AT273158B - Verfahren zur Herstellung von N-Carbamoyloxyphenyl-carbamaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Carbamoyloxyphenyl-carbamaten

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AT273158B
AT273158B AT882967A AT882967A AT273158B AT 273158 B AT273158 B AT 273158B AT 882967 A AT882967 A AT 882967A AT 882967 A AT882967 A AT 882967A AT 273158 B AT273158 B AT 273158B
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von   N-Carbamoyloxyphenyl-carbamaten   
Die Erfindung betrifft ein neues, technisch einfach durchführbares Verfahren zur Herstellung von   N-Carbamoyloxyphenylcarbamaten   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der   RI, R,   und   1\   gleich oder verschieden sind und für geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch heterocyclische Gruppen substituierte aliphatische, ferner für cycloaliphati- sche, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste stehen, die gegebenen- 
 EMI1.2 
 nen,   R,   und R2 ausser der vorgenannten Bedeutung jeweils allein oder gemeinsam Wasserstoff oder gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls weitere   N-und/oder 0-Atome   enthaltenden Ring darstellen, und 
 EMI1.3 
 zweigten aliphatischen Rest bedeuten.

   



   Carbamate, welche der bezeichneten allgemeinen Formel entsprechen, sind bereits als Unkrautbekämpfungsmittel vorgeschlagen worden. Die Herstellung derartiger Verbindungen erfolgt in der Regel durch Umsetzung von N-Hydroxyphenylurethanen mit Isocyanaten oder Carbamidsäurechloriden. 



   Diese Verfahren weisen jedoch Nachteile auf, welche eine Herstellung der gewünschten Carbamate mehr oder minder erschweren, wenn nicht sogar unmöglich machen. 



   So lassen sich durch Umsetzung der N-Hydroxyphenylurethane mit Isocyanaten naturgemäss nur solche Produkte erhalten, bei denen in der oben bezeichneten allgemeinen Formel einer der beiden Reste   1\   bzw.   R   Wasserstoff darstellt, d. h. im Carbamoylrest monosubstituierte Verbindungen. Ausserdem wird bei dieser Umsetzung vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen gearbeitet, um eine Zersetzung der Isocyanate zu vermeiden. Will man dagegen zu disubstituierten Verbindungen gelangen, ist eine weitere Umsetzung der monosubstituierten Verbindungen mit Alkylierungsmitteln erforderlich, welche 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 oft nicht einheitlich verläuft und zur Bildung von Nebenprodukten führen kann, z. B. zu einer Alkylierung am andern N-Atom, wenn R4 Wasserstoff darstellt. 



   Das zweitgenannte Verfahren erlaubt demgegenüber zwar sowohl die Herstellung von im Carbamoylrest mono-als auch von disubstituierten Verbindungen, hiebei geht man aber von Carbamidsäurechloriden aus, die vorher durch Umsetzung von Phosgen mit Aminen hergestellt werden müssen. 



   Demgegenüber wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von   N -Carbamoyloxyphenylcarbamaten   der oben bezeichneten allgemeinen Formel gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-Hydroxyphenylurethane der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
    RR6   Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Rest, und
X Wasserstoff, ein einwertiges Metall, eine Ammoniumgruppe, N-Alkylammonium, N, N-Dial- kylammonium oder N, N, N-Trialkylammonium darstellen. 



   Dieses Verfahren erlaubt-ausgehend von den   N-Hydroxyphenylurethanen   und leicht zugänglichen, billigen Ausgangsstoffen-in einer Verfahrensstufe die Herstellung der gewünschten Produkte unter technisch leicht zu realisierenden Bedingungen. 



   Überraschenderweise erhält man bei der verfahrensgemässen Umsetzung kaum Nebenprodukte, wie z. B. Kohlensäurediester, sondern fast ausschliesslich die gewünschten   N -Carbamoyloxyphenylcarbamate,   
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   :Als Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemässe Verfahren können N-Hydroxyphenylurethane, die sich z. B. von primären oder sekundären, aliphatischen sowie cycloaliphatischen, araliphatischen Alko- holen und Phenolen ableiten, Verwendung finden. Dabei können diese Alkohole und Phenole beispiels- weise durch Halogenatome und/oder   Alkyl-und/oder Halogenalkyl-und/oder Alkoxy-und/oder   Alkyl- mercaptogruppen substituiert sein. Insbesondere seien genannt z. B. Methyl-, Äthyl-,   ss-chloräthyl  
Propyl-, Isopropyl-, Allyl-, n-Butyl-,   sek.-Butyl-, tert.-Butyl-undButin- (l)-yl- (3)-urethaneu. a.   



   Die als Ausgangsmaterialien gegebenenfalls benötigten Salze der   N-Hydroxyphenylurethane   können in an sich bekannter Weise aus den N-Hydroxyverbindungen durch Umsetzung   mit Alkalihydroxyden   bzw. wässerigem Ammoniak oder primären, sekundären oder tertiären Aminen hergestellt werden. 



   Als primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder aromatische Amine, die gegebenenfalls substituiert sein können, lassen sich für das erfindungsgemässe Verfahren beispielsweise verwenden : Anilin, N-Methylanilin, 2-, 3-und 4-Chloranilin, 4-Fluoranilin, 4-Bromanilin,   4-Jodanilin,   2-, 3-und 4-To-   luidin,     2,     3-Dimethylanilin, 2, 4-Dimethylanilin, 3-Trifluormethylanilin, N-Äthyl-4-toluidin,   Me-   thylamin,   Äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobutylamin,   sek.-Butylamin, tert.-   Butylamin, Hexylamin, Octylamin, Trimethylamin, Triäthylamin,   l-Methyl-l-äthylamylamin,     2, 2 -Dimethylpropylamin, N, N -Dimethylanilin   und N, N-Diäthylanilin u. a. 



   Diese Amine können in entsprechendem Überschuss gewünschtenfalls auch als säurebindende Mittel verwendet werden, u. zw. insbesondere dann, wenn in den oben bezeichneten Formeln R, und/oder X Wasserstoff bedeuten. Es ist indessen möglich, auch andere Stoffe, z. B. Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, oder   tert.-organische Amine,   wie   Triäthylamin,   als Säureakzeptoren einzusetzen. 



   Die verfahrensgemässe Umsetzung wird bevorzugt in Gegenwart organischer Lösungsmittel durchgeführt. Als solche haben sich   z. B.   gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, Ester, Nitrile und Äther, wie Essigester, Acetonitril und Dioxan, als zweckmässig erwiesen. 



   Die Umsetzung verläuft bevorzugt bei Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur (bis etwa   IOOOC),   kann jedoch gelegentlich bereits bei Temperaturen um    00C   durchgeführt werden. 



   Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, dass man die gegebenenfalls ausgeschiedenen Salze entweder abfiltriert oder durch Zugabe von etwas Wasser in Lösung bringt, dann die organische Phase abtrennt, gegebenenfalls trocknet und filtriert und dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Oftmals ist es auch möglich, die Reaktionsprodukte aus der organischen Phase durch Verdünnen mit Eiswasser kristallin zur Abscheidung zu bringen und dann abzufiltrieren. 



   Wie bereits erwähnt, lassen sich die Verfahrensprodukte nach dem erfindungsgemässen Verfahren auf einem technisch leicht durchführbaren und eleganten Wege überraschenderweise frei von Nebenprodukten sowie in sehr guter Ausbeute herstellen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen   N -Carbamoyloxyphenylcarbamate   stellen meist farblose kristalline Stoffe dar. 



   Die Verfahrensprodukte haben insbesondere herbizide Eigenschaften und eignen sich daher unter anderem zur Verwendung als Unkrautbekämpfungsmittel. 



   Als eine Variante des beschriebenen Verfahrens kann man Phosgen zunächst mit einem der beschriebenen   N-Hydroxyphenylurethane   oder dessen Salz, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, zu dem entsprechenden Chlorameisensäureester reagieren lassen, worauf man diesen dann ohne vorherige Isolierung mit den genannten Aminen weiter umsetzt. 



   Gewünschtenfalls kann der gebildete Chlorameisensäureester vor der weiteren Umsetzung auch isoliert werden. 
 EMI3.1 
 mit wenig Äther gereinigt. 



   Ausbeute : 52, 6 g = 87, 8% d.   Th. ;   F. = 139 bis   1420C.   



     Beispiel 2 :   Äthyl-N-   [3- (N r -methyl-NI-phenylcarbamoyloxy) -phenyl] -carbamat.   



   In eine Lösung von 9, 89 g (0, 1 Mol) Phosgen in 50 ml Dioxan wird unter Rühren bei 20 bis   250C   eine Lösung von 18,1g (0,1 Mol) Äthyl-N-(3-hydroxyphenyl)-carbamat und 24,2g (0,2 Mol) N, N-Dimethylanilin in 50 ml Dioxan eingetropft. Dann wird 90 min am Rückfluss gekocht, nach dem Erkalten 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Physikalische <SEP> Konstante,
<tb> a) <SEP> b) <SEP> F.

   <SEP> ( C)
<tb> c)
<tb> 1 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2'-chlorphenyl)- <SEP> 117 <SEP> -119
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 2 <SEP> ss-Chloräthyl-N-{3-[N'-(2'-chlorphenyl)- <SEP> 116 <SEP> -117
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 3 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(3'-chlorphenyl)- <SEP> 153 <SEP> -155
<tb> - <SEP> carbamoyloxy]-phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 4 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(3'-chlorphenyl)- <SEP> 127 <SEP> -128
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamt
<tb> 5 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(4'-chlorphenyl)- <SEP> 178
<tb> - <SEP> carbamoyloxy]-phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 6 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(4'-chlorphenyl)- <SEP> 150 <SEP> -151
<tb> - <SEP> carbamoyloxy]-phenyl <SEP> j-carbamat <SEP> 
<tb> 7 <SEP> n-Propyl-N-{3-[N'-(4'-chlorphenyl)- <SEP> 147
<tb> - <SEP> carbamoyloxy]-phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 8 <SEP> n-Butyl-N-{3-[N'-(4'-chlorphenyl)

  - <SEP> 138
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamt
<tb> 9 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(2'-methylphenyl)- <SEP> 158 <SEP> -160
<tb> - <SEP> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 10 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (2'-methylphenyl)- <SEP> 126-127 <SEP> 
<tb> - <SEP> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 11 <SEP> ss-Chloräthyl-N-{3-[N'-(2'-methylphenyl)- <SEP> 129 <SEP> -130
<tb> - <SEP> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 12 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(3"-methyl- <SEP> 140 <SEP> -141
<tb> phenyl)-carbamoyloxy]-phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 13 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(4"-methyl- <SEP> 153 <SEP> -155
<tb> phenyl)-carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 14 <SEP> Butin <SEP> (1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(3"-trifluor- <SEP> 129 <SEP> -130
<tb> melhylphenyl)

  -carbamoyioxy]-phenyl}-
<tb> - <SEP> carbamat <SEP> 
<tb> 15 <SEP> Äthyl-N-[3-(N',N'-diäthylcarbamoyl- <SEP> 75 <SEP> -75
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 16 <SEP> Äthyl-N-[3-(N',N'-pentamethylen- <SEP> 103,5 <SEP> -105,5
<tb> carbamoyioxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 17 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methylcarbamoyloxy)- <SEP> 131-132 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 18 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-(N'-methylcarbamoyl- <SEP> 127 <SEP> -128
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 19 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methylcarbamoyl- <SEP> 125-127 <SEP> 
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 20 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N'-methylcarbamoyloxy)- <SEP> 111 <SEP> -112
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 21 <SEP> Me & yl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-butylcarbamoyloxy)

  - <SEP> 114-115 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 22 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 99, <SEP> 5
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 23 <SEP> sek. <SEP> -butyl-N-[3-(N'-n-butylcarbamoyl- <SEP> 142 <SEP> -143
<tb> oxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 24 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-cyclohexylcarbamoyl- <SEP> 159-161 <SEP> 
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 25 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-cyclohexylcarbamoyl- <SEP> 128 <SEP> 
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 26 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-(N'-cyclohexyl- <SEP> 147 <SEP> -148
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbama <SEP> t <SEP> 
<tb> 27 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-cyclohexylcarbamoyl- <SEP> 160 <SEP> 
<tb> oxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 28 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyl)- <SEP> 140 <SEP> -141
<tb> oxy)

   <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 29 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl)- <SEP> 109 <SEP> -110
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 30 <SEP> ss-Chloräthyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl) <SEP> 118 <SEP> -119
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 31 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (4'-methylphenyl)- <SEP> 162-163, <SEP> 5
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 32 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(4'-methylphenyl)- <SEP> 147 <SEP> -148
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 33 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(3'-trifluormethylphenyl)- <SEP> 130 <SEP> -131
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -pehnyl}-carbamat
<tb> 34 <SEP> ss-Chloräthyl-N-{3-[N'-(3'-trifluormethyl- <SEP> 132 <SEP> -133
<tb> phenyl)-carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 35 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-[3'-(N'-methyl- <SEP> 157 <SEP> -159
<tb> carbamoyloxy)

   <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 36 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl-(3)-N-[3'-(N'-cyclohexyl- <SEP> 146 <SEP> -147
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 37 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl-(3)-N-[3'-(N'-phenyl- <SEP> 164 <SEP> -166
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 38 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(2"-chlor- <SEP> 134 <SEP> -136
<tb> phenyl)-carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 39 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(4"-chlor <SEP> 153 <SEP> -155
<tb> phenyl)-carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 40 <SEP> Butin <SEP> (1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(2"-methyl- <SEP> 155 <SEP> -156
<tb> phenyl)-carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 41 <SEP> sek.

   <SEP> -Butyl-N-[3-(N'-cyclohexyl- <SEP> 149 <SEP> -150
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 42 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-phenylcarbamoyl-152 <SEP> 
<tb> oxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 43 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-phenylcarbamoyloxy)- <SEP> 118-119 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 44 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-(N'-phenylcarb- <SEP> 149 <SEP> -150
<tb> amoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 45 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyl- <SEP> 125 <SEP> -126
<tb> oxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 46 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyl- <SEP> 133 <SEP> -135
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 47 <SEP> n-Butyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N-phenylcarbamoyl- <SEP> 145
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 48 <SEP> sek.-Butyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-phenylcarbamoyl- <SEP> 145-147 <SEP> 
<tb> oxy)

   <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 49 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP> 124-126 <SEP> 
<tb> - <SEP> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 50 <SEP> Morpholin-N-carbonsäure-3-carbäthoxy- <SEP> 114 <SEP> -115
<tb> aminophenylester
<tb> 51 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(&alpha;-naphthyl)-carbamoyl- <SEP> 150 <SEP> -151
<tb> oxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 52 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(&alpha;

  -naphthyl)-carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 166 <SEP> -168
<tb> 53 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(3',4'-dichlorphenyl)- <SEP> 154 <SEP> -155
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 54 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methylcarbamoyloxy)-126-127 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 55 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(3',4'-dichlorphenyl)- <SEP> 188 <SEP> -190
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 56 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(3'-chlor-4'-methyl- <SEP> 167 <SEP> -168
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 57 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(3'-chlor-4'-methyl- <SEP> 150 <SEP> -151
<tb> phenyl)-carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 58 <SEP> n-Propyl-N--[3- <SEP> (N' <SEP> -äthylcarbamoyloxy)-120 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 59 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-propylcarbamoyl- <SEP> 122 <SEP> 
<tb> oxy)

  -phenyl]-carbamat
<tb> 60 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-isopropylcarbamoyl-154 <SEP> 
<tb> oxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 61 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-butylcarbamoyl- <SEP> 117 <SEP> 
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 62 <SEP> n-Butyl-N[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)- <SEP> 112
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 63 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)- <SEP> 129
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 64 <SEP> n-Butyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 108 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 65 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)- <SEP> 145,5 <SEP> -147
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 66 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyl- <SEP> 155,5 <SEP> -158
<tb> oxy)

  -phenyl]-carbamat
<tb> 67 <SEP> Isopropyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-propylcarbamoyloxy)- <SEP> 142 <SEP> -144
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 68 <SEP> Isopropyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 143 <SEP> -144
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 69 <SEP> Isopropyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-cyclohexylcarbamoyl0 <SEP> 157, <SEP> 5 <SEP> -158,, <SEP> 5
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 70 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3-(N'-äthylcarbamoyloxy)- <SEP> 148 <SEP> -151
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 71 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-isopropylcarbamoyloxy)- <SEP> 156-159, <SEP> 5
<tb> -phenyl] <SEP> -carbamat
<tb> 72 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)- <SEP> 142 <SEP> -144
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 73 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)- <SEP> 146,

  5 <SEP> -149
<tb> -phenyl] <SEP> -carbamat
<tb> 74 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)- <SEP> 163 <SEP> -166
<tb> -phenyl] <SEP> -carbamat
<tb> 75 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)- <SEP> 134 <SEP> -137
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 76 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyl- <SEP> 164 <SEP> -165
<tb> oxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 77 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-tert.-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 159 <SEP> -160
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 78 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 165 <SEP> -166
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 79 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-methylcarbamoxyloxy)- <SEP> 155,5 <SEP> -157
<tb> - <SEP> phenyl]-carbarnat <SEP> 
<tb> 80 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-sek.-butylcarbamoyloxy)

  - <SEP> 173 <SEP> -174
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 81 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)- <SEP> 145 <SEP> -146
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 82 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-allylcarbamoyloxy)- <SEP> 132 <SEP> -134
<tb> -phenyl] <SEP> -carbamat
<tb> 83 <SEP> Äthyl-N- <SEP> -[ <SEP> (N'-allylcarbamoyloxy)- <SEP> 123-124 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 84 <SEP> Methyl-N <SEP> -[ <SEP> (N'-sek.-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 137 <SEP> -138
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 85 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)- <SEP> 117 <SEP> -118
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 86 <SEP> Methyl- <SEP> N <SEP> (N'-n-hexylcarbamoyloxy)- <SEP> 112-113 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 87 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-n-hexylcarbamoyloxy)

  - <SEP> 90 <SEP> -91
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 88 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2',3'-dimethylphenyl)- <SEP> 141 <SEP> -142
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 89 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2',4'-dimethylphenyl)- <SEP> 158 <SEP> -159
<tb> - <SEP> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 
<tb> 90 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3-EN'- <SEP> (2'.

   <SEP> 3'-dimethylphenyl)-154-155 <SEP> 
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 91 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(2',4'-dimethylphenyl)- <SEP> 150-151
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 92 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-n-octylcarbamoyloxy)- <SEP> 117 <SEP> -118
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 93 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-octylcarbamoyloxy)- <SEP> 90-91 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 94 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(4'-fluorphenyl)- <SEP> 161 <SEP> -162
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 95 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(4'-jodphenyl)- <SEP> 174,5 <SEP> -176
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamt
<tb> 96 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(4'-bromphenyl)- <SEP> 176 <SEP> -177, <SEP> 5
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 97 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(4'-fluorphenyl)

  - <SEP> 133 <SEP> -134
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 98 <SEP> Äthyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-jodphenylcarbamoyloxy)- <SEP> 163,5 <SEP> -164, <SEP> 5
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 99 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (4'-bromphenyl)- <SEP> 148-149 <SEP> 
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-caramat
<tb> 100 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (I'-methylbutyl)- <SEP> 149-149, <SEP> 5
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 101 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3-[N'-(1'-methylbutyl) <SEP> 157 <SEP> -159
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 102 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(1',1',-dimethylbutyl)- <SEP> 124 <SEP> -126
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 103 <SEP> Äthyl-N-{3[N'-(1'1'-dimethylbutyl)- <SEP> 121 <SEP> -126
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 104 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl)

  - <SEP> 119 <SEP> -120
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 105 <SEP> Ally-N-[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)- <SEP> 118
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 106 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-allylcarbamoyloxy)- <SEP> 105
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 107 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)- <SEP> 143
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 108 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 99 <SEP> -100
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 109 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methylcarbamoyloxy)- <SEP> 122-124 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 110 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy)- <SEP> 117
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 111 <SEP> Allyl-N- <SEP> z <SEP> (N'-tert.-butylcarbamoyloxy)

  - <SEP> 149-150 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 112 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)- <SEP> 134 <SEP> -135
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 113 <SEP> Allyl-N-[3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)- <SEP> 87 <SEP> -88
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 114 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(1'-methyl-1'-äthylamyl)- <SEP> 102 <SEP> -103, <SEP> 5
<tb> - <SEP> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 115 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methyl-N'-phenylcarb- <SEP> 124 <SEP> 
<tb> amoyloxy)-phenyl]-carbamat
<tb> 116 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(1'-methyl-1'-äthylamyl)- <SEP> 105 <SEP> -106, <SEP> 5
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 117 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(2',2'-dimethylpropyl)- <SEP> 113 <SEP> -114
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 118 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2'2'-dimethylproyl)

  - <SEP> 149 <SEP> -150
<tb> -carbamoxyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 119 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-(4'-methyl- <SEP> 99 <SEP> -103
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 120 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-(4'-methyl- <SEP> 87 <SEP> -88
<tb> phenyl)-carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 121 <SEP> Isopropyl-N <SEP> -[ <SEP> (N'-methyl-N'-phenyl-87-89
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 122 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-furfurylcarbamoyloxy)- <SEP> 130 <SEP> -131
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 123 <SEP> Phenyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methylcarbamoyloxy)- <SEP> 159-161 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 124 <SEP> Phenyl-N-[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)- <SEP> 146 <SEP> -147
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 125 <SEP> 3-Methylphenyl-N-[3'-(N'-methyl- <SEP> 157 <SEP> -158
<tb> carbamoyloxy)

  -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 126 <SEP> 3-Methylphenyl-N-[3'-(N'-n-butyl- <SEP> 139- <SEP> 140
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 127 <SEP> 3-Methylphenyl-N-[3'-(N,-n-propyl- <SEP> 144 <SEP> -145
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 128 <SEP> Phenyl-N-[3-(N'-siopropylcarbamoyloxy)- <SEP> 147 <SEP> -148
<tb> -phenyl]-carbamat
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 129 <SEP> Phenyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyl- <SEP> 187 <SEP> -188
<tb> oxy) <SEP> -phenyl]-carbamat
<tb> 130 <SEP> 3-Methylphenyl-N-[3'-(N'-äthyl- <SEP> 147 <SEP> -148
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 131 <SEP> 3-Methylphenyl-N-[3'-(N'-isopropyl- <SEP> 136 <SEP> -138
<tb> carbamoyloxy)

   <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 132 <SEP> 3-Methylphenyl-N-[3'-(N'-cyclohexyl- <SEP> 186 <SEP> -187
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat
<tb> 133 <SEP> Phenyl- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 145-147 <SEP> 
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 134 <SEP> Phenyl-N-[3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)- <SEP> 146 <SEP> -147
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 135 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-methyl-N'-(4'-methyl- <SEP> Öl
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 136 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-methyl-N'-(4'-methyl- <SEP> Öl
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 137 <SEP> Isopropyl-N-{3-[N'-methyl-N'-(4'-me- <SEP> Öl
<tb> thylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-
<tb> - <SEP> carbamat <SEP> 
<tb> 138 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-methylcarbamoyloxy)

  - <SEP> 167 <SEP> -168
<tb> - <SEP> 6-methylphenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 139 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-phenylcarbamoyloxy)- <SEP> 186-188 <SEP> 
<tb> - <SEP> 4-methylphenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 140 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)- <SEP> 163 <SEP> -165, <SEP> 5
<tb> - <SEP> 4-methylphenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 141 <SEP> Isopropyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methyl-N'-phenyl- <SEP> 87-89 <SEP> 
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 142 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-tert.-butylcarbamoyloxy)- <SEP> 164 <SEP> -164, <SEP> 5
<tb> - <SEP> 4-methylphenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 143 <SEP> Äthyl-N--j3- <SEP> [N'-äthyl-N'- <SEP> (3'-methyl- <SEP> 79-80 <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbama <SEP> t <SEP> 
<tb> 144 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-(2'-methyl- <SEP> 117 <SEP> -118
<tb> phenyl)

   <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 145 <SEP> Isopropyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-(3'-methyl- <SEP> 119 <SEP> -120
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 146 <SEP> Isopropyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-(2'-methyl- <SEP> 117 <SEP> -118
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 147 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3-[N'-äthyl-N'-(2'-methyl- <SEP> 114 <SEP> -115
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 148 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'-methyl-N'- <SEP> (3'-methyl- <SEP> 97-99 <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 149 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-octylcarbamoyloxy)- <SEP> 94 <SEP> -95
<tb> - <SEP> phenyl]-carbamat <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 150 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-(4'-chlorphenyl)

  - <SEP> 136 <SEP> -137
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 151 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-(4'-fluorphenyl)- <SEP> 127 <SEP> -128
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 152 <SEP> Allyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (4'-bromphenyl)- <SEP> 140-142 <SEP> 
<tb> -carbamoyloxy]-phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 153 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-(1'-methylbutyl)- <SEP> 135 <SEP> -137
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 154 <SEP> Allyl-N- <SEP> {3--[ <SEP> N'- <SEP> (n-propyl)- <SEP> 116-117 <SEP> 
<tb> -carbamoyloxy]-phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 155 <SEP> Allyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (n-hexyl)- <SEP> 98-99 <SEP> 
<tb> - <SEP> carbamoyloxy]-phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 156 <SEP> Allyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (3'-chlorphenyl)- <SEP> 123-124 <SEP> 
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 157 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-(2'-methylphenyl)

  - <SEP> 100 <SEP> -101
<tb> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat
<tb> 158 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-(2'-methyl- <SEP> 110 <SEP> -111
<tb> -phenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 159 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-methyl-N'-(3'-methyl- <SEP> 78 <SEP> -79
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 160 <SEP> Allyl-N-[N'-methyl-N'-phenylcarbamoyl- <SEP> 88 <SEP> - <SEP> 89 <SEP> 
<tb> oxy) <SEP> -phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 
<tb> 161 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-methyl-N'-(3'-methyl <SEP> 86 <SEP> -88
<tb> -phenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 162 <SEP> Isopropyl-N-{3-[N'-methyl-N'-(3'-methyl- <SEP> 81 <SEP> -82
<tb> phenyl)-carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 163 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-methyl-N'-(2-methyl <SEP> 104 <SEP> -105
<tb> phenyl)

  -carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 164 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-(3-methyl <SEP> 112 <SEP> -113
<tb> phenyl)-carbamoyioxy]-phenyl}-carbamat
<tb> 165 <SEP> Methyl-N-(3-carbamoyloxy-phenyl)-carbamat <SEP> 185 <SEP> -186
<tb> 
 
Nachstehend wird die Herstellung eines der in der Literatur bisher nicht bekanntgewordenen Zwischenprodukte beschrieben. 



   Chlorameisensäure-3- (N-carbäthoxyamino)-phenylester. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. In eine Lösung von 19, 8 g (0, 2 Mol) Phosgen in 200 ml Essigester wird unter Rühren eine Lösung EMI11.2 2PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von N-Carbamoyloxyphenyl-carbamaten der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 EMI12.2 können, R, und 1\ ausser der vorgenannten Bedeutung jeweils allein oder gemeinsam Wasserstoff oder gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls weitere N- und/oder O-Atome enthaltenden Ring darstellen, und R4 und Rs gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen geradkettigen oder ver- zweigten aliphatischen Rest EMI12.3 mel EMI12.4 in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel EMI12.5 EMI12.6
AT882967A 1966-10-15 1967-09-28 Verfahren zur Herstellung von N-Carbamoyloxyphenyl-carbamaten AT273158B (de)

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