AT237640B - Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Cyanwasserstoff und Essigsäure - Google Patents
Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Cyanwasserstoff und EssigsäureInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Cyanwasserstoff und
Essigsäure
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<Desc/Clms Page number 3>
Es ist zweckmässig, den Katalysator in einem inerten Lösungsmittel bei der erforderlichen Reaktions- temperatur vorzulegen und das Oximinoaceton in Substanz oder ebenfalls gelöst in einem inerten Lösungs- mittel einzudosieren. Diese Methode ermöglicht es, die exotherme Spaltreaktion besonders leicht zu be- herrschen. Während der Reaktion wird der Cyanwasserstoff, das Lösungsmittel und die Essigsäure fortlau- fend durch Destillation aus dem Reaktionsraum entfernt. Von Zeit zu Zeit muss die Flüssigkeit z. B. durch
Destillation oder Absorption regeneriert werden, um in geringer Menge bei der Reaktion anfallende dunkel gefärbte Nebenprodukte zu entfernen. Die Reaktion lässt sich bei der Verwendung geeigneter Strömungs- rohre auch kontinuierlich gestalten.
Das Reaktionsrohr kann z. B. durch eine Heizflüssigkeit oder elektrisch beheizt sein. Die aus dem
Reaktionsrohr austretenden Gase werden in einem Kühler kondensiert und in einer Vorlage gesammelt. Das so erhaltene Gemisch besteht aus dem Lösungsmittel, Blausäure, Essigsäure und Wasser. Es kann z. B. durch fraktionierte Destillation getrennt und das Lösungsmittel dann zur Auflösung neuer Oximinoaceton- mengen zurückgeführt werden.
Man kann schliesslich auch die nach dem Verfahren der österr. Patentschrift Nr. 230864 erhaltene
Lösung von Oximinoaceton in Aceton, die bei der Herstellung des Oximinoacetons aus Aceton und nitro- sen Gasen anfällt, direkt der Spaltung nach einem der oben beschriebenen Methoden unterwerfen. Nach
Neutralisation des dort verwendeten sauren Katalysators wird unter gleichzeitiger Zuführung des für die
Spaltung zu verwendenden inerten Lösungsmittels das Aceton durch Destillation entfernt. Damit werden die Schwierigkeiten umgangen, die mit der späteren destillativen Trennung von Aceton und Cyanwasser- stoff einerseits und der Isolierung von Oximinoaceton in Substanz anderseits verbunden sind.
Das in dieser
Lösung enthaltende Oximinoaceton wird dann nach Zusatz eines basischen Katalysators in der oben geschilderten Weise in Cyanwasserstoff und Essigsäure gespalten.
Die Spaltung wird bevorzugt bei Normaldruck ausgeführt. Das Arbeiten bei erhöhten oder reduzierten Drucken ist jedoch auch möglich. Eine Steigerung des Druckes führt aber zu einem Abfall der Aus- beute, während die Herabsetzung des Druckes den Reaktionsverlauf begünstigt.
In der Zeichnung ist eine Arbeitsweise des Verfahrens schematisch dargestellt.
In einem Vorratsgefäss 1 wird das Oximinoaceton in einem Lösungsmittel gelöst und kontinuierlich in den mit dem Katalysator (bzw. auch der Heizflüssigkeit) beschickten, erwärmten Reaktor 2 gegeben.
Hier erfolgt die Spaltung des Oximinoacetons in Cyanwasserstoff und Essigsäure. Das Reaktionsprodukt gelangt über einen Kühler bzw. eine Destillationsbrücke 3 in die Fraktionierkolonne 4, in der das Gemisch in die Komponenten Lösungsmittel, Cyanwasserstoff, Essigsäure und Wasser aufgetrennt wird. Das Lösungsmittel dient zur Auflösung weiterer Mengen von Oximinoaceton und wird in das Vorratsgefäss 1 zurückgeführt.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert. Unter Teilen sind stets Gewichtsteile, unter Prozenten stets Gewichtsprozente zu verstehen.
Beispiel l : a) 200 g einer zirka 25% eigen Lösung von Oximinoaceton in Aceton wird stündlich kontinuierlich durch ein senkrecht stehendes Reaktionsrohr von 25 mm Durchmesser und 350 mm Länge gegeben. Das Reaktionsrohr besteht aus Edelstahl, ist mit einem Heizmantel versehen und mit gekörntem Silicagel gefüllt. Die Temperatur der durch den Heizmantel umlaufenden Flüssigkeit beträgt 1500C. Das untere Ende des Reaktionsrohres ist über einen Kühler mit einer Vorlage verbunden, in der das Lösungsmittel sowie die Spaltprodukte des Oximinoacetons aufgefangen werden. Man erzielt auf diese Weise eine 65% igue Spaltung des Oximinoacetons in Blausäure und Essigsäure.
Das Gemisch wird destillativ getrennt. b) Verwendet man an Stelle von Silicagel Füllkörper aus Stahl, dann erzielt man nur eine lomige Spaltung des Oximinoacetons in Blausäure ; mit einer Füllung ausmolekularsieben (kürstlichen Zeolithen) erreicht man dagegen eine tige Spaltung des Oximinoacetons in Blausäure und Essigsäure.
Arbeitet man wie unter a) beschrieben, kühlt aber die am Fusse der dort beschriebenen Apparatur bebefindliche Vorlage besonders gut und verbindet sie mit einer Vakuumpumpe, so dass ein Druck von 350 Torr eingehalten wird, so erhält man bei der Aufarbeitung des Kondensats Blausäure und Essigsäure in einer Ausbeute von 65'%'d. Th., bezogen auf eingesetztes Oximinoaceton. c) Verfährt man wie unter a), arbeitet aber bei einer Temperatur des umlaufenden Heizmittels von 185 C, so beträgt die Ausbeute an Blausäure und Essigsäure 600/0 d. Th. (bezogen auf eingesetztes Oximinoaceton).
Beispiel 2 : In einem 500 ml Vierhalskolben, der mit luftdicht abgeschlossenem Rührer, Destillationsbrücke, Thermometer und Tropftrichter versehen ist, werden 100 g Essigsäureanhydrid auf 1200C erhitzt. Dann werden 10 g reines, umkristallisiertes Oximinoaceton, welches in 60 g wasserhaltigem Aceton
<Desc/Clms Page number 4>
gelöst ist, zugetropft. Das Aceton verdampft sofort und destilliert zusammen mit der Blausäure und der
Essigsäure über. Das Essigsäureanhydrid färbt sich allmählich etwas dunkel. In der gekühlten Vorlage be- finden sich 791o d. Th. an Blausäure.
Beispiel 3 : 50 g einer 25% eigen acetonischen Oximinoacetonlösung werden schnell in 200 g auf
200 C erhitztes Nitrobenzol getropft. Man isoliert : 66% d. Th. Blausäure und Essigsäure.
Beispiel 4 : In eine auf 1800C erhitzte Suspension von Silicagel in Nitrobenzol wird eine Lösung von 10 g reinem, umkristallisiertem Oximinoaceton in Aceton getropft. Die Ausbeute beträgt 68'%'d. Th.
Blausäure und Essigsäure.
Beis pi el 5 : Eine 15% igue Lösung von Oximinoaceton in Aceton wird kontinuierlich in einer Menge von 50 g/h in einen Vierhalskolben, in dem sich eine auf 2200C erhitzte Mischung von 80 g Diäthylen- glykol-di-n-butyläther und 35 g gekörntem Silicagel befindet, unter lebhaftem Rühren eingetropft. Die
Ausbeute beträgt 80% d. Th. an Blausäure und Essigsäure.
Beispiel 6 : a) 50 Teile einer Mischung aus 25% reinem Oximinoaceton,'71% Essigsäure und 4% Wasser werden in einem Kolben mit Gaseinleitungsrohr und Rückflusskühler mit 0, 3 Teilen Triphenylphosphin versetzt. Die meist schon von selbst einsetzende Spaltung des Oximinoacetons wird durch einstündiges Erhitzen der Mischung auf 1200C beendet. Der gebildete Cyanwasserstoff wird zweckmässig durch einen Stickstoffstrom, den man durch die Reaktionsmischung leitet, ausgetragen und durch intensive Kühlung kondensiert. Man erhält 9, 7 Teile, was einer Ausbeute von 95% entspricht. Im Reaktionsgefäss ist die Essigsäure um 8, 2 Teile vermehrt worden. Beim Abdestillieren der Essigsäure hinterbleibt ein Rückstand von etwa 1 Teil, der das eingesetzte Triphenylphosphin enthält.
Dieser Rückstand lässt sich ohne weitere Reinigung mit gleich gutem Erfolg erneut als Katalysator für die Oximinoaceton-Spaltung einsetzen. b) Arbeitet man wie unter a) angegeben, jedoch unter Ausschluss von Wasser, so erhält man Cyanwasserstoff und Essigsäure in einer Ausbeute von 90go, bezogen auf das eingesetzte Oximinoaceton. e) Unter den Bedingungen des Beispieles 6 a), aber mit einem Wassergehalt von Ilulo, erzielt man eine 87% igue Spaltung des Oximinoacetons in Cyanwasserstoff., und Essigsäure.
Beispiel 7 : 50 Teile einer Mischung aus 25% Oximinoaceton, 64% Ameisensäure und 11% Wasser werden, wie im Beispiel 6 beschrieben, in Gegenwart von einem Teil Triphenylphosphin gespalten. Die Ausbeute an Cyanwasserstoff und Essigsäure beträgt 85%.
Beispiel 8 : Man setzt in der in Beispiel 6 beschriebenen Weise 50 Teile einer Mischung aus 25% Oximinoaceton und 75% Propionsäure mit einem Teil Triphenylphosphin um und erhält Cyanwasserstoff und Essigsäure in einer Ausbeute von 95%.
Beispiel 9 : Man setzt nach den Angaben des Beispieles 6 50 Teile einer Mischung aus 25% Oximinoaceton und 75% Di-n-butyläther in Gegenwart von einem Teil Triphenylphosphin um, wobei eine 56% igue Spaltung des Oximinoacetons in Cyanwasserstoff und Essigsäure erzielt wird.
Beispiel 10 : In einer Apparatur, wie sie im Beispiel 6 näher erläutert ist, werden 50 Teile einer Mischung, bestehend aus 25% Oximinoaceton und 75% Diäthylenglykol-di-n-butyläther mit einem Teil Triphenylphosphin als Katalysator unter Durchleiten von Stickstoff 2 h auf 1200C erhitzt. Man erhält 2, 1 Teile Cyanwasserstoff, was einer Ausbeute von 54% entspricht. Arbeitet man in analoger Weise bei 160 C, erhält man 2, 2 Teile Cyanwasserstoff, entsprechend einer Ausbeute von 57%. Gleichzeitig werden die dem Cyanwasserstoff entsprechenden Mengen an Essigsäure gebildet.
Beispiel 11 ; Man arbeitet wie im Beispiel 10 angegeben, ersetzt aber das Triphenylphosphin durch gleiche Teile von Aminen.
Die Ergebnisse sind der nachstehenden Tabelle zu entnehmen :
EMI4.1
<tb>
<tb> Oximinoaceton <SEP> Katalysator <SEP> Temperatur <SEP> HCN <SEP> Ausbeute
<tb> (Teile) <SEP> (1 <SEP> Teil) <SEP> (0C) <SEP> (Teile) <SEP> %
<tb> a <SEP> 12,5 <SEP> Tribenzylamin <SEP> 1200 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 12
<tb> b <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> Tribenzylamin <SEP> 1600 <SEP> 2,1 <SEP> 54
<tb> c <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> Dibenzylamin <SEP> 1600 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 46
<tb> d <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> Chinolin <SEP> 160 <SEP> 0, <SEP> 95 <SEP> 24
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
Katalysator wird wie folgt hergestellt : 80 g gekörntes Siliciumdioxyd-Gel werden mit einer heissen, wässerigen Suspension von 15 g Ammoniumtetravanadat imprägniert.
Danach werden die imprägnierten Körner im Luftstrom auf 5000C erhitzt.) Die Mischung wird unter Rühren auf 1800C erhitzt und im Verlauf von 4 h wird eine Lösung von 220 g 86% igem Oximinoaceton in 440 g Phthalsäurediäthylester eingetropft.
Das erhaltene Destillat wiegt 161 g und besteht aus 47,5 g Blausäure, 87,8 g Essigsäure, 20,7 g Wasser und 5, 0 g Phthalsäurediäthylester. Die Ausbeute an Blausäure beträgt demnach 81% und die an Essigsäure 67% der Theorie.
Führt man die Zersetzung unter sonst gleichen Bedingungen mit 220 g 84% igem Oximinoaceton durch, jedoch ohne Verwendung eines Katalysators, dann erhält man 126 g Destillat, bestehend aus 32, 7 g Blausäure, 70,9 g Essigsäure, 17,4 g Wasser und 5, 0 g Phthalsäurediäthylester. Die Ausbeute an Blausäure beträgt also 57% und an Essigsäure 55% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Cyanwasserstoff und Essigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Oximinoaceton - vorteilhaft in Anwesenheit von Katalysatoren oder dehydratisierend wirkenden Stoffen - zersetzt 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Zersetzung des Oximinoacetons in Gegenwart von neutralen bis sauren Katalysatoren bei Temperaturen zwischen 100 und 300 C, vorzugsweise zwischen 150 und 2200C vornimmt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Zersetzung des Oximinoacetons in einem Lösungsmittel und in Gegenwart basischer Katalysatoren bei Temperaturen zwischen 20 und 2500C durchführt.4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Essigsäure als Lösungsmittel verwendet.5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Triphenylphosphin als Katalysator verwendet und bei Temperaturen zwischen 20 und 1300C arbeitet.6. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von mindestens stöchiometrischen Mengen a) eines Wasser abspaltenden Mittels und b) von Wasser, bezogen auf Oximinoaceton, durchführt.7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wasser abspaltendes Mittel Essigsäureanhydrid verwendet.
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