BE391254A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Procédé pour la préparation d'alcool tétrahydrofurfurique. On sait que ikors de la réduction catalytique de furfurol suivant Sabatier et Senderens on obtient, à côté de l'alcool furfurique, un mélange de produits de réduction dans lequel on a principalement démontré la présence deÓ-mé- thylfurane, de méthyltétrahydrofurane et de pentanol. L'alcool tétrahydrofurfurique ne prend pas naissance lors de la réduction catalytique du furfurol dans la phase gazeuse et avec un catalyseur de nickel. Cette combinaison a été obtenue jusqu'à présent seulement par hydrogénation catalytique de furfurol au moyen d'oxyde de platine comtne catalyseur dans une solution alcoolique ou au moyen de palladium colloidal, outre d'autres produits de réduction et avec un mauvais ren- dement. T,es méthodes de réduction mentionnées en dernier lieu @ <Desc/Clms Page number 2> sont inutilisables pour l'application en grand dans l'indus- trie à cause de leur complication,à cause du fait que les catalyseurs deviennent rapidement inactifs et à cause du prix élevé de production des catalyseurs. Il a été découvert que l'on peut obtenir de l'alcool tétrahydrofurfurique directement à partir du furfurol, en rendement à peu près quantitatif, lorsqu'on traite la matière sur de départ à l'état liquide sous une/pression et sous une température modérément élevée, par de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation. Comme catalyseurs particu- lieement appropriés, on peut signaler les métaux du huitième groupe d@ système périodique; on peut toutefois envisager aussi d'autres catalyseurs par exemple les catalyseurs mélangés connus pour la synthèse du méthanol. température est de préférence maintenue entre 120 et 200 et est par conséquent plus basse que le température usuelle du procédé suivant Sabatier; la pression peut valoir environ 100-300 atm. mais toutefois la réalisation du procédé est possible avec des pressions plus basses ou plus élevées. Il a été établi qu'il est essentiel de ne pas depasser avec la température forte- ment au-delà de 200 mais d'assurer l'allure complète de la réaction par une durée de réaction suffisamment longue. Lorsqu'on s'écarte des conditions indiquées, le rendement en alcool tétrahydrofurfurique s'abaisse et on obtient des produits accessoires nondésirés. Exenple. Dans un autoclave on place 100 gr de furfurol et 10 gr d'un catalyseur préparé d'une manière connue par préci- pitaion d'hydroxyde de nickel sur du kieselguhr et ré- duction subséquente dans un courant d'hydrogène. L'autoclave est fermé et on y refoule :le l'hydrogène jusqu'à une pression de 100 atm. On chauffe alors petit à petit jusqu'à 140-170 et l'on maintient plusieurs heures à cette température jusqu'à ce qu'il ne se produise plus d'absorption d'hydrogène. <Desc/Clms Page number 3> Le produit de réaction est purifié par distillation fractionnée et il passe alors comme produit de tête quelques pour-cents d'alcool amylique. Comme fraction principale ayant les limites d'ébullition de 170-190 , il passe de l'alcool tétrahydrofurfurique à peu près pur en quantité -'le 80-90% du furfurol employé ( indice d'hydroxyl 540, calculé 550). Le produit :le queue, environ 8% du furfurol employé, consiste en un mélange de diols, Le catalyseur peut être employa plusieurs fois. L'alcool tétrahydrofurfurique ainsi obtenu est utilisable pourles applicationsindustrielles par exemple comme dissolvant, comme agent de lavage, d'épuration, d'émulsionnement, comme agent de ramollissement pour masses plastiques, etc.. sans autre épuration* Il a été découvert qme l'alcool tétrahydrofurfurique peut s'employer très avantageusement comme agent de nettoyage, d'épuration, de mouillage et de dispersion* Les possibilités d'utilisation diverses : le ce composé reposent sur le pouvoir remarquable de dissolution et de dis ersion jour les graisses, les cires, les runes, les matières organiquesé polymérisation élevée comme le caoutchouc et le ester de cellulose, le camphre, les esters ? poids mole-. culaire élevé servant d'agents de plastification, ainsi que sur la solubilité dans l'eau et la volatilité relativement minime du composé. Ces propriétés ne se retrouvent dans leur réunion dans aucun des dissolvants connus jusqu'à présenta Les dissolvants connus solubles dans l'eau, en particulier l'alcool, ne dissolvent pas les graisses neutres à froid, ils sont en outre très volatils, de sorte qu'ils s'échappent complètement en peu de temps de liquides :le traitement chauds, Les dissolvants connus à pouvoir élevé de dissolution des graisses et à volatilité minime sont au contraire tous insolubles dans l'eau et doivent pour pouvoir être employés dans des liquies aqueux, être amenés d'abord en fine réparition <Desc/Clms Page number 4> par l'addition 3' agent :le diversion. L'alcool tétrahydrofurfurique peut au contraire être employé, à cause de sa solubilité dans l'eau, sans autres additions dans des liquides aqueux. Il faut insister également sur les frais de production peu élevés du nouvel agent de dispersion et de jurification qui peut être obtenu par une opération simple à partir du furfurol extrêmement L'eu coûteux touj&urs disponible. L'emploi :le l'alcool tétrahydrofurfurique est donc notablement plus avantageux au .t'oint :le vue économique que l'emploi des agents de dissolution et de dispersion connus, par exemple des hydrocarbures chlorés. A la place de l'alcool tétrahydrofurfurique pur, on peut eraployer le produit obtenu par hrdrogénation cata lytique de furfurol sous la phase liquide, produit qui consiste à peu prés pour.100% en alcool tétrahydrofurfurique, qui entre en ébullition sous 760 mm de pression entre 170 et 180 et est caractérisé également par l'indice d'hydroxyl de 540 (calculé 550) comme le composa à peu près pur C5 Il 1002 5 10 2 On peut employer le produit seul par exemple comme dissolvant pour des graisses, des cires, des resines pour masses plastiques, des laques, etc.. ou en solution aqueuse comme agent de lavage, d'épuration et de mouillage ou bien on peut mettre en pâte avec celui-ci des matières insolubles, en particulier des poudres difficilement mouillables. ',comme des poudres de matières colorantes et les rendre ainsi suscep- tibles d'être dispersées dans l'eau. Des liquides insolubles dans l'eau, comme des hydrocarbures et des hydrocarbures halogénés, :les phénols hydrogénés, des alcools supérieurs, des cétones,etc.. peuvent également être mis en répartition fine au moyen d'alcool tétrahydrofurfurique, Eans beaucoup de l'emploi en combinaison avec :les savons, des huiles sulfonées, des alcools gras sulfonés, des acides sulfoniques aromatiques et des substances analogues est avantageux par le fait qu'on fabrique par exemple des préparations du genre des <Desc/Clms Page number 5> savons dissolvants connus. A la place de l'alcool tétrahydrofurfuriqe, on peut employer également les esters de celui-ci avec des acides carboniques aliphatiques inférieurs, par exemple l'ester acétique, qui sont également facilement solubles dans l'eau d'une manière digne d'être remarquée. Exemples. 1) Dans quatre parties :l'alcool tétrahydrogurfurique on dissout une partie de savon de Marseille. Le mélange fournit lors. delà dilution avec de l'eau des solutions claires ayant un pouvoir d'épuration excellent. 2y Dans 100 litres d'eau on dissout 5 parties d'alcool tétra- hydrofurfuriqe, La solution convient pour le mouillage de matières textiles. 3) On prépare une solution de 2kg de savon ordinaire (60% de teneur en graisse) et de 10 kg d'alcool tétrahydrofurfurique dans 100 litres d'eau. La préparation convient pour l'élimination de colles huileuses contenant de l'huile minérale des matières textiles. 4) On prépare une solution de 5 kg .du sel de sodium de l'alcool laurique sulfonné et :le 5 kg d'alcool tétrahydro- furfurique dans 500 litres 3' eau. La solution convient pur le lavage de la laine brute. 5) On mélange des parties égales de trichloreethylène et d'alcool tétrahydrofurique. Le mélange sert à dégraisser les peaux de mouton tannées. 6) 20 parties :le xylénol industriel et 4 parties d'alcool tétrahydrofurfurylique sont dissoutes dans 300 litres de lessive de soude à 302Bé. Le mélange convient pour la mercerisation du coton, également sans desencollage préalable et présente l'avantage particulier que la capacité :le mouillage reste conservée pendant plusieurs jours tandis que dans les agents de mercerisation connus la capacité de mouillage se perd déjà <Desc/Clms Page number 6> pratiquement complètement après 24 heures. EMI6.1 l e g g n¯ 3 i ç a t i " b , . 1./ Procédé pour la préparation d'alcool- tétrahydrofurfiirique à partir de furfurol par hydrogénation catalytique, caractérisé en ce que la matière de départ est traitée sous la forme liquide à des températures modérément élevées et sous une pression élevée par de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène, en présence de catalyseurs l'hydrogénation, en particulier de métaux du huitième groupe du système .périodique* EMI6.2 2/ Application de l'alcool t4trahydrofurfurique ou Je ses **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- esters solubles dans l'eau avec des acides carboniques aliphatiques inférieurs, comme agents de lavage, 3'épuration, de mouillage et de dispersion, soit seuls, soit en combinaison avec d'autres dissolvants, savons, huiles sulfonées, alcools sulfonés supérieurs, acides sulfoniques aromatiques,, etc-.,., **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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