BE366027A - - Google Patents

Info

Publication number
BE366027A
BE366027A BE366027DA BE366027A BE 366027 A BE366027 A BE 366027A BE 366027D A BE366027D A BE 366027DA BE 366027 A BE366027 A BE 366027A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
condensation
phenol
dicyandiamide
resin
weight
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Publication of BE366027A publication Critical patent/BE366027A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G14/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
    • C08G14/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
    • C08G14/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
    • C08G14/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Perfectionnements à la fabrication des résines artificielles"   @   La présente   Invention,   concerne des perfectionnements à la fabrication des résines artificielles et des produits fabri- qués avec ces résines, par exemple des poudres à mouler. 



   On sait que les phénols se combinent avec certaines catégories de composés pour former des résines dont beaucoup ont une valeur   commerciale   considérable. On citera à titre d'exemple la condensation des phénols avec des aldéhydes. 



   Conformément à la présente invention la condensation du phénol et de l'aldéhyde est effectuée en présence d'une quantité relativement faible de dicyandiamide. Ce procédé diffère essentiellement de ceux qui ont été proposés pour obtenir un produit de condensation de dicyandiamide et d'aldéhyde 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 formique mélangé avec un produit de condensation de'phénol et d'aldéhyde formique, car dans ces procédés la dicyandiamide est utilisée en de très notables proportions et joue le rôle d'élément de réaction primaire et le produit de condensation mixte qui en résulte ressemble à un produit de condensation do dicyandiamide et d'aldéhyde formique plutôt   qu'à   un produit de condensation de phénol et d'aldéhyde formique.

   La dicyandia- mide utilisée en faible proportion dans le procédé objet de la présente invention joue en premier lieu le rôle d'accélérateur ou d'agent favorisant la condensation.   On   a constaté que la réaction de condensation entre les phénols et les aldéhydes est favorisée par l'utilisation de la petite proportion de dicyandiamide, qu'elle a lieu plus facilement et en outre qu'elle donne naissance dans bien des cas à des produits très améliorés. 



   On constate par exemple que lorsque le phénol est condensé avec de l'aldéhyde formique en présence   d'une   petite quantité de dicyandiamide (c'est-à-dire une proportion infé- rieure à 10% du poids du phénol), la dicyandiamide joue le rôle de catalyseur et favorise la condensation de sorte que celle-ci a lieu facilement lorsque le mélange est simplement chauffé. La réaction, qui dégage de la   chaleur,   est aisément dirigée et on obtient une résine qui se prête admirablement à la fabrication de poudrez à mouler et à d'autres usages indus- triels. 



   La rapidité avec laquelle la condensation se produit est facilement réglée par la fixation de la quantité de   dicyan-   diamide ajoutée. Si par exemple on utilise une quantité de dicyandiamide égale à 2 % du poids du phénol.,,le   mélange   en 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 réaction doit   être   chauffé à reflux pendant 3 à 6 heures avant que la résine soit complètement précipitée; avec 10 % de dicyandia-   mide,   la réaction est tellement énergique qu'après avoir été amorcée par chauffage, elle continue sans autre et   oxige   un refroidissement efficace pour empêcher la condensation d'aller trop loin et de provoquer la formation de composés insolubles et infusibles. 



   On trouvera ci-après deux exemples de réalisation conformes à l'invention. 



   Exemple 1. 



   On prend 40 parties en poids de phénol, 2 parties en poids de   dicyandiamide   et on les fait dissoudre dans de la formaline du commerce contenant 27 parties en poids d'aldéhyde formique; le mélange est chauffé à 70 - 80 C et agité dans un vase muni d'une chemise; dès que la chaleur dégagée par la réaction commence à augmenter la température, on fait passer de l'eau froide dans la chemise du vase de réaction et on règle la température à 70 - 85 C pendant 4 à 5 heures.   On évaporé'   ensuite le mélange jusqu'à siccité ou bien on continue le chauffage jusqu'à ce que toute la résine soit précipitée, on sépare la couche aqueuse et on sèche la résine de façon connue quelconque. 



   Le produit obtenu se dissout facilement dans l'alcool et autres dissolvants; il est transparent, il fond à basse tem- pérature en formant un sirop fluide, et lorsqu'il est chauffé à 100 - 120 C il se transforme aisément en une résine dure et transparente très résistante à l'eau bouillante 7 insoluble dans la plupart des dissolvants. 



   / 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 x 
Cette résine se prête remarquablement à la fabrication de poudres à mouler. 



   -Exemple 2. 



   On prend 2000 parties en poids de phénol   et   50 parties en'poids de dicyandiamide et on les fait dissoudre dans 1820 partiesen poids  de formaline   (contenant 37 % d'aldéhyde   formique;    en poids); on chauffe en remuant à 90 -   95'0   dans un vase muni d'une chemise et comportant un condenseur. On veille à ce que la réaction ne devienne pas trop.' énergique et au besoin on refroidit la charge. La condensation prend environ 4 à 5 heures et on la laisse continuer jusqu'à ce que le mélange devienne laiteux par suite de la séparation de la résine. On refroidit ensuite rapidement le mélange et on évacue aussi complètement que possible toute l'eau qui s'est séparée, puis on sèche comme d'habitude au moyen d'air à   60 -70 c   qu'on fait passer au travers.

   La résine est alors prête, à servir; si par exemple elle est destinée à la fabrication de poudre à mouler, on la mélange à la manière connue avec de l'hexaméthylène tétramine et des matières inertes, etc. 



   On constate également que la condensation de furfurol avec du phénol est favorisée et améliorée par la présence de dicyandiamide. On sait que le furfurol et le phénol se   combi-   nent, lorsqu'on les chauffe ensemble à une température considé- rable, pour donner une résine précieuse pour l'industrie. 



  Lorsque, conformément à la présente invention, on ajoute de la dicyandiamide, la production de résine a lieu beaucoup plus facilement. 



   Ainsi lorsqu'on chauffe un mélange de phénol et de furfurol contenant de la   dicyandiamide   pendant quelques heures 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 à environ 120-130 C il donne une résine très visqueuse soluble dans l'alcool et lorsqu'on continue à chauffer à 120-140 C il donne une résine dure et cassante. Lorsqu'on traite de la même façon un mélange de phénol et de furfurol seul (c'est-à- dire qui ne contient pas de dicyandiamide), aucune condensation apparente n'a   lieu..   



   La réaction conforme à la présente invention a lieu très facilement lorsqu'on chauffe pendant 3 à 4   heures $.   120- 130 C par exemple 1 mol. de phénol, 1 mol. de furfurol, de la dicyandiamidé en quantité égale à environ 10 % du poids du phénol et une autre quantité de furfurol égale à 3 mol. de fur- rural pour 1 mol. de   dicyandiamide .   



   Les résines qu'on peut obtenir sont tout à fait propres à la   fabrication   de poudres à mouler, soit seules soit mélangées avec d'autres résines et mélangées avec l'une quelconque des matières inertes généralement utilisées. 



   Il est   @ien   entendu que l'invention peut recevoir de nombreuses applications dans la fabrication de résines à base de phénol et d'aldéhyde et que les proportions des matières de départ et les autres caractéristiques de l'opération peuvent être modifiées dans une mesure considérable pour obtenir des résines ayant des propriétés et des caractéristiques diverses. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  "Improvements in the manufacture of artificial resins" The present invention relates to improvements in the manufacture of artificial resins and products made with these resins, for example molding powders.



   It is known that phenols combine with certain classes of compounds to form resins, many of which have considerable commercial value. By way of example, mention will be made of the condensation of phenols with aldehydes.



   In accordance with the present invention the condensation of the phenol and the aldehyde is carried out in the presence of a relatively small amount of dicyandiamide. This process differs essentially from those which have been proposed to obtain a condensation product of dicyandiamide and aldehyde.

 <Desc / Clms Page number 2>

 formic mixed with a condensation product of 'phenol and formaldehyde, since in these processes the dicyandiamide is used in very notable proportions and acts as the primary reaction element and the resulting mixed condensation product resembles a condensation product of dicyandiamide and formaldehyde rather than a condensation product of phenol and formaldehyde.

   The dicyandiamide used in a small proportion in the process which is the subject of the present invention first of all acts as an accelerator or agent promoting condensation. It has been observed that the condensation reaction between the phenols and the aldehydes is favored by the use of the small proportion of dicyandiamide, that it takes place more easily and in addition that it gives rise in many cases to very improved.



   It is found, for example, that when the phenol is condensed with formaldehyde in the presence of a small quantity of dicyandiamide (that is to say a proportion less than 10% of the weight of the phenol), the dicyandiamide plays the role of catalyst and promotes condensation so that it takes place easily when the mixture is simply heated. The reaction, which gives off heat, is easily conducted and a resin is obtained which lends itself admirably to the manufacture of molding powder and other industrial uses.



   The speed with which condensation occurs is easily controlled by controlling the amount of dicyandiamide added. If, for example, an amount of dicyandiamide equal to 2% of the weight of the phenol is used, the mixture in

 <Desc / Clms Page number 3>

 reaction should be heated at reflux for 3 to 6 hours before the resin is completely precipitated; with 10% dicyandiamide the reaction is so vigorous that after being initiated by heating it continues without further and oxidizes effective cooling to prevent the condensation from going too far and causing the formation of insoluble and infusible compounds .



   Two embodiments in accordance with the invention will be found below.



   Example 1.



   40 parts by weight of phenol, 2 parts by weight of dicyandiamide are taken and dissolved in commercial formalin containing 27 parts by weight of formaldehyde; the mixture is heated to 70 - 80 C and stirred in a vessel fitted with a jacket; As soon as the heat given off by the reaction begins to increase in temperature, cold water is passed through the jacket of the reaction vessel and the temperature is adjusted to 70-85 C for 4 to 5 hours. The mixture is then evaporated to dryness or heating is continued until all the resin has precipitated, the aqueous layer is separated and the resin is dried in any known manner.



   The product obtained dissolves easily in alcohol and other solvents; it is transparent, it melts at low temperature, forming a fluid syrup, and when heated to 100 - 120 C it easily turns into a hard and transparent resin very resistant to boiling water 7 insoluble in most solvents.



   /

 <Desc / Clms Page number 4>

 x
This resin is remarkably suitable for the manufacture of molding powders.



   -Example 2.



   2000 parts by weight of phenol and 50 parts by weight of dicyandiamide are taken and dissolved in 1820 parts by weight of formalin (containing 37% formaldehyde; by weight); it is heated while stirring at 90 - 95'0 in a vessel fitted with a jacket and comprising a condenser. We make sure that the reaction does not become too much. ' energetic and if necessary the load is cooled. The condensation takes about 4 to 5 hours and is allowed to continue until the mixture becomes milky from the separation of the resin. The mixture is then cooled rapidly and all the water which has separated out as completely as possible, then dried as usual with air at 60 -70 ° C. which is passed through.

   The resin is then ready to serve; if, for example, it is intended for the manufacture of molding powder, it is mixed in the known manner with hexamethylene tetramine and inert materials, etc.



   It is also observed that the condensation of furfurol with phenol is favored and improved by the presence of dicyandiamide. It is known that furfurol and phenol combine, when heated together to a considerable temperature, to give a valuable resin for industry.



  When, according to the present invention, dicyandiamide is added, resin production takes place much more easily.



   So when heating a mixture of phenol and furfurol containing dicyandiamide for a few hours

 <Desc / Clms Page number 5>

 at about 120-130 C it gives a very viscous resin soluble in alcohol and on continued heating at 120-140 C it gives a hard and brittle resin. When treating in the same way a mixture of phenol and furfurol alone (ie which does not contain dicyandiamide), no apparent condensation takes place.



   The reaction according to the present invention takes place very easily when heated for 3 to 4 hours. 120-130 C, for example 1 mol. of phenol, 1 mol. furfurol, dicyandiamide in an amount equal to approximately 10% of the weight of the phenol and another amount of furfurol equal to 3 mol. of fur- rural for 1 mol. of dicyandiamide.



   The resins which can be obtained are quite suitable for the manufacture of molding powders, either alone or mixed with other resins and mixed with any of the inert materials generally used.



   It is understood that the invention can have many applications in the manufacture of resins based on phenol and aldehyde and that the proportions of the starting materials and the other characteristics of the operation can be changed to a considerable extent. to obtain resins having various properties and characteristics.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

R E S .,Il M E Perfectionnement à la fabrication des résines artifi... cielles par la condensation des phénols avec des aldéhydes carac- térisés par le fait que la condensation est effectuée en présence d'une petite proportion de dicyandiamide, par exemple inférieure à 10 )É du poids du phénol utilisé / / <Desc/Clms Page number 6> L'invention s'applique particulièrement à la condensa- tion du phénol avec de l'aldéhyde formique; elle peut être utili- sée également pour favoriser la condensation entre le phénol et le furfurol. R E S., Il M E Improvement in the manufacture of artificial resins ... by the condensation of phenols with aldehydes charac- terized by the fact that the condensation is carried out in the presence of a small proportion of dicyandiamide, for example less than 10% of the weight of the phenol used / / <Desc / Clms Page number 6> The invention is particularly applicable to the condensation of phenol with formaldehyde; it can also be used to promote condensation between phenol and furfurol. La résine peut être durcie par un chauffage' prolon- gé et on peut ainsi obtenir des objets moulé. On peut enfin obte- nir des poudres à mouler en séchant le produit de condensction et en y incorporant une matière inerte. The resin can be hardened by prolonged heating and thus molded articles can be obtained. Finally, molding powders can be obtained by drying the condensate and incorporating an inert material therein. REVENDICATIONS 1. Perfectionnements aux procèdes de fabrication de résines artificielles par la condensation de phénols avec des présence aldéhydes, caractérisé par ce que la condensation est effectuée en/ d'une petite proportion de dicyandiamide. CLAIMS 1. Improvements to the processes for the manufacture of artificial resins by the condensation of phenols with aldehyde presence, characterized in that the condensation is carried out in / of a small proportion of dicyandiamide. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la dicyandiamide est utilisée en quantité ne dépassent pas 10 % du poids du phénol utilisé. Process according to Claim 1, characterized in that the dicyandiamide is used in an amount not exceeding 10% of the weight of the phenol used. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel la température de réaction ehtre le phénol et 1'aldéhyde fornique est réglée par réfrigération. A process according to claim 1 wherein the reaction temperature between phenol and fornic aldehyde is controlled by refrigeration. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel l'eau est éliminée du produit de condensation et ce dernier mélan- gé avec une matière i nerte, de façon à produire une matière à mouler. A process according to claim 1 wherein the water is removed from the condensation product and the latter mixed with an inert material to produce a molding material. 5. Procédé Suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la résine est précipitée, puis séparée de l'eau. 5. Method according to claim 1, characterized in that the resin is precipitated and then separated from the water. 6. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la résine est produite en solution et que l'eau qu'elle contient est ensuite évaporée. 6. Method according to claim 1, characterized in that the resin is produced in solution and that the water it contains is then evaporated.
BE366027D BE366027A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE366027A true BE366027A (en)

Family

ID=38226

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE366027D BE366027A (en)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE366027A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE366027A (en)
BE431002A (en)
BE396975A (en)
BE337076A (en)
BE420411A (en)
JPH01230615A (en) Production of solid resol-type phenol resin
BE343470A (en)
BE355349A (en)
BE442800A (en)
BE416126A (en)
BE424799A (en)
BE440728A (en)
BE346189A (en)
BE437499A (en)
BE435973A (en)
BE334018A (en)
BE466642A (en)
BE460752A (en)
BE453531A (en)
BE472190A (en)
BE444473A (en)
BE534315A (en)
BE525285A (en)
BE446218A (en)
BE473364A (en)