AT269558B - Bekämpfung von Spinnmilben und/oder Fungi - Google Patents
Bekämpfung von Spinnmilben und/oder FungiInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Bekämpfung von Spinnmilben und/oder Fungi Die Erfindung bezieht sich auf die Bekämpfung von Spinnmilben und/oder Fungi.
Es wurde gefunden, dass Phenazinderivate der allgemeinen Formel
EMI1.1
oder deren Mono- oder Di-N-oxyd, wobei in dieser Formel wenigstens zwei Gruppen R Halogenatome und die restlichen Gruppen R Wasserstoffatome sind ; oder eine der Gruppen R eine Alkylgruppe mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen ist und die restlichen Gruppen R Wasserstoffatome sind ; oder eine der Gruppen R eine Alkylgruppe mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen ist ; eine zweite Gruppe R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom ist und die restlichen Gruppen R Wasserstoffatome sind ; oder worin 2 Gruppen R an benachbarten Kohlenstoffatomen zusammen mit diesen Kohlenstoffatomen einen Benzolring bilden und die übrigen Substituenten R Wasserstoff bedeuten, nicht oder nur verhältnismässig wenig phytotoxisch und zur Verwendung als Fungizide oder Acarizide besonders geeignet sind.
Die oben erwähnten Alkylgruppen können bis zu 25 Kohlenstoffatome, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatome enthalten und jede Gruppe kann einen oder mehrere Halogen- oder Hydroxysubstituenten tragen. Die Alkylgruppe kann eine gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette besitzen.
Gewisse erfindungsgemäss verwendbare Phenazinderivate erwiesen sich insbesondere zur Bekämpfung der roten Glashaus-Spinnmilbe (Tetranychus telarius) als wertvoll.
In Tabelle 1 wird die Art der Aktivität einer Anzahl neuer Phenazinderivate der obigen Formel aufgeführt. Die Zeichen X, Obzw. n/t bedeuten"aktiv","verhältnismässig inaktiv"bzw."nicht ge- prüft".
<Desc/Clms Page number 2>
Tabelle 1 :
EMI2.1
<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> Acarizid <SEP> Fungizid
<tb> 1,4-Dibromphenazin <SEP> X <SEP> X
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 3-Trichlorphenazin <SEP> X <SEP> n/t
<tb> 1, <SEP> 2,4-Trichlorphenazin <SEP> X <SEP> X
<tb> 2-n-Heptylphenazin <SEP> X <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1-Methyl-3- <SEP> (l, <SEP> l, <SEP> 3,3-tetra- <SEP> X <SEP> X
<tb> methylbutyl)-phenazin
<tb> 2-Methyl-7 <SEP> (oder <SEP> 8)-t-oetyl-0 <SEP> X <SEP>
<tb> phenazin
<tb> 1-Methyl-3-t-laurylphenazin <SEP> X <SEP> X <SEP>
<tb> 2-t-Octyl-7 <SEP> (oder <SEP> 8)-chlor-X <SEP> X <SEP>
<tb> phenazin
<tb> 1-Brom-3-t-octylphenazin <SEP> X <SEP> X
<tb> 1-Chlor-3-t-oetylphenazin <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb>
In Tabelle 2 wird die Art der Aktivität einer Anzahl bekannter Phenazinderivate der obigen Formel aufgeführt, wobei die Zeichen X, 0 bzw. n/t die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Tabelle 2 :
EMI2.2
<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> a) <SEP> Acarizid <SEP> b) <SEP> Funigzid <SEP> c)
<tb> 1, <SEP> 4-Dichlorphenazin <SEP> X <SEP> X
<tb> 1, <SEP> 2-Dichlorphenazin <SEP> X <SEP> X
<tb> 1, <SEP> 2-Dichlorphenazin-5-oxyd <SEP> 0 <SEP> X
<tb> 1, <SEP> 3-Dichlorphenazin <SEP> X <SEP> X
<tb> 1, <SEP> 6-Dichlorphenazin-5-oxyd <SEP> X <SEP> n/t
<tb> 1, <SEP> 9-Dichlorphenazin <SEP> 0 <SEP> X
<tb> l, <SEP> 8-Dichlorphenazin-5-oxyd <SEP> X <SEP> 0
<tb> 1, <SEP> 4,6-Trichlorphenazin <SEP> 0 <SEP> X
<tb> 1, <SEP> 2,9-Trichlorphenazin <SEP> 0 <SEP> X
<tb> 2- <SEP> (1, <SEP> 1, <SEP> 3, <SEP> 3-Tetramethylbutyl) <SEP> - <SEP> X <SEP> X <SEP>
<tb> phenazin
<tb> 1,2-Benzophenazin <SEP> X <SEP> X <SEP>
<tb>
Einige der neuen Verbindungen in Tabelle 1 können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Andere der neuen Verbindungen können nach Modifikationen bekannter Verfahren oder nach neuen Syntheseverfahren gewonnen werden.
So besteht ein neues Verfahren zur Herstellungvon Phenazinderivaten der obigen allgemeinen Formel darin, das entsprechende o-Phenylendiaminderivat mit dem entsprechenden Brenzcatechinderivat in einem flüssigen Medium in Gegenwart eines Metalloxyds zur Reaktion zu bringen. Das flüssige Medium ist vorzugsweise ein Lösungsmittel für das o-Phenylendiamin und das Brenzcatechinderivat. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, verschiedene Äther und Leichtbenzinfraktionen.
<Desc/Clms Page number 3>
Als Metalloxyd wird Mangandioxyd bevorzugt. Das entstandene Phenazinderivat kann aus dem Reaktionsgemisch in üblicher Weise isoliert werden.
Nach einem andern Verfahren zur Herstellung der neuen Phenazinderivate wird das entsprechende o-Phenylendiamin mit dem entsprechenden Brenzcatechinderivat eine Anzahl von Tagen bei hoher Temperatur zur Reaktion gebracht und anschliessend mit einem Metalloxyd, z. B. Quecksilber- (II)-oxyd, oxydiert.
DiebekanntenPhenazinverbindungen können nach bekannten Syntheseverfahren, z. B. den von E. H.
Rodd,"Chemistry of Carbon Compounds", Bd. IV und Swan und Felton, "The O1emistry of Heterocyc- lic Coumpounds - Phenazines", beschrieben oder nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Phenazinderivate können mit einem festen oder flüssigen Träger von synthetischer oder natürlicher Herkunft vermischt werden. Feste Träger können Tone, Silicate, synthetische, hydratisierte Siliciumoxyde, Harze, Wachse, synthetische polymere Stoffe oder elementare Substanzen enthalten. Beispiele für flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, Ketone, aromatische Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe, geeignete Erdölfraktionen und Dimethylsulfoxyd.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Phenazinderivate können mit oberflächenaktiven Mitteln, Stabilisatoren, Düngemittelnund/oder andern Pestiziden versetzt werden. Man kann damit Zubereitungen in Form von benetzbaren Pulvern, Staub, Granulaten, Konzentraten, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten oder üblichen oder umgekehrten Emulsionen herstellen.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäss verwendbaren Phenazinderivate geht aus den nachfolgenden Versuchen hervor :
A : Acarizide Wirksamkeit
Zubereitungen, die das zu prüfende Phenazinderivat in wässeriger Lösung und daneben 5,0 Gew. -0/0 Aceton und 1, 0 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels enthielten, wurde auf aus den Blättern grüner Bohnenpflanzen geschnittene Scheiben aufgesprüht, l h nach dem Besprühen wurden auf jede der Scheiben je 10 erwachsene rote Spinnmilben (Tetranychus telarius) gebracht und nach weiteren 24 h die Abtötung ausgezählt. Das oberflächenaktive Mittel war das bekannte Isooctylphenoxypolyäthoxyäthanol.
Durch Verwendung von Zubereitungen mit verschiedenen Konzentrationen des Phenazinderivats wurde
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EMI3.2
EMI3.3
LDso -Wert, d. h.wendet :
Tabelle 3 :
EMI3.4
<tb>
<tb> Name <SEP> Toxizitätsindex
<tb> 2- <SEP> (1, <SEP> l, <SEP> 3, <SEP> 3-Tetramethylbutyl)- <SEP> 200 <SEP>
<tb> - <SEP> phenazin <SEP>
<tb> 1-Methyl-3- <SEP> (1, <SEP> 1, <SEP> 3, <SEP> 3-tetramethyl- <SEP> 500 <SEP>
<tb> butyl)-phenazin
<tb> 1, <SEP> 2-Benzophenazin <SEP> 300
<tb> 1, <SEP> 4-Dichlorphenazin <SEP> 450
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-0-p-nitrophenyl- <SEP> 100 <SEP>
<tb> thionophosphat
<tb>
Aus Tabelle 3 geht hervor, dass 1, 4-Dichlorphenazin, 1-Methyl-3- (1, 1, 3, 3-tetramethylbutyl)phenazin und 2- (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl)
-phenazin beträchtlich höhere acarizide Wirksamkeiten
<Desc/Clms Page number 4>
aufweisen als das bekannte Acarizid 0, 0-Dimethyl-O-p-nitrophenylthionophosphat und daher von besonderem Interesse sind.
B : Fungizide Wirksamkeit
Mit Hilfe einer Mikrovorrichtung zur Feuchtvermahlung wurden wässerige Suspensionen hergestellt, die 50 bis 300 Teile/Million des zu prüfenden Phenazinderivats und bis zu 50 Teile/Million eines Netzmittels enthielten. Das verwendete Netzmittel war das bekannte Isooctylphenoxypolyäthoxyäthanol.
Die Zubereitungen wurden auf pilzfreie Gurkenpflanzen, deren jede zwei vollentwickelte echte Blätter aufwies, versprüht, wobei auf jede Pflanze 15 bis 20 ml der Zubereitung versprüht wurden. 24 h nach dem Sprühen wurden die Pflanzen mit trockenen, staubförmigen Sporen von Mehltau (Erysiphe cichoracearum) beimpft, die man von stark befallenen Gurkenblättem abgebürstet hatte. Die Pflanzen wurden 10 Tage bei 21 bis 250C gehalten und anschliessend die beiden behandelten Blätter einer jeden Pflanze auf die Krankheit geprüft. Die Ergebnisse dieser Tests sind in Tabelle 4 aufgeführt.
Hiebei bedeutet A eine über 90%igue Bekämpfung des staubförmigen Gurkenmehltaus bei einer Konzentration des Phenazinderivats von 50 Teile/Million, B eine über 90% igue Bekämpfung des staubförmigen Gurkenmehltaus bei 50 bis 100 Teile/Million und C eine über 90%igue Bekämpfung des staubförmigen Gurkenmehltaus bei 100 bis 300 Teile/Million.
Tabelle 4 :
EMI4.1
<tb>
<tb> Name <SEP> fungizide <SEP> Wirkung
<tb> 1, <SEP> 4-Dichlorphenazin <SEP> A
<tb> 2- <SEP> (1, <SEP> 1, <SEP> 3, <SEP> 3-Tetramethylbutyl) <SEP> - <SEP> A
<tb> - <SEP> phenazin <SEP>
<tb> 1, <SEP> 2-Dichlorphenazin <SEP> B
<tb> 1, <SEP> 4, <SEP> 6-Trichlorphenazin <SEP> B
<tb> 1, <SEP> 2, <SEP> 9-Trichlorphenazin <SEP> B
<tb> 1, <SEP> 2-Dichlorphenazin-5-oxyd <SEP> B
<tb> 1, <SEP> 9-Dichlorphenazin <SEP> B
<tb> 2-Methyl-7-tert.-octylphenazin <SEP> B <SEP>
<tb>
Aus der Tabelle geht hervor, dass unter anderem 1, 4-Dichlorphenazin und 2- (1, 1, 3,3-Tetrame- thylbutyl)-phenazin in hohem Masse fungizid wirksam und daher von besonderem Interesse sind.
Die Erfindung wird an Hand des nachstehenden Beispiels näher erläutert. Dieses Beispiel betrifft eine erfindungsgemäss verwendbare Zubereitung. Gewichtsteile und Volumenteile stehen in dem Bei-
EMI4.2
In einem Gegenstrommischer wurden nachstehende Bestandteile in nachstehenden Gewichtsmengen vermengt :
EMI4.3
<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> 1, <SEP> 4-Dichlorphenazin <SEP> 251o
<tb> Oberflächenak-Natrium-polymethacrylat <SEP> 3% <SEP>
<tb> tives <SEP> Mittel <SEP> Natrium-laurylsulfat <SEP> 2% <SEP>
<tb> Träger <SEP> Kaolinit <SEP> 70%
<tb>
Das Gemisch wurde anschliessend in einer Hammermühle und schliesslich in einer Strahlmühle bis zur gewünschten Feinheit des Pulvers vermahlen.
Diese Zubereitung eines benetzbaren Pulvers war besonders wirksam zur Hemmung staubförmigen Gurkenmehltaus und zur Bekämpfung von roten Glashaus-Spinnmilben. Die geringe Phytotoxizität von 1, 4-Dichlorphenazin war nicht erkennbar, wenn die Zubereitung in einem Dosierungsverhältnis von etwa 50 Teile/Million angewendet wurde.
Ferner wurde die Zubereitung auf ihre Wirksamkeit gegen bereits vorhandene Infektionen mit staubförmigem Gurkenmehltau geprüft. Dem benetzbaren Pulver wurde soviel Wasser zugegeben, dass
<Desc/Clms Page number 5>
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tung der 4 Tage alten Infektion und eine 70% ige Vernichtung der 7 Tage alten Infektion. Wieder wurden keine phytotoxischen Wirkungen beobachtet.
Nachstehend sind Kenndaten von Wirkstoffen angegeben, die erfindungsgemäss verwendet werden können. Ferner ist die Herstellung einiger dieser Wirkstoffe erläutert. a) 1-Methyl-3-(1,1, 3, 3-tetramethylbutyl)-phenazin, erhältlich aus 3-Methyl-5- (l, 1, 3,3-tetramethylbutyl)-brenzcatechin und o-Phenylendiamin, F. 93 bis 940C. b) 2-n-Stearylphenazin, erhältlich aus 4-Stearylbrenzcatechin und o-Phenylendiamin, F. 78 bis 800C, c) 2-n-Octylphenazin, erhältlich aus 4-n-Octylbrenzcatechin und o-Phenylendiamin, F. 56 bis 570C. d) 2-n-Laurylphenazin, erhältlich aus 4-Laurylbrenzcatechinund o-Phenylendiamin, F. 68 bis 69 C, e) 2-n- Heptylphenazin, erhältlich aus 2-n-Heptylbrenzcatechin und o-Phenylendiamin, F. 45 bis 46 C. f) Herstellung von 2- (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl)-phenazin.
Eine Lösung von 108 Gew.-Teilen o-Phenylendiamin und 222 Gew.-Teilen 4- (1, 1, 3,3-Tetrame- thylbutyl)-brenzcatechin in 2500 Vol.-Teilen Benzol wurde unter kräftigem Rühren einem auf 60C gekühlten Gemisch aus Mangandioxyd und Benzol hinzugefügt. Die Zugabe war in 30 min beendet, worauf man das Reaktionsgemisch weitere 3 h bei 20 C rührte. Nach der Filtration wurde das Filtrat über eine
EMI5.2
aus neutralem Aluminiumoxyd unterBerechnet : C=82,2% H=8,2% N=9,6% g) Herstellung von l-Brom-3- (l, l, 3, 3-tetramethylbutyl)-phenazin.
Nach der vorstehend angegebenen Verfahrensweise f) erhielt man aus o-Phenylendiamin, 3-Brom-
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3, 3-tetramethylbutyl)-phenazin, F. 126 bis 1270C.
Analyse : CHNBr
Gefunden : C = 64, 91o H = 6, 1% N = 7,1% Br = 21, 701o
Berechnet : C = 64, 7% H = 6, 2% N = 7, 5% Br = 21, 6%
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(l, l,Berechnet : C=73,5% H=7,0% Cl=10,9% i) Herstellung von 2- (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl)-7-(oder 8)-methylphenazin.
Nach der vorstehend angegebenen Verfahrensweise f) erhielt man aus 4-Methyl-o-phenyldiamin, 4- (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl)-brenzcatechin und Mangandioxyd in 46%iger Ausbeute 2- (1, 1, 3,3-Te- tramethylbutyl)-7-(oder 8)-methylphen azin, F. 126 bis 127, 5 C.
Analyse : C H N 21 26 2
Gefunden : C = 82, 3% H = 8, 5% N = 9, 1%
Berechnet : C = 82, 3% H = 8, 6% N = 9,1% j) Herstellung von 2- (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl-7-(oder 8)-chlorphenazin,
Nach der vorstehend angegebenen Verfahrensweise f) erhielt man aus 4-Chlor-o-phenylendiamin, 4- (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl)-brenzcatechin und Mangandioxyd in 55% tiger Ausbeute 2- (1, 1, 3,3-Te- tramethylbutyl)-7-(oder 8)-chlorphenazin, F. 138,5 bis 1390C.
Analyse : C H N Cl 20 23 2
Gefunden :C=73,6%H=7,0%N=8,5%Cl=10,8% Berechnet : C=73, 5% H=7, 0% N=8, 6% Cl=10, 8% k) Herstellung von 1, 2, 4-Trichlorphenazin.
20 Gew.-Teile Anilin, 52 Gew, -Teile 2,3, 5=Trichlornitrobenzol, 120 Gew.-Teile gepulvertes Kaliumhydroxyd und 500Vol.-Teile trockenes Toluol wurden unter kräftigem Rühren 2 h zum rückflie- ssenden Sieden erwärmt. Das während der Reaktion abgespaltene Wasser wurde mit Hilfe eines Wasser-
<Desc/Clms Page number 6>
abscheiders nach Dean Stark entfernt. Die warme Lösung wurde filtriert und das Filtrat zur Trockene eingedampft, wobei man einen Feststoff, F. 1820C, erhielt. Durch Chromatographie über Aluminiumoxyd und anschliessendes Umkristallisieren aus Äthylacetat erhielt man 11 Gew.-Teile 1,2. 4-Trichlor-
EMI6.1
185Berechnet : C = 50, 80/0 H = 1, 81o N = 37,5% n) Herstellung von 1, 2, 3-Trichlorphenazin.
Nach der vorstehend angegebenen Verfahrensweise k) erhielt man aus 2, 3, 4-Trichlornitrobenzol
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3-Trichlorphenazin, F. 2020C.o) Herstellung von l, 4-Dibromphenazin.
Nach der vorstehend angegebenen Verfahrensweise k) erhielt man aus 2,5-Dibromnitrobenzol und
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figerBerechnet : C = 42, 6% H = l, 8% N = 8, 3% Br = 47,3%.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1, Verwendung von Phenazinderivaten der allgemeinen Formel EMI6.4 oder deren Mono- oder Di-N-oxyden zur BekämpfungvonSpinnmilben und/oder Fungi, wobei in dieser Formel wenigstens zwei Gruppen R Halogenatome und die restlichen Gruppen R Wasserstoffatome sind ; oder eine der Gruppen R eine Alkylgruppe mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen ist und die restlichen Gruppen R Wasserstoffatome sind ; oder eine der Gruppen R eine Alkylgruppe mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen ist ; eine zweite Gruppe R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom ist und die restlichen Gruppen R Wasserstoffatome sind ;oder worin zwei Gruppen R an benachbarten Kohlenstoffatomen zusammen mit diesen Kohlenstoffatomen einen Benzolring bilden und die übrigen Substituenten R Wasserstoff bedeuten. <Desc/Clms Page number 7>2. Verwendung von 1, 4-Dichlorphenazin zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.3. Verwendung von 2- (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl) -phenazin zu dem im Anspruch 1 angegebenen Zweck.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB269558X | 1964-09-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT269558B true AT269558B (de) | 1969-03-25 |
Family
ID=10251839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT1180667A AT269558B (de) | 1964-09-03 | 1965-09-01 | Bekämpfung von Spinnmilben und/oder Fungi |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT269558B (de) |
-
1965
- 1965-09-01 AT AT1180667A patent/AT269558B/de active
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