AT160923B - - Google Patents

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AT160923B
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Es wurde nun weiterhin gefunden, dass man besonders brauchbare diffusionsfeste Farbstoffbildner erhält, wenn man in das Molekül eines   Farbstoffzwischenproduktes   als Substituenten Reste von hydroaromatischen oder gemischt aromatisch-hydroaromatischen oder von hydrier- 
 EMI2.1 
 
4-Amino-4'-cyclohexyldiphenyläther, der erhalten wird, indem man   Diphenyläther   mit Cyclohexanol kondensiert und das Kondensationsprodukt nitriert und reduziert ;
2,4-Diamino-4'-cyclohexyldiphenyläther, der erhalten wird. indem man Diphenyläther mit Cyclohexynol kondensiert, das Kondensationsprodukt in 2- und 4-Stellung nitriert und reduziert ;

     I-Cyclohexyl-4-aminobenzol-5-sulfosäure,   die   man   aus   Cyclohexylbenzol @@hält, indem man   dieses nitriert, sulfoniert und reduziert ;
4-Äminocyclohexylbenzol, das wie die zuletztgenannte Verbindung hergestellt wird, wobei 
 EMI2.2 
 Aminodekalin, das ebenfalls durch Reduzieren von Naphthylamin erhalten wird ;

   Aminodicyclohexyl, das durch Reduzieren von Aminodiphenyl erhalten wird ; 
 EMI2.3 
   Cyanid nach Sandmeyer und durch anschliessende Verseifung erhalten wird ; 4-Cyclohexylbenzaldehyd, das aus 4-Cyclohexylbenzol nach G a t t e r m a n n durch Einwir-     kung von Kohlenoxyd und Salzsäure in Gegenwart   von Aluminiumchlorid   und Kupferchlrür   erhalten wird ;   1-Äthyl-6-aminotetrahydrochinolin, das aus Tetrahydrochinolin erhalten wird, indem dieses   mit Äthyl jodid umgesetzt, nitrosieit und   reduzier ! wird.   



   Die Bindung   dieser Körper   an die Färbstoffkomponenten erfolgt stets mit Hilfe reaktionsfähiger Atome oder Atomgruppen, die sich in den hydrierten Ringen, in den aromatischen Ringen oder in den hydrierten heterocyclischen Ringen befinden können. Ferner können die einzelnen Ringe einen oder mehrere der aus den obengenannten Erfindungen bekannten Substituenten tragen. die ihrerseits bereits befähigt sind, das Molekül der   Farbstoffkomponentc   
 EMI2.4 
   aromatische Amine. Aminonaphthole, Aminonaphtholcarbon- und -sulfonsäuren, Amino-     phono   Aminobenzoylessigesterarylide, Aminonaphthoylessigesterarylide, Acylessigesteramino-   arylide L1SW.   Die Komponenten können auch aus den genannten   diffusionsverhindernden   Verbindungen aufgebaut werden, z.

   B. ein Pyrazolon aus dem 4-Cyclohexylphenylhydrazin und Acetessigester. 



   Die gemäss der vorliegenden Erfindung zu verwendenden Farbstoffkomponenten können der Emulsion in einem beliebigen Zeitpunkt des Herstellungsprozesses zugesetzt werden. Die so gewonnenen Halogensilberemulsionen sind besonders für die Zwecke der   Farbenphotographie   geeignet und können in an sich bekannter Weise zu Schichten verarbeitet werden, die auf einer oder beiden Seiten eines Schichtträgers übereinander angeordnet sind und die für   verschiedene Pereiche   des Spektrums sensibilisiert werden können. Die Emulsionen können aber auch in anderer Weise verarbeitet werden, beispielsweise können verschieden sensibilisierte Emulsionen mit verschiedenen Farbstoffbildnern in Form von kleinen Teilchen. auf einem Schichtträger angebracht werden.

   Die Emulsionsschichten gemäss der   vorHeMicn Er-   findung können auch mit anderen Schichten kombiniert werden, in denen die Farbbilder nach einem anderen Verfahren, beispielsweise durch   Beizenfärbung   oder durch andere Anfarb-   methoden, erzeugt werden können. Ausserdem können die Emulsionsschi@@ten   gemäss der vor liegenden Erfindung auch mit anderen Schichten kombiniert werden, die andere diffusionsfeste   Farbstoffbildner gemäss   den im folgenden genannten Erfindungen enthalten. 
 EMI2.5 
 



   In den belichteten Emulsionsschichten können die Bilder durch einfache chromogene   Ent-   wicklung oder durch Umkehrentwicklung nach den Verfahren der framösischen Patentschrift 823 600 und der   österreichischen Patent@chrift 160 807   erzeugt werden. Bei   de-T-fprstellung     von   farbigen Bildern wird das Silber in den meisten   Fällen restlos entfernt. Bei   der Herstel- 

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 lung von Schwarzweissbildern mit Hilfe von nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Halogensilberemulsionsschichten kann das Sill) er entfernt werden oder in der Schicht verbleiben. 
 EMI3.1 
 
Man kondensiert Benzoylessigester mit 4-Aminocyclohexylbenzol in siedendem Xylol unter gleichzeitigem Abdestillieren des Alkohols.

   Es entsteht das entsprechende Amid des Benzoylessigesters nach folgender Gleichung : 
 EMI3.2 
 
Setzt man den so erhaltenen Körper einer Halogensilberemulsion zu, so haftet er in der Emulsion fest und gibt bei der   Behandlung   eines mit dieser Emulsion erzeugten latenten Silberbildes nach den Prinzipien der chromogenen Entwicklung ein gelbes Farbstoffbild. 



  Arbeitet man nach   den bekannten   Vorschriften für das Antidiazotatverfahren, dann erhält man ebenfalls ein gelbes Farbstoffbild. 
 EMI3.3 
 wird. Man erhält das Amid der   4-Cyclohexylbenzoesaure   nach folgender Gleichung : 
 EMI3.4 
 
Der so erhaltene Körper gibt, einer Halogensilberemulsion zugesetzt und analog dem Bei-   :-pie ! l verarbeitet,   im ersten Fall ein rotes, im zweiten Fall ein gelbes Farbstoffbild. 



   Beispiels 
 EMI3.5 
 

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 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 rotes Farbstoffbild. 



   Beispiele
Man kondensiert 2, 3-Oxycarbazolcarbonsäurechlorid mit   r-Xthyl-6-aminotetrahydrochino-     Uu. Die Kondensation wird in Pyr ; din unter gleichzeitigem Zutropfen von rhosphortrichlorid durchgeführt. Die Reaktion geht nach folgender Gleichung vor sich :   
 EMI4.3 
 
Setzt man den so erhaltenen   Körper einer Halogensilberentulsion   zu. dann erhält man bei der Verarbeitung des in dieser Emulsion erzeugten Silberhildes nach den Prinzipien des Anti-   diazotatverfahrens ein braunes Farbstoffbild.   



   Beispiel 5
Man kondensiert in gleicher Weise wie in Beispiel 4 1-Amino-5-naphthol mit Perhydrodiphenylcarbonsäurechlorid, die durch Hydrieren von Cyclonexylbenzoesäure erhalten wird. 



  Die Reaktion geht nach folgender Gleichung vor   sich :   
 EMI4.4 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Setzt man den so erhaltenen Körper   vIner   photographischen Halogensilberemulsion zu und behandelt das in dieser Emulsion erzeugte latente Bild nach den Prinzipien der chromogenen Entwicklung, dann erhält man ein blaues Farbstoffbild. Arbeitet man nach den Prinzipien des Antidiazotatverfahrens, dann erhält man je nach der angewandten Diazoverbindung ein rotes bis violettes FarbstoSbild. 



   Beispiel 6 
Man kondensiert in   Pyridin e-Oxynaphthoesäurechlorid mitPerhydro-4-aminodiphenyl,   das durch Hydrieren von   4-Aminocyclohexylbenzol   erhalten wird. Die Reaktion geht nach fol- 5ender Gleichung vor sich : 
 EMI5.1 
 
Setzt man den so erhaltenen Körper einer photographischen Halogensibleremulsion zu und behandelt die   Halogensilberschicht n < ich   dem Entwickeln des Bildes mit einer   Lösung Voll     tetrazotiertem Bcnzidin-3, 3'-dicarbonsäure und behandelt dann die Schicht nach den bekannten Prinzipien des Silberausbleichverfahrens weiter, so erhält man ein blautrotes Azofarbstoffbild.   
 EMI5.2 


Claims (1)

  1. EMI6.1 EMI6.2
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