AT338276B - Verfahren zur herstellung von neuen, mindestens eine enamin- und mindestens eine ketimin- und/oder aldimingruppe enthaltenden verbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen, mindestens eine enamin- und mindestens eine ketimin- und/oder aldimingruppe enthaltenden verbindungen

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AT338276B
AT338276B AT724174A AT724174A AT338276B AT 338276 B AT338276 B AT 338276B AT 724174 A AT724174 A AT 724174A AT 724174 A AT724174 A AT 724174A AT 338276 B AT338276 B AT 338276B
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 können und a mindestens 1 ist und in welcher X die    Bedeutung - N2 - hat   und    b 0, 1 oder grösser   ist und Z der   Rest-R -N   = Q ist, in welchem Q die Bedeutung 
 EMI1.6 
 
 EMI1.7 
 
 EMI1.8 
 und der Verbindung der Formel 
 EMI1.9 
 
Primäre und sekundäre Amine reagieren mit Isocyanaten im allgemeinen sehr heftig, so dass eine kontrollierte direkte Umsetzung in den meisten Fällen nicht möglich oder sehr aufwendig ist. 



   Weiter ist die Verwendung von   feuchtigkeitsempfindlichen   Derivaten der   Amine, nämlioh von Aldiminen   und Ketiminen, die selbst überhaupt nicht oder nur sehr langsam mit den Isocyanaten reagieren, aber unter Einwirkung von Feuchtigkeit das freie Amin regenerieren, bekannt. 



   Polyaldimine und Polyketimine sowie deren Verwendung in Mischungen mit Polyisocyanaten sind bereits beschrieben (brit. Patentschrift   Nr. l, 064, 841).   In Gegenwart von Feuchtigkeit bilden sich aus diesen Mischungen Polymeren, indem das durch Hydrolyse freiwerdende primäre Polyamin mit dem Polyisocyanat 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 unter Bildung von Harnstoff- und Biuretgruppen reagiert. In den meisten Fällen war die Lagerfähigkeit der genannten Verbindungen unbefriedigend. 



   Die neuen, mindestens eine Enamingruppe und mindestens eine Ketimingruppe und/oder   A Idimingruppe   enthaltenden Verbindungen (VI) werden erfindungsgemäss hergestellt, indem Verbindungen, die mindestens eine sekundäre Aminogruppe und mindestens eine primäre Aminogruppe enthalten, der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 in der Y, X, Z, a, b und c die oben angegebene Bedeutung haben und B ein H-Atom und Q zwei   H-Atome   bedeuten, mit a) aliphatischen Aldehyden der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 worin R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben oder mit b) cycloaliphatischen Ketonen der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
   worin R3 die obige Bedeutung hat und R7 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest, der eine, gegebenenfalls   alkylgruppensubstituierte,

   Tri- oder Tetramethylengruppe mit insgesamt bis zu   8 C-Atomen darstellt, ist,   gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls unter Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder ohne Lösungsmittel umgesetzt werden, wobei dafür Sorge getragen wird, dass das entstehende Reaktionswasser und die   überschüssigen   Carbonylverbindungen entfernt werden. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen, mindestens eine Enamingruppe und mindestens eine   Ketimin-   gruppe und/oder Aldimingruppe enthaltenden Verbindungen können zur Gewinnung von stabilen Mischungen verwendet werden, die aus
A) mindestens einem organischen Polyisocyanat, das gegebenenfalls verkappt ist, und aus
B) einer oder mehreren der neuen, mindestens eine Enamingruppe und mindestens eine Ketimingruppe und/oder Aldimingruppe enthaltenden Verbindungen, bestehen. 



   Diese Mischungen können in Gegenwart von Wasser zur Herstellung von Polyharnstoffen unter Formgebung, insbesondere zur Herstellung von Lacken, Vergussmassen, Spachtelmassen, Überzügen und Beschichtungen verwendet werden, wobei sie a) mit Wasser versetzt und in der gewünschten Weise appliziert, oder b) in der gewünschten Weise aufgetragen und der Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf bzw. der
Feuchtigkeit der Luft ausgesetzt werden. 



   Zur Herstellung der neuen, mindestens eine Enamingruppe und mindestens eine Ketimingruppe und/oder Aldimingruppe enthaltenden Verbindungen wird zweckmässig die als Ausgangsmaterial verwendete, mindestens eine sekundäre Aminogruppe und mindestens eine primäre Aminogruppe enthaltende Verbindung mit einem Überschuss der Carbonylkomponente (I) oder (II) versetzt und nach Zusatz eines geeigneten Lösungmittels (z. B. Toluol, Benzol) wird so lange unter Stickstoff am Wasserabscheider erhitzt, bis die Wasserabscheidung beendet ist. 



   In einigen Fällen kann die Carbonylkomponente selbst als Schlepper dienen. 



   Eine Destillation der neuen, mindestens eine Enamingruppe und mindestens eine Ketimingruppe   und/oder     Mdimingruppe   enthaltenden Verbindungen ist nicht unbedingt notwendig. Das Rohprodukt kann nach Abziehen überschüssiger Carbonylkomponente und des Lösungsmittels auch direkt verwendet werden. 



   Beispiele für mindestens eine sekundäre und mindestens eine primäre Aminogruppe pro Molekül tragenJe   VerbindungensindN-Aminoäfhylpiperazin   und 3-   (3-Aminopropyl)-2, 3-dimethylpiperidin.   



     Als aliphatischeAldehyde (I) sind   insbesondere Acetaldehyd, Propionaldehyd,   n-Butyraldehyd, Isobutyr-     tldehyd   und Diäthylacetaldehyd geeignet. 



   Beispiele für cycloaliphatische Ketone (II) sind Cyclopentanon, Trimethylcyclopentanon, Cyclohexanon md   Trimethylcyclohexa. non.   



   Beispiele für Polyisocyanate, die mit den erfindungsgemäss erhältlichen neuen, mindestens eine Enamin- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 gruppe und mindestens eine Ketimingruppe und/oder Aldimingruppe enthaltenden Verbindungen zu stabilen Mischungen verarbeitet werden können, sind : 
 EMI3.1 
 



   2, 4-1,5-naphthylendiisocyanat ; verkappte aromatische Polyisocyanate, z. B. ein durch ein Phenol verkapptes Diisocyanatotoluol, ein durch ein Phenol verkapptes Triisocyanat aus der Umsetzung von Trimethylolpropan mit Diisocyanatotoluol ; aliphatische Diisocyanate, z.B. Hexamethylendiisocyanat, Trimethylhexamethylendiisocyanat, Dime-   ryldiisocyanat   (Dimeryl = Rest der dimerisierten Fettsäure) ; cycloaliphatische Diisooyanate, z. B. Dicyclohexylmethandiisocyanat, Isophorondiisocyanat (= 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan); biuretgruppenhaltige Triisocyanate ;
Umsetzungsprodukte aus Polyolen, z.

   B. niedermolekulare aliphatische Polyole oder   Polybutadiendiole,   und Polyisocyanaten ; und präpolymere Isocyanate, die durch Reaktion von   überschüssigem   Diisocyanat mit Polyestern oder Poly- äthern hergestellt werden. 



   Bei Bedarf werden die Isocyanate, speziell die aromatischen, in verkappter Form eingesetzt. Zum Verkappen eignen sich Phenole, z. B. Phenol und Nonylphenol, und Malonsäureester. 



   Werden Mischungen aus den erfindungsgemäss erhältlichen neuen, mindestens eine Enamingruppe und mindestens eine Ketimingruppe und/oder Aldimingruppe enthaltenden Verbindungen und Polyisocyanaten mit Wasser versetzt, so setzt langsam die Reaktion ein, die jedoch nocheine weitere Verarbeitung gestattet. 



   Die Hydrolysegeschwindigkeit hängt von der Art der Carbonylkomponente (XI) bzw. (XII) und der mindestens eine sekundäre Aminogruppe und mindestens eine primäre Aminogruppe enthaltenden Verbindung ab. 



  Von Ketonen (II) abstammende neue Verbindungen hydrolysieren schneller als solche, die von Aldehyden (I) abstammen. Weiterhin kann die Hydrolysegeschwindigkeit-in Umkehrung der Herstellung der neuen Verbindungen-oft erheblich durch den Zusatz von Säuren beschleunigt werden. 



   Beispiel :20TeileN-Aminoäthylpiperazinwerdenmit44,4TeilenIsobutyraldehydversetzt. 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 86 <SEP> C,berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 9 <SEP> H <SEP> 11, <SEP> 3 <SEP> N <SEP> 17, <SEP> 8 <SEP> (Gew.-%) <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 05 <SEP> H <SEP> 11, <SEP> 68 <SEP> N <SEP> 17, <SEP> 7 <SEP> (Gew.-%). <SEP> 
<tb> 
 



  Das entstandene Enaminoaldimin hat die Formel   (III).   



  Die folgenden Angaben verdeutlichen die Vorteile des Erfindungsgegenstandes : 
Kombinationen aus Polyenaminen und Polyisocyanaten 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> Polyisocyanat <SEP> aus <SEP> : <SEP> Polyenamine <SEP> aus <SEP> Lagerzeit <SEP> der <SEP> Mischung
<tb> Isobutyraldehyd <SEP> ohne <SEP> Gelierung <SEP> :

   <SEP> 
<tb> und <SEP> :
<tb> Isophoron-diiso-N- <SEP> (2-Aminoäthyl)- > <SEP> 9 <SEP> Monate
<tb> cyanat <SEP> + <SEP> piperazin
<tb> Polypropylenglykol
<tb> Isophoron-diiso-N- <SEP> (2-Aminoäthyl)- > <SEP> 9 <SEP> Monate
<tb> cyanat <SEP> piperazin
<tb> Isophoron-diiso-N- <SEP> (2-Aminoäfhyl)- > <SEP> 9 <SEP> Monate
<tb> cyanat <SEP> + <SEP> piperazin
<tb> Trimethylolpropan
<tb> Trimethylhexame- <SEP> N- <SEP> (2-Aminoäthyl) <SEP> - <SEP> > <SEP> 9 <SEP> Monate
<tb> thylen-dlisocyanat <SEP> piperazin
<tb> Dimeryl-diisocyanat <SEP> N- <SEP> (2-Aminoäthyl)- > <SEP> 9 <SEP> Monate
<tb> (Dimeryl-Rest <SEP> = <SEP> piperazin
<tb> Rest <SEP> einer <SEP> dimerisierten <SEP> Fettsäure)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Vergleichstabelle : Kombinationen aus Polyiminen und Isocyanaten gemäss der brit.

   Patentschrift Nr. 1, 064, 841 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Polyisocyanat <SEP> Polyimin <SEP> aus <SEP> Klebfrei <SEP> nach <SEP> maximale <SEP> Lagerzeit
<tb> aus <SEP> : <SEP> Isobutyraldehyd <SEP> (min) <SEP> : <SEP> (geliert <SEP> nach) <SEP> : <SEP> 
<tb> und <SEP> : <SEP> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP> d)

  
<tb> Hexamethylen-diiso- <SEP> Hexamethylen- <SEP> 20 <SEP> 13 <SEP> Tage
<tb> cyanat <SEP> + <SEP> diamin
<tb> oxypropyliertes <SEP> Hexantriol
<tb> Hexamethylen-diiso- <SEP> Hexamethylen- <SEP> 30 <SEP> 7 <SEP> Tage
<tb> cyanat <SEP> + <SEP> Wasser <SEP> diamin
<tb> hexamethylen-diiso- <SEP> Hexamethylen- <SEP> 15 <SEP> 16h
<tb> cyanat <SEP> + <SEP> diamin
<tb> oxypropylierter
<tb> Sorbit
<tb> Diisocyanattoluol <SEP> + <SEP> Hexamethylen- <SEP> 15 <SEP> 18 <SEP> h
<tb> Gemisch <SEP> aus <SEP> Trime- <SEP> diamin <SEP> 
<tb> thylolpropan <SEP> und <SEP> Di-
<tb> äthylenglykol
<tb> (70 <SEP> :

   <SEP> 30)
<tb> Diisocyanattoluol <SEP> + <SEP> Hexamethylen- <SEP> 30 <SEP> 4h <SEP> 
<tb> Kondensationspro- <SEP> diamin
<tb> dukt <SEP> aus <SEP> Trimethylolpropan <SEP> und <SEP> Butylenglykol
<tb> Hexamethylen-diiso- <SEP> hexamethylen- <SEP> 35 <SEP> 32 <SEP> Tage
<tb> cyanat <SEP> + <SEP> Poly- <SEP> (he-diamin
<tb> xantriol/1, <SEP> 3-butylen- <SEP> 
<tb> glykoladipat)
<tb> Diisooyanattoluol <SEP> + <SEP> Hexamethylen- <SEP> 30 <SEP> 2 <SEP> Tage
<tb> Poly- <SEP> (äthylenpro-diamin
<tb> pylenadipat)
<tb> Hexamethylen-diiso- <SEP> Polyätheramin, <SEP> 60 <SEP> 2 <SEP> Tage
<tb> cyanat <SEP> + <SEP> Wasser <SEP> MG <SEP> 1426
<tb> Diisocyanattoluol <SEP> + <SEP> 1, <SEP> 8-p-Menthan- <SEP> 30 <SEP> llh <SEP> 
<tb> Kondensationspro-0 <SEP> diamin
<tb> dukt <SEP> aus <SEP> Trimethylolpropan <SEP> und <SEP> Butylenglykol
<tb> Hexamethylen-diiso-l,

   <SEP> 8-p-Menthan-35 <SEP> 12 <SEP> Wochen
<tb> cyanat <SEP> + <SEP> Poly- <SEP> (he-diamin
<tb> xantriol-/l, <SEP> 3-buty- <SEP> 
<tb> lenglykoladipat)
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, mindestens eine Enamin- und mindestens eine Ketiminund/oder Aldimingruppe enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel EMI5.1 EMI5.2 EMI5.3 EMI5.4 EMI5.5 EMI5.6 EMI5.7 EMI5.8 in der Y, X, Z, a, b und c die oben angegebene Bedeutung haben und B ein H-Atom und Q zwei H-Atome bedeuten, mit a) aliphatischen Aldehyden der allgemeinen Formel EMI5.9 worin R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben oder mit b) cycloaliphatischen Ketonen der allgemeinen Formel EMI5.10 EMI5.11 <Desc/Clms Page number 6> gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls unter Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder ohne Lösungsmittel umgesetzt werden, wobei dafür Sorge getragen wird,
    dass das entstehende Reaktionswasser und die überschüssigen Carbonylverbindungen entfernt werden.
    2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI6.1 dadurch gekennzeichnet, dass manals Verbindung (V), die mindestens eine sekundäre Aminogruppe und mindestens eine primäre A minogruppe enthält, N-Aminoäthylpiperazin einsetzt und als aliphatischen Aldehyd (I) Isobutyraldehyd verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI6.2 dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung (V), die mindestens eine sekundäre Aminogruppe und mindestens eine primäre Aminogruppe enthält, 3- (3-Aminopropyl) -2, 3-dimethylpiperidin einsetzt und als aliphatischen Aldehyd (I) Isobutyraldehyd verwendet.
AT724174A 1971-04-06 1974-09-09 Verfahren zur herstellung von neuen, mindestens eine enamin- und mindestens eine ketimin- und/oder aldimingruppe enthaltenden verbindungen AT338276B (de)

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