AT239773B - Verfahren zur Herstellung von Nitrilen aus Amiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Nitrilen aus AmidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
. Verfahren zur Herstellung von Nitrilen aus Amiden
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<Desc/Clms Page number 2>
Die molare Konzentration der Base soll höchstens lolo, vorzugsweise 0, 1 - 50/0 des Amids betragen.
Wenn ein katalytisches System aus organischen Basen und Metallhalogeniden der Gruppe der LewisSäuren gebildet wird, werden dieselben Basen verwendet.
Von Metallhalogeniden der Gruppe der Lewis-Säuren seien beispielsweise Ferrichlorid, Galliumtrichlorid, Germaniumtetrachlorid oder deren Halogenwasserstoffadditionsverbindungen genannt ; vorzugs- weise verwendet man Aluminiumtrichlorid und Titantetrachlorid.
Damit das so gebildete katalytische System gut funktioniert, ist es empfehlenswert, gewisse Mengenverhältnisse zwischen deren beiden Komponenten und dem der Reaktion unterworfenen Amid einzuhalten. Die molare Konzentration soll für die beiden Komponenten zusammengerechnet 10% nicht überschreiten und kann für jede Komponente zwischen 0, 1 und 5% der molaren Konzentration des eingesetzten Amids betragen.
Empfehlenswert ist eine molare Basenkonzentration höher als diejenige des Metallhalogenids der Gruppe der Lewis-Säuren, wobei die Gesamtkonzentration des katalytischen Systems 10 Mol-% nicht übersteigen soll.
Dehydratationsmittel der Phosphorgruppe sind beispielsweise Phosphorpentachlorid, Phosphorpentoxyd oder vorzugsweise Phosphoroxychlorid. Sie werden in geringem Überschuss, vorzugsweise 5 - 20 Mol-%, bezogen auf die theoretische Menge, angewendet.
Als inertes Medium für die Reaktion kommen vorzugsweise flüssige Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chlorierte, z. B. 1, 2-Dichloräthan, 1. 2, 2-Trichloräthan, Tetrachlor-Kohlenstoff, Benzol, Monochlorbenzol, Hexan, Cyclohexan in Betracht, vorzugsweise in Mengen von 25 bis 250 cm3, bezogen auf 1 Mol Amid.
Um ein Nitril zu erhalten, das frei von Geruch an Phosphoroxychlorid ist, empfiehlt es sich, dem Reaktionsgemisch, vorzugsweise beim Beginn der Reaktion und spätestens vor der Abtrennung des gebildeten Nitrils, ein Alkali- oder Erdalkalihalogenid (diese Halogenide gehören nicht zur Gruppe der LewisSäuren) in stöchiometrischem Überschuss, vorzugsweise 5 - 300/0, bezogen auf die während der Reaktion gebildete Metaphosphorsäure, zuzugeben.
Je nach Art der verwendeten Amide und Lösungsmittel kann die Reaktionstemperatur zwischen 50 und 1500C liegen. Sie wird vorzugsweise zwischen 50 und 100 C gehalten. Nach einem besonders bevorzugten Verfahren wird unter Rückfluss des Lösungsmittels gearbeitet.
Die Reaktion wird vorzugsweise bei Normaldruck oder je nach Lösungsmittelart bei einem niederen Druck, beispielsweise bis herab zu 20 mm Hg abs. ausgeführt.
Ein bemerkenswerter Vorteil des Verfahrens der Erfindung besteht in der Verwendungsmöglichkeit von grossen Mengen von Reaktionsteilnehmern, wobei diese ohne Nachteil gleich zu Beginn der Reaktion insgesamt anwesend sein können. Selbstverständlich können die Reaktionsteilnehmer auch allmählich zugegeben werden, wobei aber allenfalls eine Verlängerung der Reaktionsdauer in Kauf genommen werden muss.
Zur besseren Veranschaulichung der Erfindung und deren Vorteile dienen die nachfolgenden Beispiele : Beispiel 1 : In einen Keller-Dreihals (sulfier) kolben von... 2, 5 I, der mit einem intensiv wirkenden Rührwerk und einem Rückflusskühler mit grosser Kühlfläche versehen und mit einem Absorptionssystem für Chlorwasserstoffsäure verbunden ist, führt man 420 g Cyanacetamid (5 Mol), 175 g NaCl (3 Mol), 1200 cm3 trockenes Dichloräthan, 422 g Phosphoroxychlorid (2, 75 Mol) und 4 g Pyridin (0, 05 Mol) ein.
Rühren und Heizung werden durch einen Heizmantel von 450 Watt in Gang gesetzt, die innere Temperatur erreicht in 50 min 84 C, erniedrigt sich im Laufe der folgenden 30 min durch das Entweichen von Chlorwasserstoff um 10 C, steigt in weiteren 150 min wieder auf 88 C, wo sie während 30 min gehalten wird. Die Entwicklung von HCl hat praktisch aufgehört. Die Lösung wird darauf unter Rühren abgekühlt. Man erhält eine gelbe klare Lösung, enthaltend in Suspension ein gefälltes orangefarbenes Granulat, das hauptsächlich aus Natriummetaphosphat besteht. Der Niederschlag wird filtriert und dreimal mit 250 cm3 trockenem Dichloräthan gewaschen. Man vereinigt die flüssigen Phasen, konzentriert sie und destilliert das Malodinitril im Vakuum von 0,01 mm Hg.
Man erhält 269,8 g farblose Substanz mit einem Schmelzpunkt von 31,5 bis 320C. Die Ausbeute beträgt 84, 40/0, berechnet auf das eingesetzte Amid. Das Produkt ist 48 h nach der Destillation noch farblos.
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das Rühren alle festen Produkte gut in Suspension hält ; die Temperatur erreicht 85, 50C in der 40. min, erniedrigt sich in den folgenden 30 min auf 71, 30C und steigt ständig, bis sie in der 175. min 88, 70C
<Desc/Clms Page number 3>
erreicht, worauf man noch 20 min erwärmt. Die Reaktion ist nach 3 h und 15 min beendet, was mit dem Aufhören der HCl-Entwicklung zusammenfällt.
Die Reaktionsmasse besteht aus einer zitronengelben Lösung, enthaltend eine gelbe klare pulverförmige und gut filtrierbare Suspension, hauptsächlich aus Natriummetaphosphat. Nach Abkühlen, Filtrieren und Waschen des Niederschlages isoliert man das Malodinitril durch Destillation im Vakuum und erhält 253,6 g (Ausbeute 96go) eines vollständig farb- und geruchlosen lagerbeständigen Produktes (Smp. = 32, 1 C). Nach sechs Monaten wurde keine Veränderung, selbst in geschmolzenem Zustande, wahrgenommen, obwohl das Produkt nicht unter Luft-, Licht- und Feuchtigkeitsabschluss aufbewahrt wurde.
Beispiel 3 : In die Apparatur von Beispiel 1 führt man 187 g Monochloracetamid (2 Mol), 65 g NaCl (1, 11 Mol), 500 cm3 trockenen Tetrachlorkohlenstoff, 5,5 g Diäthylaminhydrochlorid (0,05 Mol), 4 g AlCl3 (0,03 Mol) und 169 g POC13 (l, 1 Mol) ein. Man erhitzt unter Rückfluss bis zum Aufhören der Gasentwicklung, was ungefähr 3 h dauert. Nach Filtrieren, Waschen und Konzentrieren der Lösung - unter
EMI3.1
- sammelt(Sdp. 470/10 mm Hg), das farb- und geruchlos (insbesondere frei vom Geruch des Phosphoroxychlorids) und konservierungsbeständig ist.
Beispiel 4 : 485 g Benzamid (4 Mol), 135 g NaCl (2, 5 Mol), 900 cm3 trockenes Dichloräthan,
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werden in einen Keller-Dreihals (sulfier) kolben von 2, 5 l Fassungsvermögen, der wie im Beispiel 1 angegeben ausgerüstet ist, eingeführt und mittels eines Heizmantels von 450 Watt erwärmt. 35 min nach Beginn des Rührens und Erhitzens erreicht die Temperatur 83, 4oC, fällt dann innerhalb der folgenden 35 min auf 72, 20C und steigt bis zur 165. min auf 86, 40C an, bei welcher Temperatur der Ansatz noch 15 min gehalten wird. Nach dieser Zeit hat die Entwicklung von Chlorwasserstoff praktisch aufgehört. Die Lösung wird unter Rühren gekühlt, der Niederschlag filtriert und dreimal mit 200 cm3 trockenem Dichloräthan gewaschen.
Die vereinigten flüssigen Phasen werden konzentriert. 390 g reines Benzonitril destillieren bei 67, 50C/9 mm Hg. Die Ausbeute beträgt 95, 5%.
PATENT ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Nitrilen aus Amiden durch Einwirkung eines Dehydratationsmittels der Phosphorgruppe in inertem Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart von organischen stickstoffhaltigen Basen in katalytischen Mengen durchgeführt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration der Base höchstens 10 und vorzugsweise 0, 1-5 Mol-% des eingesetzten Amids beträgt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zusätzlich in Gegenwart eines Metallhalogenids der Gruppe der Lewis-Säuren in katalytischer Menge gearbeitet wird.4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des Metallhalogenids höchstens 10 und vorzugsweise 0, 1 - 5 Mol-% des eingesetzten Amids beträgt.5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die molare Konzentration der eingesetzten Base grösser ist als die molare Konzentration des eingesetzten Metallhalogenids.6. Verfahren nach Anspruch 3 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der molaren Konzentrationen der eingesetzten Base und des eingesetzten Metallhalogenids 10% des eingesetzten Amids EMI3.3 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion zusätzlich in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalihalogenids ausgeführt wird.8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Temperaturen im Bereich von 50 bis 150 C, vorzugsweise 50-100 C, ausgeführt wird.
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