AT229587B - Verfahren zur Härtung von Epoxydharzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Härtung von Epoxydharzen 
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Epoxyd-oder Äthoxylinharze, d. s.gruppengehalt äquimolekularer Mengen an Wasserstoffatomen, die am Aminostickstoff gebunden sind, erreichen, oder man kann auch geringere Mengen an Aminen einsetzen. Die bisher als Härter verwendeten Amine weisen aber den Nachteil auf, dass sie die Härtung oft nur langsam herbeiführen und überdies meist toxische Wirkung besitzen. 



   Es wurde nun gefunden, dass die Umsetzungsprodukte von primären oder sekundären Mono- oder Poly-   aminen mit x, ss-Alkyleniminen,   die am Stickstoffatom noch ein Wasserstoffatom tragen, vorteilhafte Eigenschaften für die Härtung von Epoxydharzen besitzen. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte können dabei   z. B.   nach dem in der deutschen Patentschrift Nr. 881659 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. 



   Als Ausgangsstoffe für die Umsetzung mit   a,     ss-Alkyleniminen,   die zu den neuen Härtungsmitteln führen, kommen nur solche Amine in Betracht, die mindestens ein am Stickstoff befindliches, substituierbares Wasserstoffatom tragen. Produkte mit besonders wertvollen Eigenschaften werden aus Aminen erhalten, die zusätzlich eine oder mehrere andere funktionelle Gruppen, z. B. OH-Gruppen, besitzen. 



  Derartige Amine sind beispielsweise Oxyalkylamine, wie Äthanolamin, Diäthanolamin und die entsprechenden   Propanol- und Butanolamine,   oder Aminogruppen tragende aromatische Oxyverbindungen, z. B. ein Aminophenol wie p-Aminophenol. 



   Ausgezeichnete Härtungsmittel im Sinne vorliegender Erfindung werden auch erhalten, wenn man Polyamine, z. B. Diamine oder mehr als 2Aminogruppen enthaltende Polyamine, mit   tx. ss-Alkyleniminen   umsetzt. Geeignete Ausgangsamine dieser Art sind alle aliphatischen Polyamine, dabei auch solche, die in der Kohlenstoffkette zwischen den Aminogruppen Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff. enthalten, wie beispielsweise Äthylendiamin, Hexamethylendiamin, Dekamethylendiamin,   3,     3'-Diaminodipropyl-   äther, Diaminodiäthylsulfid, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Diaminocyclohexan, 4,   4' -Diamino-   dicyclohexylmethan.

   Es lassen sich aber auch die Umsetzungsprodukte von a,   S-Alkyleniminen   mit aromatischen Aminen, wie Phenylendiaminen, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, Xylylendiamin, Naphthylendiamin u. a. verwenden. 
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 äthylenimin und 2, 3-Diphenyläthylenimin. 



   Besonders gute Härtungsmittel entstehen, wenn die Amine mit Äthylenimin oder   1, 2-Propylenimin   kondensiert werden. In den meisten Fällen entstehen Produkte mit optimaler Wirksamkeit, wenn ein Mol eines Monoamins mit   4-10 Molen   eines Alkylenimins kondensiert wird oder wenn bei Polyaminen pro Mol substituierbaren am Stickstoff befindlichen Wasserstoffs 2-10 Mol Alkylenimin angelagert werden. 



   Die für die Härtung von Epoxydharzen erfindungsgemäss zu verwendenden Umsetzungsprodukte von Aminen mit    < x, ss -Alkyleniminen   können sowohl für sich als auch besonders vorteilhaft in Mischungen untereinander eingesetzt werden ; so hat sich   z. B.   ein Gemisch aus den Umsetzungsprodukten von 1 Mol 

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Epoxydzahl von 190 und einen Trockenrückstand von   99, 5go   (2 h, 170 ) besitzt, werden mit 20 Teilen eines Gemisches, das aus 10 Teilen eines Umsetzungsproduktes von 1 Mol Monoäthanolamin mit 5 Teilen Äthylenimin und 10 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus einem Mol Diäthylentriamin und 6 Mol Äthy- lenimin besteht, vermischt.

   Zu diesem Gemisch werden 600 Teile eines anorganischen Füllstoffes hinzu-   gefügt.   Die Verarbeitbarkeit der so erhaltenen Masse beträgt 1 1/2 h. Bereits nach 16stündiger Erhärtung bei Raumtemperatur kann ein aus der beschriebenen Masse hergestellter Spachtelboden begangen werden. 



   Beispiel 5 : 100 Teile eines in alkalischem Medium erhaltenen Umsetzungsproduktes von Epi- chlorhydrin   und Diorthokresylmethan   werden mit 20 Teilen eines Härtergemisches, bestehend aus 10 Tei- len eines Umsetzungsproduktes von 1 Mol Monoäthanolamin mit 5 Mol Äthylenimin und 10 Teilen eines Um-   setzungsproduktes   aus 1 Mol Hexamethylendiamin und 6 Mol Äthylenimin vermischt. Anschliessend wer- den zu der Mischung 700 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Quarzmehles hinzugefügt. Die so erhal- tene Spachtelmasse besitzt eine Verarbeitungszeit von 1 h und ist nach einer Aufbringung auf einen Fuss- boden nach 12stündiger Erhärtung bei Raumtemperatur bereits so weit verfestigt, dass sie ohne Beschädi- gung zu erleiden begangen werden kann. 



     Beispiel 6 :   100 Teile eines in alkalischem Medium erhaltenen Umsetzungsproduktes aus Novolak und Epichlorhydrin gemäss Beispiel 3 werden mit 20 Teilen eines Umsetzungsproduktes von 1 Mol Meta- phenylendiamin und 6 Mol Äthylenimin vermischt. Die Mischung wird dann wie in Beispiel 1 beschrieben mit Quarzmehl vermischt. Die so erhaltene Spachtelmasse ist etwa 2 h verarbeitbar und nach 20 h bei
Raumtemperatur bereits weitgehend erhärtet. 



   Beispiel 7 : 100 Teile eines Epoxydharzes, das durch Umsetzung von   4, 4-Dioxydiphenylmethan   mit Epichlorhydrin in alkalischem Medium erhalten wurde und das eine Viskosität von 3000 cP, eine
Epoxydzahl von 190 und einen Trockenrückstand von 99,   5go   (2 h, 1700) besitzt, werden mit 20 Teilen eines Gemisches, bestehend aus 10 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus einem Mol Monoäthanolamin und 5 Mol Äthylenimin und 10 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Metaphenylendiamin und
6 Mol Äthylenimin vermischt. Dann wird wie in Beispiel 1 beschrieben Quarzmehl hinzugegeben. Man erhält eine Spachtelmasse, die 1 h verarbeitbar ist und nach 14stündiger Härtung bei 200 bereits began- gen werden kann. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Härtung von Epoxydharzen, dadurch gekennzeichnet, dass man als Härtungsmittel die Umsetzungsprodukte von primären und sekundären Aminen mit   a, ss -Alkyleniminen   verwendet.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Umsetzungsprodukt eines Monoamins mit 4-10 Molen Äthylenimin und/oder 1, 2-Propylenimin zur Härtung verwendet wird.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein solches Umsetzungsprodukt eines Di- oderPolyamins zur Härtung verwendet wird, bei dem pro Mol am Stickstoff befindlichen Wasserstoffs des Di- oder Polyamins 2-10 Mol Alkylenimin angelagert wurden.

   4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Umsetzungsprodukt eines Oxyalkyl- amins oder Oxyarylamins mit mindestens 4 Mol Äthylenimin zur Härtung verwendet wird.

   5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Umsetzungsprodukt aus Äthylen- imin mit einem Gemisch aus einem oder mehreren Monoaminen und einem oder mehreren Diaminen zur Härtung verwendet wird.

   6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Umsetzungsprodukt aus Äthylen- imin mit einem Gemisch aus einem oder mehrerenMonoaminen und einem oder mehreren Oxyalkylami- nen und/oder Oxyarylaminen zur Härtung verwendet wird.

   7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Umsetzungsprodukt aus Äthylen- imin mit einem Gemisch aus einem oder mehreren Diaminen und einem oder mehreren Oxyalkylaminen und/oder Oxyarylaminen zur Härtung verwendet wird.

   8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Umsetzungsprodukt aus Äthylen- imin mit einem Gemisch aus einem oder mehreren Monoaminen und einem oder mehreren Diaminen und einem oder mehreren Oxyalkylaminen und/oder Oxyarylaminen zur Härtung verwendet wird.