AT105479B - Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des hypothetischen Imins, einschließlich der Amine und ihrer Substitutionsprodukte. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des hypothetischen Imins, einschließlich der Amine und ihrer Substitutionsprodukte.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung yon Abkömmlingen des hypothetischen Imins, einschiess- lich der Amine und ihrer Substitutionsprodukte. Methoden zur direkten Einführung von Amidogruppen in aromatische Kohlenwasserstoffe sind bisher nicht bekannt. Der Weg führt meist über die Nitroverbindungen, in einzelnen Fällen auch über die Phenole, wobei die charakteristischen Gruppen dieser Verbindungen verändert bzw. ausgetauscht werden. Es ist nun gelungen, durch Einwirkung von Stickstoffwasserstoffsäure, die sich unter dem Einfluss von konzentrierten Mineralsäuren im Zerfall befindet, in zahlreiche Kohlenwasserstoffe der aromatischen Reihe und ihre Abkömmlinge und auch in zahlreiche organische Verbindungen der aliphatischen und aromatischen Reihe, welche Doppelverbindungen enthalten, direkt Amidgruppen einzuführen. Die Stickstoffwasserstoffsäure wird dabei in Ns und den Rest NH zerlegt, der sieh an Kohlenwasserstoffe, z. B. an Benzol, unter Bildung von Anilin anlagert. Erfolgt die Einwirkung der im Zerfall befindlichen Stickstoffwasserstoffsäure auf organische Verbindungen, welche Doppelbindungen, z. B. C-C, N-N, C-0 enthalten, wie Aldehyde, Ketone, ungesättigte Säuren, Ketonsäuren, so tritt Anlagerung von NH an die Doppelbindung ein. Bei Aldehyden z. B. entstehen dabei Nitrile oder die Fornlylverbindungen der betreffenden Amine. Dabei ist die Zwischen- EMI1.1 der Gleichung EMI1.2 Da die nach Gleichung (II) aus Aldehyden entstehenden Formylverbindungen der entsprechenden Amine leicht in Ameisensäure und Amin gespalten werden können, so liefert die beschriebene Reaktion einen neuen Weg zum Ersatz der Aldehydgruppe durch die Amidgruppe. EMI1.3 ist, substituierte Säureamide. EMI1.4 ein Vorgang, der die Endprodukte meist in quantitativer Ausbeute liefert. Die Einwirkung von Stickstoffwasserstoffsäure auf ungesättigte Verbindungen ist zwar schon bekannt (vgl. z. B. "Chem. Zentralblatt", 1913, S. 2024,1915, II., S. 596). Bei diesen Reaktionen aber wird die Stickstoffwasserstoffsäure als Ganzes angelagert. Hiebei entstehen durch Addition von NaH an ungesättigte Verbindungen Azide oder deren Umlagerungsprodukte. Diese Reaktionen sind also dadurch charakterisiert, dass die erhaltenen Reaktionsprodukte drei Stickstoffatome mehr enthalten, als das Ausgangsmaterial. Bei dem vorliegenden Verfahren wird jedoch nicht Stickstoffwasserstoff, EMI1.5 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 Statt der benzolischen Stickstoffwasserstoffsäure kann hier wie überall auch die ätherische Lösung angewendet werden. PATENT-ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Darstellung von Abkömmlingen des hypothetischen Imins, einschliesslich der Amine und ihrer Substitutionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, dass man Kohlenwasserstoffe der aromatischen Reihe oder deren Abkömmlinge mit Stickstoffwasserstoffsäure bei Gegenwart von konzentrierten Mineralsäuren behandelt.
Claims (1)
- 2. Ausführungsform der Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Doppelbindungen enthaltende organische Verbindungen der aliphatischen und aromatischen Reihe dem Verfahren nach Anspruch 1 unterzielt.
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