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Material für elektrophotographische Reproduktion
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entsprechend, verwendet.
In dieser allgemeinen Formel bedeuten X einen ankondensierten aromatischen Ring, der substituiert sein kann, Y ein einwertiges aromatisches oder heterocyclisches Radikal, das substituiert sein kann, Z Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe, in der das Wasserstoffatom durch ein Alkyl- oder Aryl- oder Aralkyl-Radikal ersetzt sein kann. Im Falle der Substitution sind in den erfindungsgemässen Oxazolen bzw.
Thiazolen bzw. Imidazolen als Substituenten vorhanden Halogene, Hydroxy-Gruppen, Alkoxy-Gruppen, Alkyl-Gruppen, Methylendioxy-Gruppen, Nitro-Gruppen, Amino-, Acetylamino- und vorzugsweise Dialkylamino-Gruppen. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen besitzen eine sehr gute Photoleitfähigkeit und eignen sich besonders gut zur Herstellung homogener Schichten, die unbegrenzt lagerfähig sind. Die Verbindungen sind meist farblos, einige sind gelb gefärbt, besonders diejenigen, die den Formeln 23-33 und 54-56 entsprechen.
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Eine grosse Zahl der erfindungsgemäss zu verwendenden mehrkernigen Oxazole, Thiazole oder Imidazole ist bekannt ; ihre Herstellung ist in der Literatur beschrieben. Soweit das nicht der Fall ist, verwendet man bekannte Herstellungsmethoden in analoger Weise, um die erfindungsgemässen photoleitfähigen Verbindungen zu erhalten. Benzthiazoleerhält mandurchKondensationäquimolekularerMengeno-Amino- thiophenol oder o-Aminothiosulfosäuren mit Aldehyden und Dehydrierung der Kondensationsprodukte durch Kochen in Alkohol oder Eisessig. Benzoxazole werden dargestellt aus den durch Kondensation von o-Aminophenolen mit Aldehyden entstandenen Schiff'schen Basen, durch deren Dehydrierung mit Bleitetraacetat als Dehydrierungsmittel in essigsaurer oder benzolischer Lösung.
Benzimidazole entstehen beim Kochen von o-Phenylendiaminen mitAldehyden in alkoholischer Lösung bei Anwesenheit von Nitrobenzol oder Dinitrobenzol als dehydrierendes Mittel. Die Einführung einer Sulfonamid-Gruppe in die mehrkernigen Thiazole, Oxazole und Imidazole erfolgt nach der in der USA-Patentschrift Nr. 2, 733, 242 angegebenen Arbeitsvorschrift.
Der oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen beispielsweise folgende Verbindungen :
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der Formel 4, Schmelzpunkt 173 C, wird durch mehrstündiges Kochen von 5, 7 g o-Aminothiophenol (in alkoholischer Lösung erhältlich aus dem Zinksalz mit der berechneten Menge Salzsäure) mit 6,0 g Dimethylaminobenzaldehyd in Alkohol unter Dehydrierung und Ringschluss erhalten.
Das Benzthiazol fällt nach dem Erkalten der Reaktionsmischung in Form schwach gelber Kristalle aus und wird aus Alkohol um- kristallisiert. 2- (4' -Diäthylamino-phenyl) -benzthiazol entsprechend der Formel 5, Schmelzpunkt 125 C, wird durch Kochen von 5, 7 g o-Aminothiophenol mit 7, 0 g Dimethylaminobenzaldehyd in Alkohol in Form gelber Kristalle erhalten und durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt.
2-Phenyl-6-methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 6, Schmelzpunkt 125 C.
2- (4'-Methoxy-phenyl)-6-methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 7, Schmelzpunkt 1740C. wird durch mehrstündiges Kochen von i3, 9 g 2-Amino-5-methyl-thiophenol mit 13, 6'g Anisaldehyd in alkoholischer Lösung dargestellt und durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt.
2- (4' -Amino-phenyl) -6-methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 8, Schmelzpunkt 1910C.
2- (4'-Acetylamino-phenyl)-6-methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 9, Schmelzpunkt 2250C.
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-Dimethylamino-phenyl) -S-methyl-benzthiazol2- (4'-Diäthylamino-phenyl)-6-methyl-benzthiazol-N-dimethyl-sulfonamid entsprechend der For- mel 12, Schmelzpunkt 1450C, wird aus 2- (4'-Diäthylamino-phenyl)-6-methyl-benzthiazol und Chlorsulfonsäure dargestellt. Das entstehende Sulfochlorid wird in bekannter Weise mit Dimethylaminumgesetzt. Das Sulfonamid wird zur Reinigung aus Alkohol umkristallisiert.
2-(4'-Diäthylamino-phenyl)-6-methyl-benzthiazol-N-diäthyl-sulfonamid entsprechend der Formel 13, Schmelzpunkt 145 C, entsteht in analoger Weise wie die Verbindung entsprechend Formel 12 bei Verwendung von Diäthylamin an Stelle von Dimethylamin.
2-(3'-Methoxy-4'-oxy-phenyl)-6-methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 14, Schmelzpunkt 213 C, erhält man beim Kochen von 5,6 g 2-Amino-5-methyl-thiophenol mit 6, 1 g Vanillin in alkoholischer Lösung. Die Verbindung wird aus Eisessig umkristallisiert.
2- (3'-Oxy-4'-methoxy-phenyl)-6-methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 15, Schmelzpunkt 138 C, wird aus 5,6 g 2-Amino-5-methyl-thiophenol und 6, 1 g Isovanillin durch dreistündiges Kochen in alkoholischer Lösung dargestellt und zur Reinigung aus wässerigem Methanol umkristallisiert.
2-(2'-Methoxy-6'-oxy-phenyl)-6-methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 16, Schmelzpunkt 1640C, entsteht analog bei Anwendung von 6, 1 g ortho-Vanillin und wird aus Alkohol umkristallisiert.
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koholischer Lösung und wird aus wässerigem Methanol umkristallisiert.
2-phenyl-6-methoxy-benzthiazol entsprechend der Formel 18, Schmelzpunkt 117 C.
2- (4'-Methoxy-phenyl)-6-methoxy-benzthiazol entsprechend der Formel 19, Schmelzpunkt 163 C, wird durch Kochen von 3,1 g 3-Mercapto-4-amino-anisol mit 2, 7 g Anisaldehyd in alkoholischer Lösung dargestellt und durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt.
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2- (4'-Dimethylamino-phenyl)-6-methoxy-benzthiazol entsprechend der Formel 20, Schmelzpunkt 182 C.
2- (4'-Diäthylamino-phenyl)-6-methoxy-benzthiazol entsprechend der Formel 21, Schmelzpunkt 140 C, entsteht beim Kochen von 3, 1 g 3-Mercapto-4-amino-anisol und 3,6 g 4-Diäthylaminobenzaldehyd in alkoholischer Lösung und wird aus Alkohol umkristallisiert.
2-Phenyl-6-dimethylamino-benzthiazol entsprechend der Formel 22, Schmelzpunkt 1350C.
2-(4'-Methoxy-phenyl)-6-dimethylamino-benzthiazol entsprechend der Formel 23, Schmelzpunkt 151 C, erhält man durch Kochen von 12, 4 g 4-Dimethylamino-anilin-thiosulfosäure (2) mit 6,5 g Anisaldehyd in300 cm3 Eisessig, Eingiessen der Eisessiglösung in zwei Liter Wasser und Zugeben von Natriumacetat. Das Benzthiazol fällt aus und wird aus Alkohol umkristallisiert.
2- (4'-Nitro-phenyl)-6-dimethylamino-benzthiazol entsprechend der Formel 24, Schmelzpunkt 2460C.
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punkt 171 C, wird durch Kochen von 10 g 4-Dimethylamino-anilin-thiosulfosäure (2) und 7 g 4-Diäthylamino-benzaldehyd in 200 cm3 Eisessig dargestellt und analog der Verbindung entsprechend Formel 23 weiter verarbeitet.
2-(3',4'-Dioxymethylen-phenyl)-6-dimethylamino-benzthiazol entsprechend der Formel 29, Schmelzpunkt 17 60C entsteht beim Kochen von 8, 0 g Zinksalz des 2-Amino-5-dimethylamino-thiophenols und 6, 0 g Piperonal in 30 cm3 Eisessig. Das Benzthiazol wird durch Zusatz von Alkohol ausgefällt und zur Reinigung aus Alkohol umkristallisiert.
2-Phenyl-benzoxazol entsprechend der Formel 30, Schmelzpunkt 1020C.
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(4'-Methoxy-phenyl)-benzoxazol2- (4'-Dimethylamino-phenyl)-benzoxazol entsprechend der Formel 33, Schmelzpunkt 132oC, erhält man aus der durch Kondensation von 11 go-Aminophenol mit 18 g 4-Diäthylaminobenzaldehyd in alkoholischerLösunghergestelltenSchiff'schenBasedurchDehydrierungmitBleitetraacetatinbenzolischer Lösung. Das Benzoxazol wird aus Alkohol umkristallisiert.
2- (4'-Methoxy-phenyl)-6-methyl-benzoxazol entsprechend der Formel 34, Schmelzpunkt 91 C, wird durch Dehydrierung der aus 12,3 g 6-Amino-3-kresol und 13,6 g Anisaldehyd hergestellten Schiffschen Base mit Bleitetraacetat in benzolischer Lösung erhalten. Das Benzoxazol wird aus Alkohol umkristallisiert.
2- (4*-Dimethylamino-phenyl)-6-methyl-benzoxazol entsprechend der Formel 35, Schmelzpunkt 189 C, wird analog der Verbindung entsprechend Formel 34 aus der Schiff'sehen Base hergestellt, die man durch Kondensation von 12,3 g 6-Amino-3-kresol mit 14,9 g 4-Dimethylaminobenzaldehyd erhält.
2- (4'-Diäthylamino-phenyl)-6-methyl-benzoxazol entsprechend der Formel 36,Schmelzpunkt 108 C, wird gleichfalls anàlog den Verbindungen entsprechend den Formeln 34 und 35 aus der Schiff sehen Base dargestellt, die beim Erwärmen von 12, 3 g 6-Amino-3-kresol mit 17, 7 g 4-Diäthylaminobenzaldehyd in alkoholischer Lösung entsteht.
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aus 14,3 g 4-Chlor-2-amino-phenol und 13,6 g Anisaldehyd durch Dehydrierung mit Bleitetraacetat in benzolischer Lösung.
Entsprechendes gilt für die Verbindungen 2- (4' -Dimethylamino-phenyl) -S-chlor- - benzoxazol entsprechend der Formel 38, Schmelzpunkt 179 C, die aus der durch Kondensation von 14, 3 g 4-Chlor-2-amino-phenol und 14, 9g 4-Dimethylaminobenzaldehyd dargestellten Schiff sehen Base hergestellt wird, und 2- (4'-Diäthylamino-phenyl)-5-chlor-benzoxazol entsprechend der Formel 39, Schmelzpunkt 160 C, die man aus der Schiff sehen Base aus 14,3 g 4-Chlor-2-aminophenol und 17,7 g 4-Diäthylaminobenzaldehyd erhält. DasChlorbenzoxazol entsprechend der Formel 39 wird aus Benzol-Petroläther (Kp 40-700C) umkristallisiert.
2- (3'-Methoxy-4'-oxy-phenyl)-benzimidazol entsprechend der Formel 40, Schmelzpunkt 2220C.
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punkt 160 C, entsteht beim Kochen einer alkoholischen Lösung von 12,2 g N-Methyl-o-phenylendiamin und 15,2 g Piperonal bei Anwesenheit von 4, 2g m-Dinitrobenzol als Dehydrierungsmittel. Das Benzimidazol wird aus Alkohol umkristallisiert.
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1-Methyl-2- (4'-dimethylamino-phenyl)-benzimidazol entsprechend der Formel 43, Schmelzpunkt 161 C, wird durch Kochen von 12,2 g N-Methyl-o-phenylendiamin mit 14, 9 g 4-Dimethylaminobenz- aldehyd in alkoholischer Lösung in Gegenwart von 4,2 g m-Dinitrobenzol als Dehydrierungsmittel erhalten und zur Reinigung aus Benzol/Petroläther (Kp 40-70 C) umkristallisiert.
1-Methyl-2-(4'-diäthylamino-phenyl)-benzimidazol entsprechend der Formel 44, Schmelzpunkt 124 C, bildet sich analog der Verbindung entsprechend der Formel 43, wenn 17, 7 g 4-Diäthylaminobenzaldehyd statt der angegebenen Menge 4-Dimethylaminobenzaldehyd verwendet werden. Es wird aus Benzin umkristallisiert.
1-Methyl-2- [4'-oxy-naphthyl (l)]-benzimidazol entsprechend der Formel 45, Schmelzpunkt 311 C,
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Schmelzpunkt 180 C, wird durch Kochen der alkoholischen Lösung von 5,4 g 2-Amino-5-methyl-1-mono- methylanilin und 6, 0 g4-Dimethylaminobenzaldehyd inGegenwart von 1, 67 g m-Dinitrobenzol als Dehydrierungsmittel hergestellt. Nach zweistündigem Erhitzen am Rückflusskühler wird der Alkohol abdestilliert, der Rückstand mit Äther angerieben und abgesaugt. Das Benzimidazol wird in Salzsäure gelöst, die
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Kohle behandelt, filtriert50% gem Alkohol umkristallisiert.
1-Methyl-2- (4'-dimethylamino-phenyl)-5-methyl-benzimidazol entsprechend der Formel 48, Schmelzpunkt 161 C, erhält man durch Kochen einer alkoholischen Lösung von 6, 8 g 2-Amino-4-me-
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hydrierungsmittel. Nach zwei Stunden wird der Alkohol abdestilliert, der Rückstand mit Äther angerieben, abgesaugt und aus 50) igem Alkohol umkristallisiert.
1-Methyl-2- (4'-diäthylamino-phenyl)-5-methyl-benzimidazol entsprechend der Forme149, Schmelz- punkt 149 C, wird bei Verwendung einer äquivalenten Menge 4-Diäthylaminobenzaldehyd (statt 4-Dimethylaminobenzaldehyd) analog der Verbindung entsprechend der Formel 48 hergestellt.
1-Methyl-2-(4'-methoxy-phenyl)-5-nitrobenzimidazol entsprechend der Formel 50 Schmelzpunkt 171 C, entsteht beim Kochen von 4,2 g 2-Amino-4-nitro-1-monomethylanilin und 3, 4 g Anisaldehyd in alkoholischer Lösung mit 1, 1 g m-Dinitrobenzol als Dehydrierungsmittel. Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand mit Äther angerieben, abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält bei analoger Arbeitsweise 1-Methyl-2-(4'-dimethylamino-phenyl)-5-nitro-benzimidazol entsprechend der Formel 51, Schmelzpunkt 238 C, wenn man 3,8 g 4-Dimethylaminobenzaldehyd (an Stelle der 3, 4 g Anisaldehyd und 1-Methyl-2-(4'-diäthylamino-phenyl)-5-nitro-benzimidazol entsprechend der Formel 52, Schmelzpunkt 154 C, wenn man 4,5 g 4-Diäthylaminobenzaldehyd (an Stelle der 3, 4 g Anisaldehyd) anwendet.
1-Äthyl-2-(2'-oxy-phenyl)-benzimidazol entsprechend der Formel 53, Schmelzpunkt 129 C, wird durch achtstündiges Kochen einer alkoholischenLösung von 13, 6g N-Äthyl-o-phenylendiamin und 12,2 g Salicylaldehyd unter Zugabe von4, 2g m-Dinitrobenzol erhalten und zur Reinigung aus Alkohol umkristallisiert.
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aminobenzaldehyd). Die Verbindung wird aus wässerigem Methanol umkristallisiert.
1- (4'-Dimethylamino-phenyl)-2-(2'-oxy-phenyl)-6-chlor-benzimidazol entsprechend der Formel 56, Schmelzpunkt 2180e, wird durch 25stündiges Kochen der alkoholischen Lösung von 11 g 2-Amino-5-chlor- - 4'-dimethylamino-diphenylamin und 6, 1 g Salicylaldehyd mit 4 cm3 Nitrobenzol oder Quecksilber- -II-oxyd als Dehydrierungsmittel erhalten und durch Umkristallisieren aus einem Dioxan-Wasser-Gemisch gereinigt.
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1- (4'-Dimethylamino-phenyl)-2-(4'-dimethylamino-phenyl)-6-chlor-benzimidazol entsprechend der Formel 57, Schmelzpunkt 2170 C, entsteht durch zehnstündiges Kochen einer Lösung von 7, 8 g 2-Amino-5-chlor-4'-dimethylamino-diphenylamin und 4, 5 g 4-Dimethylaminobenzaldehyd in einem Alkohol-Dioxan-Gemisch und anschliessendes 3stündiges Kochen in Nitrobenzol. Die Verbindung wird aus Alkohol umkristallisiert.
1-Benzyl-2- (4' -oxy. phenyl) -benzimidazol entsprechend der Formel 58, Schmelzpunkt 2330C, wird durch 5stündiges Kochen einer alkoholischen Lösung von 19,8 g N-Benzyl-o-phenylendiamin und 13 g 4-Oxybenzaldehyd unter Zusatz von 5 cmNitrobenzol dargestellt und durch Umkristallisieren aus Dioxan gereinigt.
2-[p-Dimethylamino-phenyl]-[naphtho-2', 3' : 4, 5-imidazol] entsprechend der Formel 59, sintert ab3000C und wird wie folgt dargestellt : 15, 4 g2, 3-Naphthylendiamin und 14, 9 g p-Dimethylaminobenz-
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aktionsmischung 100 g Nitrobenzol zu, dampft den Alkohol ab und erhitzt das Gemisch einige Minuten bis zumSiedepunkt desNitrobenzols. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, der ausfallende Niederschlag abgesaugt, getrocknet und aus Benzol umkristallisiert.
2-Pyridyl- (2)-naphthimidazol entsprechend der Formel 60, Schmelzpunkt 224-225 C, wird wie folgt dargestellt : 15, 8 g 2,3-Naphthylendiamin und 10,7 g 2-Pyridinaldehyd werden miteinander verrührt und nach Zugabe von 40 g Nitrobenzol auf 170-1800C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung filtriert, das Filtrat mit 100 g Äthylalkohol verdünnt und dann mit 50 g konzentrierter Salzsäure und 1 1 Wasser versetzt. Es fällt ein brauner Niederschlag aus, der abgesaugt, in heissem Wasser gelöst und mit Ammoniak behandelt wird. Nach mehrmaligem Absaugen wird der Niederschlag aus Äthanol umkristallisiert.
1-Methyl-2- (2'-oxy-phenyl)-4, 5-1', 2'-naphthimidazol entsprechend der Formel 61, Schmelzpunkt 155 C, wird durch 1stündiges Kochen einer alkoholischen Lösung von 17, 2 g 2-Methylamino- - 1-naphthylamin und 14 g Salicylaldehyd mit 2, 5 g m -Dinitrobenzol als Dehydrierungsmittel erhalten und aus Alkohol umkristallisiert.
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-dimethylamino-phenyl) -4. 5-1', 2'- (7, - methoxy) -naphthimidazol2-äthylamino-7-methoxy-naphthalin und 7,5 g 4-Dimethylaminobenzaldehyd in Gegenwart von 2, 1 g m-Dinitrobenzol. Zur Reinigung wird das Reaktionsprodukt aus Benzol/Petroläther (Kp 40-70 C) umkri- stallisiert.
Z-Phenyl-phenantreno-9', 10' : 4,5-oxazol entsprechend der Formel 63, Schmelzpunkt 200-202 C.
2- (4'-Chlor-phenyl)-phenantreno-9', 10' : 4, 5-oxazol entsprechend der Formel 64, Schmelzpunkt 256-2570C, wird'durch 6stündiges Erhitzen auf 180-1900C von 20,8 g Phenantrenchinon, 14 g 4-Chlorbenzaldehyd und 500 g Formamid hergestellt. Das Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegossen, der ausfallende Niederschlag abgesaugt und aus Dioxan umkristallisiert. Bei analoger Arbeitsweise erhält man 2-(4'-Methoxy-phenyl)-phenantreno-9',10':4,5-oxazol entsprechend der Formel 65, Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus 80%igem Äthylalkohol 179-180 C, wenn man 20,8 g Phenantrenchinon, 13,6 g Anisaldehyd und 400 g Formamid anwendet.
2- (4'-Diäthylamino-phenyl)-phenantreno-9',10': 4,5-oxazol entsprechend der Formel 66, Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus 9 6%igem Alkohol 260 -2650C, wenn man 20, 8 g Phenantrenchinon,
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7Primulinbase entsprechend der Formel 70.
2- (4' ;'Amino-phenyl) -benzimidazol entsprechend der Formel 71, Schmelzpunkt 2400C.
Die Verbindung entsprechend der Formel 72, die durch Erhitzen von 4, 8 g 2- (4'-Aminophenyl) - -6-methyl-benzthiazol mit 2, 4 g Phenylisocyanat in benzolischer Lösung hergestellt wird und nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 202 C schmilzt.
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2- (3' -Amino-4'-dimethylamino-phenyl) -6 -methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 73 entsteht durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Nitroverbindung in Dioxan und schmilzt aus Methanol umkristallisiert bei 109 C. Das 2- (3'-Nitro-4'-dimethylamino-phenyl)-6-methyl-benzthiazol erhält man durchNitrierung von 4 g 2- (4'-Dimethylaminophenyl)-6-rnethyl-benzthiazolin70 cm310loiger Schwefelsäure mit 3 g Natriumnitrit. Die Nitroverbindung wird aus Alkohol umkristallisiert und schmilzt bei1440C.
Die Verbindung entsprechend der Formel 74. Man erhält sie durch kurzeserwzirmenvon 2 g no-4'-dimethylaminc-phenyl-6-methyl-benzthiazol in benzolischer Lösung mit 1 g Phenylisocyanat.
Die Verbindung schmilzt aus Aceton umkristallisiert bei 224 C.
Die Verbindungen entsprechend den Formeln 75,76, 77 und 78 werden gemäss der-USA-Patentschrift Nr. 2,733, 242 aus 2- (4'-Dimethylamino-phenyl)-6-methyl-benzthiazol hergestellt.
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benzthiazol bei 0-10 C in 38 g Chlorsulfonsäure einträgt und eine Stunde erhitzt. Das Sulfochlorid wird bei Zimmertemperatur in 30 cm3 27joigne Ammoniaklösung eingetragen und die Suspension 24 Stunden nachgerührt. Das Sulfonamid entsprechend der Formel 75 bildet hellgelbe Kristalle, wird aus Glykolmonomethyläther umkristallisiert und schmilzt bei 2440C.
Das 2- (4'-Dimethylaminophenyl)-6-methyl-benzthiazol-N-monomethylsulfonamid entsprechend der Formel 76 erhält man auf analoge Weise. An Stelle der Ammoniaklösung werden 50 cm3 einer zuigen alkoholischen Monomethylaminlösung verwendet. Das N-Methylsulfonamid bildet gelbe Kristalle und schmilzt aus Alkohol umkristallisiert bei 204 C.
Zur Darstellung der Verbindung entsprechend der Formel 77 wird das Sulfochlorid in 50 cm3 25%igue alkoholische Monoäthylaminlösung eingetragen. Das N-Äthylsulfonamid wird aus 75'%obigem Alkohol umkristallisiert und schmilzt bei 1720C. Es bildet gelbe Kristalle.
2 (4'-Dimethylaminophenyl)-6-methyl-benzthiazolsulfonsäure-morpholid entsprechend der Formel 7 8 entsteht aus dem oben beschriebenen Sulfochlorid, das in 25 cm3 Morpholin und 25 cm3 Alkohol eingetragen wird. Das Sulfonsäuremorpholid bildet gelbe Kristalle und schmilzt aus Alkohol umkristallisiert bei 1890C.
Um die photoleitenden Isolierschichten herzustellen, verwendet man vorteilhaft Lösungen der erfindungsgemässen Thiazole, Oxazole oder Imidazole in organischen Lösungsmitteln, z. B. Benzol, Aceton,
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Substanzen als auch von den Lösungsmitteln sind Gemische für die Zwecke der Erfindung verwendbar.
Ferner ist es möglich, die erfindungsgemässen photoleitfähigen Substanzen im Gemisch mit andern organischen Photohalbleitern zu gebrauchen.
Zur Herstellung der photoleitenden Isolierschichten kann es, wie weiter gefunden wurde, vorteilhaft sein, die Verbindungen entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formel zusammen mit organischen Kolloiden zu verwenden. Als solche sind vorzugsweise zu nennen die natürlichen und künstlichen Harze, beispielsweise Balsamharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze und andere Harze mit massgeblichem Kolophoniumanteil, Cumaronharze und Indenharze und die unter den Sammelbegriff "Lackkunstharz"fallenden Substanzen, zu denen nach dem von Saechtling-Zebrowski herausgegebenen Kunststofftaschenbuch (11.
Auflage [1955], S. 212 ff) abgewandelte Naturstoffe zählen, wie Cellulose- äther ; Polymerisate wie die Polyvinylchloride, Polyvinylacetat, Polyvinylacetale, Polyvinyläther, Polyacryl-undPolymethacrylester, ferner Polystyrol und Isobutylen ; Polykondensate, z. B. Polyester, nämlich Phthalatharze, Alkydharze, Maleinatharze, Maleinsäure -Kolophonium -Mischester höherer Alkohole, Phenol-Formaldehyd-Harze, besonders Kolophonium-modifizierte Phenol-Formaldehyd-Kondensate, Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Melamin-Formaldehyd-Kondensate, Aldehydharze, Ketonharze, von denen besonders AW2-Harze der Firma Badische Anilin- und Soda-Fabrik hervorzuheben sind, Xylol-Formalde- hyd-Harze und Polyamide, Polyaddukte, beispielsweise Polyurethane.
Verwendet man die erfindungsgemässen photoleitfähigen Verbindungen in Mischung mit organischen Kolloiden, so können die Mengenverhältnisse zwischenHarz und photoleitfähiger Substanz in weiten Grenzen schwanken. Die Anwendung von Gemischen von etwa gleichen Teilen Harz und photoleitfähiger Substanz hat sich als vorteilhaft erwiesen. Verwendet man solche Gemische aus annähernd gleichen Teilen Harz und erfindungsgemässen Thiazolen bzw. Oxazolen, so ergeben deren Lösungen beim Auftrocknen in den meisten Fällen homogene, durchsichtige, meist ungefärbte Schichten, die als feste Lösungen angesehen werden.
Als elektroleitfähige Träger dienen die Unterlagen, die den Erfordernissen der Xerographie genügen, z. B. Metall-oder Glasplatten, Papier oder Platten oder Folien aus elektrisch leitenden Harzen oder pla-
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stischen Harzen, sogenannten Kunststoffen. Verwendet man Papier als Unterlage für die photoleitende Schicht, so empfiehlt es sich, das Papier für die photoleitfähigen Isolierschichten gegen das Eindringen
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Dispersionen solcher zum Vorbehandeln der Papieroberfläche geeigneten Stoffe können verwendet werden.
Die Lösungen der erfindungsgemässen Thiazole, Oxazole und Imidazole, gegebenenfalls in Mischung mit den Harzen, werden in üblicher Weise auf die Unterlagen aufgetragen, z. B. mit Hilfe von Walzen, durch Aufsprühen, Aufstreichen oder in sonstiger Form, und anschliessend so getrocknet, dass sich eine gleichmässige, photoleitende Schicht auf der elektroleitfähigen Unterlage ausbildet.
Die Photoleiterschichten werden üblicherweise positiv oder negativ mit Hilfe einer Coronaentladung aufgeladen. Die Lichtempfindlichkeit der so erhaltenen, geladenen Photoleiterschichten liegt hauptsächlich im langwelligen Ultraviolett bei etwa 3600 bis etwa 4200 . Mit einer Quecksilberhochdrucklampe können unter einer Vorlage bei sehr kurzer Belichtungszeit gute Bilder erhalten werden.
Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind die Schichten gemäss der Erfindung auch nach dem Aufladen noch wenig empfindlich. Wie weiter gefunden wurde, kann durch Zugabe von Sensibilisatoren zur photoleitenden Schicht deren spektrale Empfindlichkeit jedoch in das sichtbare Gebiet des Spektrums gebracht werden. Die der photoleitfähigen Substanz zuzusetzende Menge Sensibilisator beträgt im all-
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"Farbstoff tabellen" von SchuItz (7. Auflage, I. Band" [1931]) aufgeführtS. 329), Säureviolett 6B (Nr. 831, S. 351) ; Xanthenfarbstoffe, u. zw.
Rhodamine wie Rhodamin B (Nr. 864, S. 365), Rhodamin 6G (Nr. 866, S. 366), Rhodamin G extra (Nr. 865, S. 366), Sulforhodamin B (Nr. 863, S. 364) und Echtsäureeosin G (Nr. 870, S. 368) sowie Phthaleine wie Eosin S (Nr. 883, S. 375), Eosin A
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881, S. 374)Acridingelb (Nr. 901, S. 383), Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und Trypaflavin (Nr. 906, S. 386) : Chinolinfarbstoffe wiePinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr. 927, S. 397) : Chinonfarbstoffe und Keton- farbstoffewieAlizarin (Nr. 1141, S. 499), AlizarinrotS (Nr. 1145, S. 502) undChinizarin (Nr. 1148, S. 504)-, Cyaninfarbstoffe, z. B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und Chlorophyll.
Die Herstellung der Bilder auf elektrophotographischem Wege geschieht folgendermassen : Nach dem Aufladen der photoleitenden Schicht, beispielsweise durch eine Coronaentladung mittels einer auf 6000 bis 7000 Volt gehaltenen Aufladeeinrichtung, wird die Unterlage, z. B. Papier oder Aluminiumfolie oder Kunststoff-Folie mit einer sensibilisierten Schicht unter einer Vorlage oder durch episkopische oder diaskopische Projektion belichtet und mit einem mit Russ angefärbten Harzpuder in bekannter Weise einge- stäubt. Das dabei sichtbar werdende Bild ist leicht abwischbar. Es wird deshalb fixiert, was beispielsweise durch kurzes Erwärmen auf etwa 1200C oder je nach der Einbrenntemperatur des verwendeten Entwicklers mit einem Infrarotstrahler geschehen kann.
Die Temperatur kann herabgesetzt werden, wenn die Wärmeeinwirkung in Gegenwart von Dämpfen von Lösungsmitteln wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylalkohol stattfindet. Auch durch Behandlung mit Wasserdämpfen ist die Fixierung der Puderbilder möglich. Es entstehen nach positiven Vorlagen positive Bilder, die sich durch gute Kontrastwirkung auszeichnen.
Ein ganz besonderer Vorteil der erfindungsgemäss hergestellten elektrophotographischen Bilder besteht darin, dass man sie nach dem Fixieren auch in eine Druckform umwandeln kann, wenn man die Unterlage, z. B. das Papier oder die Kunststoff-Folie, mit einem Lösungsmittel für die photoleitende Schicht überwischt, beispielsweise mit Alkohol oder Essigsäure. Hiebei werden die bildfreien Teile der Schicht entfernt, so dass dann die Unterlage mit Wasser angefeuchtet werden kann. Sie wird anschliessend in bekannter Weise mit fetter Farbe eingewalzt, die nur an den Bildstellen haftet. Man erhält so positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
Die Druckauflagen sind sehr hoch. 0
Bei Verwendung von transparenten Unterlagen lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch als Vorlagen zum Weiterkopieren auf beliebige lichtempfindliche Schichten verwenden. Die erfindungsgemäss zu verwendenden photoleitenden Verbindungen sind in dieser Hinsicht den bisher verwendeten Substanzen, wie Selen oder Zinkoxyd, überlegen, da die letzteren nur trübe, nicht kopierfähige Schichten ergeben, weil sich mit diesen Stoffen keine festen Lösungen, sondern nur Suspensionen herstellen lassen.
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Auch auf dem Reflexweg können beim Gebrauch lichtdurchlässiger Unterlagen für die erfindungsgemässen photoleitenden Schichten Bilder hergestellt werden, die durch Abklatschen auf eine entgegengesetzt geladene beliebige Unterlage, z. B. Papier, übertragen werden können. Die Möglichkeit einer Reflexkopie ist gleichfalls ein Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik.
Ausserdem besitzen die erfindungsgemäss zusammengesetzten photoleitenden Schichten noch einen weiteren grossen Vorteil, weil sie sich sowohl positiv als auch negativ aufladen lassen. Bei positiver Aufladung sind die Bilder besonders gut und Ozonbildung ist kaum wahrnehmbar, die bei negativer Aufladung sehr stark hervortritt und, weil sie gesundheitsschädlich ist, besondere Massnahmen verlangt, z. B. die Anordnung von Ventilatoren.
Beispiel l : 10 g eines durch Nachchlorieren von Polyvinylchlorid hergestellten Erzeugnisses, beispielsweise des von derFirmaDynamit Aktiengesellschaft vormalsAlfred Nobel & Co, Werk Rheinfe1den unter der Markenbezeichnung'Rhenoflex'in den Verkehr gebrachten Kunststoffes, werden in 100 g Methyl-äthyl-keton gelöst. Zu dieser Lösung gibt man erst eine Lösung von 10 g 2- (4' -Amino-phenyl) - - 6-methylbenzthiazol entsprechend der Formel 8 in 50 Toluol und dann eine Lösung von 0, 004 g Äthylviolett (Schultz "Farbstoff tabellen", 7. Auflage, I. Band [1931], Nr. 787) in 2 g Methanol hinzu. Mit der so erhaltenen Lösung, die eine kinematische Viskosität von etwa 20,8 cSt besitzt, wird Papierrohstoff maschinell beschichtet.
Die Dicke der aufgetragenen Schicht soll vorteilhaft etwa 6 11 betragen. Nach dem Trocknen der aufgebrachten Schicht wird das Papier durch eine Coronaentladung positiv aufgeladen und dann auf diesem Papier auf episkopischem Wege von einer zweiseitig beschrifteten Buchseite ein latentes Bild erzeugt. Nun behandelt man das Papier auf seiner Schichtseite mit einem Entwickler, der aus kleinen, mit Harz umschmolzenenGlaskügelchen und einem in sehr feiner Aufteilung vorliegenden HarzRuss-Gemisch besteht. Das schwarz gefärbte Harz bleibt an den während der Belichtung nicht vom Licht getroffenen Stellen der Schicht haften und ein positives Bild wird sichtbar, das schwach erwärmt und dadurch haltbar gemacht (fixiert) wird. Es zeigt guten Kontrast.
Beispiel 2 : 1 g 2- (4'-Acetamino-phenyl)-6-methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 9, 1 g Zinkresinat 357, ein von der Firma Lehmann & Crebert in Mannheim-RheinauhergestelItesZinkresinat, und 0, 02 g Säureviolett 6 BN (Schultz "Farbstofftabellen", 7. Auflage, I. Band [1931], Nr. 831) werden in 30 g Glykolmonomethyläther gelöst und auf Papier aufgetragen und getrocknet. Nach dem Aufladen durch eine Coronaentladung wird das sensibilisierte Papier unter einer positiven Vorlage mit einer 100 Watt-Glühbirne in einem Abstand von etwa 15 cm 1/4 Sekunde belichtet und, wie im Beispiel 1 angegeben, mit einem durch Russ angefärbtenHarzpuder eingestäubt. Es entsteht ein positives Bild, das durch Erwärmen fixiert wird.
Beispiel 3 : Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten von Papier eine Lösung aus 30 g Glykolmonomethyläther, l gPrimulinbase entsprechend der Formel 70 und 1, 5 g eines polymerisierten natürlichen Harzes, z. B. das von der amerikanischen Firma Hercules Powder Company in Wilmington hergestellte und unter der Bezeichnung"HerculesPolyPale"gehandelte Harz. Man erhält positive Bilder.
Statt des oben genannten Harzes der Firma Hercules Powder Company kann ein hauptsächlich aus dimerisierter Abietmsäure bestehendes Harz, z. B. das von der gleichen Firma hergestellte Harz"Hercules Dymerex", oder ein hydriertes natürliches Harz, z. B. das ebenfalls von Hercules Powder Company erzeugte "Hercules Staybelite" verwendet werden.
Beispiel 4 : 1g2- (4'-Dimethylamino-phenyl)-6-methyl-benzthiazolentsprechendderForine110.
1 g Kolophonium-Formaldehydharz, z. B. das von der Firma Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, unter der Markenbezeichnung "Corepal" 140 in den Handel gebrachte Harz, und 0, 01 g Methylenblau (Schultz "Farbstoff tabellen", 7. Auflage, I. Band [1931], Nr. 1038) werden in 30 g Benzol gelöst und die. Lösung wird auf eine Papierfolie, deren Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Das so beschichtete Papier wird elektrisch aufgeladen, z. B. durch Coronaentladung, und kann durch Belichten mit einer Quecksilberhochdrucklampe oder mit einer Glühbirne entladen werden, was bei Zwischenlegen einer Vorlage zur Erzeugung eines Bildes der Vorlage führt.
Der Zusatz von Methylenblau ermöglicht eine Verkürzung der Belichtungszeit auf 1/5 der Zeit, die bei Abwesenheit des Sensibilisators nötig ist.
Beispiel 5 ; 1 g 2- (4'-Amino-phenyl)-benzimidazol entsprechend der Formel 71 und 1 g eines Maleinatharzes, beispielsweise des von der Firma Chemische Werke Albert in Wiesbaden-Biebrich unter der Markenbezeichnung "Alresat" 400 C in den Handel gebrachten Erzeugnisses, werden in 30 g Benzol gelöst und die Lösung auf eine Aluminiumfolie aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine fest auf der Folienoberfläche haftende Schicht. Mit der beschichteten Aluminiumfolie lassen sich auf elektrophotographischem Wege in an sich bekannter Weise nach Vorlagen Bilder und von diesen im Übertragungsverfahren Abzüge auf Papier mit guter Kontrastwirkung herstellen.
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Beispiel 6: 1 g 2- (4'-Diäthylamino-phenyl)-phenanthreno-9', 10' : 4, 5-oxazol entsprechend der Formel 66, 1 g Ketonharz, z. B. das von der Firma Chemische Werke Hüls Aktiengesellschaft, Mari, hergestellte und unter der Bezeichnung"Kunstharz SK"in den Verkehr gebrachte Erzeugnis, werden in 30 g Glykolmonomethyläther gelöst. Die Lösung wird auf transparentes Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Im elektrophotographischen Verfahren werden auf diesem beschichteten Transparentpapier Bilder mit guter Kontrastwirkung erzeugt, die durch Erwärmen oder durch Behandlung mit Trichloräthylendämpfen fixiert werden.
Sie können dann als Zwischenoriginale zur weiteren Vervielfältigung verwendet werden, z. B. zum Pausen auf Lichtpauspapier.
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werden in 50 g Benzol gelöst. Die Lösung wird auf gemäss einer der USA-Patentschriften Nr. 2, 534, 650, Nr. 2, 681, 617 oder Nr. 2, 559, 610hergestelltesPapier aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bleibt auf der Papieroberfläche eine fest haftende Scnicht zurück.. Im elektrophotographischen Verfahren werden mit diesem beschichteten Papier nach Vorlagen direkte Bilder mit guter Kontrastwirkung erzeugt.
Diese Bilder können, nachdem sie durch Erwärmen fixiert sind, in eine Druckform umgewandelt werden, indem man die auf dem Papier verbliebene Schicht mit 96oJoigem Alkohol überwischt, mit Wasser gut abspült und mit fetter Farbe in Gegenwart von l figer Phosphorsäure einreibt. Man erhält so positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
Beispiel 8 : 10 g eines nachchlorierten Polyvinylchlorids von etwa 60 Chlorgehalt werden in 100 g Methyl-äthylketon gelöst. Zu dieser Lösung gibt man erst die Lösung von 10 g 2- (4'-Dimethyl- mino-phenyl) -naphtho-2', 3' : 4,5-imidazol entsprechend derFormel59 in 50 g Toluol und dann die Lösung von 0, 01 g Rhodamin B extra (Schultz"Farbstofftabellen", 7. Auflage, I. Band [1931], Nr. 864) in 2g Methanol hinzu. Mit der so erhaltenen Mischung, die eine kinematische Viskosität von etwa 20, 8 cSt besitzt, wird opakes, gegen Lichtstrahlen aber durchlässiges Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, maschinell beschichtet, so dass man Schichtdicken von etwa 6 g erhält.
Das beschichtete Papier wird mittels einer Coronaentladung negativ elektrisch aufgeladen und mit der Schichtseite auf eine beidseitig bedruckte, mit schwarzem Papier hinterlegte Buchseite gelegt. Dann belichtet man die als Vorlage dienende Buchseite mit einer 100 Watt-Glühbirne eine Sekunde lang durch das opake elektrophotographische Papier hindurch. Das so erzeugte Reflexbild wird mit einem elektrophotographischen Entwickler entwickelt, der aus 100 g Glaskügelchen und 2,5 g Toner von der Korngrösse 20-50 ! l besteht und durch Verschmelzen, Vermahlen und Sichten folgender Substanzen hergestellt ist :
30 g Polystyrol LG - Erzeugnis der Firma
Badische Anilin- und Soda-
Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rh.
30 g eines harzmodifizierten, öllöslichen Maleinsäureharzes-Erzeugnis der Firma mit dem Schmelzbereich 95-105 C, der Säurezahl 20-25 und Reichhold-Chemie AG, der Farbbezeichnung "extrahell bis 35" Hamburg
3 g Peerless Black Russ 552-Erzeugnis der Firma Druckfar- benfabriken Gebr. Hartmann,
Concentra GmbH, Frankfurt/M.
Man erhält ein positives, seitenverkehrtes Bild. Wenn man auf das erhaltene Puderbild Papier, Kunststoff-Folie oder einTextilgewebe fest aufdrückt, so wird das Bild darauf übertragen und auf dem verwendeten Übertragungsmaterial entsteht ein seitenrichtiges Bild der benutzten Vorlage. Bei der Herstellung des seitenrichtigen Bildes kann man auch, wie es an sich bekannt ist, ein elektrisches Feld an das Papier oder die Folie anlegen, welche das seitenrichtige Bild aufnehmen. Sind Papier oder Folie transparent, so erhält man Zwischenoriginale, die zur Herstellung weiterer Kopien geeignet sind, z. B. durch Lichtpausen.
Beispiel 9: 1 g 2-(4'-Dimethylamino-phenyl)-benzoxazol entsprechend der Formel 32 und 1 g unverseiftes Keton-Aldehyd-Kondensationsharz, beispielsweise das von der Firma Chemische WerkeHüls Aktiengesellschaft, Marl, hergestellte und unter der Bezeichnung "Kunstharz AP" in den Verkehr ge-
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dem Verdunsten des Lösungsmittels haftet die entstandene Schicht fest auf der Oberfläche des Papiers. Das beschichtete Papier wird in an sich bekannter Weise mit einer positiven elektrostatischen Ladung versehen und das aufgeladene Papier unter einer positiven Vorlage belichtet, z. B. mit einer 300 Watt-Glüh-
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Bild der Vorlage tragende Papieroberfläche wird mit einem mit Russ angefärbten Harzpuder eingestäubt.
Es entsteht ein positives Bild, das durch Wärmeeinwirkung fixiert wird, z. B. durch Behandeln mit Wasserdampf.
Beispiel 10 : 1 g 2- (4'-Diäthylamino-phenyl)-6-dimethylaminobenzthiazolentsprechendderFor- mel 28 und 1 g Cumaronharz, beispielsweise das von der Firma Gesellschaft für Teerverwertung mbH in Duisburg-Meiderich in denHandel gebrachte "Cumaronharz701j70", werden in 30 cm3Benzol geJöst. Die Lösung wird auf eine Aluminiumfolie, deren Oberfläche fettfrei gemacht worden ist, aufgetragen und getrocknet. Auf der beschichtetenFolie werden im elektrophotographischen Verfahren Bilder mit guter Kontrastwirkung erzeugt, die durch Erwärmen fixiert und anschliessend dadurch in eine Druckform übergeführt werden, dass die Aluminiumfolie mit 960/obigem Alkohol überwischt, mit Wasser gut abgespült und mit 1%figer Phosphorsäure und fetter Druckfarbe eingerieben wird.
Man erhält eine positive Druckform, mit der in einer Offsetmaschine Drucke hergestellt werden können.
Beispiel 11 : Ig 2- (4'-Diäthylamino-phenyl)-6-methyl-benzthiazol entsprechend der Formel 11 und 1 g Ketonharz, beispielsweise das von der Firme Rheinpreussen GmbH in Homberg/Ndrh. durch Polykondensation hergestellte"Kunstharz EM.". werden in 30 cm3 Benzol gelöst. Zweimal je 15 cm3 dieser Lösung trägt man nacheinander auf einen Bogen Transparentpapier vom Format DIN A 4 zur Bildung einer Schicht auf. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wird die aufgetragene Schicht unter einem Ultrarot-Strahler getrocknet ; sie haftet dann fest auf der Oberfläche des Papiers. Auf elektrophotographischem Wege stellt man auf dieser Schicht Bilder mit guter Kontrastwirkung her, die als Vorlagen für das Lichtpausverfahren zu verwenden sind.
Beispiel 12: 1g 2-(4'-Dimethylamino-phenyl)-6-methoxy-benzthiazol entsprechend der Formel 20, 1 g Ketonharz, beispielsweise das von der Firma Chemische Werke Hüls Aktiengesellschaft, Mari, in den Handel gebrachte "Kunstharz SK", und 0, 01 g Säureviolett 6BN (Schultz "Farbstofftabellen", 7. Auflage, l. B and [1931], Nr. 831), werden in 30 cmGlykolmonomethyläther gelöst. Die hellblaue Lösung wird auf Papier aufgetragen, dessen Oberfläche durch einenmit nachchloriertem Polyvinylchlorid hergestellten Vorstrich gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist.
Nach dem Aufladen durch eine Coronaentladung wird das beschichtete Papier unter einer transparenten positiven Vorlage mit einer 300 Watt-Glühbirne belichtet und mit einem mit Russ angefärbten Harzpuder eingestäubt. Es entsteht ein positives Bild, das durch Erwärmen unter einem Ultrarotstrahler fixiert wird und mit gutem Kontrast auf hellblauem Grund sichtbar ist.
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13 : lgl-Methyl-2- (4'-dimethylamino-phenyl)-6-methyl-benzimidazolFormel49 werden in 30 cm3 Benzol gelöst. Etwa 15 cm3 dieser Lösung werden auf einen Bogen Papier vom Format DIN A 4, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet.
Mit dem beschichteten Papier werden nach dem elektrophotographischen Verfahren Bilder hergestellt, die durch Behandeln mit einem dampfförmigen organischen Lösungsmittel fixiert werden, z. B. mit Trichloräthylendampf.
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entsprechend der Formel 62 und 1 g harzmodifiziertes Maleinsäureharz, z. B. das von der Firma Reichhold-Chemie AG in Hamburg unter der Markenbezeichnung "Beckacite" K 125 in den Handel gebrachte Erzeugnis, werden in30 cm3 Benzol gelöst. Etwa 15 cm3 dieser Lösung werden auf einen Bogen Papier vom Format DIN A 4, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet.
Mit der beschichteten Papierfolie wird nach der Methode, die in Beispiel 1 angegeben ist, ein elektrophotographisches Bild hergestellt. Durch Auflegen eines Papierbogens auf das nicht fixierte Russ-Harz-Puderbild und nochmaliges Aufladen durch eine Coronaentladung wird das Bild von der elektrophotographischen Schicht auf das Papier übertragen, auf dem ein seitenverkehrtes Bild entsteht.
Wird das Russ-Harz-Bild auf transparentes Papier oder eine transparente Kunststoff-Folie übertragen, kann das übertragene Bild zur weiteren Vervielfältigung verwendet werden, beispielsweise zum Lichtpausen.
Beispiel 15 : Gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandeltes Papier wird mit der
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nen der Schicht wird die Schichtseite des Papiers mit Hilfe einer Coronaentladung elektrostatischnegativ aufgeladen. Durch Belichten unter einer Vorlage mit einer Quecksilberhochdrucklampe von 125 Watt 1, 5 Sekunden lang erhält man ein elektrostatisches Ladungsbild, das durch Einstäuben mit einem gefärbten Harzpuder sichtbar gemacht und durch kurzes nachträgliches Erwärmen fixiert wird. Man erhält ein grundfreies, kontrastreiches, der Vorlage entsprechendes Bild.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Material fl1r elektrophotographische Reproduktion, bestehend aus einer leitenden Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht, dadurch gekennzeichnet, dass die Isolierschicht als photoleitende Substanzen Verbindungen enthält entsprechend der allgemeinen Formel
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in der X einen ankondensierten aromatischen Ring, der substituiert sein kann, Y ein einwertiges aromatisches oder heterocyclisches Radikal, das substituiert sein kann, Z Sauerstoff, Schwefel oder die Iminogruppe, in der das Wasserstoffatom durch ein Alkyl-oder Aryl-oder Aralkyl-Radikal ersetzt sein kann, bedeuten.