AT229879B - Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Äthern - Google Patents

Description

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In den vorstehenden allgemeinen Formeln bedeuten Arl und Ar gegebenenfalls kernsubstituierte aromatische Reste und X ein Halogenatom. R1 und R2 stehen für Wasserstoff und gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste, wobei jedoch nur einer dieser Reste Wasserstoff sein soll. 



   Die für die Umsetzungen benötigten Ausgangsmaterialien sind aus der Literatur bekannt,   z. B.   aus den Berichten 28 [1895], S. 977   (Aryliminohalogenameisensäurearylester)   oder sie können nach den Angaben der franz. Patentschrift Nr. 1. 256. 873 hergestellt werden. 



   Die nach den Verfahrensarten I und n schon bei Raumtemperatur exotherm verlaufenden Umsetzungen werden zweckmässig in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Chlorbenzol durchgeführt ; zuweilen kann man sogar im wässerigen Medium arbeiten. 



   Für die Verfahrensvariante I geeignete Amine sind beispielsweise : Methyl-, Dimethyl-, Allyl-, Dipropyl- und Dibutylamin. Die für die Verfahrensvariante II in Frage kommenden Phenole, wie   z. B.   4-Chlorphenol, 2, 4-Dichlorphenol, 4-Nitrophenol und ex-Naphthol werden zweckmässigerweise in Form ihrer Alkalisalze oder in Gegenwart von säurebindenden Mitteln für die Reaktion verwendet. 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel, insbesondere wie anfangs gesagt, zur Vernichtung von Unkräutern. 



   Die herbizide Wirkung einiger Verbindungen ist aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich. Bei den Versuchen erfolgte die Behandlung mit den erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen 24 h nach der Aussaat und die Bonitierung 3 Wochen später. Die in der Tabelle aufgenommenen arabischen Ziffern sind Bonitierungswerte, wobei 0 keine Wirkung und 5 eineTotalwirkung (Pflanzen nicht aufgelaufen bzw. nach dem Auflaufen abgestorben) bedeuten. 
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  Verbin-Aufwand-Senf <SEP> Hafer <SEP> Rüben <SEP> Mais <SEP> Baumwolle <SEP> Gräser <SEP> Buchweizen <SEP> Weizen
<tb> dungen <SEP> * <SEP> menge <SEP> 
<tb> kg/ha
<tb> I <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 2-0-1 <SEP> 2-3 <SEP> 1-2
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 0-1 <SEP> 1-2-0 <SEP> 0-1 <SEP> 0-1
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 4-5 <SEP> 0 <SEP> 0-0 <SEP> 0-1 <SEP> 0-1
<tb> 0, <SEP> 625 <SEP> 3-4 <SEP> 0 <SEP> 0-0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> II <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3-4-0-1 <SEP> 3-4 <SEP> 4
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 1-2 <SEP> 3-4-0-1 <SEP> 2-3 <SEP> 2-3
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> 0-1 <SEP> 1-2-0 <SEP> 0-1 <SEP> 0-1
<tb> 0, <SEP> 625 <SEP> 4-5 <SEP> 0 <SEP> 0-1-0 <SEP> 0-1 <SEP> 0
<tb> III <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 5-2
<tb> 553422 <SEP> 2-1 <SEP> 
<tb> 2,

   <SEP> 5 <SEP> 4-5 <SEP> 2-3 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> I <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 0-1 <SEP> 1 <SEP> 0-1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 
<tb> IV <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 4-5 <SEP> 2 <SEP> 5-5
<tb> 553522 <SEP> 3-4 <SEP> 
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 4-5 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2-3-4
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4-5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0-1 <SEP> - <SEP> 1-2
<tb> 
 *) die Konstitutionen der Verbindungen sind an den Beispielen zu ersehen. 

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Claims (1)

1. EMI3.6 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 stehen und gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste sein können, wobei jedoch nur einer dieser Reste Wasserstoff sein soll, dadurch gekennzeichnet, dass man Aryliminohalogenameisensäureamide mit einem Phenol oder Aryliminohalogenameisensäurearylester mit niederen primären oder sekundären aliphatischen Aminen umsetzt.