AT249651B - Verfahren zur Herstellung von organischen Acetaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen AcetatenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von organischen Acetaten
Es wurde gefunden, dass man organische Acetate in einem wirtschaftlich vorteilhaften Verfahren erhält, wenn man Olefine oder Alkylbenzole mit Sauerstoff und Essigsäure in der Gasphase in Gegenwart eines Palladiummetall-Katalysators, der Alkali- und/oder Erdalkaliacetate enthält, bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren kann der Palladiummetall-Katalysator fest im Reaktionsraum angeordnet sein, und die Reaktionsteilnehmer können über diesen fest angeordneten Katalysator gasförmig geleitet werden. Es kann aber auch mit einem bewegten, stückigen Katalysator gearbeitet werden, d. h. der Katalysator kann in Form eines Wanderbettes durch den Reaktionsraum hindurch geleitet werden, oder aber es kann auch ein Wirbelbett verwendet werden, wobei die Reaktionsteilnehmer gasförmig durch ein Bett hindurchgeführt werden, in dem sich der Katalysator in wirbelndem Zustand befindet.
Als Olefine eignen sich für das erfindungsgemässe Verfahren aliphatische Monoolefine, wie z. B. Äthylen, Propylen oder i-Butylen. Alkylbenzole verhalten sich bei dem erfindungsgemässen Verfahren wie Olefine.
Der Alkylrest kann dabei im Benzolring ein-, zwei-oder dreimal enthalten sein. Vorzugsweise handelt es sich dabei um niedere Alkylreste, d. h. Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, genannt seien als Beispiele Toluol oder Xylole.
Es ist vorteilhaft, die Olefine bzw. Alkylbenzole in hoher Konzentration einzusetzen, z. B. Äthylen als 99% iges Äthylen, doch können sie auch in Verdünnung mit paraffinischen Kohlenwasserstoffen verwendet werden, mit denen vergesellschaftet sie häufig bei Erdölverarbeitungsprozessen anfallen.
Der Sauerstoff kann in Form von Luft zugeführt werden. Besonders bei Kreislaufführung der Reaktionskomponenten ist es aber vorteilhafter, mit konzentriertem Sauerstoff zu arbeiten, zweckmässigerweise über 99%. Der Sauerstoffanteil im gasförmigen Gemisch von Olefinen, Essigsäure und Sauerstoff kann z. B. 1 bis 40 Vol.-Teile betragen, vorteilhafterweise 2 bis 30 Vol.-Teile ; da im einmaligen Durchgang nur ein Teil der Gase, insbesondere der Olefine bzw. Alkylbenzole, umgesetzt wird, kann es empfehlenswert sein, die Gase nach Abtrennung von den Reaktionsprodukten in den Kreislauf zurückzuführen.
Man verwendet die Essigsäure für das erfindungsgemässe Verfahren zweckmässigerweise in konzentrierter Form, z. B. 90%ig, oder als Eisessig. Das Mol-Verhältnis von Essigsäure zu den Olefinen bzw. den Alkylbenzolen wählt man vorteilhafterweise im Bereich von 0, 2 bis 2, 0 zu 1.
Die den Reaktionsraum verlassenden Reaktionsteilnehmer werden abgekühlt, so dass sich der grösste Teil der Essigsäure und der Reaktionsprodukte verflüssigt. Die hiebei nicht kondensierten Anteile der Reaktionsprodukte, beispielsweise des Vinylacetats, kann man aus den die Kondensation verlassenden Gasen mit geeigneten Mitteln, beispielsweise frischer Essigsäure, auswaschen oder durch Kompression der Gase verflüssigen. Die Anwendung der Kompression der Gase hat den Vorteil, die Abtrennung der als Nebenprodukt gebildeten Kohlensäure aus den Reaktionsgasen zu erleichtern.
Aus den durch die Abkühlung, bzw. die Kompression, gewonnenen Kondensaten können durch Destillation die Reaktionsprodukte, also die organischen Acetate, vom Wasser einerseits und von der Essigsäure anderseits abgetrennt werden ; die Essigsäure kann verdampft und dampfförmig wieder in den Reaktionsraum zurückgeführt werden.
Vorteilhafterweise bringt man das als Katalysator verwendete Palladium auf Träger auf, z. B. auf Aluminiumoxyd. Man kann z. B. Palladiumkonzentrationen auf dem Träger zwischen 0, 1 und 10 Gew.-%, vorteilhafterweise 0, 5 bis 5 Gew.-%, verwenden. Grundsätzlich können Träger von weiten Bereichen der inneren Oberfläche benutzt werden, also beispielsweise von 1 bis 250 m2/g. Als besonders geeignet haben sich solche Träger erwiesen, die eine innere Oberfläche von ungefähr 20 bis 100 m2/g aufweisen. Der Katalysator kann auf die Träger aufgebracht werden, indem man sie z. B. mit einerwässerigenPalladium- salzlösung tränkt und durch Reduktion, beispielsweise mit Hydrazinhydrat, in Alkalilösung das Palladium auf dem Träger ausfällt.
Man kann aber auch die Edelmetallsalze, beispielsweise die Nitrate, oder die organischen Salze, beispielsweise Acetate, durch Reduktion mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur
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in das Metall überführen. Als sehr wirkungsvoll hat es sich erwiesen, neben dem Palladium noch Alkali- undloder Erdalkali-Acetate, wie z. B. Lithium-, Kalium-, Natrium-, Magnesium- oder Kalziumacetat, auf den Träger aufzubringen. Hier eignen sich Mengen von ungefähr 1 bis 20 Gew.-%, vorteilhafterweise 2 bis 15 Gew.-% der Acetate, bezogen auf den Träger. Es ist zweckmässig, die Acetate in wässeriger Lösung auf den mit Edelmetall versehenen Katalysator aufzutränken und anschliessend zu trocknen.
Verwendet man die Katalysatoren fest angeordnet im Reaktionsraum, so kann man Pillen, Würstchen oder Kugeln verwenden in einer Grösse von 2 bis 8, vorteilhafterweise 3 bis 5 mm. Bei Verwendung des Katalysators im Wanderbett wählt man vorteilhafterweise die Kugelform des Katalysators, beim Arbeiten im Wirbelbett kann z. B. die Mikrokugelform mit Grössen von 20 bis 80 (jL verwendet werden. Beim Arbeiten mit fest angeordnetem Katalysator unterteilt man den Reaktionsraum zweckmässigerweise in mehrere Rohre, welche zur Abführung der auftretenden Reaktionswärme von einer siedenden Kühlflüssigkeit umgeben sind. Besonders geeignet sind Kühlflüssigkeiten, wie beispielsweise Wasser, Methanol u. dgl. m.
Es eignen sich z. B. lichte Weiten der Reaktionsrohre zwischen 25 und 75 mm und Reaktorlängen von 1 bis 8 m, vorteilhaft 2 bis 6 m. Bei Anwendung des Wanderbettprinzips arbeitet man vorteilhaft in geschlossener Schicht, wobei man die auftretende Reaktionswärme auf die Katalysatorkörper überträgt, die man ausserhalb des Reaktionsraumes, beispielsweise mit kälteren Gasen, wieder abkühlen kann. Beim Arbeiten im Wirbelbett ist es angezeigt, die auftretende Reaktionswärme an Kühleinbauten im Wirbelbett abzuführen.
Man kann bei Temperaturen zwischen ungefähr 100 und 1800 C, vorteilhafterweise 120 bis 160 C arbeiten. Zweckmässigerweise führt man die Reaktion bei gewöhnlichem, schwach erniedrigtem oder schwach erhöhtem Druck durch.
Beispiel 1 : a) Zur Herstellung des Katalysators wurde als Träger ein Aluminiumoxyd benutzt mit einer inneren Oberfläche von 80 m2/g. Dieser Träger wurde mit Palladiumchlorürlösung getränkt, dann wurde das Palladium mit alkalischer Hydrazinhydratlösung in feiner Verteilung auf dem Träger niedergeschlagen. Der Palladiumgehalt des fertigen Katalysators betrug 2 Gew.-%. Auf diesen fertigen Edelmetallkatalysator wurden als wässerige Lösung aufgetränkt 12 Gew.-Teile Lithiumacetat auf 100 Gew.Teile des fertigen Katalysators.
Anschliessend wurde bei 1500 C im Vakuum getrocknet. 500 cm3 dieses Katalysators wurden eingebracht in ein Rohr von 22 mm lichter Weite und 1500 mm Länge. Über diesen fest im Reaktionsraum angeordneten Katalysator wurde in Abwärtsströmung stündlich dampfförmig geleitet ein Gemisch aus 2, 08 Molen Äthylen, 1, 83 Molen Essigsäure und 0, 42 Molen Sauerstoff. Die Reaktionstemperatur betrug 135 C, gearbeitet wurde bei gewöhnlichem Druck. Von dem als Äthylen eingesetzten Kohlenstoff wurden 18% umgesetzt.
Vom umgesetzten Kohlenstoff wurden erhalten 87, 3% als Vinylacetat und 12, 7% als Kohlendioxyd.
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Kohlendioxyd. c) Verwendet man Katalysatoren, die 20 Gew.-% Lithiumacetat enthalten, so beträgt der Äthylenumsatz 18%, und von umgesetztem Äthylenkohlenstoff werden 89% als Vinylacetat und 11% als Kohlendioxyd erhalten.
Beispiel 2 : a) Verwendet wurde der gleiche Edelmetallkatalysator wie in Beispiel 1 a). Aufgetränkt wurde Kalziumacetat in einer Menge von 2 Gew.-%. Anschliessend wurde im Vakuum bei 150 C getrocknet. Die Reaktion wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 a) durchgeführt. Von dem als Äthylen eingebrachten Kohlenstoff wurden 10, 7% umgesetzt. Vom umgesetzten Kohlenstoff wurden erhalten 77, 3% als Vinylacetat und 22, 7% als Kohlendioxyd. b) Die gleichen Ergebnisse werden bei Verwendung von Magnesiumacetat erhalten. c) Verwendet wurde ein Katalysator wie in Beispiel 2 a). Aufgetränkt wurden 1 Gew.-% Caiciumacetat und 1 Gew.-% Natriumacetat. Die Reaktion wurde in gleicher Weise durchgeführt.
Der Kohlenstoffumsatz betrug 13%. Vom umgesetzten Kohlenstoff wurden 83% als Vinylacetat und 17% als Kohlendioxyd erhalten. d) Die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 2 c) wurden erzielt, wenn Calciumacetat durch die gleiche Menge Magnesiumacetat ersetzt wurde.
Beispiel 3 : Verwendet wurde der gleiche Katalysator wie in Beispiel l a). Stündlich eingesetzt wurde ein Gemisch wie in Beispiel l a), wobei Äthylen durch Propylen ersetzt wurde. Es wurde drucklos gearbeitet bei einer Temperatur von 140 C. Von dem als Propylen eingesetzten Kohlenstoff wurden 12% umgesetzt. Vom umgesetzten Kohlenstoff wurden erhalten 88, 6% als Allylacetat, 6% als weitere Oxydationsprodukte, insbesondere Acrolein, und 5, 4% als Kohlendioxyd.
Beispiel 4 : a) Verwendet wurde der gleiche Edelmetallkatalysator wie in Beispiel l a), aber aufgetränkt wurde an Stelle des Lithiumacetats Natriumacetat in einer Menge von 17 Gew.-%. Auch hier wurde anschliessend bei 150 C im Vakuum getrocknet. Die Apparatur war die gleiche wie in Beispiel 1 a).
Über 500 cm3 des Katalysators wurden stündlich dampfförmig geleitet 0, 8 Mole Toluol, 0, 8 Mole Eisessig und 0, 56 Mole Sauerstoff in Form von Luft. Von dem in Form von Toluol eingesetzten Kohlenstoff
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b) Entsprechende Ergebnisse werden mit Katalysatoren erhalten, wenn der Katalysator 20 Gew.-% Natriumacetat enthält. c) Die gleichen Ergebnisse werden bei Verwendung von Kaliumacetat erhalten.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von organischen Acetaten, dadurch gekennzeichnet, dass man Olefine oder Alkylbenzole, Sauerstoff und Essigsäure in der Gasphase in Gegenwart eines PalladiummetallKatalysators der Alkali- und/oder Erdalkaliacetate enthält, bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Katalysatoren fest im Reaktionsraum anordnet oder im Wander- oder Wirbelbett arbeitet.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen ungefähr zwischen 100 bis 1800 C arbeitet.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man im Temperaturbereich zwischen 120 bis 160 C arbeitet.5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Essigsäure in konzentrierter Form verwendet.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Katalysatoren auf Trägern verwendet.7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Träger Aluminiumoxyd verwendet.8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Olefin bzw.Alkylbenzol, Äthylen, Propylen oder Toluol verwendet.9. Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass als Olefin Äthylen verwendet wird.10. Verfahren zur Herstellung von Allylacetat nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass als Olefin Propylen verwendet wird.11. Verfahren zur Herstellung von Benzylacetat, dadurch gekennzeichnet, dass als Alkylbenzol Toluol verwendet wird.
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