AT47522B - Verfahren zur Herstellung von Di-anthrachinonyl-harnstoffen bezw. von Arylsubstitutions-produkten der Mono-anthrachinonyl-harnstoffe. - Google Patents

Description

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   Bei Herstellung grösserer Mengen verfährt man zweckmässig in der Weise, dass man zwecks besseren   Temperaturausgleiches   ein hochsiedendes   Lösungsnütci, wie beispie) sweiso   Naphthalin, zusetzt. Geht man anstatt vom ss-Anthrachinonylurethan vom oben erwähnten Einwirkungsprodukt, von   überschüssigem   Phosgen auf ss-Aminoanthrachinon in Nitrobenzol in der Kälte (ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid) aus und erhitzt dieses mit   H-Aminoanthra-   chinon, so erhält man ein analoges Resultat, Zur Herstellung des   ss-Anthrachinonharnstoft-   chlorids verfährt man in der Weise, dass man in eine Suspension von   22#3 Teilen ss-Amino-   anthrachinon in etwa 200 Gewichtsteilen Nitrobenzol in der Kälte überschüssiges Phosgen einleitet und solange nachrührt,

   bis die orangegelbe Farbe des ss-Aminoanthrachinons in bine grauweise Färbung umgeschlagen und bis das salzsaure ss-Aminoanthrachinon allmählich verschwunden ist. Der so entstandene   Krystallbrei   wird abgesaugt und mit Benzol gewaschen ; nach Beseitigung des Benzols wird das erhaltene Chlorid mit   23#3 Teilen     -Aminoanthrachinon   gemischt und mit oder ohne   Zust- ! : z   von Naphtalin bezw. eines anderen Lösungsmittels oder mit oder ohne Zusatz einer alkalischen Substanz erhitzt. Das Produkt gleicht in seinen Eigenschaften dem zuvor beschriebenen. 



   Zu dem gleichen Resultat gelangt man, wenn man ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid für sich allein, ohne oder mit Zusatz von Alkalien erhitzt, wobei aber die   Mitwirkung   von Wasser nötig ist. So erhält man beispielsweise durch Erhitzen der oben erwähnten Suspension von ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid in technischem, nicht weiter getrocknetem Nitrobenzol wesentliche Mengen ss-ss-Dianthrachinonylharnstoff : so werden beim Erhitzen von 50 g ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid in 1000 9 technischem, vollkommen klarem, nur nicht besonders getrocknetem Nitrobenzol und Absaugen des gebildeten Produktes in der   Wärme   285 g, das sind etwa 75% der Theorie, an ss-ss-Dianthrachinonylharnstoff erhalten. 



   Dieselbe Ausbeute erhält man auch beim Erhitzen des ss-Anthrachinonylharnstoffchlorids mit der dreifachen Menge Wasser auf   10 (j0   und Reinigung des entstandenen Pröduktes mit Nitrobenzol, so werden z. B. aus 127 g Harnstoffchlorid 79 g ss ss-Dianthrachinonylharnstoff (etwa   77% der Theorie) erhalten.   



   Ersetzt man das   ss-Aminoanthrachinon durch &alpha;-Aminoanthrachinon,   erhitzt man also ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid mit   &alpha;-Aminoanthrachinon,   so erhält man ein in der Küpe in grünstichigen, gelblichen Tönen färbendes Reaktionsprodukt ; auch durch Erhitzen des ss-Anthrachinonylurethans mit   &alpha;-Aminoanthrachinon erhält man den Körper.   aber viel un-   rainer und im Gemisch   mit anderen Körpern unbekannter Zusammensetzung. Ersetzt man 
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 chinonylharnstoffchlorid (2   Mol.)   mit   &alpha;-&alpha;-Diaminoanthrachinonen.   so erhalt man braune   K üpeufarhstoffe.   



   2. Die arylierten Mono-ss-anthrachinonylharnstoffe erhält   man am leichtesten au dern   entsprechenden vorerwähnten ss-Anthrachinonylharnsloffchlorid, das man wie zuvor angegeben ist,   beispielswcise durch Einwirkung   von Phosgen auf   -Aminoanthrachinon   in einer kalten 
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 z.   B.   Anilin, Toluidinen, Naphtylaminen etc. Man kann sie ferner, wenn auch nicht in reinem Zustande. durch rasches Erhitzen der Anthrachinonylurethane   mit hochsiedenden     aromatischen   Aminen erhalten, wobei sich z.   B.   im Falle des ss-Anthrachinonylurethans und p-ToluidinesdeutlichzweiKörperbilden. 
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   anfärbt.   



   In reinem Zustand erhält man den p-Tolyl-ss-anthrachinonylharnstoff, wenn man 
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 ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid mit 21   ky /-Toliidin,   ohne oder mit Zusatz von etwa   5t) A'y Nitrobenzol, verrührt   und sodann auf dem Wasserbade erhitzt : man verdünnt sodann mit   Nitrobenzol, saugt ah. wascht   mit Äther und sodann mit Wasser. Das erhaltene Produkt stellt ein gelbes Pulver dar, das in der Küpe Wolle und Baumwolle in gelben   Tonen   anfärbt. 



   Ersetzt man das   p-Toluidin   durch die entsprechende Menge Anilin, ss-Naphtylamin etc., so erhalt man die entsprechenden gemischten Harnstoffe. Dieselben sind gelbe Pulver und 
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   Folgende Tabelle gibt eine Übersicht über die Eigenschaften einer Anzahl der neuen Produkte : 
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<tb> 
<tb> Lösung <SEP> in <SEP> Farbe <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> in <SEP> der
<tb> Farbstoff <SEP> aus <SEP> Körperfarbe <SEP> konz. <SEP> H2SO4 <SEP> Kupe <SEP> Küpe <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> und <SEP> Baumwolle
<tb> ss-Authrachinonylurethan <SEP> bezw. <SEP> Harnstoffchlorid <SEP> + <SEP> ss <SEP> -Aminoanthrachinon <SEP> (ss-ss-Diauthrachinonylharastoff). <SEP> ......... <SEP> gelb <SEP> oraugerot <SEP> rotbraun <SEP> gelb
<tb> ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid <SEP> + <SEP> &alpha;-Aminoantbrachinou <SEP> (ss-&alpha; <SEP> Dianthrachinonylharnstoff) <SEP> grüngelb <SEP> rotbraun <SEP> rotbraun <SEP> gelb
<tb> 2 <SEP> Mol,ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol.
<tb> 



  1,4-Diaminoauthrachinon <SEP> ........... <SEP> braun <SEP> braun <SEP> rotbraun <SEP> braun
<tb> 2 <SEP> Mol,ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol.
<tb> 



  1,5-Diaminoanthrachinon <SEP> ............ <SEP> braun <SEP> rotbraun <SEP> rotbraun <SEP> rotbraun
<tb> 2 <SEP> Mol,ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol.
<tb> 



  1,8-Diaminoanthrachinon <SEP> ............... <SEP> braun <SEP> rotbraun <SEP> rotbraun <SEP> gelhbraun
<tb> ss-Authrachinonylharnstoffchlorid <SEP> + <SEP> Anilin
<tb> (Phenyl-ss-anthrachinouylharustoff) <SEP> .... <SEP> gelb <SEP> orangegelb <SEP> rotbraun <SEP> gelb
<tb> ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid <SEP> + <SEP> p-Toluidin
<tb> (p-Tolyl-ss-anthrachinonylharnstoff) <SEP> ...... <SEP> gelb <SEP> orangerot <SEP> rotbraun <SEP> gelb
<tb> ss-Authrachinonylharnstoffchlorid <SEP> + <SEP> Naphtylamin <SEP> (ss-Naphtyl-ss-anthrachinonylharnstoff).. <SEP> gelb <SEP> rotbraun <SEP> rotbraun <SEP> oraugegelb
<tb> ss-Anthrachinouylharnstoffchlorid <SEP> + <SEP> Diphenylamin <SEP> (Diphenyl-ss-anthrachinonylharustoff).. <SEP> gelb <SEP> orangerot <SEP> rotbraun <SEP> gelb
<tb> 

Claims (1)

1. EMI3.2 Verfahren zur Herstellung von Di-anthraehinonyl-harnstoff bezw. von arylsubstituierten Produkten der Mono-anthrachinonylharnstoSe, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Anthra- 5 chinonyturethane oder ss-Anthrachinonylharnstoffchloride mit aromatischen Aminen (Amino- EMI3.3