AT371130B - Verfahren zur herstellung eines haertungsmittels fuer aminoplastharze durch verwertung von abwaessern - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines haertungsmittels fuer aminoplastharze durch verwertung von abwaessern

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AT371130B
AT371130B AT739279A AT739279A AT371130B AT 371130 B AT371130 B AT 371130B AT 739279 A AT739279 A AT 739279A AT 739279 A AT739279 A AT 739279A AT 371130 B AT371130 B AT 371130B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Härtungsmittels für Aminoplast- harze durch Verwertung und/oder Aufarbeitung von Wasserrückständen und/oder Abwässern, die bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol oder Naph- thalin anfallen. 



   Aus der FR-PS Nr. 2. 200. 341 ist es bekannt, Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid als Här- tungsmittel für Aminoplastklebstoffe und-bindemittel zu verwenden. Auf Grund der geringen Wasser- löslichkeit dieser Produkte ist es jedoch erforderlich, sie in einem Lösungsmittel gelöst einzusetzen. 



   In der FR-PS Nr. 2. 268. 047 sind als Härtungsmittel für Aminoplastharze die Monoamide von
Malein- oder Fumarsäure beschrieben. Diese Produkte weisen jedoch den Nachteil auf, dass ihre Anwendung kompliziert und schwierig ist. 



   Die am häufigsten für diese Art von Harzen eingesetzten Härtungsmittel sind wasserlösliche Säuren oder Ammoniumsalze, wie   z. B.   dessen Chlorid, Bromid, Sulfat, Phosphat, Oxalat u. dgl. Durch ihre Umsetzung mit dem in diesen Klebstoffen oder Bindemitteln vorliegenden, labilen Formolgruppen schaffen sie die für die Warm- oder Kalthärtung erforderliche Azidität. 



   Das eingangs erwähnte erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass die Dichte der bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol und/oder Naphthalin anfallenden Abwässer und/oder Wasserrückstände auf 1, 130 bis   1, 030 g/cm3   (bei   30'C)   eingestellt wird und die Wässer auf einen PH-Wert von 4, 50 bis 5, 40 neutralisiert werden. Es wird dabei ein Härtungsmittel für Aminoplastharze mit allen für diesen Zweck erwünschten Eigenschaften erhalten. 



   Bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid gemäss dem vorstehend beschriebenen Verfahren fallen die Abwässer vom Öffnungs- oder Wasserwaschturm der den Produktionsreaktor verlassenden Gase an. Der Gehalt an Säuren oder Anhydriden dieser Abwässer ist variabel und hängt von der Art der Funktion der Produktionseinheit ab. 



   Im allgemeinen weisen diese Abwässer folgende Zusammensetzung in   Gew.-Teilen/lOO Gew.-   - Teile trockener, organischer Materie auf : 
Maleinsäureanhydrid 43 bis 90
Fumarsäure 0 bis 3   Citracon- (Methyl-Malein) -Säure   3 bis 7, 5
Benzoesäure 1 bis 4, 5
Phthalsäureanhydrid 5, 5 bis 38
Phthalid 0,5 bis 4 
Abwässer der genannten Zusammensetzung werden bevorzugt eingesetzt. 



   Das Gewicht der trockenen organischen Stoffe wird durch 2stündiges Trocknen von 3 g Abwässern bei   950C   bestimmt. 



   Es kann erforderlich sein, die Dichte der Abwässer vor dem Neutralisieren durch Zugabe von Wasser einzustellen. In Anbetracht ihrer Anwendung als Härtungsmittel für Aminoplastharze werden die Abwässer bei den vorstehend angeführten PH-Werten vorzugsweise entweder mit Ammoniak, mit einem oder mehreren Aminen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin   R t, R,   und R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen und gegebenenfalls 
 EMI1.2 
 oder verschieden sein können, oder mit einem cyclischen Amin mit 1 bis 5 C-Atomen, das gegebenenfalls in seinem Molekül ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthält, neutralisiert. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Als Beispiele für Amine seien Monomethylamin, n-Butylamin-Dimethylamin, Methylhexylamin, Trimethylamin, Piperidin, Pyrrolidin und Morpholin genannt. 



   Das wirtschaftlichste Neutralisierungsmittel ist und bleibt Ammoniak. 



   Die so behandelten Abwässer können dann so, wie sie sind, als Härtungsmittel für die Aminoplastklebstoffe und-bindemittel Verwendung finden, bevorzugt werden sie jedoch filtriert, um Verunreinigungen in fester Form zu entfernen, die in den ursprünglichen Abwässern vorhanden waren. 



   Besonders bevorzugt wird zum Neutralisieren ein wie oben angeführtes Amin eingesetzt, dessen Alkylgruppe Phenoxy- oder Alkoxygruppen mit 1 oder 2 C-Atomen enthält. 



   Weiters können die Abwässer günstigerweise mittels eines cyclischen Amins mit 4 oder 5 C-Atomen neutralisiert werden. 



   Schliesslich sind von den cyclischen Aminen jene bevorzugt, welche in ihrem Molekül ein Sauerstoff-,   Schwefel- und/oder   Stickstoffatom aufweisen. 



   Die Härtungsmittel können in einem kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren hergestellt werden. 



   Um sie in einem kontinuierlichen Verfahren zu erhalten, genügt es, den aus dem Wasserwaschturm ausgebrachten Abwässern das Verdünnungswasser und das Neutralisationsmittel, vorzugsweise in wässeriger Lösung, in solchen Mengen zuzugeben, dass eine Endlösung mit der erfindungsgemäss 
 EMI2.1 
 oder gleichzeitig in ein mit einer Kühlvorrichtung versehenes Reaktionsgefäss unter Rühren das Wasser und das Neutralisationsmittel in solchen Mengen zuzugeben, dass die erfindungsgemäss vorge- 
 EMI2.2 
 Reaktionstemperatur auf unter   60 C   gehalten. 



   Die so erhaltenen Härtungsmittel-Lösungen können gelagert werden. Sie bleiben bis zu einer Temperatur von etwa   0 C   klar. Bei niedrigeren Temperaturen tritt Kristallbildung ein, die durch einfaches Erwärmen aufgehoben werden kann. 



   Aus Gründen der Lagerung empfiehlt es sich, das Härtungsmittel in Pulverform überzuführen. 



  In diesem Fall genügt es, die Abwässer durch bekannte Behandlungen, wie z. B. Kristallisation, Einengen zur Trockne   od. dgl.   in das pulverförmige Härtungsmittel überzuführen. Das erhaltene Pulver ist leicht bei Raumtemperatur in Wasser löslich und weist die gleichen Härtungseigenschaften auf wie die wässerige Lösung der wie oben angegebenen behandelten Abfallstoffe. 



   Die Lösungen der wie vorstehend behandelten Abfallstoffe sind gebrauchsfertig und werden im allgemeinen in Mengen von 1, 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Feststoffe des eingesetzten Aminoplastharzes, eingesetzt, wobei der Gehalt an Feststoffen des Aminoplastharzes durch 2stündiges Trocknen von 1 g handelsüblichem Aminoplastharz bei 1200C bestimmt wird. 



   Diese Art von behandelten Abwässern ist besonders gut als Härtungsmittel für gegebenenfalls modifizierte Harze auf Harnstoff-Formol-, Melamin-Formol- oder Melamin-Harnstoff-Formolbasis geeignet, die unter Einsatz von Phenol hergestellt sind. 



   Ausser ihren ausgezeichneten Eigenschaften als Härtungsmittel für Aminoplastklebstoffe und - bindemittel weisen die erfindungsgemäss behandelten Abfallstoffe den grossen Vorteil auf, dass sie die wirtschaftliche Verwertung der bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol und/oder Naphthalin anfallenden Abwässer ermöglichen. Diese Abwässer stellen nämlich ein Problem für die Industrie dar, da sie aus Gründen der Umweltverschmutzung nicht verworfen werden können. Sie werden im allgemeinen durch Verdampfen oder Kalzinieren vernichtet oder vor dem Verwerfen chemisch oder biologisch behandelt, was Produktverluste und eine verhältnismässig mühsame Behandlung erfordert. 



   Die Erfindung wird an Hand der nachstehenden Beispiele näher erläutert. 



   Beispiel 1 : In 36 kg bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol anfallende Abwässer mit der Zusammensetzung bezogen auf 100   Gew.-Teile   an organischen Feststoffen : 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Maleinsäureanhydrid 77
Citraconsäure 5
Benzoesäure 3
Phthalsäureanhydrid 14
Phthalid 1 werden 10   l   Wasser von   50 C   eingebracht, um eine Dichte bei   30 C   von 1, 087 zu erhalten. 



   Der Trockenextraktgehalt dieser Lösung beträgt 29, 4% und ihr PH-Wert 1, 15. 



   Danach werden bei 200C 8, 2 kg Ammoniak von 26   Gew.-%   zugegeben. Der PH-Wert der so erhaltenen Lösung beträgt 5. 



   Die nach Filtration erhaltene endgültige Lösung stellt das Härtungsmittel I A dar. 



   Beispiel 2 : 2 kg des nach Beispiel 1 hergestellten Härtungsmittels I A werden unter folgenden Bedingungen zur Trockne eingeengt : Druck 2, 7 kPa, Temperatur   70 C.   Auf diese Weise werden 480 g Rückstand erhalten, der nach dem Zerkleinern die Form eines grauen Pulvers aufweist. 



  120 g dieses Pulvers werden dann in 380 g Wasser bei   25 C   gelöst. Die so erhaltene Lösung weist einen PH-Wert von 4, 6 auf und stellt das Härtungsmittel I B dar. 



   Beispiel 3 : 45 kg Abwässer mit einer Dichte von 1, 086 bei   300C   und der Zusammensetzung bezogen auf 100   Gew.-Teile   organische Feststoffe : 
Maleinsäureanhydrid 62, 7
Citraconsäure 4, 1
Benzoesäure 2, 4
Phthalsäureanhydrid 30
Phthalid 0, 8 werden mit 7, 9 kg Ammoniak von 26 Gew.-% versetzt. Die so erhaltene Lösung, die eine Dichte bei 20 C von 1, 085 und einen PH-Wert von 5, 1 aufweist, stellt das Härtungsmittel II dar. 



   Beispiel 4 : 36 kg Abwässer, deren Zusammensetzung an organischen Stoffen der in Beispiel 1 angeführten entspricht, werden mit 1 1 Wasser bei   500C   versetzt. Die Dichte der so erhaltenen Lösung beträgt 1, 107 bei   30 C.   



   Der Trockengehalt der Lösung beträgt 36%. Dann wird mit 7, 8 kg Ammoniak mit einem Gehalt 
 EMI3.1 
 dar. 



   Beispiel 5 : Es wird wie im Beispiel 1 beschrieben unter Verwendung von 36 kg Abwässern der gleichen Zusammensetzung an organischen Stoffen vorgegangen, jedoch werden 8, 3 kg Ammoniak   (26gew.-% ig)   durch 9, 5 kg Monomethylamin   (40gew.-% ig)   in Wasser ersetzt. 



   Die so erhaltene Lösung weist einen PH -Wert von 4, 6 auf und stellt das Härtungsmittel IV dar. 



   Beispiel 6 : Es wird wie in Beispiel 5 vorgegangen, die 9, 5 kg Monomethylamin werden jedoch durch 10, 5 kg Morpholin ersetzt. 



   Die so erhaltene Lösung weist einen PH -Wert von 4, 6 auf und stellt das Härtungsmittel V dar. 



   Beispiel 7 : Es wird wie in Beispiel 6 vorgegangen, die 10, 5 kg Morpholin werden jedoch durch 12, 5 kg Diisopropylamin ersetzt. 



   Die so erhaltene Lösung weist einen PH -Wert von 4, 7 auf und stellt das Härtungsmittel VI dar. 



   Beispiel 8 : 100 Gew.-Teile eines handelsüblichen Melamin-Harnstoff-Formol-Harzes mit einem Trockenextraktgehalt von 65% werden allmählich mit 18   Gew.-Teilen   einer wässerigen Paraffinemulsion   (45gew.-% ig),   7   Gew.-Teilen   Härtungsmittel I A oder VI und   1, 8 Gew.-Teilen   Wasser ver- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 setzt. Die eingesetzte wässerige Paraffinemulsion ist ein handelsübliches Produkt, das aus Paraffin mit einem Fp. von 55 bis   800C   hergestellt wird. 
 EMI4.1 
 jener Zeitraum definiert, der vom Einbringen von 6 g der vorstehend angeführten Mischung in eine Eprouvette bis zum Beginn der Gelbildung erforderlich ist. Auf gleiche Weise wird zur Kontrol- 
 EMI4.2 
 



   Die für die verschiedenen Härtungsmittel erforderlichen Gelbildungszeiten sind aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich : 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Gelbildungszeit <SEP> in <SEP> s
<tb> bei <SEP> 100 C
<tb> Härtungsmittel <SEP> I <SEP> A
<tb> enthaltende <SEP> Mischung <SEP> 68
<tb> Härtungsmittel <SEP> VI
<tb> enthaltende <SEP> Mischung <SEP> 69
<tb> Ammoniumchlorid
<tb> enthaltende <SEP> Mischung <SEP> 70
<tb> 
 
 EMI4.4 
 werden. Auf eine Platte mit 20 mm Dicke wird ein Druck von 4 min Dauer angewendet, was 12 s/mm entspricht. 



   Die so hergestellten Platten werden dann entsprechend der französischen Norm CTB-H geprüft. 



   Die erhaltenen Ergebnisse, welche einen Mittelwert von jeweils 10 Versuchen darstellen, sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich : 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Eigenschaften <SEP> Härtungsmittel <SEP> I <SEP> A <SEP> Härtungsmittel <SEP> VI <SEP> Ammoniumchlorid <SEP> 
<tb> der <SEP> Tafeln <SEP> enthaltende <SEP> Mischung <SEP> enthaltende <SEP> Mischung <SEP> enthaltende <SEP> Mischung
<tb> Rohdicke <SEP> (mm) <SEP> 19, <SEP> 6 <SEP> 19, <SEP> 5 <SEP> 19, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Dichte <SEP> 0, <SEP> 688 <SEP> 0, <SEP> 687 <SEP> 0, <SEP> 688 <SEP> 
<tb> Querzugfestigkeit <SEP> im
<tb> trockenen <SEP> Zustand <SEP> (N/cm') <SEP> 112, <SEP> 8 <SEP> 110, <SEP> 8 <SEP> 105, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> Querzugfestigkeit <SEP> nach <SEP> 
<tb> Vorgang <SEP> V313 <SEP> (N/cm') <SEP> 61, <SEP> 8 <SEP> 60,

   <SEP> 8 <SEP> 51
<tb> Aufquellen <SEP> in <SEP> Wasser
<tb> bei20 C <SEP> nach
<tb> 24 <SEP> h <SEP> (sus) <SEP> 2,5 <SEP> 2,7 <SEP> 3
<tb> Aufquellen <SEP> Methode
<tb> nach <SEP> Vorgang <SEP> V313 <SEP> (%) <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
 
Aus der vorstehenden Tabelle geht hervor, dass mit Härtungsmitteln, die aus bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid anfallenden Nebenprodukten hergestellt werden, weit bessere Ergebnisse erzielt werden als bei Verwendung von Ammoniumchlorid, insbesondere nach der Methode V313. 



   Beispiel 9 : Für jedes Härtungsmittel werden 2 Klebstoffmischungen hergestellt : Die eine, mit E bezeichnete Mischung, wird zum Kleben der Aussenschichten einer wurfgeschichteten geschichteten Feinspanplatte 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 eingesetzt ; die andere, mit I bezeichnete Mischung ist für die Innenschicht der Platte vorgesehen. Die Klebstoffmischungen werden durch Versetzen von 100   Gew.-Teilen   eines handelsüblichen Melamin- -Harnstoff-Formol-Harzes mit einem Trockenextraktgehalt von 65% mit variablen Mengen in Gew.-Teilen an Paraffinemulsion, Wasser, Ammoniak, Härtungsmittel IV oder V oder einer wässerigen Ammoniumchloridlösung   (15gew.-% ig)   hergestellt. 



   Es werden die Gelbildungszeiten gemessen. 



   Die Zusammensetzungen der Klebstoffmischungen und die ermittelten Gelbildungszeiten sind aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich. 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Klebstoffmischung <SEP> Härtungsmittel <SEP> IV <SEP> Härtungsmittel <SEP> V <SEP> Ammoniumchlorid <SEP> 
<tb> I <SEP> EI <SEP> E <SEP> I <SEP> E
<tb> Melamin-Harnstoff-Formol-Harz <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 
<tb> Paraffinemulsion
<tb> 45gew.-ig <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Anmoniak <SEP> 20gew.-% <SEP> ig <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Härtemittel <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 5
<tb> Wasser <SEP> 7 <SEP> 12 <SEP> 7 <SEP> 12 <SEP> 7 <SEP> 12
<tb> Gelbildungszeit <SEP> bei <SEP> 
<tb> 1000c <SEP> in <SEP> s <SEP> 90 <SEP> 112 <SEP> 84 <SEP> 105 <SEP> 60 <SEP> 83
<tb> 
 
Es werden   wurfgeschichtete   Feinspanplatten mit drei Schichten hergestellt,

   wobei die äusseren Schichten aus feinen Birkenspänen mit einer Feuchtigkeit von 4% bestehen und die Innenschicht aus groben Spänen aus einer Mischung von   Pappel- und   Birkenholz mit einer Feuchtigkeit von 4,8% besteht. 



   Das Verkleben der Späne wird durch Pulverisieren der gewählten Klebstoffmischung auf solche Weise vorgenommen, dass die als Aussenschichten dienenden Späne 14   Gew.-%   trockenen Klebstoff bezogen auf das Trockengewicht des Holzes und dass die für die Innenschicht bestimmten Späne 12   Gew.-%   Klebstoff enthalten. 



   Die Masse wird geformt, indem eine Schicht von mit Klebstoff versetzten feinen Spänen, eine Schicht von groben Spänen und eine Schicht von feinen Spänen auf solche Weise übereinandergelagert werden, dass sich 30   Gew.-%   pro je (2 x 15   Gew.-%)   feine Späne auf 70   Gew.-%   grobe Späne ergeben und dass nach der Druckbehandlung eine Platte mit einer Dichte von 0, 670 bis 0, 720 erhalten wird. 



   Die Masse wird dann 5 min 30 s einer Druckbehandlung von 25   daN/cm'bei 1700C   unterworfen. 



   Die so hergestellten Platten werden sodann der Prüfung entsprechend der französischen Norm CTB-H und NF B 51262 vom September 1972 unterworfen, wobei letztere die Zugfestigkeit nach Methode V100 betrifft. 



   Die Ergebnisse, welche einen Mittelwert von 10 durchgeführten Versuchen darstellen, sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich : 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Mechanische <SEP> Eigenschaften <SEP> Härtungsmittel <SEP> IV <SEP> Härtungsmittel <SEP> V <SEP> Ammoniumchlorid
<tb> der <SEP> Platten
<tb> Rohdicke <SEP> (mm) <SEP> 19,59 <SEP> 18,45 <SEP> 18,40
<tb> Dichte <SEP> 0,692 <SEP> 0,693 <SEP> 0,673
<tb> Querzugfestigkeit <SEP> im
<tb> trockenen <SEP> Zustand <SEP> (N/cm) <SEP> 105,9 <SEP> 108, <SEP> 8 <SEP> 95, <SEP> 1
<tb> Querzugfestigkeit <SEP> nach
<tb> Methode <SEP> V100 <SEP> (N/cm') <SEP> 20,6 <SEP> 20,6 <SEP> 18,6
<tb> Aufquellen <SEP> nach
<tb> Methode <SEP> VI00 <SEP> (%) <SEP> 20, <SEP> 5 <SEP> 21 <SEP> 21
<tb> Aufquellen <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> in
<tb> Wasser <SEP> bei <SEP> 20 C <SEP> (%) <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 5,

   <SEP> 9 <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Biegezugfestigkeit <SEP> im
<tb> trockenen <SEP> Zustand <SEP> (N/cm") <SEP> 1579 <SEP> 1579 <SEP> 1314
<tb> 
 
Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass die unter Einsatz der Härtungsmittel IV und V hergestellten Platten den vorstehend angeführten Normen entsprechen und bessere mechanische Eigenschaften aufweisen als die mit Ammoniumchlorid als Härtungsmittel hergestellten Platten. 



   Beispiel 10 : Auf Proben von Sperrholzplatten mit 10 mm Dicke werden 180   g/m"einer   Mischung 
 EMI6.2 
 nach Beispiel 1 hergestellten Härtungsmittels aufgebracht. 



   Die Proben werden 12 min lang einem Druck von 0, 7 MPa bei 120 C unterworfen. Die so erhaltenen Sperrholzplatten weisen eine glatte und harte Oberfläche ohne Rissbildung auf. 



   Zu Vergleichszwecken wird der vorstehend beschriebene Vorgang unter Einsatz des Härtungsmittels durch   2, 1 Gew.-Teile   Ameisensäure 2N wiederholt. Die Oberfläche der so erhaltenen Sperrholzplatten ist mit zahllosen kleinen Rissen bedeckt. 



   Beispiel 11 : Die Verwendung des nach Beispiel 1 hergestellten Härtungsmittels verbessert die Härtekinetik der Klebstoffe. 



   Ziel dieser Massnahme ist es, festzustellen, ob der eingesetzte Klebstoff sich beim Austragen aus der Druckpresse, beim Aufbringen oder bei strukturellen Verklebungen beim Zusammenbau von Holzteilen, die sehr starken Spannungen ausgesetzt sind, lösen wird. 



   Die Härtungskinetik wird wie folgt gemessen :
In einen Metallbehälter werden 100 g handelsübliches Harnstoff-Formol-Harz mit einem Gehalt von 65% Trockensubstanz eingebracht und auf   800C   erhitzt. Es wird dann in ein thermostatisches Bad von   80 C   eingebracht und das Härtungsmittel wird unter Rühren des Klebstoffes zugegeben. Nach beendeter Zugabe des Härtungsmittels wird die Zeitmesseinrichtung betätigt und die Gelbildungszeit der Klebstoffmischung gemessen. 



   Sobald die Gelbildung eingetreten ist, wird sofort das Ansteigen der Härte gemessen. Dieses wird als die Veränderung im Verlauf der Belastungszeit auf der Plattform eines Penetrometers an Hand des Zeitraums gemessen, der erforderlich ist, um eine Spindel von 1 mm'Durchmesser in das ausgehärtete Harz eindringen zu lassen. 



   Die Ergebnisse der Prüfung sind aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich, als Vergleich ist eine Prüfung unter Einsatz von Ammoniumchlorid angeführt. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Härtungsmittel <SEP> Ammoniumchloridlösung <SEP> von <SEP> Härtungsmittel <SEP> nach
<tb> 15 <SEP> Gew.-% <SEP> Beispiel <SEP> l <SEP> 
<tb> Gew.-% <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> Gelbildungszeit <SEP> in <SEP> s
<tb> bei80 C <SEP> 18 <SEP> 13 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb> Gewicht <SEP> in <SEP> kg <SEP> und
<tb> Temperatur <SEP> von <SEP> 800C
<tb> 1 <SEP> mm <SEP> nach <SEP> Gelbildung <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> mm <SEP> nach <SEP> Gelbildung <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> mm <SEP> nach <SEP> Gelbildung <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> mm <SEP> nach <SEP> Gelbildung <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> mm <SEP> nach <SEP> Gelbildung <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 1,

   <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel 12 : 100   Gew.-Teile   eines handelsüblichen Klebstoffs auf Harnstoff-Formol-Basis und mit einem Gehalt von 65% Trockensubstanz werden mit 40   Gew.-Teilen   Roggenmehl, 30   Gew.-Teilen   Wasser und 10   Gew.-Teilen   der Härtungsmittel I A, III, I B oder mit Vergleichsstoffen versetzt, 
 EMI7.2 
 das Verkleben von Sperrholzplatten verwendet. 



   Es werden 5-lagige Sperrholzplatten unter Verwendung von   Okoumeholzblättern   mit 5% Feuchtigkeit und jeder der vorstehend beschriebenen Klebstoffmischungen hergestellt. 



   Das Verkleben erfolgt durch Auftragen von 200 g einer der vorstehend erwähnten Klebstoff-   mischungen/m"Holzblatt   mittels einer Walze. Die vier Aussenschichten werden auf der Innenfläche aufgeklebt, die mittlere Lage wird nicht mit Klebstoff versehen. 



   Die Platte wird gebildet, indem die fünf Lagen übereinandergelagert werden, so dass die Fasern von zwei aneinandergrenzenden Lagen lotrecht in bezug aufeinander angeordnet sind ; die gesamte Anordnung wird bei   110 C   5 min lang einem Druck von 25   daN/cm unterworfen.   



   Das Verkleben der so hergestellten Platten wird nach einer Skala von 0 bis 10 bewertet, 
 EMI7.3 
 während eines Zeitraums von 21 h (Test A 70). Die Bewertung 0 entspricht einem vollständigen Lösen des Klebstoffs an der Klebestelle, die Bewertung 10 bedeutet, dass die Lagen nur durch Auseinanderreissen bis in die Maserung des Holzes getrennt werden können und die Klebestelle vollkommen von Holzfasern bedeckt bleibt. 



   Nachstehend sind die Mittelwerte der Ergebnisse von 10 an den Proben durchgeführten Prüfungen angeführt : 
 EMI7.4 
 
<tb> 
<tb> Klebstoffmischung <SEP> mit <SEP> Gehalt <SEP> an
<tb> Vergleichsstoff <SEP> Härtungsmittel <SEP> I <SEP> A <SEP> Härtungsmittel <SEP> I <SEP> B <SEP> Härtungsmittel <SEP> III <SEP> 
<tb> Bewertung <SEP> nach
<tb> Test <SEP> A <SEP> 70 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP> 4, <SEP> 1 <SEP> 4, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Bewertung <SEP> nach <SEP> 72 <SEP> h
<tb> Lagerung <SEP> in <SEP> Wasser
<tb> bei <SEP> 20 C <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> 5, <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 1 <SEP> 5,

   <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
Auch aus diesen Ergebnissen ist die Überlegenheit der unter Einsatz von bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid anfallenden Abwässern hergestellten Härtungsmittel im Vergleich zu auf Ammoniumchloridbasis hergestellten Härtungsmitteln ersichtlich. 



   Beispiel 13 : Es wird wie in Beispiel 9 beschrieben vorgegangen, um die Klebstoffmischungen E und I herzustellen. 100   Gew.-Teile   eines handelsüblichen Harnstoff-Formol-Harzes mit einem Trockenextraktgehalt von 67, 5% werden mit variablen Mengen Paraffinemulsion, Wasser, Ammoniak, Härtungsmittel   II,   I B oder einer Lösung von Ammoniumchlorid von 15   Gew.-%   in Wasser versetzt. 



   Dann wird die Gelbildungszeit bei   1000C gemessen.   



   Die Zusammensetzungen der Klebstoffmischungen und die Gelbildungszeiten sind aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich : 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Klebstoffmischung <SEP> Härtungsmi <SEP> ttel <SEP> II <SEP> Härtungsmittel <SEP> I <SEP> 8 <SEP> Härtungsmi <SEP> ttel <SEP> auf <SEP> Ammoniumchloridbasis
<tb> I <SEP> E <SEP> I <SEP> E <SEP> I <SEP> E <SEP> 
<tb> Harnstoff-Formol-Harz
<tb> von <SEP> 67, <SEP> 5% <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Paraffinemulsion
<tb> 45% <SEP> ig <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Ammoniak <SEP> 20%ig <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0,

   <SEP> 5 <SEP> 1
<tb> Wasser <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 10
<tb> Härtungsmittel <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 3
<tb> Gelbildungszeit <SEP> bei <SEP> 
<tb> 1000C <SEP> in <SEP> s <SEP> 70 <SEP> g9 <SEP> 68 <SEP> 95 <SEP> 70 <SEP> 110
<tb> 
 
 EMI8.2 
 schichten und 8 anstatt 12% für die Innenschicht vorgesehen. Die geformte Masse wird 4 min 30 s lang einem Druck von 25   daN/cm'bei 165 C   unterworfen, an Stelle von 25   daN/cm'bei 170 C   innerhalb von 5 min 30 s. 



   Die mechanischen Eigenschaften der so hergestellten Platten sind aus der nachstehenden Tabelle, welche die Mittelwerte der Ergebnisse von 10 durchgeführten Versuchen wiedergibt, ersichtlich : 
 EMI8.3 
 
<tb> 
<tb> mechanische <SEP> Eigenschaften <SEP> Härtungsmittel <SEP> II <SEP> Härtungsmittel <SEP> I <SEP> B <SEP> Härtungsmittel <SEP> auf <SEP> Ammonium- <SEP> 
<tb> der <SEP> Platten <SEP> chloridbasis
<tb> Rohdicke <SEP> (mm) <SEP> 18, <SEP> 73 <SEP> 18, <SEP> 72 <SEP> 18, <SEP> 76 <SEP> 
<tb> Dichte <SEP> 0, <SEP> 657 <SEP> 0, <SEP> 658 <SEP> 0, <SEP> 656 <SEP> 
<tb> Querzugfestigkeit <SEP> im <SEP> 
<tb> trockenen <SEP> Zustand <SEP> (N/cm') <SEP> 77,5 <SEP> 78,5 <SEP> 67,6
<tb> Biegung <SEP> im <SEP> trockenen
<tb> Zustand <SEP> (n/cm') <SEP> 1324 <SEP> 1373 <SEP> 1187
<tb> Quer,

   <SEP> zugfestigkeit <SEP> nach <SEP> Eintauchen <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> bei <SEP> 400C
<tb> von <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 30 <SEP> s <SEP> lang <SEP> (N/cm) <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP> 21, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Fortsetzung 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> mechanische <SEP> Eigenschaften <SEP> Härtungsmittel <SEP> II <SEP> Härtungsmittel <SEP> I <SEP> B <SEP> Härtungsmittel <SEP> auf <SEP> Ammoniumder <SEP> Platten <SEP> chloridbasis
<tb> Aufquellen <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> in
<tb> Wasser <SEP> bei <SEP> 200C <SEP> (%) <SEP> 12, <SEP> 8 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Aufquellen <SEP> nach <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 30 <SEP> s
<tb> in <SEP> Wasser <SEP> bei <SEP> 40 C <SEP> (%) <SEP> 14, <SEP> 7 <SEP> 14, <SEP> 6 <SEP> 14, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 
 
Aus der vorstehenden Tabelle ist ersichtlich,

   dass die mechanischen Eigenschaften der unter Einsatz der aus bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid anfallenden Abwässer hergestellten Härtungsmittel jenen der unter Verwendung von Ammoniumchlorid hergestellten Platten überlegen sind. 



   Beispiel 14 : 100 Gew.-Teile eines handelsüblichen Melamin-Formol-Harzes mit einem Trockensubstanzgehalt von 55% werden mit 1   Gew.-Teil   des nach Beispiel 1 hergestellten Härtungsmittel versetzt und die Mischung wird homogenisiert. 
 EMI9.2 
 Papier getrocknet, um eine Restfeuchte von 5 bis 7% zu erzielen, die durch 5 min langes Trocknen im Heizschrank bei 1600C erreicht wird. 



   Das so hergestellte Papier wird dann auf eine wurfgeschichtete Feinspanplatte aufgebracht und die gesamte Anordnung wird 70 bis 180 s bei   150 C   einem Druck von 147   N/cm unterworfen.   



   Zu Vergleichszwecken wird der vorstehend beschriebene Vorgang wiederholt, der in Beispiel 1 angeführte Katalysator wird jedoch durch eine äquivalente Menge einer wässerigen Lösung von 15   Gew.-%   Ameisensäure ersetzt. 



   In beiden Fällen werden bei Austragen aus der Druckpresse verklebte Materialien mit einer vollkommen glatten Oberfläche erhalten. Der Widerstand dieser Materialien gegen Rissbildung wird nach 14stündigem Trocknen im Heizschrank bei   85 C   erreicht. 



   Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst : 
 EMI9.3 
 
<tb> 
<tb> Test <SEP> im <SEP> Heizschrank <SEP> bei <SEP> 85 C <SEP> Aussehen <SEP> der <SEP> Oberfläche <SEP> bei <SEP> Einsatz <SEP> Aussehen <SEP> der <SEP> Oberfläche <SEP> bei <SEP> Einsatz
<tb> des <SEP> Härtungsmittels <SEP> nach <SEP> des <SEP> Härtungsmittels <SEP> auf
<tb> Beispiel <SEP> 1 <SEP> Ameisensäurebasis
<tb> Zeitdauer <SEP> der
<tb> Druckbehandlung <SEP> 70 <SEP> s <SEP> keine <SEP> Rissbildung <SEP> keine <SEP> Rissbildung
<tb> Druckbehandlung <SEP> 90 <SEP> s <SEP> keine <SEP> Rissbildung <SEP> keine <SEP> Rissbildung
<tb> Druckbehandlung <SEP> IM <SEP> s <SEP> keine <SEP> Rissbildung <SEP> leichte <SEP> Rissbildung
<tb> Druckbehandlung <SEP> 150 <SEP> s <SEP> keine <SEP> Rissbildung <SEP> starke <SEP> Rissbildung
<tb> Druckbehandlung <SEP> IM <SEP> s <SEP> keine <SEP> 

  Rissbildung <SEP> starke <SEP> Rissbildung
<tb> 
 
Auch aus diesen Ergebnissen ist die Überlegenheit des Härtungsmittels nach Beispiel 1 im Vergleich zu dem Härtungsmittel unter Einsatz von Ameisensäure ersichtlich. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung eines Härtungsmittels für Aminoplastharze durch Verwertung und/oder Aufarbeitung von Wasserrückständen und/oder Abwässern, die bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol oder Naphthalin anfallen, dadurch gekennzeichnet, dass die Dichte der bei der Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol und/oder Naphthalin anfallenden Abwässer und/oder Wasserrückstände auf <Desc/Clms Page number 10> 1, 130 bis 1, 030 g/cm3 (bei 30 C) eingestellt wird und die Wässer auf einen PH-Wert von 4, 50 bis 5, 40 neutralisiert werden.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abwässer solche der Zusammensetzung 43 bis 90 Teile Maleinsäureanhydrid 0 bis 3 Teile Fumarsäure 3 bis 7, 5 Teile Citraconsäure 1 bis 4, 5 Teile Benzoesäure 5, 5 bis 38 Teile Phthalsäureanhydrid und 0, 5 bis 4 Teile Phthalid EMI10.1 Ammoniak neutralisiert werden.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Abwässer mittels eines Amins der allgemeinen Formel EMI10.2 worin R" R 2 und R, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten und R,, R, und/oder Ru gleich oder verschieden sein können, neutralisiert werden.
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein Amin eingesetzt wird, dessen Alkylgruppe Phenoxy- oder Alkoxygruppen mit 1 oder 2 C-Atomen enthält.
    6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Abwässer mittels eines cyclischen Amins mit 4 oder 5 C-Atomen neutralisiert werden.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass ein cyclisches Amin eingesetzt wird, das in seinem Molekül ein Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatom aufweist.
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