivantes
Jaune Drimarèem 2-50L (CI. Réactive Yellow No. Il)$ Jaune Primaient
Z-RL (C.I. Réactive Yellow No. 12), Jaune or Drimarene Z-R (0.1.

Réactive Yellow No. 8), Orange Drimarène Z-C (0.1. Réactive Orange No.6), Ecarlate Drimarene Z-OL (CI. Reactive Red No. 19) Rouge Drimarène Z-RL ou Z-2B (CI. Réactive Red No, 20 ou No. 17), Violet Drimarene Z-RL (CI, Reactive Violât No. 3), Bordeaux Drimarène Z-BL (CI. Réactive
Red No. 18), Bleu marine Drimarene Z B ou Z-2RL (C.I. Réactive Blue
No. 8 ou No. 10), Bleu Drimaréne Z-RL (C I Réactive Blue No. 17), Bleu Drimarene Z-C (C.I. Reactive Blue No. 16), Turquoise Drimarene
ZG (CI.

Réactive Blue No. 18) et Gris Drimarene Z-GL (CI, Réactive
Black No. 4) ainsi que les Brun Drimarene 2-C et Z-3RL, qui n'ont pas encore reçu une dénomination du C.I.

Ces colorante Drimarene renferment un groupe trihcloroyrmdiylanié et 2 à 4 groupes sulfniques qui peuvent être remplacés en partie par des groupes aulfamidiquea et ils appartiennent, par exemple, aux clisses suivantes de colorants: Série azolque du type beznène-azo-antphta
Jaune Drimarene Z-RL, Orange Drimarene Z-0, Ecarlate Drimarene Z-OL,
Rouge Drimarene Z-RL et Z-@B Série azolque du type benzène-azo-pyrazolone;

jaune Drimarene Z-30L et Z-50L;

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Complexes métallifères 1:1 de colorante azoïques des types benzèneeazo. naphtalène ou benzéne-azo-pyracolone; Violet Drimarene Z-RL, Bleu marine Drimarene Z1 et Brun Dr1ma'n.

Z''3Qt.< Complexes métallifères la2 de colorants axôtquee du type ben8&ni ttQ nophtalène Cria Drirnarene Z-0t, Noir Drimarene Z-BL# Brun DrimAf'nt 2*3M Série anthraquinonique du type l''amino*8**'aulfo*4"(aednôphénylaaine)'' anthraqulnonet Bleu Drimafene Zrtl, et 2-rij Série phthalooyanique du type des produits de la condensation de chloru- rem d'acides oupro-phtalooyanine-polyeulfoniquea avec des diamines aliphatiques ou aromatiques:

Turquoise Dr1marène Z-gué
Si l'on remplace dans l'exemple ci-desus le colorant utilisé par un
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colorant avec un groupe dichloropyrimîdylique décrit dans le brevet français no, 1,221.62là par exemple un des colorants des exemples 1 à 11 ou des exemples 12 à 194 du tableau ou aussi par un colorant avec un groupe 2,4-dichloro-6-méthyl-pyrimidyl-5-méthylénlque, par exemple un des colorants des exemples 8, 9 11 ou 12 ou des exemples 15 à 143 du tableau du brevet belge no. 589.972, on obtient également de bons résultats.

On obtient aussi de très bons résultats avec des colorants qui compor tent un groupe monochlorotriazinylique comme, par exemple, les colorants suivants:

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Procion Brimant Purple H3RS (C.I. Reactive Violet No. 1), Procion vÇibafii!ojiej Turquoise HO ou Bleu turquoise 0 (CI, Reactive Blue No. 7), Bleu turquoise Cibacrone tiF (0,1. Reactive Blue No, 15), procion Blue HB ou Bleu Cibleront 30 (CI, Rotative Blue No, 8), Bleu brillant Cibacrone BR ou 'oo1on Brilliant Blue MaR (CI, Réactive Blue Né, 5) Bleu brillant Cibaorbne 04QP (CI, Réactive Blue No, 14 Prooion B1111.nt Blé M70 (0.1. Relative Blue No. 3L Violet Cibaerone 2R ou Procion Violet 82n (CI. Réactive Violet No. 2), Prooion Brilliant Red H3B (CI. Réactive Clbaoro Red No. 3)t Prooion Brilliant Red H7B ou Rouge br111antY3Er (C.I.

Réactive Red Moi 4), Rouge brillant Cibacrone 8B ou 20P (CI. Réactive Red No. 19 ou No. .y, Rubine Cibacrone R ou Prooion Rubine H2B (CI. Réactive Red No. 7), Procion Rubine HB (CI, Réactive Red No, 11, Eoarlate Cibacrone 2tu ou Procion Scarlet H30 (CI. Réactive Red No. 9), Ecarlate Cibaerone 40P (C.I. Reactive Red No. 16), Procion Soar1et HOT (CI. Réactive Red No. 13), Orange brillant Cibacrone 0 ou Procion Brilliant Orange HOIR (C.I. Reactive Orange No. 2), Orange brillant Cibacrone GAP (C.I. Reactive Orange NO. 5), Jaune Cibacrone Q ou Procion Brilliant Yellow H3G (C.I. Reactive Yellow No. 6), Procion Brilliant Yellow H50 ou Jaune brillant Cibacrone 30 (CI. Reactive Yellow No, 8), Procion Brilliant Yellow HA ou Jaune Cibacrone R (CI. Reactive Yellow No. 3), Brun Cibacrone 3GR ou Proeion Orange Brown HQ (C.I.

Reactive Brown No. 1), Noir Cibacrone à ou Procion Black HC (C,I, Reactive Black No. 1) ou Noir Cibacrone RP (CI, Reactive Black No. 3). t <tt

La constitution chimique d'un grand nombre de ces colorante est indiquée dans la revue "Collection of Czechoslovak chemioal Communications 25 2793-2798 (1960).

Si l'on travaille avec des quantités plus élevées de N-méthyl-1.2.5.6- tétrahydropydine par exemple avec 90 ou 120 parties d'une solution à 10 % on obtient également d'excellents résultats. Avec une quantité plus faible, par contre, par exemple avec 30 parties seulement d'une solution à 10% de N-métyl-1,2,5,6-tétrahydropy9ine il faut porter à 2 heures la durée de fixation alors que sans adjonction aucune, le tissu reste pratiquement incolore.

Exemple 2 On dissout dans 100 parties d'eau distillée 2 parties de Brun Drimarène Z-3RL, colorant monoi-azoîque renfermant un radical trichloro-pyrimi- dylaminé. On se sert de cette solution pour imprégner 100 parties d'un tissu de coton a la température ambiante sur un foulard, et on l'exprime de façon qu'il retienne 75% de liquide.

On traite ensuite la matière teinte pendant 5 minute. 90 avec une solution de 900 parties de sulfate de sodium anhydre, 60 portion de carbonate de sodium anhydre et 60 parties d'une solution a 10% de N-méthyl-1,2,5,5-tétrahydropyridine dans 3000 parties d'eau, on la rince, on la savonne 20 minutes dans une solution bouillante de 1 partie d'un éther alcolopylique par- tiellement carboxyméthylé et 3 parties de carbonate andhyrd/de sodium dans 3000 parties d'eau, on la rince à nouveau et on la sèche.

On obtient une teinture .d'un brun intense douée d'une bonne solidité à
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la lumière et de très bonnes solidités au lavage, à l'eau, à la sueur et au frottement. Sans l'adjonction de N-méthyl-1.2.5.6-tétrahydropyridine, la teinture est 10 fois moins intense environ. On obtient d'aussi bons résultats avec les colorants Turquoise Driarène -C et Gris Drimarène Z-GL Exemple 3 On dissout dans 1000 parties d'eau distillée tiède 20 parties du colorant
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dérivant du sel sodique de l'acide 1-hydroxy-2-(trichloropyrimidylamino)-phéy nylazo-naphtalène-4.6-dîsultonique 1 Angew.Ch. Z4, formule la page 713 (1962) on refroidit cette solution à 25 et on lui ajoute 30 parties de sulfate de sodium anhydre, 20 parties de carbonate de sodium anhydre et 20 parties d'une solution contenant 10% de N-méthyl-1.2,5.6-tétrahydro- pyridine.

Avec cette solution, on foularde 100 parties d'un tissu de coton que l'on enroule ensuite et conserve pendant 12 heures à la température ambiante dans un coffre fermé ou dans une enveloppe de chlorure de poly- vinyle ou de polyéthylènes Le tissu teint est ensuite traité selon le mode décrit dans l'exemple 1. On obtient une teinture d'un ton écarlate
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intense, 1 solide à la lumière au lavage, à l'eau, a la sueur et au trotte* ment.

Si l'on remplace le colorant utilisé ci-dessus par l'un des colorants mentionnés dans l'exemple 1, on obtient aussi des teintures intenses, solides au mouillé et au frottement.

Claims

REVENDICATIONS EMI11.1 16 Un Procédé pour teindra don libre., des fi3.es et des mattièrts tex* toile* de tout genre fabriquées à partir de *ta fibrob et de ces tilde avec des colorants réactifs, tolon lequel on utilise ô<Mi* jointement une aminé répondant' la formule @ EMI11.2 dans laquelle X représente une chaîne aliphatique avec 5 ou' 6 atomes de carbone.

24 Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 1 présentant les particularités suivantes prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles: a) on ajoute l'amine de formule (II) au bain de teinture, à la solution de foulardage ou à la pâte d'impression* b) on effeotue un prétraitement de la matière textile au moyen de l'amine de la formule (Il);

c) on effectue la fixation du colorant sur la matière textile en présence de l'aminé de la formule (II) d) on emploie des colorants réactifs contenant un groupe halogéno- EMI11.3 pyrimidylique ou halogénotriazinyliquej e) on utilise comme aminés de la formule (ici) la N.méthY1Md1hô. pyrimidine ou la N-métnyl-tétrahydropyr1d1ne.

<Desc/Clms Page number 12> 3d Les matières textile$ obtenue par la mite en ceuvre du procédé spécifié nous 1 4 ton applications industrielle% des matières teintes sépcifiées nous 360 EMI12.1 50 raaf et produits en substance comme ei-dçasus décrit avec référence aux exemples citent