BE452384A - - Google Patents

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BE452384A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52Amides or imides
    • C08F20/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/56Acrylamide; Methacrylamide

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
polymérisation correspondants et leur pro-

  
cédé de préparation ".

  
La présente invention a trait à un procédé pour la préparation de l'amide polyacrylique et de produits de.co-polymé-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
soumettre la solution aqueuse de l'amide acrylique, obtenue après neutralisation de la masse de réaction, sans séparation

  
de l'amide acrylique, immédiatement à la polymérisation, le- cas échéant en présence encore d'autres composés susceptibles d'être polymérisés. La polymérisation a lieu, selon le procédé'dit de dissolution ou d'émulsion, en présence d'un oxydant convenant. comme catalyseur de polymérisation, notamment en présence d'agents contenant du peroxyde. 

  
L'avantage particulier de la présente invention réside

  
dans le fait qu'on peut transformer le produit primitif, savoir <EMI ID=3.1> 

  
tion aqueuse formée, sans que l'isolement de l'amide acrylique soit nécessaire; de cette manière,on obtient le produit de
-:polymérisation avec un rendement et une pureté excellente. 

  
Du fait qu'en général des solutions diluées de composés susceptibles d'être polymérisés ne.donnent que très .lentement des' produits de polymérisation d'un poids moléculaire plus bas qu'à l'état peu dilué, il est surprenant qu'une solution aqueuse peu dilué d'amide acrylique polymérise sans purification quelconque de façon tellement énergique en donnant des solutions fortement visqueuses, indiquant ainsi un très haut degré de polymérisation, puisque par ailleurs c'est l'usage d'isoler les composés monomères avant la polymérisation et de les sou- , mettre à un procédé particulier ,de purification. Le procédé objet de l'invention représente donc un enrichissement précieux de l'industrie. 

  
. En exécutant la polymérisation sans observer... aucune mesure de précaution, la réaction ne s'arrête pas à la- formation de produits de polymérisation encore solubles dans l'eau, on obtient plutôt des produits insolubles dans l'eau.

  
Si l'on veut arrêter la polymérisation lors de'la forma-

  
 <EMI ID=4.1>  de soude, soit en présence d'un alcool mono- ou polyvalent.

  
On peut cependant exécuter la polymérisation en quelques phases. Après addition d'un agent accélérateur on tient la solution pendant un temps assez long à une température rangeant encore au-dessous de la température de réaction, et ensuite on la polymérise à la température nécessaire, le cas échéant après addition d'une nouvelle quantité d'agent accélérateur.

  
De plus, on peut aussi ajouter l'accélérateur, à la température de polymérisation, au cours de quelques heures, savoir

  
en portions tellement mesurées que la réaction ne soit pas mis en marche, mais qu'elle ne commence qu'après un.certain temps.

  
On peut utiliser l'amide polyacrylique et les produits

  
de co-polymérisation correspondants pour des buts techniques les plus divers; ils sont destinés, notamment à l'état soluble dans l'eau, à l'utilisation comme agents auxiliaires de textile, dans l'industrie des colles et pour.augmenter la viscosité de solutions aqueuses.

  
 <EMI ID=5.1> 

  
rique monohydraté, de 36 parties d'eau et de 3 parties de soufre, on introduit goutte à goutte à une température de 10 - 20[deg.] C,

  
en remuant bien, 106 parties de nitrile acrylique. Ensuite on chauffe le mélange de réaction, au cours de 2 à 3 heures, à une température de 60 à 65[deg.] C, et on agite la masse pendant quelques heures à 60 à 70[deg.] C jusqu'à formation complète de l'amide. On laisse refroidir le mélange de réaction, on l'additionne d'eau froide et, après avoir isolé le soufre par filtration,on neutralise la masse de réaction à l'aide de carbonate de calcium. Après élimination, par filtration, du sulfate de calcium précipité,on lave le résidu de filtration ou de centrifugation avec de l'eau, qu'on peut alors utiliser pour diluer la prochaine  charge.

  
On chauffe, à 70[deg.] C, en remuant, 1000 parties de la solution ainsi obtenue, contenant environ 100 parties d'amide acrylique, après y avoir.ajouté 2 parties de persulfate de potasse. Après environ 30 minutes il.se produit, sous élévation de la température, une rapide polymérisation, donnant naissance à un produit s'agglomérant en une masse gélatineuse. Le produit de polymérisation a une viscosité tenace et se gonflé seulement dans. l'eau.

  
EXEMPLE 2 :.On chauffe à 45[deg.]. C 1000 parties d'une solution ]?réparée selon l'exemple 1, alinéa 1, contenant environ

  
100 parties d'amide acrylique. On y ajoute 3 parties d'hydrosulfite de soude et ensuite goutte à goutte, en remuant, au cours d'une heure environ, une solution de 2 parties de persulfate de potasse dans 40 parties d'eau. La polymérisation commence aussit8t&#65533;ce qu'on peut constater par la montée de la température et par la viscosité croissante de la solution. On

  
prend soins, à l'aide de refroidissement, à ce que la température ne dépasse pas 50[deg.] C et seulement après cessation de la réaction on agite la masse encore pendant quelques heures à

  
55[deg.] C. La solution fortement visqueuse -peut être mélangée avec

  
 <EMI ID=6.1> 

  
Lors de l'addition à la solution aqueuse de l'amide acrylique de persulfate de potasse et, à 45[deg.] C, d'une solution d'hydrosulfite de soude, goutte à goutte, la polymérisation oommence aussitôt également et il se forme sous chauffage une solution fortement visqueuse. 

  
De la même manière on peut utiliser pour la polymérisa-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
furique de la manière décrite plus haut. 

  
En utilisant pour la neutralisation à la place du carbonate de chaux une lessive alcaline comme par exemple une lessive de carbonate de soude, on n'a pas besoin de séparer des parties insolubles; la solution du produit final de polymérisation contient plutôt le sulfate d'alcali comme addition, fait sans importance cependant pour nombre d'applications du produit.

  
EXEMPLE 3 : On chauffe, en remuant, à 70[deg.] 0, 900 parties d'une solution, obtenue selon l'exemple 1, alinéa 1, contenant
100 parties d'amide acrylique, en présence dé 50 parties dé gly-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
polymérisation commence après environ 30 minutes et la température monte à environ 85[deg.] 0. Après environ une demi-heure on obtient une solution fortement visqueuse de,polyamide acrylique qu'on'peut aisément diluer avec de l'eau et qui ne contient aucun corps de gonflement. 

  
On obtient un produit avec la même consistance en utilisant à la place du glycol la même quantité d'alcool éthylique.

  
EXEMPLE 4 : .On mélange 800 parties de la. solution obtenue selon 1'exemple 1, alinéa 1, contenant environ 100 parties d'amide acrylique, à environ 40[deg.] 0 avec 60 parties d'une solution de persulfate de potasse à 2 %, et on chauffe la masse pendant environ 24 heures à 35 à 40[deg.] 0. Pendant ce laps de temps on ne . peut noter aucune augmentation de la viscosité indiquant la-.  polymérisation. Ensuite on porte la température à environ 70[deg.] 0 et, pourvu que la polymérisation n'ait pas encore commencé, on ajoute, après environ une demi-heure, pendant un temps assez court, goutte à goutte, 60 parties d'une solution de persulfate de potasse à 2 %.

   La température monte jusqu'à 80 à 85[deg.] 0 et la viscosité augmente, ce qui indique la polymérisation, qui est achevée après environ une demi-heure. 'On obtient ainsi une solution fortement visqueuse de l'amide polyacrylique, qu'on peut diluer avec de l'eau et qui ne contient aucun corps de gonflement. On peut l'utiliser Immédiatement comme produit auxiliaire dans l'industrie textile ou dans''l'industrie de produits collants, ou aussi pour l'augmentation de la viscosité de solutions aqueuses.

  
 <EMI ID=9.1> 

  
selon l'exemple 1, alinéa 1, contenant environ 100 parties d'amide acrylique, à environ 35[deg.] C, avec.une solution de' 0,4 partie de peroxyde de benzoyle dans environ 40 parties d'.éther, et on agite la masse pendant environ 24 heures à 40[deg.] C environ.  On ne peut noter aucune viscosité appréciable de la solution. Ensuite on porte la température à environ' 70[deg.] C et après une

  
 <EMI ID=10.1> 

  
de persulfate de potasse, ce qui provoque aussitôt la polymérisation. On obtient un produit fortement visqueux qu'on peut aisément diluer avec de l'eau. - 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1>  après une demi-heure encore 20 parties de la solution de persulfate. Ensuite on agite la masse de réaction pendant 1 1/2 à' 2 heures sans autre adjuvants, et après ce laps de temps on

  
 <EMI ID=15.1> 

  
minutes encore une fois 20 parties de la dite solution de persulfate de potasse, pourvu cependant que la polymérisation n'ait pas encore commencée. Elle a lieu aussitôt et la température monte rapidement à environ 80[deg.] C. La solution devient de plus en plus visqueuse et la réaction est bientôt achevée. On obtient le même produit que d'après les exemples 2 à 5.

  
 <EMI ID=16.1> 

  
on ajoute 4 parties d'un sel alçoylsulfonique ( qu'on obtient par saponification du produit de sulfochloruration, qui s'est formé par sulfochloruration incomplète d'une huile d'hydrocarbure, bouillant à des températures comprises entre 200 et 370[deg.]C, obtenue par hydrogénation catalytique d'oxyde de carbone à pression ordinaire, et hydrogénée ultérieurement ), ainsi que 35 parties de l'ester méthylacrylique et 3 parties d'hydrosulfite de soude. On chauffe le mélange à environ 50[deg.] C et on y fait couler goutte à goutte au cours d'environ 45 minutes, une solution de 1,5 parties de persulfate de potasse dans environ 30 parties d'eau. La polymérisation commence après un temps assez court, ce qui est indiquée par la'-montée de la température et

  
la viscosité croissante de la solution. On maintient la température entre 50 et 55[deg.] C et après l'achèvement de la réaction

  
on agite la masse'encore pendant quelques heures à 55[deg.] C. La solution fortement visqueuse faiblement terne peut être mélangée avec de l'eau en toute proportion, elle peut être utilisée comme telle comme agent auxiliaire dans l'industrie des textiles, et dans le domaine des produits collants.

  
EXEMPLE 8 : A 850 parties d'une solution d'acrylamide à

  
10 %, obtenue selon l'exemple 1, alinéa 1, on ajoute 3 parties de l'agent d'émulsion cité dans l'exemple 7 ainsi que 15 parties d'acétate de vinyle et 3 parties d'hydrosulfite de soude, et au cours d'une heure environ on ajoute goutte à goutte une solution de 1,5 parties de persulfate de potasse dans environ

  
30 parties d'eau. La solution fortement visqueuse ainsi formée est légèrement terne et se laisse aisément mélanger avec de l'eau. 

  
On obtient des produits de polymérisation similaires, en utilisant à la place de l'acétate de vinyle la même quantité d'éther butylique de vinyle ou de chlorure de vinyle, dans le dernier cas cependant en travaillant dans l'autoclave.

  
EXEMPLE 9 : On mélange, en remuant, 200 parties d'une so-

  
 <EMI ID=17.1> 

  
avec 100 parties. d'eau, 0,5 partie d'un .acide acétique à 50 %

  
et 4 parties de l'agent émulsionnant cité dans l'exemple 7. Après addition de 15 parties d'hydrosulfite de soude on ajoute

  
à 55[deg.] C, goutte à goutte, une solution d'une partie de persulfate de potasse dans environ 20 parties d'eau et on agite la masse pendant environ 12 heures à 60[deg.] C environ. De cette manière on obtient une émulsi.on très stable du produit de co-polymérisation de 80 parties d'acétate de vinyle avec 20 parties d'amide acrylique, ne coagulant pas même lors de l'addition de sel et lors du chauffage.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
ses, convenant à des buts d'utilisation cités dans l'exemple 7, en polymérisant ensemble de la manière indiquée, 850 parties d'une solution aqueuse à 10 % de 85 parties d'amide acrylique et 15 parties de pyrrolidone de vinyle, ou une solution-de 92 parties d'amide acrylique, avec 8 parties d'urée acrylique,

  
 <EMI ID=19.1> 

  
duit, en remuant, 450-parties de nitrile acrylique et 500 parties d'une solution aqueuse d'amide acrylique à 10 %, obtenue de la manière décrite dans l'exemple 1. Après addition de 7

  
 <EMI ID=20.1> 

  
goutte à goutte, au cours d'une heure environ, une solution

  
 <EMI ID=21.1> 

  
masse de réaction devenant ainsi de plus en plus épaisse. On maintient la température à 55 - 60[deg.] C et on agite la masse ultérieurement pendant' 8 heures. On isole le produit à froid par filtration à la trompe, on le lave et' on le sèche. Il ne se dissout pas dans des solvants organiques usuels, mais il est soluble dans la formamide de diméthyle ou dans le butyrolactone.

  
Il convient à l'utilisation pour la préparation de fibres et de feuilles. 

  
En. utilisant lors de la polymérisation l'amide acrylique en excès, par exemple pour une solution de 85 parties d'amide acrylique 15 parties de nitrile acrylique, on obtient un produit de polymérisation sous la forme d'une solution fortement visqueuse un peu laiteuse, qu'on peut aisément mélanger avec de l'eau. 

  
EXEMPLE 12 : A 1000 parties d'une solution, préparée se-

  
 <EMI ID=22.1> 

  
que, on ajoute en remuant, 4 parties du produit émulsionnant mentionné dans l'exemple 7, 40 parties d'ester méthylaorylique et 2 parties de'persulfate de potasse, et on chauffe le mélange à 70[deg.] 0. Après environ une heure la polymérisation commence et. après un temps assez court la masse s'agglomère en un produit gélatineux. Le produit de polymérisation a une viscosité tenace et se gonfle seulement dans l'eau sans se dissoudre. 

  
EXEMPLE 13 : On ajoute à une charge de polymérisation,

  
 <EMI ID=23.1> 

  
glycol d'éthylène ou d'alcool éthylique. La polymérisation commence après un temps assez court et on obtient-un produit for'tement visqueux, qui se dissout seulement dans l'eau.

Claims (1)

  1. RESUME.
    L'invention comprend : '
    1.) Un procédé de préparation de l'amide polyacrylique et <EMI ID=24.1>
    à faire réagir avec le nitrile acrylique au moins uns molécule d'eau en présence d'au moins 2/3 molécule d'acide sulfurique'
    ( H<2>S04 ), et ensuite à soumettre la solution aqueuse de'l'amide acrylique, obtenue après neutralisation de la masse de réaction,
    <EMI ID=25.1>
    <EMI ID=26.1>
    talyseur.de polymérisation, le cas échéant en présence encore d'autres composés susceptibles d'être polymérisés.
    <EMI ID=27.1>
    . pouvant présenter, aux.fins de préparer des produits de polymérisation se dissolvant.dans l'eau, et en exécutant là polymérisation selon les indications spécifiées sous 1), un ou plusieurs <EMI ID=28.1>
    a) On ajoute un agent réducteur énergique qui n'empêche pas la polymérisation.. b) On ajoute un alcool mono- ou polyvalent.
    <EMI ID=29.1>
    on exécute la polymérisation en plusieurs phases quant à la température et l'addition d'agents accélérants la réaction.
    .3.) A titre de produits industriels nouveaux, pour autant qu'ils sont nouveaux, les produits obtenus selon le procédé spécifié sous 1) et 2), ou les mêmes produits obtenus par tout autre procédé et leur application dans l'industrie.
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US2729560A (en) * 1953-06-22 1956-01-03 American Cyanamid Co Wet strength paper containing aminoaliphatic chain polymer resins
DE1016448B (de) * 1954-11-05 1957-09-26 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acrylamid, Acrylsaeure und gegebenenfalls Acrylnitril enthaltenden Mischpolymerisaten
DE1040565B (de) * 1955-06-29 1958-10-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung waessriger oder Wasser enthaltender Emulsionen und Dispersionen

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