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Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Anthrazenreihe.
Es wurde gefunden, dass die durch Einwirkung von Epichlorhydrin auf Aminoanthrachinone gemäss der deutschen Patentschrift Nr. 218571 erhältlichen Produkte sich im Gegensatz zu den Alkylaminoanthrachinonen, welche erst durch rauchende Schwefelsäure bei höherer Temperatur sulfiert werden, sehr leicht schon durch gelinde Einwirkung von Sulfierungsmitteln, z. B. schon mit konzentrierter Schwefelsäure in der Kälte, in wasserlösliche Körper überführen lassen. Der leichte Eintritt des Schwefelsänrerestes lässt vermuten, dass derselbe in der Seitenkette stattfindet.
Die so erhaltenen wasserlöslichen Produkte sind sehr wert'. olle Wollfarbstoffe von zb ! U Teil ausserordentlicher Klarheit, die diejenigen der bisher im Handel befindlichen klaren Anthrachinonwollfarhstoffe wesentlich übertrifft.
Beispiel l.
30 Teile des aus 1. 5-Diaminoanthrachinon und Epichlorhydrin erhältlichen Produktes werden in 500 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 300 solange gerührt, bis bei einer herausgenommenen Probe vollkommene Wasserlöslichkeit konstatiert ist. was schon nach kurzer Zeit eintritt. Man giesst nun in 100 Teile Eiswasser und salzt mit Kochsalz aus.
Der so erhaltene Farbstoff färbt ungebeizte Wolle in schönen roten Tönen an.
B e i s pie I 2.
10 Teile des aus < x-Aminoanthrachinon und Epichlorhydrin erhältlichen Produktes werden bei 20 bis 30 in 150 Teilen Schwefelsäurechlorhydrin gelöst und bei dieser
Temperatur solange gerührt, bis eine herausgenommene Probe Wasserlöslichkeit zeigt. Man giesst nun in Eiswasser und salzt mit Chlorkalium aus, worauf man einen Farbstoff erhält. der Wolle in schönen gelblich roten Tönen anfärbt.
Beispiel 3.
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in einem Gemisch von 20 Teilen Schwefelsäurechlorhydrin und 200 Teilen Eisessig. Schon nach kurzer Zeit ist die Reaktion zu Ende, was sich dadurch zu erkennen gibt, dass sich das Reaktionsprodukt in Form eines Salzes fast vollständig abscheidet. Man saugt nun al). rührt den Niederschlag mit Wasser an, neutralisiert mit Ammoniak und trocknet.
Das so erhaltene Produkt ist mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen identisch.
Ganz analog verläuft die Reaktion, wenn man an Stelle der in den Beispielen er- wähutan Produkte analoge Körper verwendet. So erhält man z. B. aus dem Einwirkungsprodukt von Epichlorhydrin auf l. 4-Diaminoanthrachinon einen ausserordentlich klaren, blauen, aus (em analogen Produ@t aus 1.4. 5. 8-Tetraaminoanthrachinon einen schönen grünblauen Wollfarbstoff.
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EMI2.2
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<tb> Lösung <SEP> in <SEP> konzenProdukte <SEP> erhalten <SEP> durch <SEP> Sulflerung <SEP> der <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> SchwefelberLösung <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> trierter <SEP> SchwefelKondensationsprodukte <SEP> aus:
<SEP> säure <SEP> beim <SEP> Erwärmen
<tb> säure <SEP> beim <SEP> ERwärmen
<tb> α-Aminoanthrachinen <SEP> + <SEP> Epichlorhydrin <SEP> geblich <SEP> rot <SEP> blaustichig <SEP> rot <SEP> blanstichig <SEP> rot
<tb> 1,5-Diaminoanthrachinen <SEP> + <SEP> Epichlorhydrin <SEP> blaustichig <SEP> rot <SEP> violett <SEP> blan
<tb> rotstichig <SEP> blan <SEP> mit
<tb> 1.4-Diaminoanthrachinen <SEP> + <SEP> Epichlorhydrin <SEP> rein <SEP> blau <SEP> violettrot
<tb> roter <SEP> Fluoreszenz
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