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"Procédé pour la préparatlon de matières colorantes a. la ouve, de la série de l'anthraquinone."
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On a trouvé que les dérivés "dianthrquinonylami- no" conduisent par fermeture de la chaîne de carbazol au moyen d'agents de condensation acides, à des matières colorantes particulièrement précieuses lorsqu'ils con- tiennent un ou plusieurs atomes d'halogène dans l'anneau acridonique. Les matières colorantes à la cuve ainsi ob- tenues se caractérisent, en comparaison des matières colo rantes non halogènées. par un ton plus plein et de meil- leures propriétés de solidité.
La transformation des dérivés "dianthraquinonylamino" en oarbazols peut se faire non seulement par l'acide sul- furique mais aussi par d'autres agents de condensation appropriés,comme par exemple l'acide ohlorosulfonique ou le mélange de chlorure d'aluminium et de sel de cui- sine, etc, à des températures relativemant basses.
Exemple 1-.- 10 parties en poids-Au dérivé "dianthraquinonyl- amino" qui peut être obtenu par condensation de 1 molé-
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cule de trichlorc-anthraquinonA>-acridon(brevet allemand du 12 février 1910/ 258 561/, exemple 4} avec 1 molécule de 1-benzd'ilamino- 5-aninoanthraquinone, sont dissoutes dans 100 parties en poids d'acide sulfurique concentré. La solution qui est d'abord,d'un brun jaunâtre prend rapidement, déjà à la température ordinaire, une coloration d'un brun olive. /
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Par l'agitation dans l'eau on obtient une précipitation d'un vert foncé qui devient d'un brun olive foncé en cas d'addition d'un agent d'oxydation approprié comme le ni- trite de sodium ou d'une solution d'hypochlorite de so- dium.
On chauffe encore à environ 70 et on obtient ain- si une matière colorante qui se dissout en bleu foncé dans l'acide sulfurique concentré et teint le coton en des tons d'un brun noir solide, tandis que la matière de dé- part mise en cuve à l'état de poudre donne des colorations d'un gris verdâtre.
Exemple 2:-
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1 molécule du composé "aminolt PCU'V'8nt être ob-/par réduc- est
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tion du chloranthraquinoneacridozi Mitres/condensée avec 1 molécule de 1-benzollamJno-5-ohloroanthraquînone, de la manière usuelle, par chauffage dans un dissolvant à point d'ébullition élevé, en présence d'aoétate de sodium anhydre et de minimes quantités d'un sel de cuivre,pour
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former le dérivé dianthxaquinonylamino'9.g,ue. Celui-ci est agité en vue de la transformation en oarbazol dans 15 parties en poids d'acide chlorosulfonique à la tempéra- ture ordinaire. Il se forme très rapidement une solution d'un bleu foncé d'où on obtient par coulée, dans l'eau une précipitation d'un brun olive foncé.
La matière colo- rante ainsi obtenue est identique à oelle de l'exemple 1.
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"Process for the preparation of dyestuffs on the fly, of the anthraquinone series."
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It has been found that the "dianthrquinonylamine" derivatives lead, by closing the carbazol chain by means of acidic condensing agents, to particularly valuable coloring materials when they contain one or more halogen atoms in the compound. acridonic ring. The colorants in the tank thus obtained are characterized, in comparison with non-halogenated coloring materials. by a fuller tone and better solidity properties.
The transformation of the "dianthraquinonylamino" derivatives into oarbazols can be carried out not only by sulfuric acid but also by other suitable condensing agents, such as for example ohlorosulfonic acid or the mixture of aluminum chloride and salt. cooking, etc., at relatively low temperatures.
Example 1 - 10 parts by weight - Au derivative "dianthraquinonylamino" which can be obtained by condensation of 1 mol -
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trichlorc-anthraquinonA> -acridon (German patent of February 12, 1910/258 561 /, example 4} with 1 molecule of 1-benzd'ilamino-5-aninoanthraquinone, are dissolved in 100 parts by weight of concentrated sulfuric acid. The solution which is at first of a yellowish brown quickly takes, already at room temperature, an olive brown color. /
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By stirring in water a dark green precipitation is obtained which becomes a dark olive brown with the addition of a suitable oxidizing agent such as sodium nitrite or a solution. sodium hypochlorite.
Heat again to about 70 and thus a coloring material is obtained which dissolves dark blue in concentrated sulfuric acid and dyes the cotton in shades of a solid black brown, while the starting material sets. in vat in powder form gives greenish gray colorings.
Example 2: -
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1 molecule of the compound "aminolt PCU'V'8nt be ob- / by reduction- is
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tion of chloranthraquinoneacridozi Miters / condensed with 1 molecule of 1-benzollamJno-5-ohloroanthraquinone, in the usual manner, by heating in a high-boiling point solvent, in the presence of anhydrous sodium aoetate and minimal amounts of a copper salt, for
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form the derivative dianthxaquinonylamino'9.g, ue. This is stirred for conversion to arbazol in 15 parts by weight of chlorosulfonic acid at room temperature. A dark blue solution forms very quickly from which, by pouring, a dark olive brown precipitation is obtained in the water.
The coloring material thus obtained is identical to that of Example 1.
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