AT211605B - Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen - Google Patents
Mittel zur Bekämpfung von SchädlingenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen
Bekanntlich kann man 1, 2, 4-Thiadiazole, bei denen die beiden Kohlenstoffatome des Ringes über Schwefel gebundene einwertige organische Radikale tragen, zur Bekämpfung von schädlichen Insekten und Larven derselben verwenden. Diese organischen Radikale können Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-,
EMI1.1
ein Halogenatom gebunden ist, gegen Schädlinge wirksam sind und insbesondere eine nematizide Wirkung aufweisen.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen und insbesondere von Nematoden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
enthält, wo Hlg ein Halogenatom und R eine Phenylgruppe oder eine Gruppe R"S-darstellen, in denen fL eine gegebenenfalls substituierte, gesättigte oder ungesättigte, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe darstellt, wobei die aliphatische Kette gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann, weiterhin inerte, feste oder flüssige Trägerstoffe und gewünschtenfalls oberflächenaktive Stoffe und/oder Dispersionsmittel.
Eine vorzügliche nematizide Wirkung haben namentlich die erfindungsgemässen Mittel, bei denen in der wirksamen Verbindung Hlg ein Chloratom und tL eine Alkylgruppe mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Isoamyl-, Hexyl- oder Octylgruppe ist oder eine durch Sauerstoff unterbrochene Alkylgruppe, wie z. B. eine Äthoxyäthylgruppe oder eine ungesättigte Gruppe, z. B. Allylgruppe und weiter die Verbindungen, bei denen R, eine Phenyl-, 4-Chlorphenyl-, 4-Methyl-phenylgruppe oder eine Benzyl- oder 4-Chlorbenzylgruppe oder eine Phenoxy- äthylgruppe darstellt.
Eine ausgezeichnete nematizide Wirkung haben weiterhin auch die erfindungsgemässen Mittel, bei denen in der wirksamen Verbindung Hlg ein Chloratom und R eine Phenylgruppe darstellen und die, bei denen R2 eine nicht verzweigte Alkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, eine Allylgruppe, Äthoxy- äthylgruppe oder eine Phenyl-, 4-Chlorphenyl-oder 4-Methylphenylgruppe oder eine Benzyl- oder 4-Chlorbenzylgruppe darstellt.
Namentlich die Nematoden, die bei Pflanzen Älchenkrankheiten verursachen, werden von den erfindungsgemässen Mitteln angegriffen, wie Heteroderaarten, z. B. Larven von Heterodera rostochiensis (Kar- toffelcystenälchen), Meloidogynearten (Wurzelhöckerälchen), Ditylenchusarten (Stengelälchen), Pratylenchusarten, Hoplolaimusarten und Larven von Anguina tritici (Weizengallenälchen).
Versuche, bei denen sich die Nematizidwirkung der wirksamen Verbindungen der erfindungsgemässen Mittel herausstellte, wurden wie folgt ausgeführt :
30 mg der zu untersuchenden Verbindung wurden unter Zugabe von 5 Tropfen einer 5% igen Lösung
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von Polyäthylenmonolaurat fein gemahlen und anschliessend in 30 ml Wasser uspendiert. Durch Versetzen mit Wasser wurden aus dieser Suspension Suspensionen verschiedener Konzentration hergestellt, die für die Versuche verwendet wurden.
In eine Embryoschale von 4 x 4 cm mit einer Höhlung von 3,5 ml wurden zunächst 1, 5 ml der zu prüfenden Suspension und anschliessend etwa 100 Nematoden eingeführt. Dann wurde die Schale mit einem roh geschliffenen Abdeckglas abgeschlossen, so dass eine ausreichende Menge Sauerstoff zutreten konnte, um zu verhüten, dass die Nematoden mangels Sauerstoff unbeweglich wurden. Mittels eines binokularen Mikroskops wurde nach 4,24, 28 bzw. 140 Stunden die Vitalität der Nematoden beurteilt.
Auf diese Weise wurde die niedrigste Konzentration an wirksamer Verbindung in der benutzten Suspension ermittelt, bei welcher sämtliche Testtiere innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden abgetötet wurden.
Die Versuche wurden mit Larven von Heterodera rostochiensis ausgeführt, die während zwei Tagen aus den Cysten herausgelockt waren, mit Larven von Ditylenchus dipsaci und Larven von Anguina tritici (diese beiden Arten während 17 Stunden aus dem Trockenzustand eingeweicht).
In der Tabelle 1 sind die Ergebnisse dieser Versuche gegeben. Dabei ist die minimale letale Dosis der untersuchten Verbindung erwähnt, bei der sämtliche Testtiere innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden getötet waren. Die minimale Letaldosis ist dabei gegeben als die Konzentration der wirksamen Verbindung in der verwendeten Suspension, in Gewichtsteilen an wirksamer Verbindung je Million Gewichtsteile an Verdünnungsmittel (Wasser) ausgedrückt.
Tabelle 1
EMI2.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nematoden
<tb> R1-C-N <SEP> Heterodera <SEP> Ditylenchus <SEP> Anguina
<tb> rostochiensis <SEP> dipsaci <SEP> tritici
<tb> N <SEP> C-C1
<tb> Ri
<tb> C6Hs <SEP> 12 <SEP> 25 <SEP> 50
<tb> CH3. <SEP> s <SEP> 6-100 <SEP> 25
<tb> CHg. <SEP> S <SEP> 6 <SEP> 50 <SEP> 12
<tb> n.C3H7.S <SEP> 6 <SEP> 50 <SEP> 25
<tb> i. <SEP> CH. <SEP> S <SEP> 50 <SEP> 500 <SEP> 100
<tb> n. <SEP> C4H9.S <SEP> 6 <SEP> 25 <SEP> 12
<tb> (Ct) <SEP> z. <SEP> CH. <SEP> CH <SEP> . <SEP> S <SEP> 12 <SEP> 100 <SEP> 50
<tb> Chus. <SEP> CH2.CH(CH3). <SEP> S <SEP> 50 <SEP> 1000 <SEP> 100
<tb> n. <SEP> CgH. <SEP> S <SEP> 6 <SEP> 50 <SEP> 6
<tb> CH3.CH(CH3).CH2.CH2.S <SEP> 6 <SEP> 100 <SEP> 12
<tb> n. <SEP> Ci. <SEP> S <SEP> 6 <SEP> 25 <SEP> 6
<tb> n. <SEP> Ci. <SEP> S <SEP> 50 <SEP> 250 <SEP> 50
<tb> n. <SEP> C12H25.S <SEP> 100 <SEP> 1000 <SEP> 1000
<tb> CH2=CH.CH2.
<SEP> S <SEP> 4 <SEP> 50 <SEP> 15
<tb> C2H5.O.C2H4.S <SEP> 3 <SEP> 100 <SEP> 25
<tb> C6H5. <SEP> S <SEP> 12 <SEP> 500 <SEP> 25
<tb> 4-Cl. <SEP> C6H5. <SEP> S <SEP> 12 <SEP> 1000 <SEP> 25
<tb> 4-CHS. <SEP> C6H5. <SEP> S <SEP> 12 <SEP> 1000 <SEP> 12
<tb> C. <SEP> CH <SEP> S <SEP> 12 <SEP> 50 <SEP> 12
<tb> 4-Cl. <SEP> C6H5. <SEP> CH2.S <SEP> 6 <SEP> 1000 <SEP> 6
<tb> 4-NO.CH.CH.S <SEP> 1000 <SEP> 1000 <SEP> 50
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
Die Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse einer Versuchsreihe mit 3n-Butylmercapto-5-chlor-l, 2, 4-thiadiazol in vitro, wie oben ausgeführt. In der Tabelle ist der Prozentsatz an Nematoden erwähnt, die unter dem Einfluss des genannten Thiadiazols innerhalb einer Einwirkungszeit von 140 Stunden abgetötet wurden.
Tabelle 2
EMI3.1
<tb>
<tb> Nematoden <SEP> Konzentration <SEP> an <SEP> Aktivstoff <SEP> in <SEP> Teilen
<tb> je <SEP> Million
<tb> 500 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 12 <SEP> 6 <SEP> 3
<tb> Heterodera <SEP> rost. <SEP> (Larven) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> Ditylenchus <SEP> dips. <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 30
<tb> Anguina <SEP> tritici <SEP> (Larven) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60
<tb>
Von drei Verbindungen wurde die Wirkung auf Nematoden im Boden untersucht. Dabei wurde ein leichter Boden (Sandboden) verwendet, der von Natur mit Pratylenchus pratensis schwer verseucht war.
Proben von 250 g Erde wurden, bei Einzelversuchen, mit Suspensionen von 50,25 bzw. 10 mg des zu untersuchenden Stoffes mit 12 ml Wasser versetzt und dann in Pappbechern 24 Tage bei zirka 150C aufbewahrt. Um Austrocknen der Erde zu verhüten, wurden die Becher mit einer Polyäthylenfolie abgedeckt.
Anschliessend wurden die Nematoden auf die von J. W. Seinhorst erwähnte Weise aus der Erde herausgespült und die überlebenden Exemplare gezählt (s. Nematologica, I [1956], S. 249. 267). Ähnliches wurde mit Blanko-Versuchen ausgeführt, bei denen der Erde kein wirksamer Stoff zugesetzt worden war.
Die Versuche wurden ftinfmalig ausgeführt.
Die Tabelle 3 zeigt den Mittelwert der Ergebnisse dieser Versuche für jede der folgenden Verbindungen :
EMI3.2
Tabelle 3
EMI3.3
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> mg <SEP> wirksamer <SEP> Stoff <SEP> überlebende <SEP> Prozentsatz
<tb> je <SEP> 250 <SEP> g <SEP> Erde <SEP> Nematoden <SEP> abgetöteter
<tb> Nematoden
<tb> UE <SEP> 9 <SEP> 50 <SEP> 52 <SEP> 87
<tb> 25 <SEP> 72 <SEP> 83
<tb> 10 <SEP> 75 <SEP> 82
<tb> 0 <SEP> 420
<tb> UE <SEP> 18 <SEP> 50 <SEP> 24 <SEP> 96
<tb> 25 <SEP> 55 <SEP> 90
<tb> 10 <SEP> 40 <SEP> 93
<tb> 0 <SEP> 534
<tb> UE <SEP> 19 <SEP> 50 <SEP> 30 <SEP> 94
<tb> 25 <SEP> 32 <SEP> 94
<tb> 10 <SEP> 33 <SEP> 94
<tb> 0 <SEP> 534
<tb> UE <SEP> 32 <SEP> 25 <SEP> 32 <SEP> 96
<tb> 10 <SEP> 52 <SEP> 93
<tb> 5 <SEP> 50 <SEP> 93
<tb> 0758-
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
Zur Herstellung der Bekämpfungsmittel können grundsätzlich die
bekannten Verfahren zur Anwendung kommen. Es. können z. B. die wirksamen Verbindungen nach der Erfindung mit einem pulverigen inerten Träger, wie z. B. Kreide, Dolomit, Attapulgit, Kaolin oder Pfeifenton gemischt oder in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Toluol, Xylol, aliphatischen oder aromatischen Ketonen, z. B. Aceton, Methyläthylketon oder Cyclohexanon oder Gemischen derselben mit den genannten Kohlenwasserstoffen, gewünschtenfalls unter Zusatz von oberflächenwirksamen Stoffen und/oder Dispersionsmitteln aufgelöst oder dispergiert werden. Diese Mittel können auch mit Kunstdüngern vermischt zur Verwendung kommen.
Ein Stäubemittel wird z. B. dadurch hergestellt, dass zirka 5 Gew.-Teile an wirksamer Verbindung nach der Erfindung mit zirka 95 Gew.-Teilen Kieselgur zusammen zu einer mittleren Teilchengrösse von zirka 10 Mikron vermahlen werden.
Zur Herstellung eines Spritzmittels werden z. B. zirka 50 Gew.-Teile einer wirksamen Verbindung nach der Erfindung mit zirka 5 Gew.-Teilen Oleylamido-methyltaurat, zirka 10 Gew.-Teilen Kalziumligninsulfonat und zirka 35 Gew.-Teilen Dolomit (Kalzium-magnesiumkarbonat) gemischt und dieses Gemisch anschliessend bis zu einer mittleren Teilchengrösse von zirka 10 Mikron gemahlen.
Mischöle können z. B. in der Weise hergestellt werden, dass zirka 25 Gew.-Teile einer wirksamen Verbindung nach der Erfindung in einem Gemisch von zirka 10 Gew.-Teilen Polyoxyäthylensorbitan- -fettsäureester, zirka 10 Gew.-Teilen Methyläthylketon und zirka 55 Gew.-Teilen Xylol aufgelöst werden. Von den Verbindungen nach der Erfindung lassen sich im allgemeinen Mischöle hoher Konzentration bereiten. So lässt sich z. B. 3n-Butylmercapto-5-chlor-l, 2, 4-thiadiazol mit Xylol zu einem Misch- öl mit 80 Gew.-% an aktivem Stoff verarbeiten. Für die Praxis kann dies wichtig sein.
EMI4.1
salz oder Isothiouroniumsalz in Wasser mit einer gleichwertigen Menge Perchlormethylmercaptan unter Zugabe von Natronlauge zur Reaktion gebracht.
Eine Anzahl der Verbindungen nach der Erfindung, in denen R die Gruppe R,"S-darstellt, ist aber in der Literatur noch nicht beschrieben worden. Diese lassen sich nach dem oben geschilderten Verfahren aus Isothiouroniumsalzen und Perchlormethylmercaptan bereiten. Neue Verbindungen sind unter anderem die, bei denen in der vorgenannten Formel R2 eine der folgenden Gruppen darstellt : Isopropyl, 1-Methylpropyl, 3-Methylpropyl, n-Amyl, n-Hexyl, n-Octyl, n-Dodecyl, Allyl, Äthoxyäthyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl und Phenoxyäthyl.
Ausserdem wurde gefunden, dass die wirksamen Verbindungen nach der Erfindung aus den entsprechenden 5-Amino-1, 2, 4-thiadiazoleIl nach der Reaktion von Sandmeyer herstellbar sind, wobei die Aminoverbindungen mittels Nitrit, z. B. Natriumnitrit, in Diazoniumverbindungen umgesetzt werden und diese unter dem Einfluss von Kupferpulver und einem Chlorid, z. B. Kuprochlorid, in 5-Chlor-l, 2, 4-thia- diazole umgewandelt werden.
PATENTANSPRÜCHE ; 1. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen und insbesondere von Nematoden, dadurch gekennzeich-
EMI4.2
EMI4.3
EMI4.4
brochen sein kann und weiterhin inerte feste oder flüssige Trägerstoffe und gewünschtenfalls oberflächenwirksame Stoffe und/oder Dispersionsmittel.
Claims (1)
- 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> enthält, wo R, eine Alkylgruppe mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise eine nichtverzweigte Alkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen darstellt.3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil 3-Phenyl- -5-chlor-1, 2, 4-thiadiazol enthält. EMI5.1 2, 4-thiadiazoläthylmercapto -5-chlor-l, 2, 4-thiadiazol enthält.6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil 3-Phenyl- mercapto-3- (4'-chlorphenyl)-mercapto oder 3- (4'-Methylpheriyl)-mercapto-5-chlor-1, 2, 4-thiadiazol enthält.7. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil 3-Benzyl- mercapto- oder 3- (4' -Benzylmercapto) -5-chlor-1, 2, 4-thiadiazol enthält.8. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Stäubemittel ein inniges Gemisch von zirka 5 Gew.-Teilen einer wirksamen Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und zirka 95 Gew.-Teilen Kieselgur, bis zu einer mittleren Teilchengrösse von zirka 10 Mikron gemahlen, enthält.9. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Spritzpulver ein inniges Gemisch von zirka 50 Gew.-Teilen einer wirksamen Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, zirka 5 Gew. Teilen Oleylamidomethyltaurat, zirka 10 Gew.-Teilen Kalziumligninsulfonat und zirka 35 Gew.-Teilen Dolomit, bis zu einer mittleren Teilchengrösse von zirka 10 Mikron gemahlen, enthält.10. Mittel nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass es als Mischöl eine Lösung von zirka 25 Gew.-Teilen einer wirksamen Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 in einem Gemi3ch von zirka 10 Gew.-Teilen an Polyoxyäthylensorbitan-fettsäureester, zirka 10 Gew.-Teilen Methyläthylketon und zirka 55 Gew.-Teilen Xylol enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL211605X | 1958-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT211605B true AT211605B (de) | 1960-10-25 |
Family
ID=19778856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT99859A AT211605B (de) | 1958-02-13 | 1959-02-10 | Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen |
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| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT211605B (de) |
-
1959
- 1959-02-10 AT AT99859A patent/AT211605B/de active
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