AT254797B - Verfahren zur Herstellung von schwachbasischen Anionenaustauscherharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von schwachbasischen Anionenaustauscherharzen

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AT254797B
AT254797B AT132265A AT132265A AT254797B AT 254797 B AT254797 B AT 254797B AT 132265 A AT132265 A AT 132265A AT 132265 A AT132265 A AT 132265A AT 254797 B AT254797 B AT 254797B
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sep
weakly basic
basic anion
ion exchange
exchange resins
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AT132265A
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Reinhard Dr Bachmann
Ruediger Dipl Chem Hauptmann
Hans Dr Reuter
Gerhard Dr Schwachula
Dieter Dr Warnecke
Wilhelm Dr Wehlend
Friedrich Dr Wolf
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Wolfen Filmfab Veb
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von schwachbasischen
Anionenaustauscherharzen 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung schwachbasischer Anionenaustauscher. 



   Die Herstellung von Anionenaustauscherharzen durch die Reaktion zwischen einem vernetzten Polymerisationsprodukt, das Halogenalkylgruppen enthält, und einem Amin ist bekannt. Das Stickstoffatom als Träger der ionenaustauschenden Eigenschaften kann entweder Bestandteil einer sekundären oder tertiären Aminogruppe oder einer quartären Ammoniumgruppe sein. Sekundäre und tertiäre Aminogruppen verleihen dem Harz schwachbasische Eigenschaften, quartäre Ammoniumgruppen dagegen starkbasische Anionenaustauschereigenschaften. 



   Anionenaustauscher mit mehr als einem Stickstoffatom in jeder Ionenaustauschgruppe besitzen eine grössere Ionenaustauschkapazität als solche, die Gruppen mit nur einem Stickstoffatom enthalten. Die Synthese derartiger Anionenaustauscherharze ist bekannt. Man erhält sie, wenn man statt eines Mono- 
 EMI1.1 
 jedoch eine schlechte Festigkeit (hohe Abriebswerte) und durch eine relativ hohe Vernetzung (primäre und sekundäre Vernetzung zusammengenommen) eine ungünstige Arbeitsgeschwindigkeit. 



   Die Stickstoffatome eines Polyamins sind jedoch alle reaktionsfähig, und die Polyaminmoleküle neigen deshalb dazu, Brücken zwischen den einzelnen Polymerenketten zu bilden. Die erwartete Erhöhung der Ionenaustauschkapazität tritt nicht auf, da stets ein Stickstoffatom des Polyamins mit einer oder mehreren Chlormethylgruppen reagieren kann. Die Brückenbildung zwischen den einzelnen Polymerenketten stellt eine Veränderung des   Polymerengefuges   dar, welches mit einer Erhöhung der Vernetzung zu vergleichen ist. An dieser Sekundärvernetzung sind bei den beschriebenen schwachbasischen Anionenaustauschern mehr als   500/0   der   Di-bzw. Polyamtnmolekule   beteiligt. Das führt natürlich zu einem sehr engmaschigen hochmolekularen Gerüst mit schlechten Diffusionseigenschaften.

   Diese Anionenaustauscher besitzen dementsprechend niedrige Arbeitsgeschwindigkeit und sind für den technischen Einsatz nicht brauchbar. Solche Verfahren führen nicht zu den schwachbasischen Anionenaustauschern mit den erwarteten Eigenschaften. 



   In den DAS   1063381, 1036807   und 1067596 werden verschiedene Verfahren vorgeschlagen, wie man auf Umwegen basische Ionenaustauscherharze mit mindestens zwei Stickstoffatomen pro austauschaktive Gruppe herstellen kann, ohne dass es zu einer Sekundärvernetzung kommen soll. Abgesehendavon, dass die eingeschlagenen Wege in industriellem Massstab nicht zu realisieren wären, so sind doch die erreichten Ionenaustauschkapazitäten mit   3 - 4,   5 mval/g zu gering. 

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   Nach dem bekannten Verfahren ist es nicht möglich, einen schwachbasischen Anionenaustauschermit hoher Ionenaustauschkapazität und befriedigender   lonenaustauschgeschwindigkeit   herzustellen. Es bestand also die Aufgabe, einen schwachbasischen Anionenaustauscher zu entwickeln, der durch eine besonders grosse Anzahl Aminogruppen eine hohe Ionenaustauschkapazität bei einer guten Ionenaustauschgeschwindigkeit aufweist. 



   Es wurde nun gefunden, dass brauchbare vorwiegend primäre und sekundäre Aminogruppen enthaltene   schwachbasische Anionenaustauscherharze durch Halogenalkylierung und AminierungeinesCopolymerisates    aus Monovinylaromaten und Polyvinylverbindungen mit oder ohne Zusatz anderer Verbindungen hergestellt werden können, wobei aus Monovinylaromaten und Polyvinylverbindungen, die in Mengen von 0, 1 bis 2   Gew. -0/0, berechnet auf das Gesamtgewicht der monomeren Ausgangsstoffe,   verwendet werden, Copolymerisate hergestellt, in bekannter Weise halogenalkyliert, in einem organischen Lösungsmittel eingequollen und nach Abtrennung des überschüssigen Lösungsmittels aminiertwerden, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminierung mit konzentrierten zumindest 70   gew.-% igen Lösungen   von primären Dioder Polyaminen erfolgt. 



   Dabei erreicht man, dass zwar eine gezielte Sekundärvernetzung im Sinne einer Verminderung der Atmungsdifferenz auftritt, jedoch nur in dem Masse, dass es zu keiner entscheidenden Verringerung der Ionenaustauschgeschwindigkeit kommt. 



   Die Erfindung stellt einen technischen Fortschritt dar, da es hiemit gelingt, schwachbasische Ionenaustauscher grosser Festigkeit und einwandfreiermeahanischer Beschaffenheit sowie hoher Ionenaustauschkapazitäten und   Ionenaustauschgeschwindigkeiten   bei gleichzeitig geringen Atmungsdifferenzen herzustellen. Auf Grund der geringen Primärvernetzung erhält man ausserdem eine Einsparung von polyvinylaromatischen Verbindungen. 



     Erfindungsgemäss verwendet man zur Herstellung   der schwachbasischen Anionenaustauscher Polyvinylverbindungen, wie z. B. Divinylbenzol, Trivinylbenzol, Äthyldivinylbenzol usw. Als Gerüstsubstanz wer-   den monovinylaromatische   Verbindungen,   wiez. B. Styrol, Vinyltoluoi, Âthylstyrol, Methylstyrolusw.,   verwendet. Diese Verbindungen bzw. die entsprechenden Gemische werden nach dem Suspensionspolymerisationsverfahren polymerisiert und diese Copolymeren in bekannter Weise halogenalkyliert. Auf Grund der geringen Vemetzung und der damit verbundenen hohen Polymerenquellung verläuft die Halogenalkylierungsreaktion bei den genannten Copolymeren sehr leicht, wobei hohe Chlorgehalte, entsprechend der grossen Anzahl Halogenalkylgruppen im Copolymeren, erhalten werden.

   Hohe Chlorwerte sind Voraussetzung für hohe   Ionenaustauschkapazitäten.   



   In die   halogenalkylgruppenhaltigencopolymeren werden   nun durch Reaktion mit den entsprechenden Polyaminverbindungen, wie   z. B. Äthylendiamin,   Propylendiamin, Dipropylentriamin, Diäthylentriamin und höher kondensierte Produkte sowie Polyäthylenimin, Dimethylaminopropylamin usw.. die ionenaustauschaktiven Gruppen eingeführt. 



   Diese Umsetzung erfolgt so, dass das halogenalkylierte Copolymere in einem geeigneten Lösungmittel, wie z. B. Halogenkohlenwasserstoff, aromatischem Kohlenwasserstoff, vorzugsweise jedoch in Lösungsmitteln vom Typ des Dimethylformamids, vorgequollen wird. Die dabei auftretende Weitung des Polymerengefuges ermöglicht eine schnelle Diffusion der Aminomoleküle im Copolymeren, wodurch sich das Quantum des zur Reaktion zur Verfügung stehenden Amins erhöht und somit die Möglichkeit einer Sekundärvernetzungsreaktion zurückgedrängt wird. Dieser Vorgang wird noch dadurch unterstützt, dass zur Aminierung konzentrierte Lösungen verwendet werden, die zumindest 70   Gel.-%   der entsprechenden Amine enthalten.

   Am besten eignen sich dazu die reinen Amine, doch sind auch Lösungsmittelmengen 
 EMI2.1 
 technischen Herstellung verschiedener Amine noch vorhandenen Wassermengen. Setzt man mit verdünnteren Aminlösungen um, so steigt mit dem Grad der Verdünnung der Grad der   Sekundärvernetzung   an. 



   Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 00 bis   IOOOC,   vorzugsweise im Bereich von   400C   bis   800C.   Die Reaktionszeit beträgt je nach den vorgelegten Bedingungen 10 min bis 10 h. 



   Die schwachbasischen Anionenaustauscher werden aufgearbeitet, indem vom überschüssigen Amin abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird. Von den auf diese Weise erhaltenen scnwachbasischen Anionenaustauschern können nun die charakteristischen Kenngrössen wie   Gewichtskapazicät,   Volumenkapazität, Wassergehalt und mechanische Festigkeit bestimmt werden. 



   Bei diesen erfindungsgemässhergestellten   schwachbasischenAnionenaustauschern sind weniger als 300/0   des entsprechenden   Di-bzw. Polyaminsvernetzend, d. h.   an zwei verschiedenen alkylaromatischen Gruppen gebunden. Die auftretenden Atmungsdifferenzen der erhaltenen Ionenaustauscher sind niedrig bei gleichzeitig hohen Arbeitgeschwindigkeiten. Dabei macht man sich das günstige kinetische Verhalten der 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 sekundärvemetzten Ionenaustauscher gegenüber denen mit Polyvinylverbindungen vernetzten zunutze. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren bringt ausser andern Vorteilen auch   relativ kurze Reaktionszeiten   mit sich. Dieerzielten Austauscherharze zeigen ausserdem eine hohe Abriebfestigkeit. Man misst die Festigkeit und Stabilität der Körner, indem man sie in einer Kugelmühle besonders stark beansprucht und den Prozentsatz der zersprungenen Körner als Abrieb angibt, z. B. : 100   cm3 einer Harzfraktion von   0, 5 bis 1 mm   #   werden 1 h in einer Kugelmühle (15 cm   #,   15 cm Höhe) mit 150 Porzellankugeln (11 mm    < )   bei 100   Umdr/min   gerollt. Der Kornanteil unter 0,5 mm   0   wird ermittelt und als Abrieb an- 
 EMI3.1 
 lang gequollen.

   Darauf wird von überschüssigem Quellmittel abgesaugt und in einem 1, 5 1 Sulfierkolben mit Thermometer, Rückflusskühler und Rührer zu 300 ml 70%igem Äthylendiamin gegeben. Die Temperatur wird 2 h bei   600C   konstant gehalten. Anschliessend wird von überschUssigem Amin abgesaugt und das Ionenaustauscherharzmit Wasser gewaschen.

   Zur Charakterisierung des schwachbasischen Anionenaustauschers wurden folgende Kenngrössen bestimmt : 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Gewichtskapazitat <SEP> : <SEP> (Cl-Fonn) <SEP> 6,4 <SEP> mval/g <SEP> trockenes <SEP> Anionenaustauscherharz
<tb> Nutzvolumenkapazität: <SEP> 59 <SEP> g <SEP> CaO/l <SEP> Ionenaustauscherharz
<tb> Wassergehalt <SEP> : <SEP> (Cl <SEP> - <SEP> -Form) <SEP> 46, <SEP> 29b
<tb> Abrieb <SEP> : <SEP> 2% <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel2 :100geinesmit0,25Mol-%Divinylbenzoylvernetzten,mitMonochlordimethyläther chlormethylierten Styrolcopolymeren mit   20, 5%   Chlor, werden in 350 ml Dioxan 1 h lang vorgequollen. 
 EMI3.3 
 Reaktion beendet, und der schwachbasische Anionenaustauscher wird wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. 



   Der schwachbasische Anionenaustauscher hatte folgende Kenndaten : 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> Gesamtgewichtskapazität: <SEP> (Cl- <SEP> -Form) <SEP> 6,5 <SEP> mval/g <SEP> trockener <SEP> Ionenaustauscher
<tb> Nutzvolumenkapazität: <SEP> 61 <SEP> g <SEP> CaO/l <SEP> Ionenaustauscher
<tb> Wassergehalt <SEP> : <SEP> (Cl <SEP> - <SEP> -Form) <SEP> 48, <SEP> 1%
<tb> Abrieb <SEP> : <SEP> 10% <SEP> 
<tb> 
   Beispiel 3 : 100g   eines Copolymeren aus Styrol und 1 Mol-% Äthyldivinylbenzol, in das mittels einerChlormethylierungsreaktion Chlormethylgruppen eingeführt worden sind, so dass der Chlorgehalt des Polymeren   24,6% beträgt,   werden in 300 ml Formamid 3 h vorgequollen. Das überschüssige Lösungsmittel wird abgetrennt.

   Das gequollene Polymere wird dann in der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur mit 900 ml Polyäthylenimin 10 h. bei   800C   aminiert. Das aminierte Produkt wird dann mit Wasser gründlich gewaschen, und die Kenngrössen werden ermittelt. 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> 



  Gesamtgewichtskapazität: <SEP> (Cl--Form) <SEP> 6,9 <SEP> mval/g <SEP> trockenes <SEP> Ionenaustauscherharz
<tb> Nutzvolumenkapazität <SEP> : <SEP> 67 <SEP> g <SEP> Ca0/1 <SEP> Ionenaustauscherharz <SEP> 
<tb> Wassergehalt <SEP> : <SEP> (Cl'-Form) <SEP> 45, <SEP> 0%
<tb> Abrieb <SEP> : <SEP> 3% <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel 4 : 100 g eines Copolymeren aus Methylstyrol und 0,1 Mol-% Divinylbenzol, welches zuvor chlormethyliert wird und einen Chlorgehalt von 25, 21o besitzt, werden in 400 ml Dimethylformamid in 30 min vorgequollen. Das überschüssige Lösungsmittel wird abgetrennt und das Polymere mit 300 ml   Sloigem   Propylendiamin versetzt. Die Reaktionsdauer beträgt bei einer Temperatur von   800C   1 h. Das Reaktionsprodukt wird anschliessend mit Wasser gründlich gewaschen, und die Kenngrössen werden bestimmt. 
 EMI3.6 
 
<tb> 
<tb> 



  Gesamtgewichtskapazität: <SEP> 7,8 <SEP> mval/g <SEP> trockenes <SEP> Ionenaustauscherharz
<tb> Nutzvolumenkapazitat <SEP> : <SEP> 69 <SEP> g <SEP> CaO/l <SEP> Ionenaustauscherharz
<tb> Wassergehalt <SEP> : <SEP> (Cl <SEP> - <SEP> -Form) <SEP> 50, <SEP> 00/0
<tb> Abrieb <SEP> : <SEP> 110 <SEP> 
<tb> 


Claims (1)

  1. PATENT ANSPRÜC HE : 1. Verfahren zur Herstellung von schwachbasischen Anionenaustauscherharzen durch Halogenalkylierung und Aminierung eines Copolymerisates aus Monovinylaromaten und Polyvinylverbindungen mit oder ohne Zusatz anderer Verbindungen, wobei Polyvinylverbindungen in Mengen von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der monomeren Ausgangsstoffe, verwendet werden und wobei die Copolymerisate dann in bekannter Weise halogenalkyliert, in einem organischen Lösungsmittel eingequollen EMI4.1 net, dass die Aminierung mit konzentrierten, zumindest 70 gew. -%igen Lösungen von primären Di- oder Polyaminen erfolgt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Dimethylformamid verwendet wird.
AT132265A 1964-12-18 1965-02-15 Verfahren zur Herstellung von schwachbasischen Anionenaustauscherharzen AT254797B (de)

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