BE432787A - - Google Patents

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BE432787A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B37/00Azo dyes prepared by coupling the diazotised amine with itself

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé de production de teintures solides et produits obtenus par oe procédé". la présente invention a pourobjet un procédé de pro-   duction   de teintures solides et les produits obtenus par ce procédé. 



   La Demanderesse a trouvé qu'on peut obtenir de pré-   oieuses   teintures sur des éthers-sels et des éthers-oxydes cellulosiques ou sur' des matières artificielles hydrophiles à degré de polymérisation élevé et de tout genre, par exemple des tissus, des feuilles, des objets moulés ou des latex, si l'on applique sur une telle substance, en solution ou suspension aqueuse, neutre, acide ou alcaline, un produit 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 de condensation exempt de groupes sulfoniques et qui comporte un noyau   hétéro- cyclique,,   un groupe aminogène diazotable ainsi qu'un hydroxyle rendant la copulation possible et qu'on diazote le composé sur le corps polymère.

   Dans beaucoup de cas, l'auto-copulation du composé amino-hydroxylé   diazot6   s'effectue dès ce stade du traitement; d'une manière générale*, on la provoque ou on l'achève en soumettant la matière à l'action d'un agent réduisant l'acidité ou exerçant une action alcaline*
Le nouveau procédé permet, par exemple, de teindre directement en les nuances les plus diverses desfeuilles préparées à partir de cellulose acétylée, de oellulose éthylée on benzylée ou de produits de polymérisation* Outre la possibilité de teindre des feuilles, des objets moulés ou des latex, le présent procédé offre celle de teindre des tissus préparés à partir des matières à degré de polymétisation   élev,   surtout de la rayonne à l'acétate ou de la échappe artificielle à l'acétate,

   en des nuances offrant de bonnes propriétés   de   solidité, tout en conservant à ces substances le caractère distinotif qui leur est propre en tant que matières à degré de polymérisation élevé. parmi les produits de condensation présentant la constitution définie plus haut, on citera à titre d'exemples: 
 EMI2.1 
 les amino-hydrozy-styryle-quinolêinee, les amino-aryle-pyrazolones, le amino;hydroxy=benzo-naphtoxazols, les amino-hydroxy-naphto-benzoxazols, les amino-hydroxy-phénylebenzoxazo18. les amino-hydroxy-benzo-naphtothiazols, les amino-hydroxy-naphto-benzoth1azols, les amino-hydroxy-phênyle-benzotbiazole, les amino-hydroxy-benzo-naphtimidazole, 

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 EMI3.1 
 le amino-hydrôxy-nathto-benzimidazols, les amino-hydroxy-phényle-benzimidazols, les acides amino-aryle-"bar'bituriçtues    EXEMPLE   1:

     Sondant   une heure, on traite 1 kg.d'un filé de rayonne à l'acétate, à 85 , par une suspension dans 25 litres d'eau 
 EMI3.2 
 de 30 grammes de la 4t.smino-banzal-3-hydroxy-quinaldine ou 3-Sydroxy,w(4-aminoatyryle jguinolina, à l'état finement divisa; ce composé répond à la formule: 
 EMI3.3 
 et on peut le préparer par condensation de la 3-hydroxyquinaldine avec la   para-nitro-benzaldéhyde,   d'une manière analogue à celle qui est décrite dans les "Beriohte der 
 EMI3.4 
 Deutaohon Chemiechen Gesellachaft", volêXX,, page 2046, puis réduction du 'composé nitré ainsi obtenu.Ensuite,on cen- trifuge la matière et on l'introduit dans un bain contenant, pour 30 litres d'eau froide, 30 grammes d'azotite de sodium et 80 cm3   d'àoide     ohlorhydrique     concentré.   



   Au bout d'une heure, la   diazotation   est achevée. On centrifuge la matière de nouveau et on l'introduit dans un bain contenant, pour 30 litres d'eau froide, 80 om3 d'ammo- niaque à 25 %. 



     On   centrifuge la matière et on la sèche. On obtient   @   une nuance noir foncé présentant une bonne solidité au frot- tement et au lavage. 



   Au lieu de l'acide chlorhydrique, on peut de morne utiliser pour la diazotation d'autres acides minéraux: tels que l'acide sulfurique ou, de préférence, des acides orga- niques/tels que l'acide acétique ou l'acide formique* 

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 EXEMPLE 2
A une température de 85 , on traite 1   kg.d'une   feuille préparée à partir de cellulose aoétylée, pendant 1 à 2 heures selon l'épaisseur de la feuille, par une 
 EMI4.1 
 solution de 20 grammes de l-(3'-aminophényle)?3-méthyle-5- pyrazolone dans 50 litres   d'eau/puis   on introduit la matière dans un bain contenant, pour 50 litres d'eau, 20 grammes   dazotite   de sodium et 80 cm3 d'acide formique à 85%. Par oe traitement, la base absorbée par la feuille est diazotée et, pour la majeure partie, copulée sur elle-même.

   Au bout d'une à deux heures, on évacue la solution de   diazotation   on y remet 50 litres d'eau fraîche et on ajoute 50 cm3 d'ammoniaque à 25%. On rince alors à l'eau la feuille qui présente une coloration jaune uniforme et on la   sèche*  
De la même manière, on peut conférer une coloration jaune uniforme à une feuille à base de cellulose   éthylée.   



  EXEMPLE 3
On mélange intimement 1 kg. d'une émulsion aqueuse à environ 50% d'acétate de polyvinyle avec une solution de 10 grammes de   1-(3f-aminophényle)-3-méthyle-5-pyrazolone   dans 100 cm3 d'eau chaude et on chauffe le tout à une température comprise entre 50 et 60 ; on y introduit ensuite de l'acide azoteux à l'état gazeux. La diazotation de la base a lieu avec auto-oopulation concomitante, ce qui provoque la formation d'un colorant jaune. Dès que la coloration de l'émulsion ne fonce plus, on interrompt l'introduction du gaz et on déplace   l'excès   de l'acide azoteux par introduction d'air. On obtient ainsi une émulsion jaune que l'on peut soumettre au traitement usuel. 



   Dans le tableau suivant,on a indiqué un certain nombre d'autres teintures qui s'obtiennent par autooopulation d'après le procédé de la présente invention= 

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 EMI5.1 
 Composant initial:. Nuance! 1) Le produit qui répond à la formule: brune OH N .¯-¯ H NH et qui s'obtient par condensation de la 3-hydroxy-quinaldine avec la m-nitro-bonzaldéhydes d'une manière analogue à celle qui est décrite dans le "Beriohte de r Deutschen Chemische Gesellachaft" vol.XVIJ page bzz9, et réduction du dérivé nitré ainsi obtenu 8) la l-(4'''aminophênyle)''S"'méthyle-5- orange pyrazolone 3) la l-(3t-amino-6'-ohlorophényle)-3'' jaune méthyle-5-pyrazolone 4) le produit répondant à la formule:

   rouge NE g 0 tW et qui se prépare par condensation du chlorure de para-nitro-benzoyle avec le 1-amino-2,7-dihydroxynaphtalène et réduction du groupe nitré 5) le produit répondant à la formule: écarlate N=a I et qui s'obtient par condensation du chlorure de méta-nitrobonzoyle avec le =am3no-dihydroxy-naphtaléne et réduction du mta-nitrophényle-5hydl1oxY-N-(l)-naphtoxazol ainsi obtenu 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 Composant initial:

   Nuances 6) le produit répondant à la formules brun orangé EN- C - CH = H -r\ NH2 OH et qui s'obtient par condensation du chlorure de l'acide méta-nitro-oînnamique avec le li2-diamino-5-hydroxynaphtalène et réduction du produit ainsi obtenu 7)le produit répondant à la formule  brune HN- Il 0 CE -0- NE rio N et qui s'obtient par condensation de l'aldéhyde pare-nitro-oinnemique avec le 1.2-diamin o-5hydroxy-naphtalène et réduction du produit ainsi obtenu 8) le produit qui répond à la formule: ronge -bleuâtre OH CCCHHYYfll cnc/!IHXXCl Nil et qui s'obtient par condensation du chlorure de l'acide 2.3-hydroxynaphtotque avec la 2.4-dinitro-5ohloraniline et réduotion du dérivé nitré ainsi obtenu, oe qui provoque la Qyolieation imidazolique 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 imposant initial:

   Nuancer 9) le produit répondant à la formule! rouge OH NH N Ig et qui '.obtient par condensation du chlorure de l'acide 2,,3-hydroxynaphtotqu8 avec le lt8-diamino-4nitrobenzène et. réduction du dérivé nitro-imidazolique qui s'est formé 10) le produit qui répond à la formule! rouge OH CXXOH NH2 et qui se prépare par condensation du chlorure de l'acide 2t3-hydroxynaphtotque avec le 2-amino-4-nitrophénol et réduction du dérivé nitré ainsi obtenu 11) le produit qui répond à la formule: orange C'CD- #2 ")-0-/ \100 H"N CO#NH et qui s'obtient par condensation de la para-nitraniline avec l'acide malonique et réduction du dérivé nitré

Claims (1)

  1. RESUME La présente invention concerne! 1 Un procédé de production de teintures solides sur des éthers-sels ou des éthers-oxydes cellulosiques ou sur des matières artificielles hydrophiles à degré de polymérisation élevé et de tout genre, procédé qui consiste à appliquer sur la <Desc/Clms Page number 8> substance à teindre, en solution ou en suspension aqueuse, un produit de condensation exempt de groupes suif uniques et qui renferme un noyau hétéro-cyclique, un groupe aminogène diazotable ainsi qu'un hydroxyle rendant la copulation possible, à diazoter le composé et, le cas échéant,
    à provoquer ou à achever l'auto-oopulation des composés diazoïques formés par l'addition concomitante d'un agent réduisant l'acidité ou exerçant une action alcaline 2 A titre de produits industriels nouveaux, les éthers-sels ou les éthers-oxydes cellulosiques ainsi que les matières artificielles hydrophiles à degré de polymérisation élevé et de toutgenre, ces substancesse présentant telles quelles ou sous la forme de produits manufacturée,
    lorsque les dites substances renferment ou portent les colorants azoïques résultant de l'auto-copulation des produits de condensation définis sous le/et l'application de ces produits dans l'industrie <Desc/Clms Page number 9> Nous vous remettons en même teups une copie timbrée de la lettre rectificative et vous prions de bien vouloir nous retourner celle-ci dûment certifiée conforme pour qu'elle puisse servir à notre client comme pièce justificative clans cette affaire.
    En vous remerciant, nous vous présentons, Messieurs, 'l'assurance de notre haute considération.
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