AT282625B - Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung disubstituierten Oxetanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung disubstituierten OxetanenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung disubstituierten Oxetanen
Für die Überwindung technisch wichtiger Probleme sind auf vielen chemischen Arbeitsgebieten organische Verbindungen mit mehrwertiger, selektiver Reaktivität von grossem Wert. Genannt seien hier beispielsweise nur solche ungesättigten Substanzen, die im Molekül reaktionsfähige Gruppen wie Methylol-, Glycidyl- oder Isocyanat-Gruppierungen enthalten.
Das Verfahren der Erfindung bereichert die Technik durch Aufzeigung eines Weges zu neuen, difunktionellen Verbindungen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass im Molekül jeweils ein reaktionsfähiger Oxetanring mit einer durch Lichteinwirkung dimerisierbaren Gruppierung vereinigt ist.
Verbindungen dieser Art sind bislang noch nicht beschrieben worden. Die spezifischen Reaktionsmöglichkeiten beider im vorliegenden Verfahren benutzten Gruppierungen sind bekannt.
Oxetane lassen sich-mit und ohne Katalysatoren-mit H-aciden Verbindungen, z. B. Wasser, Al- koholen, Phenolen, Schwefelwasserstoff, Merkaptanen und anorganischen Säuren und Salzen, leicht wei- ter umsetzen.
Anderseits ist die Dimerisierbarkeit von Zimtsäure und Chalkongruppierungen mit Hilfe von Licht verschiedener Wellenlänge für photochemische Umsetzungen, beispielsweise auf dem Gebiet der Reproduktionstechnik, ausgewertet worden. Reaktionen dieser Art lassen sich bekannterweise mit Hilfe von Sensibilisatoren günstig beeinflussen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung disubstituierten Oxetanen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R 1 einen ein-oder mehrfach ungesättigten aromatisch substituierten Carboxylatrest oder einen Benzoy1- benzoatrest oder eine substituierte Phenoxygruppe der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
bedeutet und R entweder die gleiche Bedeutung wie Rl hat oder Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy-, Ary10xy- oder Benzoylphenoxy- Gruppe oder ein Chloratom ist und R3 für den Fall m gleich Null und n gleich Null ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Phenylgruppe,
für den Fall m gleich Null und n gleich1 einen ss-Chlorstyryl- oder ss-Phenylstyrylrest und für den Fall m gleich Null oder 1 und n gleich 0 oder 1 bis 6 einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest bedeutet und R, ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine Alkyl-oder Alkoxygruppe ist, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Oxetane, die in 3-Stellung einen Halogenmethylsubstituenten und einen Alkyl-, Alkoxymethyl-, Aryloxymethyl- oder Benzoy1phenoxymethyl-Substituenten oder zwei Halogenmethylsubstituenten besitzen, mit Alkalisalzen von ein-oder mehrfach ungesättigten aroma- tisch substituierten Carbonsäuren oder von Benzoylbenzoesäuren oder mit Alkaliphenolaten von Oxybenzaldehyden, Oxyacetophenonen oder Oxybenzophenonen,
die gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sind, umgesetzt werden und die so erhaltenen Reaktionsprodukte gegebenenfalls über ihre Acetylphenoxy- bzw. Formylphenoxy-Gruppen mit aromatischen Aldehyden, die gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Azido-Gruppen substituiert sein können, oder mit aliphatischen Aldehyden, die mit aromatischen Resten und gegebenenfalls Halogen substituiert sind und eine oder mehrereKohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in Konjugation zur Carbonylfunktion besitzen bzw. mit Methylarylketonen oder Methylalkenylketonen, die eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in Konjugation zur Carbonylfunktion besitzen und aromatisch substituiert sind, kondensiert werden.
EMI2.2
vorzugsweise 3-Methyl-3-chlormethyloxetan, 3-Methyl-3-brommethyI-3-Äthyl-3-jodmethyloxetan, 3, 3-Bischlormethyloxetan, 3, 3-Bisbrommethyloxetan oder 3, 3 - Bisjod - methyloxetan eingesetzt. In Form von Alkaliphenolaten werden vorzugsweise2-Oxyacetophenon, 3-0xy- acetophenon, 4-Oxyacetophenon, 2-Oxybenzophenon, 3-Oxybenzophenon, 4-Oxybenzophenon, 2-Oxy- benzaldehyd, 3-Oxybenzaldehyd oder 4-Oxybenzaldehyd verwendet.
Die Umsetzung kann in Abwesenheit oder Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Dimethylform amid oder Dimethylsulfoxyd, erfolgen, indem man die Reaktionspartner 2 bis 48 h bei einer Temperatur von 50 bis 200 C, vorzugsweise 70 bis 1500 C, miteinander reagieren lässt, darauf die Lösung vom gebildeten anorganischen Salz abfiltriert und das Verdünnungsmittel und/oder das im Überschuss eingesetzte Oxetan durch Vakuumdestillation entfernt.
EMI2.3
schen Resten und gegebenenfalls mit Halogen substituiert sind und eine oder mehrere Kohlenstoff-Koh- lenstoff-Doppelbindungen in Konjugation zur Carbonylfunktion besitzen. Man gelangt auf diese Weise zu Verbindungen der allgemeinen Formeln
EMI2.4
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
in denen R, R R und n die oben angegebene Bedeutung haben (vgl.
Legende zu Formel 14.
Bedeuten in der allgemeinen Formel I Rl und/oder R eine Formylphenoxygruppe, so besteht die Möglichkeit zu einer Kondensationsreaktion mit Methyl-arylketonen oder Methylalkenylketonen, die eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in Konjugation zur Carbonylfunktion besitzen und aromatisch substituiert sind, wodurch man zu Verbindungen der allgemeinen Formeln
EMI3.2
in denen R. Rund R4 die oben angegebene Bedeutung haben (vgl. Legende zu Formel 11), gelangt.
Die Kondensationen erfolgen in bekannter Weise in natronalkalischem Medium, indem man die beiden Reaktionspartner in einem organischen Lösungsmittel, vornehmlich Alkohol oder Äther, löst, bei 10 bis 300 C, vorzugsweise 15 bis 25 C, unter Rühren mit der stöchiometrischen Menge verdünnter was- seriger oder alkoholischer Natronlauge versetzt und 1 bis 8 h, vorzugsweise 3 bis 5 h, rührt, worauf das in fester Form anfallende Reaktionsprodukt abgesaugt und aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert wird.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen stellen wertvolle Zwischenprodukte dar und lassen sich weiter umsetzen, beispielsweise unter Öffnung des Oxetanringes polymerisieren.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert, ist jedoch nicht darauf beschränkt. Die angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile ; bei den Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsprozente.
B e i s p i e l 1: 46 Teile Kaliumcinnamat und 19 Teile 3,3-Bischlormethyloxetan werden in 100 Tei-
<Desc/Clms Page number 4>
len Dimethylsulfoxyd 24 h bei 700C gerührt.
Nach dem Abkühlen wird vom Kaliumchlorid abfiltriert. Aus dem Filtrat wird das Dimethylsulfoxyd durch Vakuumdestillation entfernt. Der feste Rückstand wird in 50 Teilen Methylenchlorid gelöst und mit 200 Teilen Petroläther wieder ausgefällt.
Ausbeute : 770/0
Schmelzpunkt : 960C
EMI4.1
EMI4.2
EMI4.3
Analyse für C13 H1s CI03
Berechnet : C 61,2 H 5,9 Cl 13, 9
Gefunden : C61, 2 H 5, 9 C112, 9
12, 7 Teile dieses 3-Chlormethyl-3- (p-acetyl)-phenoxymethyloxetans und 7, 6 Teile p-Isopropylbenzaldehyd werden in 200 Teilen Äthanol gelöst. Bei Zimmertemperatur werden unter Rühren 30 Teile 2 n-Natronlauge zugetropft ; dann wird das Reaktionsgemisch 6 h bei Zimmertemperatur gerührt und
EMI4.4
EMI4.5
<Desc/Clms Page number 5>
Analyse für G23 H25 guida Berechnet: C 71, 8 H 6,5 Cl 9, 2
Gefunden : C 71,1 H 6,5 Cl 9, 1.
Beispiel 3 : Zu einer Lösung von 29 Teilen 3-Chlormethyl-3-(p-acetyl)-phenoxymethyloxetan und 18, 5 Teilen 4-Methoxyzimtaldehyd in 100 Teilen Äthanol werden bei Zimmertemperatur unter Rühren innerhalb 40 min 50 Teile 3 n-Natronlauge getropft. Es wird 3 h bei Zimmertemperatur nachgerührt ; der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute : 75%
Schmelzpunkt :102 C
EMI5.1
EMI5.2
für C H C104Gefunden : C 69,2 H 6,8 C19, 0
Beispiel 4 : 100 Teile p-Oxyacetophenon-Natrium werden mit 250 Teilen 3-Äthyl-3-chlorme- thyloxetan 36 h bei 1400C gerührt. Nach dem Abkühlen wird vom Natriumchlorid abfiltriert. Aus dem Filtrat wird der Überschuss an 3-Äthyl-3-chlormethyloxetan durch Vakuumdestillation entfernt. Der feste Rückstand wird aus Petroläther umkristallisiert.
Ausbeute : 70%
Schmelzpunkt : 600C
EMI5.3
Analyse für CM H180 3
Berechnet : C75, 1 H6, 9
Gefunden :C74,8H6,9.
45 Teile dieses 3-Äthyl-3-(p-acetyl)-phenoxymethyl-oxetans und 23,8 Teile ss-[Furyl-(2)]-acrolein werden in 120 Teilen Äthanol gelöst. Bei Zimmertemperatur werden unter Rühren 80 Teile 3 n-Natronlauge zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 6 h bei Zimmertemperatur gerührt und auf 0 C gekühlt.
Das Produkt wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute : 76'10
Schmelzpunkt : 750C
EMI5.4
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
innerhalb 30 min 20 Teile 2n-Natronlauge getropft. Es wird 3 h bei Zimmertemperatur nachgerührt und auf OOC gekühlt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute : 40%
Schmelzpunkt : 1570C
EMI6.2
Analyse für C29 H2803 Berechnet : C 82,0 H 6,6 Gefunden :C81,8H6,6
EMI6.3
10 Teilen o-Nitrozimtaldehyd in 650 Teilen Äthanol und 50 Teilen Dioxan werden bei Zimmertemperatur unter Rühren 17 Teile 2 n-Natronlauge getropft. Es wird 7 h bei Zimmertemperatur nachgerührt; danach wird die Lösung im Vakuum auf ein Volumen von 100 ml eingeengt und auf OOC gekühlt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute : 370/0 Schmelzpunkt : 1200C.
EMI6.4
Analyse für C23 H23 NOs Berechnet : C 70, 0 H 5,9 N 3, 6
Gefunden : C 69,7 H 6, 1 N 3,9.
Beispiel 7 : 348 Teile p-Oxyacetophenon-Kalium werden mit 155 Teilen 3, 3-Bischlormethyl oxetan 3 h bei 150 OC gerührt. Nach dem Abkühlen wird mit 300 Teilen Methylenchlorid verdünnt und vom Kaliumchlorid abfiltriert. Nach Entfernen des Methylenchlorids wird der feste Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute : 77%
Schmelzpunkt : 1250C
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
Analyse für C21 H22 Os
Berechnet : C 71,2 H 6,2
Gefunden : C 71, 0 H 6,2
8, 9 Teile dieses 3,3-Bis-(p-acetyl-phenoxymethyl)-oxetans und 10 Teile 7-Phenyl-heptatrienal werden in 400 Teilen Äthanol gelöst. Bei Zimmertemperatur werden unter Rühren 20 Teile 3 n- Natron- lauge zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 6 h bei Zimmertemperatur gerührt und auf OOC gekühlt.
Das Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Dioxan umkristallisiert.
Ausbeute :42% Schmelzpunkt : 1980C
EMI7.2
Analyse für C41 H42 05
Berechnet : C 82, 1 H 6, 1
Gefunden : C 81, 6 H 6, 1
Beispiel 8 : Zu einer Lösung von 4, 5 Teilen 3, 3-Bis- (p-acetyl-phenoxymethyl)- oxetan und 4 Teilen m- Azidobenzaldehyd in 90 Teilen Dioxan werden bei Zimmertemperatur unter Rühren 15 Teile 2 n methanolischer Natronlauge getropft. Es wird 3 h bei Zimmertemperatur nachgerührt. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute : 71
Schmelzpunkt : 156 bis 1580C
EMI7.3
Analyse für C35H28N6O5
EMI7.4
<Desc/Clms Page number 8>
:Beispiel 9 : 170 Teile o-Oxyacetophenon-Kalium werden mit 76 Teilen 3, 3-Bischlor-methyloxetan 4 h bei 130 C gerührt. Nach dem Abkühlen wird mit 100 Teilen Methylenchlorid verdünnt und vom Kaliumchlorid abfiltriert.
Nach Entfernen des Methylenchlorids wird der feste Rückstand aus Tetrachlorkohlenstoff umkristalli- siert.
Ausbeute : 381a Schmelzpunkt : 1130C
EMI8.1
Analyse für C21 H22 O5
Berechnet : C 71, 2 H 6,2
Gefunden : C 70, 3 H 6,5
Das Kernmagnetresonanzspektrum bestätigt die der Verbindung zugeschriebene Struktur.
14, 1 Teile dieses 3,3-Bis-(o-acetyl-phenoxymethyl)-oxetans und 12 Teile Zimtaldehyd werden in einem Gemisch aus 90 Teilen absolutemTetrahydrofuran und 40 Teilen absolutem Äthanol unter leichtem Erwärmen gelöst. Bei einer Temperatur von 330C wird eine Lösung von 0, 3 TeilenNatrium in 4 Teilen absolutemÄthanol unter Rühren zugetropft.
Nach 12stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird die Lösung im Vakuum eingedampft, der Rückstand in Benzol aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die Benzolphase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Die benzolische Lösung wird an Aluminiumoxyd (Al20 3'Aktivi- tätsstufe I, neutral) chromatographiert ; es wird mit Benzol eluiert. Das Eluat wird im Vakuum eingedampft und der feste Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute : 381o
Schmelzpunkt : 129 bis 1310C
EMI8.2
Analyse für C39 H34 05 Berechnet : C 80, 4 H 5, 9 Gefunden : C 79,0 H 6,1.
<Desc/Clms Page number 9>
Das Kernmagnetresonanzspektrum bestätigt die der Verbindung zugeschriebene Struktur.
Beispiel 10 : 45 Teile p-Oxybenzaldehyd-Kalium werden mit 150 Teilen 3, 3-Bischlormethyl- oxetan 5 h bei 1500C gerührt. Nach dem Abkühlen wird vom Kaliumchlorid abfiltriert. Aus dem Filtrat wird der Überschuss an 3, 3- Bischlormethyloxetan durch Vakuumdestillation entfernt ; der Rückstand wird dann ebenfalls einer Vakuumdestillation unterworfen.
Kp 0,3 : 190 bis 1950C
Schmelzpunkt : 34 bis 350C
Ausbeute :62%
EMI9.1
EMI9.2
C12Berechnet : C 59,7 H 5,4 Cl 14,7
Gefunden : C 59, 4 H 5,5 Cl 14, 5
15, 5 Teile dieses 3-Chlormethyl-3- (p-formyl)-phenoxymethyloxetans und 12 Teile Piperonylidenaceton werden in 220 Teilen Äthanol gelöst, bei Zimmertemperatur werden unter Rühren 30 Teile 2 n-Na- tronlauge zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 5 h bei Zimmertemperatur nachgerührt und auf 0 C gekühlt ; der Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser ausgewaschen und aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute : 860/0
Schmelzpunkt : 110 bis 1120C
EMI9.3
EMI9.4
Berechnet : C 67,0 H 5, 1 Cl 8,6 Gefunden : C 66, 8 H 5,3 Cl 8, 2
EMI9.5
und 20 Teilen 9-Acetylanthracen in 60 Teilen Äthanol werden bei Zimmertemperatur unter Rühren 43 Teile 2 n-Natronlauge innerhalb 50 min getropft. Es wird 3 h bei Zimmertemperatur nachgerührt ; der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Äthanol nachgewaschen, getrocknet und aus Dioxan umkristallisiert.
Ausbeute : 981o
Schmelzpunkt : 1670C
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
Analyse für C28 H23 ClO3
Berechnet : C 76, 0 H 5,2 Cl 8, 0
Gefunden : C 75, 9 H 5,4 Cl 8,0
B e i s p i e l 12: 70 Teile p-Oxybenzaldehyd-Kalium werden mit60Teilen3-Äthyl-3-chlormethyl- oxetan 7 h bei 1500C gerührt. Nach dem Abkühlen wird vom Kaliumchlorid abfiltriert. Das Filtrat wird einer Vakuumdestillation unterworfen.
Kapo, 175 bis 1800C
Ausbeute : 721o
EMI10.2
EMI10.3
werden in 80 Teilen Äthanol gelöst. Bei Zimmertemperatur werden unter Rühren 40 Teile 2 n Natronlauge zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 4 h nachgerührt und auf OOC gekühlt. Der Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute : 521o
Schmelzpunkt : 120 bis 1210C
EMI10.4
Analyse für C25 H26 03
EMI10.5
oxetan 3 h bei 1300C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit 50 Teilen Methylenchlorid verdünnt und vom Kaliumchlorid abfiltriert. Nach dem Entfernen des Methylenchlorids wird der feste Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
<Desc/Clms Page number 11>
Schmelzpunkt : 128 bis 130 C
EMI11.1
Analyse für C19 H18 O5
Berechnet : C 70,0 H 5,5
Gefunden : C 69,6 H 5,5
16,3 Teile dieses 3, 3-Bis- (p-formyl-phenoxymethyl)-oxetans und 14,6 Teile Benzalaceton werden in 240 Teilen Äthanol gelöst.
Bei Zimmertemperatur werden unter Rühren 40 Teile 3 n Natronlauge zugetropft ; es wird 2 h nachgerührt ; der Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und aus Toluol umkristallisiert.
Ausbeute : 860/0
Schmelzpunkt : 180 bis 182 C
EMI11.2
Analyse für C39H34O5
Berechnet : C 80,5 H 5,9
Gefunden : C 79, 9 H 5, 9.
Beispiel 14 : 40 Teile p - Oxybenzophenon - Kalium werden mit 43 Teilen 3-Chlormethyl- 3-(p-acetyl)-phenopxymethyl-oxetan 4 h bei 140 C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit 50 Teilen Methylenchlorid verdünnt und vom Kaliumchlorid abfiltriert. Nach Entfernen des Methylenchlorids wird der feste Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute :58%
EMI11.3
EMI11.4
EMI11.5
<Desc/Clms Page number 12>
950C8, 3 Teile dieses 3- (p-Benzoyl)-phenoxymethyl-3- (p-acetyl)-phenoxymethyloxetans und 2, 2 Teile Benzaldehyd werden in 80 Teilen Äthanol gelöst. Bei Zimmertemperatur werden unter Rühren 8 Teile 3 n-Natronlauge zugetropft ; das Reaktionsgemisch wird 5 h nachgerührt und auf OOC gekühlt ; der Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert.
Ausbeute : 94%
Schmelzpunkt : 900C
EMI12.1
EMI12.2
Claims (1)
- H28 05Berechnet : C 79, 5 H 5, 55 Gefunden : C 79, 2 H 5,7 PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung disubstituierten Oxetanen der allgemeinen Formel EMI12.3 in der Rl einen ein-oder mehrfach ungesättigten aromatisch substituierten Carboxylatrest oder einen Benzoyl-benzoatrest oder eine substituierte Phenoxygruppe der allgemeinen Formel EMI12.4 EMI12.5 n gleich 1 einen ss-Chlorstyryl- oder ss-Phenylstyrylrest und für den Fall m gleich Null oder 1 und n gleich 0 oder i bis 6 einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest bedeutet und R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass Oxetane,die in 3-Stellung einen Halogenmethylsubstituenten und einen Alkyl-, Alkoxymethyl-, Aryloxymethyl- oder Benzoylphenoxymethyl-Substituenten oder zwei Halogenmethylsubstituenten besitzen, mit Alkalisalze von ein-oder mehrfach ungesättigten, aromatisch substituierten Carbonsäuren oder von Benzoylbenzoesäuren oder mit Alkaliphenolaten von Oxybenzaldehyden, Oxyacetophenonen oder Oxybenzophenonen, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sind, umgesetzt werden und die so erhaltenen Reaktionsprodukte gegebenenfalls über ihre Acetylphenoxy-bzw.Formylphenoxy-Gruppen mit aromatischen Aldehyden, die gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Azido-Gruppen substituiert sein können, oder mit aliphatischen Aldehyden, die mit aromatischen Resten und gegebenenfalls Halo- <Desc/Clms Page number 13> gen substituiert sind und eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in Konjugation zur Carbonylfunktion besitzen bzw. mit Methylarylketonen oder Methylalkenylketonen, die eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in Konjugation zur Carbonylfunktion besitzen und aromatisch substituiert sind, kondensiert werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0052876 | 1967-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT282625B true AT282625B (de) | 1970-07-10 |
Family
ID=7105810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT641368A AT282625B (de) | 1967-07-06 | 1968-07-04 | Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung disubstituierten Oxetanen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5224020B1 (de) |
| AT (1) | AT282625B (de) |
-
1968
- 1968-07-04 AT AT641368A patent/AT282625B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-07-06 JP JP4685268A patent/JPS5224020B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5224020B1 (de) | 1977-06-28 |
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