AT16119B - Verfahren zur Darstellung von β-lonon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von β-lonon.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> Dohufs weiterer Reinigung des ss-Ionons (Isoionon) löst man das so erhaltene Produkt in Alkohol und fügt dine mit überschüssigem Natriumazotat versetzte wässerige Lösung von etwas mehr als der äquivalenten Menge Somicarbazidchlorhydrat hinzu. Nach kurzer Zeit EMI2.1 Ligroin und dann erst aus Atkohol kristallisieren. Das ss-Ionon-Semicarbazon wird durch Erwärmen mit verdünnter alkoholischer Schwefelsäure in Semicarbazidsulfat und ss-Ionon (Isoionon) zerlegt und das letztere in'bekannter Weise isoliert. Eigenschaften : Das reine ss-Ionon (Isoionon) siedet unter 18 mm Druck hei zirka 1400 (unkorr. d. h. Faden nicht im Dampf) bei 12 mm Druck bei zirka 131-1330 (unkorr. ) hat bei dz ein Volumgewicht von 0946 und einen Brechungsindex von 1#521. Das p-Br-Phenylhydrazon schmilzt je nach der Schnelligkeit des Erhitzens bei 115-118 ; das Semicarbazon bei 147-148 . Das Oxim ist noch nicht kristallisiert erhalten. Das reine -Ionon (Isoionon) hat in der Verdünnung, ebenso wie das reine x-Ionon. einen ausgesprochenen Veilchengeruch, zeigt aber eine gewisse Verschiedenheit in der Nüance. Zum Vergleich seien die physikalischen Konstanten angeführt, welche au einem reinen, EMI2.2 Druck 123-124 (unkorr.) 12 mm 124-125 (unkorr.) Spez. Gew. bei 18 0#932 ; Brechungs- index I#498. Das p-Br-Phenylhydrazon schmilzt bei 142-143 (bei sehr schnellem Erhitzen etwa 2"höher). Das Semicarbazon in reinem Zustande schmilzt bei 136-137 . (Alle früher beobachteten Schmelzpunkte waren noch durch Anwesenheit von etwas -Ionon-Semicarbazon zu niedrig beobachtet). Das x-Iononoxim schmilzt bei etwa 87-880. Entsprechend seiner Zusammensetzung aus x-lonon und -lonon Hegen die physikalischen Konstanten, we ! cho EMI2.3 Umkristallisieren das ss-Ionon-Semicarbazon Fp. 1480. Von dem Vorfahren von Barbier und Bouvoautt (Bull. d. l. Soc. Chim. de Paris 189, III. Serie, Bd. 15, S. 1007), welche Pseudo- ionen mittels Schwefelsäure von 65--70% in der Wärme invertieren, unterscheidet sich das Vorliegende vor allem dadurch, dass bei demselben die Invertierung in der Kälte bewirkt wird, ganz abgesehen davon, dass dio genannten Autoren bei ihrem Verfahren die Entstehung von ss-Ionon nicht beobachtet haben. PATENT-ANSPRÜCHE : l. Verfahren zur Herstellung eines ganz oder im wesentlichen aus ss-Ionon bestehenden lonons, dadurch gekennzeichnet, dass das bekannte Verfahren der Ionongewinnung aus Pseudoionon mittels verdünnter Säuren dahin abgeändert wird, die Inversion des Pseudoionons mit konzentrierter (70-100%iger) Schwefelsäure in der Kälte auszuführen. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Eine Ausführungsform des unter 1 gekennzeichneten Verfahrens, darin bestehend, dass man durch Kondensation von Zitral mit Azeton gewonnenes Pseudoionon nacheinander mit verdünnten Säuren und mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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