AR109947A1 - Derivados sustituidos de 6-(1h-pirazol-1-il)pirimidin-4-amina y su uso - Google Patents

Derivados sustituidos de 6-(1h-pirazol-1-il)pirimidin-4-amina y su uso

Info

Publication number
AR109947A1
AR109947A1 ARP170102862A ARP170102862A AR109947A1 AR 109947 A1 AR109947 A1 AR 109947A1 AR P170102862 A ARP170102862 A AR P170102862A AR P170102862 A ARP170102862 A AR P170102862A AR 109947 A1 AR109947 A1 AR 109947A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
fluorine atoms
optionally
atom
Prior art date
Application number
ARP170102862A
Other languages
English (en)
Inventor
Collins Karl Dr
Dreher Jan Dr
Andreevski Anna Lena Dr
Niels Lindner
Mller Thomas Dr
Schmeck Carsten Dr
Gromov Alexey Dr
Kahnert Antje Dr
Dieskau Andre Philippe Dr
Engel David Dr
Willwacher Jens Dr
Ehrmann Alexander Dr
Klar Jrgen Dr
Giese Anja Dr
Original Assignee
Bayer Ag
Bayer Pharma AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag, Bayer Pharma AG filed Critical Bayer Ag
Publication of AR109947A1 publication Critical patent/AR109947A1/es

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/53751,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/53771,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula general (1), en la cual R¹ representa un grupo de la fórmula seleccionada del grupo de fórmulas (2), en la cual # representa el punto de unión al grupo amino, R⁵ representa un grupo seleccionado entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, heterociclo de 4 a 6 miembros y alquilcarbonilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre -NR¹⁴R¹⁵, alcoxi-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho ciclopropilo está opcionalmente sustituido con hasta cuatro átomos de flúor, en donde R¹⁴ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R¹⁵ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, o R¹⁴ y R¹⁵ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 5 miembros en el que dicho heterociclo de 4 a 5 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, difluorometilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en el que dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, R⁶ representa heteroarilo de 6 miembros, 2-oxopiridin-1(2H)-il, un heterociclo de 4 a 8 miembros o cicloalquilo-C₄₋₈, o representa un grupo de la fórmula (3) en la cual ## representa el punto de unión al anillo de pirazol, R³⁸ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁸ᵃ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁹ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R³⁹ᵃ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R⁴⁰ representa un átomo de hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, -(CH₂)ₙNR¹⁶R¹⁷, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄ o alcoxicarbonilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde n representa 0 ó 1, R¹⁶ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, R¹⁷ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, o R¹⁶ y R¹⁷ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 8 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho grupo heteroarilo de 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en donde dicho 2-oxopiridin-1(2H)-il está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, ciano, alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₄₋₈ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, ciano y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con cicloalquilo-C₃₋₆ y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, R⁷ representa un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, un grupo fenilo, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros o alquilsulfonilo-C₁₋₄, en donde cualquier grupo fenilo y cualquier heteroarilo de 5 a 6 miembros están cada uno opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alcoxi-C₁₋₄ y trifluorometoxi, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre cicloalquilo-C₃₋₆, heterociclo de 4 a 6 miembros, hidroxi, -NR²⁰R²¹, alcoxi-C₁₋₄ o benciloxi y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, hidroxi y hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde R²⁰ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R²¹ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, o R²⁰ y R²¹ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 6 miembros, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, con la condición de que si R⁵ es alcoxi-C₁₋₄ entonces R⁷ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁶ es heteroarilo de 6 miembros, entonces R⁷ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁶ 2-oxopiridin-1(2H)-il, entonces R⁷ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁶ es heterociclo de 4 a 8 miembros, entonces R⁷ es diferente de hidrógeno, R⁸ representa un grupo seleccionado entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, heterociclo de 4 a 6 miembros, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y un grupo fenilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre -NR²²R²³, alcoxi-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho ciclopropilo está opcionalmente sustituido con hasta cuatro átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde R²² representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R²³ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, o R²² y R²³ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 6 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde dicho grupo fenilo está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alcoxi-C₁₋₄ y trifluorometoxi, R⁹ representa heteroarilo de 6 miembros, 2-oxopiridin-1(2H)-il, cicloalquilo-C₃₋₈, un heterociclo de 4 a 8 miembros o alquilo-C₁₋₄, o representa un grupo de la fórmula (4) en la cual ## representa el punto de unión al anillo de pirazol, R³⁸ᵇ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁸ᶜ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁹ᵇ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R³⁹ᶜ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R⁴⁰ᵃ representa un átomo de hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, -(CH₂)ₙNR¹⁶ᵃR¹⁷ᵃ, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, alcoxicarbonilo-C₁₋₄, un heterociclo de 4 a 6 miembros, ciclopropilo o ciclobutilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde n representa 0 ó 1, R¹⁶ᵃ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, R¹⁷ᵃ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, o R¹⁶ᵃ y R¹⁷ᵃ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 8 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho grupo heteroarilo de 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en donde dicho 2-oxopiridin-1(2H)-il está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₃₋₈ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, ciano y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con cicloalquilo-C₃₋₆ y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, ciano, alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, R¹⁰ representa un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₅, alcoxicarbonilo-C₁₋₄, mono-alquilamino-C₁₋₄, un grupo fenilo o un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros, en donde cualquier grupo fenilo y cualquier heteroarilo de 5 a 6 miembros están cada uno opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alcoxi-C₁₋₄ y trifluorometoxi, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre cicloalquilo-C₃₋₆, heteroarilo de 5 miembros, -NR²⁸R²⁹, alcoxi-C₁₋₄ o benciloxi y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor y está opcionalmente sustituido con hidroxi, en donde dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con hidroxi o uno o dos grupos alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde R²⁸ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R²⁹ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, o R²⁸ y R²⁹ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 6 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heteroarilo de 5 miembros está opcionalmente sustituido con alquilo-C₁₋₄, con la condición de que si R⁹ es heteroarilo de 6 miembros, entonces R¹⁰ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁹ 2-oxopiridin-1(2H)-il, entonces R¹⁰ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁹ es un heterociclo de 4 a 8 miembros, entonces R¹⁰ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁸ es alcoxi-C₁₋₄ entonces R¹⁰ es diferente de hidrógeno, R¹¹ representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, alquilo-C₁₋₄ y ciclopropilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, R¹² representa un grupo heteroarilo de 6 miembros, 2-oxopiridin-1(2H)-il, cicloalquilo-C₄₋₈ o alquilo-C₁₋₄, o representa un grupo de la fórmula (5) en la cual ## representa el punto de unión al anillo de pirazol, R³⁸ᵈ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁸ᵉ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁹ᵈ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R³⁹ᵉ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R⁴⁰ᵇ representa un átomo de hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, -(CH₂)ₙNR¹⁶ᵃR¹⁷ᵃ, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, alcoxicarbonilo-C₁₋₄, un heterociclo de 4 a 6 miembros, ciclopropilo o ciclobutilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde n representa 0 ó 1, R¹⁶ᵃ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, R¹⁷ᵃ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, o R¹⁶ᵃ y R¹⁷ᵃ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 8 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho grupo heteroarilo de 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en donde dicho 2-oxopiridin-1(2H)-il está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₄₋₈ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ o ciano y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, R¹³ representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, alquilo-C₁₋₄ y ciclopropilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciclopropilo y hasta cinco átomos de flúor, R² representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄, en el que dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, alcoxi-C₁₋₄, ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, R³ representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, hidroxi, nitro, amino, mono-alquilamino-C₁₋₄, di-alquilamino-C₁₋₄, alquilsulfanilo-C₁₋₄, alquilsulfinilo-C₁₋₄, alquilsulfonilo-C₁₋₄, alquilo-C₁₋₆, alcoxi-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, heterociclo de 4 a 6 miembros, heteroarilo de 5 a 6 miembros, -(CH₂)qC(=O)-NR³⁴R³⁵, -O-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -O-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -NH-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -N(CH₃)-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -NH-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -N(CH₃)-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -NH-C(=O)-R³⁷, -N(CH₃)-C(=O)-R³⁷, alquilcarbonilo-C₁₋₄, alquilcarboniloxi-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, amino, mono-alquilamino-C₁₋₄, di-alquilamino-C₁₋₄, ciano, alcoxi-C₁₋₄, heterociclo de 4 a 6 miembros, alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta seis átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con alquilo-C₁₋₄ o ciclopropilo y opcionalmente hasta dos átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano, ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ de mono-alquilamino-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano, ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho di-alquilamino-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano, ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, hidroxi y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, difluorometilo, alcoxi-C₁₋₄, alcoxicarbonilo-C₁₋₄, mono-alquilaminocarbonilo-C₁₋₄, di-alquilaminocarbonilo-C₁₋₄, alquilcarbonilo-C₁₋₄, hidroxi y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde q representa 0 ó 1, R³⁴ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R³⁵ representa un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄ o fenilo, o R³⁴ y R³⁵ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo heterociclilo de 4 a 7 miembros en donde dicho anillo heterociclilo de 4 a 7 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de flúor, hidroxi, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, ciclopropilo, difluorometilo, trifluorometilo y trifluorometoxi, en donde R³⁶ representa un átomo de hidrógeno o metilo, R³⁷ representa un átomo de hidrógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo o ciclopropilo, R³⁷ᵃ representa metilo, difluorometilo, trifluorometilo o ciclopropilo, con la condición de que si R³ es -(CH₂)qC(=O)-NR³⁴R³⁵, -O-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -O-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -N(CH₃)-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -NH-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -NH-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -N(CH₃)-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -NH-C(=O)-R³⁷ o -N(CH₃)-C(=O)-R³⁷, entonces R⁷ y R¹⁰ son diferentes de hidrógeno, con la condición de que si R³ es ciano, entonces R² y R⁴ son diferentes de hidrógeno, con la condición de que si R³ es ciano, entonces R⁶ y R⁹ son diferentes de heteroarilo de 6 miembros, o R² y R³ junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un carbociclo de 4 a 6 miembros, un azaheterociclo de 4 a 7 miembros, un oxaheterociclo de 4 a 7 miembros, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros o un anillo fenilo, en donde dicho azaheterociclo de 4 a 7 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, oxo, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho oxaheterociclo de 4 a 7 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, oxo, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho carbociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, oxo, amino, mono-alquilamino-C₁₋₄, di-alquilamino-C₁₋₄, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde cualquier grupo fenilo y cualquier grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros están cada uno opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alcoxi-C₁₋₄ y trifluorometoxi, con la condición de que si R² y R³ junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un azaheterociclo de 4 a 7 miembros con un átomo de nitrógeno no sustituido que no está unido directamente al pirazol, entonces R⁷ y R¹⁰ son diferentes de hidrógeno, con la condición de que si R⁷ y R¹⁰ son hidrógeno, entonces el átomo de nitrógeno del azaheterociclo de 4 a 7 miembros formado por R² y R³ junto con los átomos de carbono a los que están unidos está sustituido con alquilo-C₁₋₄ o alcoxicarbonilo-C₁₋₄, R⁴ representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ e hidroxi, en el que dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, alcoxi-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, o R³ y R⁴ junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un carbociclo de 4 a 6 miembros, un heterociclo de 4 a 7 miembros, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros o un anillo fenilo, en donde dicho heterociclo de 4 a 7 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de flúor, hidroxi, oxo, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho carbociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de flúor, hidroxi, oxo, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde cualquier grupo fenilo y c
ARP170102862A 2016-10-14 2017-10-13 Derivados sustituidos de 6-(1h-pirazol-1-il)pirimidin-4-amina y su uso AR109947A1 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16193953 2016-10-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AR109947A1 true AR109947A1 (es) 2019-02-06

Family

ID=57136772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ARP170102862A AR109947A1 (es) 2016-10-14 2017-10-13 Derivados sustituidos de 6-(1h-pirazol-1-il)pirimidin-4-amina y su uso

Country Status (28)

Country Link
US (2) US11208400B2 (es)
EP (1) EP3526212B1 (es)
JP (1) JP2019532961A (es)
KR (1) KR20190065402A (es)
CN (1) CN110191884A (es)
AR (1) AR109947A1 (es)
AU (1) AU2017341324A1 (es)
BR (1) BR112019007496A2 (es)
CA (1) CA3040166A1 (es)
CL (1) CL2019001004A1 (es)
CO (1) CO2019003761A2 (es)
CR (1) CR20190192A (es)
CU (1) CU24518B1 (es)
DO (1) DOP2019000099A (es)
EA (1) EA201990947A1 (es)
EC (1) ECSP19026563A (es)
GE (1) GEP20217269B (es)
IL (1) IL265923A (es)
JO (1) JOP20190080A1 (es)
MA (1) MA46514A (es)
MX (1) MX2019004347A (es)
PE (1) PE20191549A1 (es)
PH (1) PH12019500808A1 (es)
SG (1) SG11201903305XA (es)
TN (1) TN2019000114A1 (es)
TW (1) TW201825477A (es)
UY (1) UY37444A (es)
WO (1) WO2018069222A1 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110734428A (zh) * 2019-10-24 2020-01-31 嘉兴特科罗生物科技有限公司 一种小分子化合物
CN115403524A (zh) * 2021-05-26 2022-11-29 浙江省化工研究院有限公司 3-氟代吡唑羧酸酯、3-氟代烷基-1-取代吡唑-4-羧酸的制备方法
WO2024061768A1 (en) 2022-09-19 2024-03-28 Basf Se Azole pesticidal compounds

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3966781A (en) 1970-12-17 1976-06-29 Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corporation Deuteration of functional group-containing hydrocarbons
DE19834044A1 (de) 1998-07-29 2000-02-03 Bayer Ag Neue substituierte Pyrazolderivate
DE19834047A1 (de) 1998-07-29 2000-02-03 Bayer Ag Substituierte Pyrazolderivate
WO2000043402A2 (en) 1999-01-21 2000-07-27 Board Of Regents, The University Of Texas System Inhibitors of intestinal apical membrane na/phosphate co-transportation
DE19943634A1 (de) 1999-09-13 2001-04-12 Bayer Ag Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
DE19943639A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Bayer Ag Dicarbonsäurederivate mit neuartigen pharmazeutischen Eigenschaften
DE19943636A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Bayer Ag Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
DE19943635A1 (de) 1999-09-13 2001-03-15 Bayer Ag Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
AR031176A1 (es) 2000-11-22 2003-09-10 Bayer Ag Nuevos derivados de pirazolpiridina sustituidos con piridina
DE10110749A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Bayer Ag Substituierte Aminodicarbonsäurederivate
DE10110750A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Bayer Ag Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
US7119120B2 (en) 2001-12-26 2006-10-10 Genzyme Corporation Phosphate transport inhibitors
DE10220570A1 (de) 2002-05-08 2003-11-20 Bayer Ag Carbamat-substituierte Pyrazolopyridine
DE102008020113A1 (de) * 2008-04-23 2009-10-29 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung
ATE519759T1 (de) 2004-12-30 2011-08-15 Exelixis Inc Pyrimidinderivate als kinasemodulatoren und anwendungsverfahren
CA2684240A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-30 Serenex, Inc. Tetrahydroindole and tetrahydroindazole derivatives
JP2008296610A (ja) 2007-05-29 2008-12-11 Toyota Motor Corp 車両用動力伝達装置の制御装置
KR101660544B1 (ko) * 2008-04-29 2016-09-27 노파르티스 아게 섬유모세포 성장 인자 수용체의 키나제 활성에 대한 조정을 모니터링하는 방법 및 상기 방법의 용도
CN102264737A (zh) 2008-12-23 2011-11-30 雅培制药有限公司 抗病毒化合物
DE102010001064A1 (de) 2009-03-18 2010-09-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung
MX2012009862A (es) 2010-02-27 2012-09-12 Bayer Ip Gmbh Ariltriazolonas ligadas a bisarilo y su uso.
DE102010021637A1 (de) 2010-05-26 2011-12-01 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 5-Fluor-1H-Pyrazolopyridine und ihre Verwendung
JP5860459B2 (ja) 2010-06-30 2016-02-16 アイアンウッド ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド sGC刺激薬
WO2012006475A1 (en) * 2010-07-07 2012-01-12 Ardelyx, Inc. Compounds and methods for inhibiting phosphate transport
JP5823514B2 (ja) 2010-07-07 2015-11-25 アーデリクス,インコーポレーテッド リン酸輸送を阻害する化合物及び方法
JP5827326B2 (ja) 2010-07-07 2015-12-02 アーデリクス,インコーポレーテッド リン酸輸送を阻害する化合物及び方法
JP5827328B2 (ja) 2010-07-07 2015-12-02 アーデリクス,インコーポレーテッド リン酸輸送を阻害する化合物及び方法
WO2012006474A2 (en) 2010-07-07 2012-01-12 Ardelyx, Inc. Compounds and methods for inhibiting phosphate transport
EP2590979A1 (de) 2010-07-09 2013-05-15 Bayer Intellectual Property GmbH Annellierte pyrimidine und triazine und ihre verwendung zur behandlung bzw. prophylaxe von herz-kreislauf-erkrankungen
DE102010040233A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Bicyclische Aza-Heterocyclen und ihre Verwendung
DE102010043379A1 (de) 2010-11-04 2012-05-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 6-Fluor-1H-Pyrazolo[4,3-b]pyridine und ihre Verwendung
EP2675440B1 (en) 2011-02-14 2020-03-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Cathepsin cysteine protease inhibitors
AU2012329913A1 (en) 2011-10-27 2014-05-22 Astellas Pharma Inc. Aminoalkyl-substituted N-thienyl benzamide derivative
WO2013082756A1 (en) 2011-12-06 2013-06-13 Leo Pharma A/S Phosphate transport inhibitors ii
US10150742B2 (en) 2013-03-15 2018-12-11 President And Fellows Of Harvard College Substituted heterocyclic compounds for treating or preventing viral infections
WO2014181287A1 (en) 2013-05-09 2014-11-13 Piramal Enterprises Limited Heterocyclyl compounds and uses thereof
JO3336B1 (ar) 2014-10-07 2019-03-13 Lilly Co Eli مركبات أمينو بيريديلوكسي بيرازول
AR102487A1 (es) 2014-11-03 2017-03-01 Bayer Pharma AG Derivados de feniltriazol sustituido con hidroxialquilo y sus usos
CN105631664A (zh) 2014-11-26 2016-06-01 华为终端(东莞)有限公司 一种非接触支付方法、装置及系统
CN107406442B (zh) * 2014-12-23 2021-08-17 达纳-法伯癌症研究所公司 作为egfr抑制剂的新的嘧啶和治疗病症的方法
EP3878456B1 (en) 2016-10-14 2023-03-15 Institut Pasteur De Montevideo Pluripotent anti-inflammatory and metabolic modulators for the treatment of obesity
GB201617466D0 (en) 2016-10-14 2016-11-30 Medimmune Ltd Pyrrolobenzodiazepine conjugates
CN109843880B (zh) 2016-10-14 2023-12-01 诺华股份有限公司 4-(2-((1r,2r)-2-羟基环己基氨基)苯并噻唑-6-基氧基)-n-甲基吡啶酰胺的晶型

Also Published As

Publication number Publication date
GEP20217269B (en) 2021-06-25
PH12019500808A1 (en) 2020-01-20
TN2019000114A1 (en) 2020-10-05
UY37444A (es) 2018-05-31
US11208400B2 (en) 2021-12-28
JOP20190080A1 (ar) 2019-04-11
WO2018069222A1 (en) 2018-04-19
BR112019007496A2 (pt) 2019-09-10
ECSP19026563A (es) 2019-04-30
CL2019001004A1 (es) 2019-08-30
CU24518B1 (es) 2021-06-08
CO2019003761A2 (es) 2019-04-30
EP3526212A1 (en) 2019-08-21
US20230065629A1 (en) 2023-03-02
KR20190065402A (ko) 2019-06-11
SG11201903305XA (en) 2019-05-30
EA201990947A1 (ru) 2019-08-30
MA46514A (fr) 2019-08-21
IL265923A (en) 2019-06-30
CN110191884A (zh) 2019-08-30
AU2017341324A1 (en) 2019-05-02
PE20191549A1 (es) 2019-10-24
US20200055842A1 (en) 2020-02-20
CR20190192A (es) 2019-09-02
EP3526212B1 (en) 2021-12-22
MX2019004347A (es) 2019-07-01
DOP2019000099A (es) 2019-07-15
JP2019532961A (ja) 2019-11-14
TW201825477A (zh) 2018-07-16
CU20190035A7 (es) 2019-11-04
CA3040166A1 (en) 2018-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AR111776A1 (es) Heteroarilos inhibidores de las proteínas ras mutantes de g12c
AR108356A1 (es) Derivados aromáticos de sulfonamida
AR106301A1 (es) Composiciones de pirrolpirimidina como inhibidores de quinasas
AR087901A1 (es) Derivados dihidroquinolina-2-ona como inhibidores de la aldosterona sintasa y procedimiento para su obtencion
AR096643A1 (es) Procedimiento de síntesis para la preparación de análogos macrocíclicos c1-ceto de halicondrina b e intermediarios útiles en la misma incluyendo intermediarios que contienen grupos -so₂-(p-tolilo)
AR103252A1 (es) Compuestos de quinazolina
AR109947A1 (es) Derivados sustituidos de 6-(1h-pirazol-1-il)pirimidin-4-amina y su uso
AR087984A1 (es) Derivados biciclicos de dihidroquinolina-2-ona
AR116109A1 (es) Derivados de 3-(5-amino-1-oxoisoindolin-2-il)piperidina-2,6-diona y usos de los mismos
AR089699A1 (es) Imidazoles y pirazoles fusionados sustituidos y sus usos
AR100886A1 (es) 3-amino-1,5,6,7-tetrahidro-4h-indol-4-onas
AR104208A1 (es) Compuestos bicíclicos como inhibidores de autotaxina (atx)
AR097755A1 (es) Derivados sustituidos de fenilalanina como moduladores del factor xia
AR097279A1 (es) Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx
AR090994A1 (es) Uracilos sustituidos biciclicamente y uso de los mismos
AR091261A1 (es) Derivados de alcoholes 1-fenil-2-piridinilalquilicos como inhibidores de la fosfodiesterasa
AR110089A1 (es) Inhibidores de magl
AR089143A1 (es) Triazolopiridinas sustituidas con actividad inhibidora de ttk
AR095198A1 (es) Derivados de triazolona de piridinilo y piridinilo fusionado
AR088014A1 (es) Derivados de alcoholes 1-fenil-2-piridinil alquilicos como inhibidores de la fosfodiesterasa
AR094684A1 (es) Triterpenoides de c-19 modificados, con actividad inhibidora de la maduración del vih
AR097756A1 (es) Derivados de fenilalanina sustituidos
AR100940A1 (es) Derivados de 1,2,4-triazoles plaguicidas, y sus intermediarios, composiciones y sus procesos relacionados
AR113887A1 (es) Derivados de indol macrocíclicos sustituidos con cloro
EA201791816A1 (ru) Ингибиторы kv1.3 и их применение в медицине

Legal Events

Date Code Title Description
FB Suspension of granting procedure