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Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinverbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von neuen Triazinverbindungen der allgemeinen Formel
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In dieser Formel sind R1 und RZ gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoff oder niedermolekulare Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylreste. Rs ist ein niedermolekularer Alkyl-, Alkenyl-oder Al-
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logenatome, vorzugsweise Chloratome, oder die Gruppen -OR5 oder -NR5R6 beduten, wobei R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste darstellen.
Gemäss der Erfindung werden diese neuen Verbindungen in der Weise hergestellt, dass man ein Diaminotriazin der allgemeinen Formel
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vonAnalyse : berechnet N 17, 8 Cl 27, 1 P 7,9 gefunden N17. 5 Cl 27, 1 P7, 8
Beispiel8 :14,25g2-(N-Dichlorphosphinyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-trichlormethykl- - 1, 3,5-triazin, gelöst in 50 ml Tetrahydrofuran, liefern bei der Umsetzung mit 20 ml konz. wässeriger NHs-Lösung bei 00C 9 g (= 76,2% d.Th.) 2-(N-Diaminophosphinyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino- - 6-trichlormethyl-1, 3, 5-triazin vom Fp. 1950 C.
Analyse : berechnet N 27, 1 Cl 29, 4 P 8, 5 gefunden N 26, 7 Cl 29, 5 P 8, 1
Beispiel 9 : In 30 g 20% figer Dimethylaminlösung in Toluol trägt man bei 0 C 14,25 g 2- (N-Di-
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Dann destilliert man das Aceton im Vakuum. Der Rückstand wird kalt mit Alkohol behandelt. Zurück bleiben 15 des Calciumsalzes von 2-(N-Dihydroxyphosphinyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-trichlormethyl-1,3, 5-triazin als hellgelbes Pulver, das an der Luft getrocknet wird.
Beispiel 11 : 100 g 2,4-bis-äthylamino-6-chlor-1, 3,5-triazin kocht man 24 h mit 300 ml Phos-
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Die- 1, 3,5-triazin in 100 ml Aceton und tropft diese Lösung bei 00C langsam in 40 ml konz. Ammoniaklösung (25%8g). Die übliche Aufarbeitung liefert 27, 1 (=98% d.Th.) 2-(N-Diaminophosphinothioyl- -N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-chlortriazin als gelbes Pulver vom Fp. 1150C.
Beispiel 13: 25g 2-(N-Dichlorphosphinyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-chlor-1, 3,5-triazin löst man in 100 ml Aceton. In diese Lösung gibt man bei 200 C 7,35 g Anilin und anschliessend 9,6 g Collidin. Die Temperatur steigt bis 300 C. Nach 2 h giesst man auf Eiswasser und wäscht den Niederschlag chlorfrei. Man erhält 19, 5 g 2-(N-Phenylaminohydroxyphosphinyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino- -6-chlor-1, 3,5-triazin als hellgelbes Pulver vom Fp. 100 C (unscharf).
Beispiel 14 : Man setzt 25 g 2- (N-Dichlorphosphinyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-chlor-
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pulver vom Fp. 175 C
Beispiel 15 : 600 g 2,4-Bis-äthylamino-6-chlor-1,3,5-triazin werden 48 h mit 2000 ml Phosphorsulfochlorid unter Rückfluss erhitzt. Die Reaktionslösung wird noch heiss filtriert und dann etwa 24 h lang bei 0 C im Kühlschrank aufbewahrt, wobei der Hauptanteil des 2-(N-Dichlorphosphinothioyl- -N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-chlor-1, 3,5-triazins auskristallisiert. Der Kristallbrei wird abgesaugt und mit wenig kaltem PSCI nachgewaschen. Den Rest der klebrigen Beiprodukte entfernt man durch gründliches Waschen mit Hexan.
Der noch in der Mutterlauge gelöste Anteil des Produktes wird durch mehrmaliges Ausrühren des De-
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<tb> : <SEP> 528g, <SEP> d. <SEP> s. <SEP> 43%Analysenwerte <SEP> : <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb>
C <SEP> 25, <SEP> 11% <SEP> 24, <SEP> 44%
<tb> H <SEP> 3, <SEP> 29% <SEP> 3, <SEP> 10%
<tb> N <SEP> 20, <SEP> 92% <SEP> 20, <SEP> 46%
<tb> S <SEP> 9, <SEP> 57% <SEP> 9, <SEP> 73% <SEP>
<tb> C1 <SEP> 31, <SEP> 84% <SEP> 31, <SEP> 11J1/0
<tb>
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auf 6 verändert, ist der Umsatz beendet. In der Reaktionslösung ist etwa die Hälfte des erhaltenen 2- (N- -Dimethoxy-phosphinothioyl-N-äthyl)-amino-4-äthylamino-6-chlortriazins gelöst, der andere Teil liegt kristallin vor und kann direkt abgenutscht werden. Nach dem Einengen der Mutterlauge auf rund 1/5 ihres Volumens und Absaugen des auskristallisierten Produktes werden beide Anteile mit Wasser und 50%igem
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<tb>
:Analysenwerte <SEP> : <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb>
N <SEP> 21, <SEP> 51% <SEP> 22, <SEP> 58%
<tb> S <SEP> 9. <SEP> 82% <SEP> 10,07%
<tb> Cl <SEP> 10. <SEP> 91% <SEP> 11, <SEP> 0%
<tb> P <SEP> 9. <SEP> 52% <SEP> 9,89%
<tb>
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:1. Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinverbindungen der allgemeinen Formel
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worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder niedermolekulare Alkyl-, Alkenyloder Alkoxyalkylreste bedeuten, Rs ein niedermolekularer Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylrest ist,
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weise Chloratome, oder die Gruppen -OR5 oder -NR5R6 beduten, wobei R5 und R6 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste darstellen, d a d u r c h g e k e n n -
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zugsweise mit Phosphoroxychlorid, oder mit einem Phosphorsulfohalogenid, vorzugsweise mit Phosphorsulfochlorid,
umsetzt und gegebenenfalls in dem hiebei gebildeten Dihalogenphosphinyl- bzw. Dihalo- genphosphinothioylderivat die Halogenatome durch Umsetzen mit Wasser, einem Alkohol, einem Phe- nol, Ammoniak oder einem entsprechenden Amin durch Hydroxyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Amino- oder substituierte Aminogruppen ersetzt.