AT65167B - Verfahren zur Darstellung von Kohlenwasserstoffen mit zwei konjugierten Doppelbindungen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kohlenwasserstoffen mit zwei konjugierten Doppelbindungen.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Kohlenwasserstoffen mit zwei konjugierten Doppelbindungen.
Es wurde gefunden, dass die technisch wichtigen Kohlenwasserstoffe mit zwei konjugierten Doppelbindungen, wie Erythren, Isopren, #035-Methylerythren. #035-#035-Dimethylerythren usw. leicht aus 1. 3-Glykolen durch Wasserabspaltung erhalten werden können. Die Reaktion verlauft dabei nach der Gleichung :
EMI1.1
(R = H oder Alkyl). Neben den Koblenwasserstoffen entstehen auch sauerstoffbaltige
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sondern 1. 3-Diglykole verwendet, wobei schon insofern ein prinzipieller Unterschied zwischen den beiden Verfahren besteht, als bei dem vorliegenden Verfahren die Bildung von Allenderivaten zu erwarten war, was bei dem in dem genannten englischen Patente beschriebenen ausgeschlossen ist. Bei den 1. 3-Glykolen, die am Kohlenstoffatom zwischen den Hydroxyl-
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Alkoholen zu erwarten.
Gegenüber dem Verfahren der brltischen Patentschrift Nr. 975/1911 wird durch das vorliegende Verfahren insofern ein technischer Fortschritt erzielt, als wie z. B. in der Ein-
EMI1.4
Beispiel1.
1000 Teile Butan-1.3-diol (1.3-Butylonglykol) werden mit 10 Teiles Schwefelsäure (300/0) im Ölbad auf 170 bis 1801) erwärmt. Es tritt eine lebhafte Reaktion-ein und es destillieren Wasser, Erythren, daneben auch andere Produkte über. Das Erythren wird aas dem so erhältlichen Gemenge nach den gewöhnlichen Methoden isoliert. Ausbeute etwa 10% der Theorie.
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Beispiels.
Auf Phosphorsäure, die in einem geeigneten Gefäss auf 3000 erhitzt wird, lässt man 1. 3-Butylenglykol langsam anftropfen. Das Glykol zerfällt fast augenblicklich in Wasser und Erythren, die abdestillieren. Die Ausbeute an Erythren erreicht 60% der Theorie.
Beispiel 3.
1000 Teile ss-Methylbutan-1.2-diol werden mit 10 Teilen Kaliumbisulfat auf 160 bis 1700 erhitzt, wobei Isopren, Wasser und andere sauerstoffhaltige Produkte überdestillieren. Nach Entfernung des Wassers erhält man durch Fraktionierung des entstandenen Gemenges reines Isopren vom Siedepunkt 330. Ausbeute etwa 200/0 der Theorie.
Beispiel 4.
1000 Teile a-a-Dimethylbutan-1. 3-diol werden mit 1 Teil Aluminiumchlorid versetzt und im Ölbad auf etwa 1600 erhitzt. Es destillieren dann Wasser, #035-#035-Dimethylerythren und andere Produkte über. Durch Trocknen und Fraktionieren des Reaktionsgemenges erhält man reine- #035-#035Dimethylerythren vom Siedepunkt 740. Ausbeute etwa 40" der Theorie.
Beispiel 5.
Man leitet 1. 3-Butandiol durch ein mit Magnesiumsulfat gefülltes Rohr, das auf
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Bei Verwendung von entwässertem Ferrosulfat und Butan-1. 3-diol erreicht die Ausbeute GO /o der Theorie.
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- PATENT-ANSPRUCH : EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4
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