AT228789B - Verfahren zum Abbau von Polyäthylenterephthalat zu Terephthalsäuredimethylester - Google Patents

Verfahren zum Abbau von Polyäthylenterephthalat zu Terephthalsäuredimethylester

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AT228789B
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methanol
polyethylene terephthalate
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terephthalate
dimethyl
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AT6762A
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Erhard Dr Siggel
Lothar Dr Riehl
Rudolf Dr Lotz
Gerhard Wick
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Glanzstoff Ag
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  Verfahren zum Abbau von Polyäthylenterephthalat zu Terephthalsäuredimethylester 
Es ist bekannt, Polyäthylenterephthalat durch Umsetzung mit siedenden Glykolen zu Terephthalsäurediglykolester zu depolymerisieren. Da man meist Polyesterabfälle in Form von verunreinigten Fäden, Fasern oder auch kompakten Massen als zu depolymerisierendes Gut einsetzt, erhält man Terephthalsäurediglykolester, der erfahrungsgemäss nur äusserst schwierig zu reinigen ist. 



   Nach einem andern Verfahren wird Polyäthylenterephthalat mit starken Mineralsäuren bis zur Terephthalsäure abgebaut. Auch dieses Verfahren ist wenig wirtschaftlich und sehr umständlich. Die anfallende Terephthalsäure ist gleichfalls verunreinigt und muss in einem weiteren Arbeitsgang mit Methylalkohol verestert und als Ester abgetrennt werden. 



   Man hat auch schon vorgeschlagen, Polyäthylenterephthalat durch Umsetzung mit Methanol zu Terephthalsäuredimethylester abzubauen. Die Reaktion wurde bereits unter normalem Druck so wie auch unter erhöhtem Druck ausgeführt. Als Reaktionsbeschleuniger wurden die üblichen Umesterungskatalysatoren zugesetzt. Bei einem weiteren Verfahren wird ausserdem der Zusatz von hochsiedenden organischen Verbindungen zum Anquellen des Polymeren beschrieben. All diesen bisher bekannten Verfahren haftet der Mangel an, dass ein Terephthalsäuredimethylester anfällt, der noch so verunreinigt ist, dass er zu einer Herstellung von spinnfähigen Polyestern nicht geeignet ist. Die also notwendigen Reinigungsoperationen, wie Umkristallisieren oder fraktioniertes Destillieren, sind sehr aufwendig und führen nur unter Ausbeuteverlusten zu einem genügend gereinigten Terephthalsäuredimethylester. 



   Überraschend wurde nun gefunden, dass man in einem einzigen Arbeitsgang Polyäthylenterephthalat zu sehr reinem Terephthalsäuredimethylester depolymerisieren kann, wenn man das Polyäthylenterephthalat zunächst mit überhitztem Wasserdampf behandelt, es anschliessend in fein verteilter Form mit Methanol mischt und die Mischung bei Temperaturen von 280 bis 340  C, vorzugsweise von 300 bis 320   C, und bei Drucken von 80 bis 140 atü, vorzugsweise von 100 bis 120 atü, also unter Bedingungen, unter denen sich das Methanol im hyperkritischen Zustand befindet, in einem Druckgefäss, das, um gegebenenfalls ein zusätzliches Mischen durchführen zu können, Einrichtungen zum weiteren Durchmischen des Reaktionsgutes enthalten kann, zur Reaktion bringt,

   die Reaktionsprodukte nach einer Entspannung unter Wärmezufuhr auf   Atmosphären- oder   geringen Überdruck von mitgerissenen festen oder nebelförmigen Substanzen befreit und fraktioniert abkühlt. 



   Die Depolymerisationsreaktion kann mit reinem Polyäthylenterephthalat ausgeführt werden, es können aber auch Polyäthylenterephthalatabfälle, die z. B. in   Gespinst- oder Gewölleform   vorliegen können, der Reaktion unterworfen werden. 



   Wasserdampf, besonders in überhitzter Form, eignet sich vorzüglich zum intensiven Erwärmen des Polyäthylenterephthalats. Zugleich bewirkt die Wasserdampfbehandlung ein Verspröden und erleichtert somit ein mechanisches Zerkleinern des Polyäthylenterephthalats. Darüber hinaus wird die Eigenschaft der meistens an den Gespinstabfällen haftenden ölartigen Avivagen und Präparationssubstanzen, mit Wasserdampf flüchtig zu sein, ausgenützt. Diese Produkte werden durch die Wasserdampfbehandlung entfernt und können nicht mehr das Endprodukt verunreinigen. 



   Um bei der Depolymerisationsreaktion nach der Erfindung eine grosse Reaktionsgeschwindigkeit und vollständigen Umsatz zu erreichen, ist es notwendig, das Polyäthylenterephthalat dem Reaktionsgefäss in fein verteilter Form zuzuführen und eine innige Mischung mit dem Reaktionspartner Methanol zu erreichen. Nach einer Ausführungsform des Verfahrens lässt man das Polyäthylenterephthalat nach der Wasserdampfbehandlung abkühlen und zerkleinert das versprödete Gut mechanisch bis zu einer Teilchengrösse von vorzugsweise 0, 025 bis 0, 1 mm. Polyäthylenterephthalat von dieser Teilchengrösse lässt sich vorzüglich in Methanol suspendieren und kann in Form dieser Suspension in Methanol dem Reaktionsgefäss zugeführt werden.

   Es ist aber auch möglich, das Polyäthylenterephthalat, gegebenenfalls nach einer Wasserdampfbehandlung, in schmelzflüssigem Zustand in das Reaktionsgefäss zu verdüsen und die Mischung mit Methanol erst im Reaktionsgefäss herzustellen. 

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   Die Umsetzung zwischen Polyäthylenterephthalat und Methanol unter den erfindungsgemässen Bedingungen kann z. B. in Druckgefässen oder Druckrohren, die vorteilhafterweise   Rühr- oder   andere Mischeinrichtungen enthalten können, vorgenommen werden. Vorzugsweise lässt man 4 Gew.-Teile Methanol mit 1 Gew.-Teil Polyäthylenterephthalat reagieren. Man erreicht dann einen fast vollständigen Umsatz des Polyäthylenterephthalats zu Terephthalsäuredimethylester. Trotz des hohen Methanolüberschusses kann man das Verfahren wirtschaftlich gestalten, indem man das bei der Reaktion nicht verbrauchte Methanol beim fraktionierten Abkühlvorgang zurückgewinnt und erneut einsetzt, es also im Kreislauf führt. 



  Das überschüssige Methanol hat weiterhin den Vorteil, dass es als Schleppmittel den Abtransport der Reaktionsprodukte aus dem Reaktionsraum beschleunigt. Selbstverständlich hat man es in der Hand, durch Veränderung des Verhältnisses zwischen den eingesetzten   Polyäthylenterephthalat- und   Methanolmengen die Depolymerisationsreaktion nach den für alle Reaktionen gültigen Gesetzmässigkeiten zu beeinflussen. Unter technischen Bedingungen wird man ein   Polyäthylenterephthalat- und   Methanolverhältnis von 1 : 2, 5 nicht unter-und von 1 : 5 nicht überschreiten. 



   Bei dem erfindungsgemässen Verfahren ist die Reaktionsgeschwindigkeit so gross, dass bei kontinuierlicher Arbeitsweise auch die konkurrierenden Reaktionen der thermischen Zersetzung nicht mehr ins Gewicht fallen. Das ist umso überraschender, als bekannt ist, dass sich Polyäthylenterephthalat bei Temperaturen oberhalb 300   C sogar in   Stickstoffatmosphäre   zersetzt, wobei als Reaktionsprodukte Kohlenoxyd, Kohlendioxyd und Formaldehyd bisher nachgewiesen wurden, weswegen sicherlich die bisherigen Verfahren stets unter den erfindungsgemässen Bedingungen geblieben sind. Es war nicht zu erwarten, dass bei den hohen Arbeitstemperaturen bei überkritischen Bedingungen eine schnelle Umsetzung zwischen dem dampfförmig vorliegenden Methanol und der flüssigen Phase des zu Beginn der Reaktion geschmolzen 
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   Es hat sich herausgestellt, dass das erfindungsgemässe Depolymerisationsverfahren ohne Zugabe von
Katalysatoren durchgeführt werden kann. Es ist aber anzunehmen, dass die bereits im Polyäthylenterephthalat immer vorhandenen Umesterung-un Kondensations-Katalysatoren während der Reaktion ihre katalytische Wirkung entfalten. 



   Um dem bei der Entspannung auftretenden Wärmeverlust der Reaktionsprodukte entgegenzuwirken und um vorzeitiges Kondensieren zu verhindern, durchlaufen die Reaktionsprodukte nach der Druckminderung auf   Atmosphären- oder   geringen Überdruck eine Heizzone. 



   Die bei den Temperaturen der   erfindungsgemässen   Reaktion festen Beimengungen des Polyäthylenterephthalats, wie z. B. Titandioxyd,   Metall-oder Metalloxyd-Katalysatoren,   werden vom Strom der Reaktionsprodukte aus dem Reaktionsgefäss entfernt und nach der Entspannung zweckmässig durch Abscheider, wie z. B. Prallbleche,   Füllkörper   oder Cyclone, aus den Reaktionsprodukten entfernt. Derartige Abscheider können z. B. durch den Einbau von Metallgewebe so konstruiert sein, dass auch in den Reaktionsprodukten   nebelförmig   verteilte Stoffe abgeschieden werden. 



   Sind die festen oder nebelförmigen Beimengungen aus dem Reaktionsgut entfernt worden, unterwirft man diese einer fraktionierten Abkühlung. Dabei kühlt man die Reaktionsprodukte zunächst so weit ab, dass nur Methanol, Glykol und Terephthalsäuredimethylester in gasförmigem Zustand verbleiben, höhersiedende Nebenprodukte, wie die oligomeren Äthylenterephthalate, jedoch kondensiert und abgeschieden werden. Diese Trennung vollzieht sich bereits in einfachen Rohren, vorteilhafterweise kann man sie jedoch in normalen   Trenn- oder   Waschkolonnen bewirken. Die Wahl der Temperatur dieser ersten Abkühlung hängt vom Gewichtsverhältnis des eingesetzten Polyäthylenterephthalats zum eingesetzten Methanol ab.

   Bei einem Verhältnis von 1 : 4 hat sich eine Temperatur von 200 bis 240   C als günstig erwiesen, wählt man dagegen ein Verhältnis von 1 : 3, so hat man die Temperatur auf   220-260   C   zu steigern, da erfindungsgemäss eine Zerlegung des Systems in Methanoldampf, Dimethylterephthalatdampf und Glykoldampf in dieser ersten Zone vermieden werden muss. 



   In einer anschliessenden Zone werden nun die restlichen drei Komponenten Methanol, Dimethylterephthalat und Glykol bis auf eine dem Siedepunkt des Methanols entsprechende Temperatur abgekühlt. 



  Die Kühlung ist dabei so zu steuern, dass sich das Dimethylterephthalat im flüssigen Methanol-Glykolgemisch langsam unter Bildung grösserer Kristalle ausscheidet, die,   wie gefunden wurde, dann keine nennens-   werten Mengen Glykol inkludiert enthalten. Die ausgeschiedenen Kristalle werden vom Glykol-MethanolGemisch abgetrennt, was z. B. durch Abschleudern oder Abnutschen erreicht werden kann. Eventuell noch anhaftendes Glykol wird durch eine Wäsche mit Methanol entfernt. Das im Methanol gelöste Glykol kann durch einfache Destillation vom Methanol abgetrennt und das erhaltene Methanol erneut zur Depolymerisation verwendet werden. 



   Man kann auch einen Teil des Methanols vor dem Auskristallisieren des Dimethylterephthalats aus den Reaktionsprodukten abtrennen. Dies wird man aber nur machen, wenn man Methanol in sehr grossem   Überschuss   bei der Depolymerisation eingesetzt hat, denn es hat sich gezeigt, dass der Terephthalsäuredimethylester umso weniger Glkyol enthält, je mehr Methanol bei der fraktionierten Auskristallisation des Dimethylterephthalats zugegen ist. 



   Die erfindungsgemässe Arbeitsweise wird vorteilhafterweise kontinuierlich ausgeführt. Der nach diesem gering aufwendigen und einfach zu handhabenden Prozess hergestellte Terephthalsäuredimethyl- 

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 ester fällt so rein an, dass er ohne weitere Reinigungsoperationen zu Polyäthylenterephthalat verarbeitet werden kann, das beim Verspinnen Fäden hoher Qualität ergibt. 



   Beispiel :
100 kg Polyäthylenterephthalat-Abfall werden in einem Rohr mit entgegenströmendem überhitztem Wasserdampf einer Temperatur von etwa 400   C behandelt. Der Wasserdampf gibt einen Teil seiner Wärmekapazität an das Polyäthylenterephthalat ab und verlässt das Rohr mit einer Temperatur von etwa 200  C. Die an den Polyäthylenterephthalat-Abfällen anhaftenden öligen Textilhilfsmittel destillieren mit dem Wasserdampf ab. Das Polyäthylenterephthalat wird durch den überhitzten Wasserdampf bis über seinen Schmelzpunkt erhitzt und als Schmelze unterhalb des Rohres gesammelt. Die etwa   2800 C   heisse Schmelze wird fortlaufend auf ein endloses Stahlband gegossen und durch Abkühlen verfestigt. 



  Das Polyäthylenterephthalat ist nunmehr so brüchig geworden, dass es mit einer üblichen Mühle zu Pulver einer Teilchengrösse von 0, 025 bis 0, 1 mm Durchmesser vermahlen werden kann. Dieses Pulver wird mit 400 kg Methanol zu einer fein verteilten Suspension angerührt. Die Suspension wird mit einer Pumpe in eine auf 300   C beheizte Rohrschlange von 8 m Länge und 20 mm Durchmesser gefördert. Die Fördermenge der Suspension wird so reguliert, dass innerhalb 1 h 1 kg Polyäthylenterephthalat-Pulver in den Reaktionsraum gelangt. Im Reaktionsraum stellt sich ein Druck von 100 bis 110 atü ein. Direkt hinter der Druckrohrschlange werden die Reaktionsprodukte über ein Ventil auf normalen Druck entspannt, anschliessend durch ein Doppelmantelrohr geführt, in dessen Doppelmantel ein 315   C heisses Heizmedium strömt.

   Durch diese Beheizung wird der bei der Entspannung auftretende Temperäturverlust der Reaktionsprodukte ausgeglichen. Nach Passage des Doppelmantelrohrs werden die Reaktionsprodukte einem Abscheider zugeführt, dessen Wandungen auf   300  C   erhitzt sind. In dem Abscheider sammeln sich Titandioxyd sowie die von dem Polyäthylenterephthalat in die Reaktion eingeschleppten Metall- oder Metalloxyd-Katalysatoren. Daran anschliessend durchströmen die anfangs etwa 300  C heissen Dämpfe ein Kühlaggregat, das die Temperatur der Dämpfe auf   210 0 C mindert.   Das Kühlaggregat ist mit Füllkörpern ausgerüstet, um die Kontaktfläche zwischen Kühlung und Dämpfen zu vergrössern.

   Unterhalb des Kühlaggregates befindet sich ein Sammelgefäss, in dem die bei   210'C flüssig   werdenden Stoffe, hauptsächlich oligomere Äthylenterephthalate, gesammelt werden. Die dampfförmig bleibenden Stoffe werden anschliessend einem zweiten Kühlaggregat zugeführt und auf 65   C gekühlt. Es fallen ein flüssiges GlykolMethanol-Gemisch und nach relativ langsamer Auskristallisation sehr reines Dimethylterephthalat an, das abzentrifugiert und mit Methanol gewaschen wird. 



   Man erhält 90 kg Dimethylterephthalat, das nach den üblichen Verfahren zu Polyäthylenterephthalat kondensiert werden kann und das ein Polyäthylenterephthalat ergibt, das zu Fäden hoher Qualität versponnen werden kann. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zum Abbau von Polyäthylenterephthalat zu Terephthalsäuredimethylester, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyäthylenterephthalat, gegebenenfalls nach einer Behandlung mit überhitztem Wasserdampf, in fein verteilter Form mit überschüssigem Methanol, vorzugsweise der 2, 5- bis 5fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Polyäthylenterephthalat, mischt, die Mischung auf Temperaturen von 280 bis   3400 C,   vorzugsweise von 300 bis   3200 C,   unter Drucken von 80 bis 140 atü, vorzugsweise von 100 bis 120 atü, erhitzt, das Reaktionsgemisch, nötigenfalls unter Wärmezufuhr, entspannt und nach Abtrennung fester bzw. nebelförmiger Bestandteile fraktioniert abkühlt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder das Polyäthylenterephthalat mit überhitztem Wasserdampf behandelt, danach abkühlt, zu Partikeln einer Teilchengrösse von 0, 025 bis 0, 1 mm vermahlt, diese in Methanol suspendiert und die Suspension in den Reaktionsraum einträgt oder das Polyäthylenterephthalat, gegebenenfalls nach einer Behandlung mit überhitztem Wasserdampf, aus dem Schmelzfluss in den Reaktionsraum verdüst und erst dort mit Methanol mischt.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsgut bei der Reaktion zusätzlich durchmischt wird.
    4. Verfahren nach einem der Ansprüche l bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionsprodukte zunächst auf eine Temperatur, bei der das Dreikomponentensystem Methanol, Glykol und Dimethylterephthalat gasförmig verbleibt, und schliesslich bis zum Siedepunkt des Methanols abgekühlt werden.
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in fortlaufendem Arbeitsgang gearbeitet wird.
AT6762A 1961-01-12 1962-01-04 Verfahren zum Abbau von Polyäthylenterephthalat zu Terephthalsäuredimethylester AT228789B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115353904A (zh) * 2022-08-02 2022-11-18 中国矿业大学 一种过热蒸汽体系高效液化塑料垃圾制油的方法及其装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115353904A (zh) * 2022-08-02 2022-11-18 中国矿业大学 一种过热蒸汽体系高效液化塑料垃圾制油的方法及其装置
CN115353904B (zh) * 2022-08-02 2024-02-23 中国矿业大学 一种过热蒸汽体系高效液化塑料垃圾制油的方法及其装置

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