AT126120B - Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Perylenreihe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Küpeufarbstoffell   der Perylenreihe. 



   Durch Kondensation von Perylentetracarbonsäureanhydrid mit Aminonaphthalinen in siedendem Nitrobenzol bei Gegenwart von Natriumacetat erhält man rote Küpenfarbstoffe. Es hat sich nun gezeigt, dass man durch Halogenisieren des nach diesem Verfahren aus Perylentetracarbonsäureanhydrid und-Aminonaphthalin erhaltenen Farbstoffes weitere Küpenfarbstoffe erhält, welche sich von den   Ausgangsfarbstofren   durch eine tiefere und klarere Nuance auszeichnen ; die Färbungen besitzen hervorragende Echtheit. 



   Ausführungsbeispiel I : 1 Gewichtsteil des Farbstoffes aus Perylentetracarbonsäureanhydrid und ss-Naphthylamin wird in feinster Verteilung in 50 Gewichtsteilen Nitrobenzol suspendiert und bei'einer Temperatur von   80-90'C durch 45   Minuten in die Suspension ein mässig lebhafter Chlorstrom, zweckmässig unter Rühren eingeleitet. Der Prozess verläuft unter Entbindung von Chlorwasserstoffgas und am Ende der Reaktion besitzt die Suspension rote Farbe. Die Ausscheidung ist   kristallinisch.   Nach dem Erkalten filtriert man, wäscht mit Nitrobenzol und Alkohol und trocknet. Das Produkt enthält Halogen und kann ohne weitere Reinigung verwendet werden.

   Es ist im trockenen Zustande ein rotes kristallinisches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure violett und mit schwach roter Fluoreszenz löst, in siedendem Nitrobenzol und a-Chlornaphthalin löst es sich mit orangrote Farbe. Die Lösungen besitzen schwach olivgrüne Fluoreszenz. Beim Erkalten der Lösung kristallisiert der Farbstoff aus. Die Küpe ist rotviolett, Baumwolle zieht ebenso auf, beim Verhängen erhält man ein leuchtendes Scharlachrot. 



   Ausführungsbeispiel   li : 1   Gewichtsteil des Farbstoffes aus Perylentetracarbonsäureanhydrid und ss-Naphthylamin wird in feinster Verteilung in 50 Gewichtsteilen   : Nitrobenzol   suspendiert und mit der vierfachen Gewichtsmenge Brom versetzt, unter Zusatz von etwas Jod, der bekanntlich beim Halogenisieren hiefür verwendet wird, unter Rückfluss 45 Minuten zum Sieden erhitzt. 



   Die Bromierung verläuft unter reichlicher Entbindung von Bromwasserstoff. Die weitere Aufarbeitung geschieht wie im Beispiel 1 beschrieben. Der erhaltene Farbstoff zeigt hinsichtlich seiner Eigenschaften grosse Ähnlichkeit mit dem im Beispiel 1 beschriebenen, mit dem Unterschiede, dass die erhaltenen Färbungen auf Baumwolle blaustichiger sind. 



   Überraschenderweise zeigt sich, dass der Farbstoff aus Perylentetracarbonsäureanhydrid und a-Naphthylamin durch Halogenisieren nicht verbessert werden kann. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Perylenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass durch Behandlung von Perylentetracarbonsäureanhydrid mi ! ss-Naphthylamin erhaltenc Farb- stoffe halogenisiert werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.