AT58277B - Verfahren zur Darstellung von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Pyrazolonderivaten der Benzolreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Pyrazolonderivaten der Benzolreihe.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Pyrazolonderivaten der Benzelreihe. Während die Pyrazolone aus den Hydrazinen des Anilins, dessen Homologen und Sulfosäuren schon längst eine technische Bedeutung erlangt haben. ist über die Herstellung der Pyrazolone aus den entsprechenden Hydrazinen von o-Aminophenolen und deren Derivaten nichts bekannt geworden. Es wurde nun gefunden, dass man zu freie Hydroxylgruupen enthaltenden Pyrazolonderivaten der Benzolreihe dadurch gelangen kann. dass man die von o-Aminophenolen oder ihren Derivaten sich ableitenden Hydrazine mit zur Bildung von Pyrazolonen geeigneten ketonartigen Verbindungen, wie Azetessigester, Oxalessigester oder Dioxyweinsäure. kondensiert. Wenngleich aus dem D. R. P. Nr. 131537 die Darstellung von Oxygruppen enthaltenden Pyrazolonen der Naphtalinreihe aus heteronuklearen Hydrazinoxynaphtalinsulfosäuren bekannt geworden ist, so war es doch keineswegs vorauszusehen, dass die sehr unbeständigen Hydrazine der o-Aminophenole (siehe Annalen 221. 1883. S. 314) sich zu dieser Kondensation eignen und dass man 80 in glatter Weise zu beständigen, freie Oxygruppen enthaltenden Produkten gelangen würde, da bekanntlich o-Aminophenole als solche oder in Form ihrer Derivate sehr zur Bildung von ringförmigen Körpern neigen, bei denen Amino-und Oxygruppe in Reaktion getreten sind. Die erhaltenen neuen Pyrazolonderivate haben insofern einen bedeutenden, technischen Wert, als durch den Eintritt der Oxygruppe in o-Stellung die aus ihnen erhältlichen Azofarbstoffe wesentlich bessere Echtheitseigenschaften besitzen, als die aus den bekannten Pvrazolonen er- haltenen. Ferner sollen die heuen o-Oxyphenylpyrazolone zur Darstellung pharmazeutisch wertvoller Produkte dienen. Beispiel 1 : 189 Teile 2-Amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure (vgl. Ann. 205, 1880, S. 51) werden in üblicher Weise mit 69 Teilen Natriumnitrit diazotiert und die Diazoverbindung all- mählich in eine unter 0"gekühlte Lösung von 470 Teilen Zinnchiorür in Salzsäure gelöst. ein- EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5
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