DE2167141C1 - Verfahren zum Applizieren von Lacken,Vergussmassen,Spachtelmassen,UEberzugs- und Beschichtungsmassen - Google Patents
Verfahren zum Applizieren von Lacken,Vergussmassen,Spachtelmassen,UEberzugs- und BeschichtungsmassenInfo
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Description
R5—C = C-N-A-N-C = C-R5
(I)
wobei A ein zweiwertiger organischer Rest ist, nämlich
aa) ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoff-Rest mit 4 bis 36
Kohlenstoffatomen oder
ab) eine zweiwertige Polyäther-Kette der allgemeinen Formel II,
20
(Π)
JO
bc) zusammen eine zweiwertige Äthylen-Gruppe bilden, die gegebenenfalls durch
eine Hydroxid-Gruppe und die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl-Gruppen
bstituiert sein kann, und wobei A eine, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierte,
Äthylen-Gruppe ist, oder
bd) Cyan-äthyl-Gruppen sind,
und wobei
und wobei
ca) R3 Wasserstoff und R4 und R5 einzeln oder
gleichzeitig ein Wasserstoff-Atom, eine Methyl- oder eine Äthyl-Gruppe sein können
oder
cb) R5 Wasserstoff und R3 und R4 zusammen
ein zweiwertiger Kohlenwasserstoff-Rest R7, der eine, gegebenenfalls alkylgruppensubstituierte,
Tri- oder Tetramethylen-Gruppe mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen darstellt, sein können,
entweder in der gewünschten Weise aufträgt und der Einwirkung von Wasser oder We-serdampf bzw.
der Feuchtigkeit der Luft aussetzt oder mit Wasser versetzt und in der gewünschten Weise appliziert,
dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle der unverkappten Polyisocyanate verkappte Polyisocyanate
einsetzt.
wobei B
— CH2- CH2-
— CH-CH2-CH3
—(CH2)4—
ein zweiwertiger cycloaliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff-Rest, der
gegebenenfalls einen oder mehrere Alkyl-Substituenten
tragen kann, mit insgesamt bis zu 12 Kohlenstoffatomen und π eine ganze Zahl von 1 bis ca. 1000 sein kann,
oder
ac) ein zweiwertiger, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierter,
Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-Rest mit insgesamt bis zu 12
C-Atomen oder
ad) ein zweiwertiger, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierter
aromatischer Rest mit insgesamt bis zu 12 C-Atomen,
sein kann, und wobei am Rest A ein oder mehrere Η-Atome durch Hydroxid-Gruppen
substituiert sein können und wobei R1 und R2
ba) einwertige lineare bzw. unsubstituierte oder verzweigte bzw. substituierte aliphatische,
cycloaliphatische oder aromatische Reste mit 1 bis 12 C-Atomen oder
bb) zweiwertige Äthylen-Gruppen, die zu A je einen heterocyclischen Ring schließen,
darstellen oder
35 Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum
Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen, wobei man
Mischungen aus Polyisocyanaten und Reaktionsprodukte aus Polyaminen und Carbonylverbindungen unter
dem Einfluß von Wasser aushärten läßt.
Primäre und sekundäre Amine reagieren mit Isocya-'naten
im allgemeinen sehr heftig, so daß eine kontrollierte direkte Umsetzung in den meisten Fällen
nicht möglich oder sehr aufwendig ist.
Weiter ist die Verwendung von feuchtigkeitsempfindlichen Derivaten der Amine, nämlich von Aldiminen und
Ketiminen, die selbst überhaupt nicht oder nur sehr langsam mit den Isocyanaten reagieren, aber unter
Einwirkung von Feuchtigkeit das freie Amin regenerieren, bekannt.
Polyaldimine und Polyketimine sowie deren Verwendung in Mischungen mit Polyisocyanaten sind bereits
beschrieben (britische Patentschrift 10 64 841). In Gegenwart von Feuchtigkeit bilden sich aus diesen
Mischungen Polymere, indem das durch Hydrolyse freiwerdende rjrimäre Polyamin mit dem Polyisocyanat
unter Bildung von Harnstoff- und Biuret-Gruppen reagiert. In den meisten Fällen war die Lagerfähigkeit
der genannten Verbindungen unbefriedigend.
Die in den US-Patentschriften 34 93 543,35 23 925, in
der GB-Patentschrift 10 73 209 sowie der FR-Patentschrift 14 93 879 beschriebenen Produkte weisen zwar
graduelle Verbesserungen gegenüber den vergleichbaren Produkten des Standes der Technik auf. ihre
Langzeitstabilität ist für die Verwendung als Einkomponentensystem jedoch immer noch unzureichend.
ORIGINAL INSPECTED
Aus der GB-PS 12 00 718 ist ein Verfahren zur Herstellung von vernetzten Kunststoffen und daraus
herstellbaren Flächengebilden aus Ketimin/Enamin-Systemen und blockierten Isocyanaten bei Temperaturen
von 60 bis 18O0C bekannt. Eine Anwendung kommt daher im wesentlichen nur werksseitig in Frage.
Die Verwendung von Polyenaminen zur Herstellung von Harnstoff-Gruppen enthaltenden Polymeren sind
bisher nicht bekannt.
Gegenstand der Erfindung ist die weitere Ausbildung des Verfahrens zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen,
Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen, gemäß Patent 21 25 247, wobei man Mischungen
aus
A. mindestens einem unverkappten organischen Po-Iyisocyanat
B. einer oder mehrerer der folgend aufgeführten Enamin-Verbindungen,
B 1. Di-enamine der allgemeinen Formel I,
R4 R3 R1 R2 R3 R4
II! Ill
R> — C = C-N- A — N— C = C-R5
25
(D
wobei A ein zweiwertiger organischer Rest ist, nämlich
aa) ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoff-Rest mit 4 bis 36 Kohlenstoffatomen
oder
ab) eine zweiwertige Polyäther-Kette der allgemeinen
Formel II,
-(B-O^B-wobei B
-CH2-CH2-
-CH-CH2-CH3
(II)
ba) einwertige lineare bzw. unsubstituierte oder verzweigte bzw. substituierte aliphatische,
cycloaliphatische oder aromatische Reste mit 1 bis 12 C-Atomen oder
bb) zweiwertige Äthylen-Gruppen, die zu A je einen heterocyclischen Ring schließen, darstellen
oder
bc) zusammen eine zweiwertige Äthylen-Gruppe bilden, die gegebenenfalls durch eine Hydroxid-Gruppe
und die gegebenenfalls durch eine
oder mehrere Alkyl-Gruppen substituiert sein
kann, und wobei A eine, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierte, Äthylen-Gruppe
ist, oder
bd) Cyan-äthyl-Gruppen sind,
und wobei
und wobei
ca) R3 Wasserstoff und R4 und R3 einzeln oder
gleichzeitig ein Wasserstoff-Atom, eine Methyl- oder eine Äthyl-Gruppe sein können
oder
oder
cb) R5 Wasserstoff und R3 und R4 zusammen ein
zweiwertiger Kohlenwasserstoff-Rest R7, der eine, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierte,
Tri- oder Tetramethylen-Gruppe mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen darstellt, sein können,
entweder in der gewünschten Weise aufträgt und der Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf bzw. der
Feuchtigkeit der Luft aussetzt oder mit Wasser versetzt und in der gewünschten Weise appliziert, dadurch
gekennzeichnet, daß man anstelle der unverkappten Polyisocyanate verkappte Polyisocyanate einsetzt.
Die erfindungsgemäß mitverwendeten Di-enamine können dadurch hergestellt werden, daß sekundäre
Diamine der allgemeinen Formel III
40
R1 R2
Η—Ν—Α—Ν—Η
(III)
worin die Gruppen A, R1 und R2 die zuvor definierte
Bedeutung haben, mit
a) aliphatischen Aldehyden der allgemeinen Formel IV
—(CH2)4—
ein zweiwertiger cycloaliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff-Rest, der gegebenenfalls
einen oder mehrere Alkyl-Substituenten tragen kann, mit insgesamt bis zu 12
Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 1 bis ca. 1000 sein kann oder
ac) ein zweiwertiger, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierter, Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-Rest
mit insgesamt bis zu 12 C-Atomen oder
ad) ein zweiwertiger, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierter aromatischer Rest mit insgesamt
bis zu 12 C-Atomen
sein kann, und wobei am Rest A ein oder mehrere Η-Atome durch Hydroxid-Gruppen substituiert
sein können und wobei R1 und R2
50 R4
55
60 R5—CH^C =
(IV)
worin R4 und R5 einzeln oder gleichzeitig ein
Wasserstoff-Atom, eine Methyl- oder eine Äthyl-Gruppe sein können, oder mit
b) cycloaliphatischen Ketonen der allgemeinen Formel V
rRi
H-C-C = O (V)
worin R7 die zuvor definierte Bedeutung hat,
gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls unter Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder ohne
Lösungsmittel umgesetzt werden, wobei das entstehende Reaktionswasser und die überschüssigen Carbonyl-Verbindungen
entfernt werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten stabilen Mischungen bestehen aus
A) mindestens einem verkappten organischen Polyisocyanat und aus
B) einer oder mehreren der erfindungsgemäß mitverwendeten Enamin-Verbindungen.
IO R1, R2 = Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl,
η-Butyl, sek-Butyl, iso-Butyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cyanäthyl,
A = zweiwertiger Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Polyäther-Rest,
A = zweiwertiger Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Polyäther-Rest,
b) cyclische Diamine des Typs:
HN
X —A —X
NH
Diese Mischungen werden in Gegenwart von Wasser zur Herstellung von Polyharnstoffen unter Formgebung,
insbesondere zur Herstellung von Lacken, π Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzügen und Beschichtungen
verwendet, wobei sie
a) mit Wasser versetzt und in der gewünschten Weise appliziert oder
b) in der gewünschten Weise aufgetragen und der Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf bzw.
der Feuchtigkeit der Luft ausgesetzt werden.
Gegenüber heißhärtenden Systemen erlaubt das >j
erfindungsgemäße Verfahren, ausgehend von lagersta- ' bilen Mischungen, die Herstellung von Lacken, Vergußmassen,
Spachtelmassen und dergleichen auch bei tieferen Temperaturen mit kurzer Aushärtungszeit und
weist damit ein erheblich größeres Anwendungsspektrum, z. B. im Bausektor, auf.
Die erfindungsgemäß mitverwendeten Di-enamine der vorliegenden Erfindung können nach bekannten
Methoden aus sekundären Diaminen durch Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonen dargestellt werden. Die j5
Darstellung erfolgt so, daß ein sekundäres Diamin mit einem Überschuß der Carbonyl-Komponente versetzt
wird und nach Zusatz eines geeigneten Lösungsmittels (Toluol, Benzol) so lange unter Stickstoff am Wasserabscheider
erhitzt wird, bis die Wasserabscheidung beendet ist.
In einigen Fällen kann die Carbonyl-Komponente selbst als Schlepper dienen.
Eine Destillation des Di-enamins ist nicht unbedingt notwendig. Das Rohprodukt kann nach Abziehen
überschüssiger Carbonyl-Komponente und des Lösungsmittels auch direkt verwendet werden.
Als Carbonyl-Komponente sind insbesondere aliphatische
Aldehyde und cyclische Ketone geeignet. Beispiele für Aldehyde und Ketone, die sich mit Vorteil
zur Darstellung von Di-enaminen verwenden lassen, sind:
Acetaldehyd, Propionaldehyd, n-Butyraldehyd, iso-Butyraldehyd,
Diäthylacetaldehyd, Cyclopentanon, Trimethylcyclopentanon, Cyclohexanon, Trimethylcyclohexanon
und andere substituierte Cyclohexanone und Cyclopentanone.
Die weniger reaktiven aliphatischen Ketone ergeben weniger gute Ausbeuten.
Als Beispiele für sekundäre Amine, die mit den go
genannten Aldehyden oder Ketonen zur Reaktion kommen können, werden genannt:
a) sekundäre Diamine des Typs:
H H
R1—N—A—N—R2
65 X = CH, N,
A hat die obige Bedeutung, kann jedoch wegfallen, wenn X = CH,
c) N-unsubstituierte Piperazine,
Als vorteilhaft haben sich als Di-enamine Umsetzungsprodukte von 3,3,5-Trimethyl-cyclohexanon mit
sekundären Diaminen des Typs b) und c) erwiesen, die mit Isocyanaten gut mischbar sind.
Beispiele für organische Diisocyanate, die sich auf die erfindungsgemäße Weise mit Di-enaminen umsetzen
lassen, sind:
verkappte aromatische Polyisocyanate, z. B. ein durch ein Phenol verkapptes Diisocyanato-toluol,
ein durch ein Phenol verkapptes Triisocyanat aus der Umsetzung von Trimethylol-propan mit Diisocyanato-toluol.
Werden Mischungen von Di-enaminen und Polyisocyanaten mit Wasser versetzt, so setzt langsam die
Reaktion ein, die jedoch noch eine weitere Verarbeitung gestattet.
Die Hydrolyse-Geschwindigkeit hängt von der Art der Carbonyl-Komponente und des sekundären Diamins
ab.
Di-enamine, die von cyclischen Ketonen abstammen, hydrolysieren schneller als solche, die von Aldehyden
abstammen. Weiterhin kann die Hydrolyse-Geschwindigkeit in Umkehrung der Darstellung der Enamine oft
erheblich durch den Zusatz von Säuren beschleunigt werden.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden feuchtigkeitshärtenden Systeme auf der Basis von Enaminen und
verkappten Isocyanaten weisen gegenüber den bekannten Systemen auf Imin-Basis (GB-PS 10 31 917, GB-PS
12 00 718) deutlich schnellere Hautbildungszeiten sowie hohe Lagerstabilitäten auf, die die der bekannten
Systeme um ein Vielfaches übertreffen (Vergleichsversuche siehe Tabelle 2).
Herstellungsvorschriften für Enamine
(Teile = Gewichtsteile)
(Teile = Gewichtsteile)
Vorschrift 1
5,96 Teile 4,4'-DipiperidyIpropan werden mit 8,18 Teilen iso-Butyraldehyd versetzt und am Wasserabscheider
unter Rückfluß erhitzt. Nach vier Stunden hat sich die Hälfte,' nach 18 Stunden die berechnete
Wassermenge abgeschieden. Der überschüssige Aldehyd wird abgezogen und der Rückstand im Vakuum
destilliert.
Kp.:170°C/0,4mm.
Klare, helle Flüssigkeit, die beim Stehen allmählich erstarrt.
Analyse:
C
H
C
H
79,3 Gew.-% (berechnet für Di-enamin) ll,9Gew.-°/o
8,8 Gew.-%
79,8 Gew.-% (gefunden) 12,1 Gew.-% 8,5 Gew.-%
10
Vorschrift
20 Teile N,N'-Diisobutyl-2,2,4(2,4,4)-trimethyl-hexamethylen-diamin
werden mit 21,84 Teilen iso-Butyraldehyd 24 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Nach dem
Abziehen des Aldehyds wird im Vakuum destilliert.
Kp.: 104-105°C/0,01 mm,nl6:1,4608.
Analyse:
C == 79,5 Gew.-% (berechnet für Di-enamin) H = 13,3Gew.-%
N = 7,2Gew.-%
C = 74,6 Gew.-% (gefunden) H = 13,0Gew.-% N = 7,9Gew.-%
Vorschrift
20 Teile N.N'-Diisobutyl-l-amino-S-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexan
werden mit 21,2 Teilen iso-Butyraldehyd wie unter Beispiel 2 behandelt.
Kp.: 115°C/0,05 mm,nf: 1,4700.
Analyse:
C = 80,0 Gew.-% (berechnet für Di-enamin) H = 12,8Gew.-%
N = 7,2Gew.-%
C = 79,2 Gew.-% (gefunden) H = 13,1 Gew.-% N = 8,0Gew.-%
Vorschrift
Das Gemisch aus 43 Teilen Piperazin, 210 Teilen 3,3,5-Trimethyl-cyclohexanon und 200 Teilen Toluol
wird mit einer katalytischen Menge Ameisensäure versetzt und so lange am Wasserabscheider gekocht, bis
die Wasserabscheidung beendet ist.
Toluol und überschüssiges Keton werden abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert.
45
50 Kp.:150°C/0,01 mm,Fp.:87°C.
Analyse:
C = 80,0 Gew.-% (berechnet für Di-enamin) H = ll,5Gew.-%
N = 8,5Gew.-%
N = 8,5Gew.-%
C = 80,1 Gew.-°/o (gefunden)
H = ll,6Gew.-%
N = 8,5Gew.-°/o
H = ll,6Gew.-%
N = 8,5Gew.-°/o
15
20
25 Vorschrift 5
Das Gemisch aus 105 Teilen 4,4'-Dipiperidyl-propan, Teilen 3,3,5-Trimethyl-cyclohexanon und 200 Teilen
Toluol wird wie in Beispiel 5 behandelt.
Kp.:200°C/0,01 mm, πϊ: 1,5163.
Analyse:
C = 81,9 Gew.-% (berechnet für Di-enamin) H = ll,9Gew.-%
N = 6,2Gew.-%
N = 6,2Gew.-%
C = 81,8Gew.-%
H = 12,0Gew.-%
N= 6,1 Gew.-%
H = 12,0Gew.-%
N= 6,1 Gew.-%
30
35
40 Beispiel für stabile Mischungen aus Enaminen und Polyisocyanaten und deren Anwendung
10 Teile des Di-enamins aus 4,4'-DipiperidyI-propan und iso-Butyraldehyd werden mit 19,6 Teilen eines
phenol-verkappten Triisocyanates aus Diisocyanato-toluol
und Trimethylol-propan in Äthylglykol-acetat zu einer 50%igen Lösung vermischt. Das Gemisch läßt sich
unter Ausschluß von Feuchtigkeit über 9 Monate ohne Gelierang lagern. Die ausgestrichene Lösung härtet in
Minuten an der Luft zu einem klaren klebfreien Film (bei 60% relativer Luftfeuchtigkeit).
Legende für die folgenden Tabellen
a) Sekundäre Amine
A7: 4,4'-Dipiperidyl-propan
Ag: Ν,Ν'-Di-i-butyl-isophoron-diamin Ai0: Ν,Ν'-Di-i-butyl-trimethyl-hexamethylendiamin
Ag: Ν,Ν'-Di-i-butyl-isophoron-diamin Ai0: Ν,Ν'-Di-i-butyl-trimethyl-hexamethylendiamin
b) Polyisocyanate
C3: Diisocyanat-toluol
c) Polyester, Polyhydroxyl- Verbindungen Pe: Trimethylol-propan
d) (V): die eingesetzte Isocyanat-Verbindung ist mit
Nonylphenol verkappt.
Erfindungsgemäße Kombinationen aus Poly-enaminen und Polyisocyanaten
Vorschr. | Beispiel Nr. |
Polyisocyanat aus | Poly-enamine aus Isobutyraldehyd und |
Beschichtungen klebfrei nach (min) |
Lagerzeit der Mischung ohne Viskositäts zunahme |
1 3 2 |
1 | C3+P8(V) C3H-P8(V) C3-HP8(V) |
A7 A9 Aio |
20 120 120 |
> 9 Monate > 9 Monate > 9 Monate 230 211/65 |
9
Tabelle 2
Vergleichsversuche
Vergleichsversuche
Eingesetztes Enamin- bzw. Iminprodukt aus Eingesetztes Isocyanat
Toluyiendiisocyanat mit Nonylphenol verkappt
a) -M-'-Diperidyl-propan-Sß.S-Trimethyl-cyclo- Hautbildungszeit: 2 h 45'
hexanon Lagerstabilität bei 50° C >90 Tg.
b) Hexamethylendiamin/Methylisobutylketon Hautbildungszeit: ~ 5 h
Lagerstabilität bei 50° C 1 Tg.
c) Diäthylentriamin/Cyclohexanon Hautbildungszeit: 5 — 8 h
Lagerstabilität bei 50° C 1 Tg.
Die Enaminverbindungen (a) bzw. die Ketiminverbindungen (b, c) und Isocyanate wurden in äquivalenten
Mengen eingesetzt. Die Messung der Hautbildungszeit erfolgte bei 23° C und 50% rel. Luftfeuchte.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen gemäß Hauptpatent 21 25 247, wobei man Mischungen ausA. mindestens einem organischen Polyisocyanat, und aus ι οB. einer oder mehrerer der folgend aufgeführten Enamin-Verbindungen,B 1. Di-enamine der allgemeinen Formel I,R4 R3 R1R2 R3 R4
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712167141 DE2167141C1 (de) | 1971-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zum Applizieren von Lacken,Vergussmassen,Spachtelmassen,UEberzugs- und Beschichtungsmassen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712167141 DE2167141C1 (de) | 1971-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zum Applizieren von Lacken,Vergussmassen,Spachtelmassen,UEberzugs- und Beschichtungsmassen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2167141C1 true DE2167141C1 (de) | 1982-03-18 |
Family
ID=5830321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712167141 Expired DE2167141C1 (de) | 1971-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zum Applizieren von Lacken,Vergussmassen,Spachtelmassen,UEberzugs- und Beschichtungsmassen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2167141C1 (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1031917A (en) * | 1963-12-16 | 1966-06-02 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyurethane coating composition |
GB1064841A (en) * | 1963-02-04 | 1967-04-12 | Ici Ltd | Manufacture of polymers containing biuret and urea groups |
GB1200718A (en) * | 1968-01-02 | 1970-07-29 | Bayer Ag | Process for the production of crosslinked synthetic resins and sheets produced therefrom |
-
1971
- 1971-04-06 DE DE19712167141 patent/DE2167141C1/de not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1064841A (en) * | 1963-02-04 | 1967-04-12 | Ici Ltd | Manufacture of polymers containing biuret and urea groups |
GB1031917A (en) * | 1963-12-16 | 1966-06-02 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyurethane coating composition |
GB1200718A (en) * | 1968-01-02 | 1970-07-29 | Bayer Ag | Process for the production of crosslinked synthetic resins and sheets produced therefrom |
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