BE445224A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Procédé de préparation de glucosides actifs, cristallisés du Séné. Les feuilles et les fruits du Séné (feuilles et fruits des espèces de cassia, surtout du cassia angustifolia et du cassia acutifolia) ont été de tous temps très appréciés comme médicament en raison de leur action laxative douce. L'emploi de la drogue totale présente cependant certains inconvénients qui sont dus aux autres substances contenues dans la plante et à sa teneur variable en substances actives qui rendent difficile l'établissement d'une posologie exacte. C'est pour ces raisons que l'on a tenté différents essais pour obtenir des extraits actifs plus purs (voir par exem- ple les brevets allemands 646.651; 648.378 et 656.990). On a réussi, entre autre, à isoler un glucoside cristallisé dont l'aglucone serait'constitué par l'anthranole de l'émodine de l'aloès (W. Straub et H. Gebhardt, Archiv exp. Path. Pharm. 175, 402 (1936). <Desc/Clms Page number 2> Or la demanderesse a pu déterminer que la plus grande partie de la substance thérapeutiquement active des feuilles de séné a des propriétés nettement acides et que ces substances peuvent pour cette raison être précipitées dans des solvants appropriés sous forme de leurs sels alcalino-terreux. Ces sub- stances se présentent alors à un état de pureté tel eu'il est possible de séparer les glucosides, libérés auparavant par l'aci- dification, en utilisant leur différent degré de solubilité; on obtient ainsi de beaux cristaux à l'état pur. Les recherches ont démontré que l'action laxative des feuilles de séné est due en grande partie à deux glucosides, qui diffèrent nettement l'un de l'autre. Ces glucosides, appelés sennoside A et B, ont été pré- parés à l'état pur et initial. On appliquera ce procédé à des extraits obtenus par des méthodes variées, par exemple à des extraits préparés selon les brevets allemands 646.651 ou 656. 990. Ces extraits doivent évidem- ment contenir les substances actives dans leur composition primi- tive. Si les extraits ne sont pas déjà en solution méthyl-alcooli- que, on les dissoudra dans ce solvant et on y ajoutera une solu- tion d'un sel alcalino-terreux dans de l'alcool méthylique. Les substances inertes précipitent; le volume de ce précipité dépend de la pureté de l'extrait initial. On ajoute à la solution filtrée une substance basique qui précipite les glucosides sous forme de leurs sels alcalino-terreux. On ajoute de la base, tout en agitant, jusqu'à l'instant où la coloration rouge-foncée. provoquée par la base tend à persister. Si on ajoute de la base en excès jusqu'à coloration rouge-foncée, on précipite les autres substances, comme par exemple la Kaempférine. On sépare le précipité et on procède de la manière suivante: préparer une suspension du précipité dans de l'alcool méthylique par exemple, et libérer les glucosides par un acide; le sennoside B se dissout d'abord et peut ainsi être séparé du sennoside A, qui n'est soluble que dans une plus grande quantité de méthanol. Le sennoside B cristallise déjà par simple <Desc/Clms Page number 3> concentration; il est pratiquement pur: Pour dissoudre le senno= side A et pour le séparer des sels alcalino-terreux non dissous, on ajoutera à la fraction insoluble une certaine quantité de sol- vant et si possible une substance basique. En concentrant la so- lution et en acidifiant éventuellement, on obtient le glucoside à l'état pur et cristallisé. On peut employer non seulement l'alcool méthylique pur, mais aussi l'alcool méthylique aqueux très concentré ou des mé- langes d'alcools. On utilise surtout les chlorures et les bromu- res des alcalino-terreux. Parmi les bases, on donne la préféren- ce à l'ammoniaque, à la méthylamine, à l'é'thylamine et à la pyri- d.ine, etc. Il est toutefois possible de précipiter les sels alca- lino-terreux des glucosides par des alcalino-terreux libres, par exemple le méthylate de baryum, si on tient compte de la sensibi- lité des glucosides à l'égard des bases fortes. Pour isoler les glucosides sous forme de leurs sels alcalino- terreux, on peut=aussi dissoudre les extraits des feuilles de séné dans de l'alcool méthylique, ajouter une base jusqu'à ce que la solution soit légèrement alcaline, et précipiter les glucosides en ajoutant une solution d'un sel alcalino-terreux dans de l'alcool méthylique. On traite ce précipité selon la méthode décrite ci- dessus. Pour transformer les glucosides en acides libres, et pour les séparer selon leur degré de solubilité, on a avantage à employer des acides qui forment avec les alcalino-terreux des sels peu solubles et en conséquence faciles à séparer (acide sulfurique, oxalique, gluconique etc. ). La séparation des glucosides peut se faire non seulement dans de l'alcool méthylique pur, mais aussi dans d'autres solvants organiques, par exemple dans un mélange avec de l'alcool éthylique dans lequel les glucosides sont moins solubles. Les glucosides obtenus par ce procédé seront recristal- lisés dans de l'alcool méthylique, dans des esters monométhyl- @ <Desc/Clms Page number 4> glycolique, monoéthyl-glycolique, etc. ou dans des mélanges aqueux de ces solvants. Les glucosides préparés d'après les .procédés décrits, sont jaunes et bien cristallisés. La scission par un acide et l'oxydation donnent de la rhéine (1,8-dioxyanthracquinone-3- carboxyle). 1 molécule de glucose est fixéeà 1 radical d'anthra- cène. Les deux sennosides A et B diffèrent par leur couleur, leur solubilité et leur mode de scission. Le sennoside A est plus foncé, plus difficilement soluble dans les alcools et dans l'eau et la scission de sa molécule de glucose est moins aisée. Le sel de calcium du sennoside A cristallise dans un mé- lange d'eau et d'acétone. Il contient 4,08% de calcium (calculé 3,93%). Le sel de calcium du sennoside B précipité de sa solution aqueuse par l'acétone contient 4,47% de calcium (calculé 4,44%). La composition des nouveaux glucosides est différente de la composition du glucoside cristallisé décrit par Straub et Gebhardt, comme le montre le tableau ci-dessous: Glucoside de Straub: Nouveaux glucosides EMI4.1 <tb> teneur <SEP> en <SEP> C <SEP> 53,05 <SEP> % <SEP> 58,0 <SEP> % <tb> <tb> teneur <SEP> en <SEP> H <SEP> 4,27 <SEP> % <SEP> 4,5 <SEP> % <tb> <tb> Aglucone <SEP> dérivé <SEP> de <SEP> l'émodine <SEP> dérivé <SEP> de <SEP> la <SEP> rhéine <tb> d'aloès <SEP> (1,8-dioxy- <SEP> (1,8-dioxyanthraqui- <tb> 3-oxyméthylanthra- <SEP> none-3-carboxyle) <tb> quinone) <tb> <tb> teneur <SEP> en <SEP> Aglucone <SEP> 42% <SEP> 62 <SEP> % <tb> Jusqu'à présent, les glucosides obtenus par le procédé ci-dessus n'avaient pas été préparés à l'état pur ou décrits. EXEMPLE 1. Les feuilles de séné sont finement pulvérisées. On éli- mine les matières colorantes (comme la chlorophylle et les oxyan- thraquinones libres), les résines et les autres corps par des extractions successives au benzène (par exemple 8 x 5 litres) @ <Desc/Clms Page number 5> auquel on a avantage à ajouter de 1 à 5% d'alcool. On épuise la drogue au méthanol; les extraits sont concentrés à un volume de 2 à 4 litres dans le vide à une température inférieure à 40 . Ajou- ter à la solution liquide de couleur jaune-brun rougeâtre, qui fait virer le papier de tournesol au rouge, 150 cc. d'une solution à 10% de chlorure de calcium anhydre dans du méthanol. La quantité d'im- puretés précipitées est en général peu importante. Elle dépend na- turellement de la qualité de la drogue. Après avoir éliminé ces sub- stances, on ajoute lentement, tout en agitant, de l'ammoniaque, dis- sous dans du méthanol, jusqu'au moment où la coloration rouge-foncée, provoquée par la base, tend à persister. Essorer le précipité jau- nâtre des sels alcalino-terreux des glucosides, laver avec du mé- thanol et sécher dans le vide. Suivant la qualité de la drogue on obtient 10 à 40 gr. d'une substance non hygroscopique, qui se dis- sout cependant facilement dans l'eau en donnant une solution neu- tre de couleur jaune à brun-clair. Le produit est mis en suspension dans 10 fois son poids de méthanol et on ajoute, tout en agitant, de l'acide gluconique jusqu'à réaction acide (congo). On chauffe quelques instants à 40 , puis on essore le précipité de sennoside A. Après avoir ajouté un peu d'eau à la solution filtrée brun-foncée, on la concentre jusqu'à consistance sirupeuse. Le sennoside B cristallise. Après avoir laissé reposer pendant 12 heures à la température ordinaire, les cristaux jaunes sont essorés. Laver à fond avec de l'eau et de l'alcool. Rendement: 2 - 4 g. On recristal- lise dans un mélange d'éther monoéthylglycolique et d'eau (1:'2) et on obtient les aiguilles prismatiques jaune-claires du sennoside B pur. Le précipité insoluble dans le méthanol est mis en sus- pension dans ce solvant. On y ajoute de l'ammoniaque jusqu'à réac- tion alcaline permanente. On essore le gluconate de calcium et les impuretés et on verse le filtrat dans un excès d'acide bromhydrique alcoolique. Le sennoside A jaune cristallise. On lave au méthanol. Rendement : 4 à 6 gr.Enrecristallisant le produit dans un mélange bouillant d'éther monoéthylglycolique et d'eau (1:1), on obtient <Desc/Clms Page number 6> des plaques rectangulaires jaunes vives. On peut aussi employer avec le même résultat à la place de l'acide gluconique une so- lution aqueuse ou méthylalcoolique d'acide oxalique. Le rendement varie considérablement selon la provenance et la qualité de la drogue. EXEMPLE 2. On agite pendant une demi heure 1 kg de feuilles ou de fruits de séné finement pulvérisés dans 5 lt. d'acétone à 33 % contenant 20 gr. de carbonate de sodium. On essore, puis on ex- trait encore une fois pendant une heure avec le même mélange. Les extraits sont neutralisés par l'acide acétique jusqu'à réac- tion bleue pâle du tournesol. On évapore à sec dans le videune température inférieure à 40 . Le résidu (370 g) est repris par du méthanol, puis traité par de l'acide bromhydrique jusqu'à réac- tion légèrement violette du papier congo. Les glucosides se dis- solvent, tandis que les impuretés (50 - 70 g) restent insolubles. On précipite les glucosides de leur solution clarifiée en ajou- tant 100 gr. de bromure de baryum et d-'ammoniaque, comme dans l'exemple 1. Les sels de baryum des glucosides (30 - 60 g) obtenus par ce procédé sont dissous dans une quantité sextuple d'eau à 40 . On verse cette solution, tout en agitant, dans 200 cc. de méthanol. Acidifier la suspension formée par l'acide oxalique et procéder comme dans le premier exemple. On obtient finalement les deux glucosides avec le même rendement et au même état de pureté.
Claims (1)
- REVENDICATION.-------------------------- Procédé de préparation desglucosides actifs, cristallisés du séné, caractérisé par la précipitation à l'état de sels alcalino- terreux, des glucosides contenus dans les extraits de séné et par la séparation des glucosides libérés par les acides, en mettant à profit leur différence de solubilité.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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BE445224A true BE445224A (fr) |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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BE445224D BE445224A (fr) |
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BE (1) | BE445224A (fr) |
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0
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