AR096643A1 - Procedimiento de síntesis para la preparación de análogos macrocíclicos c1-ceto de halicondrina b e intermediarios útiles en la misma incluyendo intermediarios que contienen grupos -so₂-(p-tolilo) - Google Patents
Procedimiento de síntesis para la preparación de análogos macrocíclicos c1-ceto de halicondrina b e intermediarios útiles en la misma incluyendo intermediarios que contienen grupos -so₂-(p-tolilo)Info
- Publication number
- AR096643A1 AR096643A1 ARP140102304A ARP140102304A AR096643A1 AR 096643 A1 AR096643 A1 AR 096643A1 AR P140102304 A ARP140102304 A AR P140102304A AR P140102304 A ARP140102304 A AR P140102304A AR 096643 A1 AR096643 A1 AR 096643A1
- Authority
- AR
- Argentina
- Prior art keywords
- group
- alcohol protecting
- together form
- independently
- hydrocarbon group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/28—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/22—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains four or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
También se describe un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, e intermediarios utilizados en el mismo. El compuesto de fórmula (1) puede ser utilizado en la preparación de análogos de halicondrina, tal como Eribulina; y también se describe un procedimiento para su preparación a partir del compuesto de fórmula (1). Reivindicación 1: El compuesto de fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde R¹ y R² son cada uno independientemente H, un grupo sililo, un grupo acilo, un grupo sulfonilo o un grupo alcoxicarbonilo; o uno de R¹ y R² está ausente y el otro R¹ o R² junto con el átomo de nitrógeno al cual está unido forma una azida; R³ es H o un grupo protector de alcohol; o R³ y uno de R¹ y R² juntos forman -C(=O)-, -C(=O)-C(=O)- o -C(R¹⁴)(R¹⁵)-, en donde R¹⁴ y R¹⁵ son cada uno independientemente H o un grupo hidrocarbonado, teniendo el grupo hidrocarbonado opcionalmente uno o más heteroátomos; R⁴ es H, C₁₋₃ alquilo o C₁₋₃ haloalquilo o un grupo protector de alcohol; R⁵ es H o -SO₂(p-tolilo), en donde p-tolilo es -(C₆H₄)-CH₃, con el -CH₃ en la posición para; R⁶ es OR¹⁶, en donde R¹⁶ es H o un grupo protector de alcohol; R⁷ y R⁷ juntos forman =O ó un diol geminal protegido, o uno de R⁷ y R⁷ es H y el otro es un grupo saliente o un grupo funcional que puede ser convertido en un grupo saliente; o R⁶ y uno de R⁷ y R⁷ juntos forman -O-, y el otro R⁷ o R⁷ es H; R⁸ es -C(=O)R¹⁷ o -CH₂OR¹⁸; en donde R¹⁷ es H o OR¹⁹, en donde R¹⁹ es H o un grupo hidrocarbonado, teniendo el grupo hidrocarbonado opcionalmente uno o más heteroátomos; R¹⁸ es H o un grupo protector de alcohol; R⁹ es un haluro o un sulfonato; o R⁸ y R⁹ juntos forman -C(=O)- o -CH(OR²⁰)-; en donde R²⁰ es H o un grupo protector de alcohol; R¹⁰, R¹¹ y R¹² son cada uno independientemente H o un grupo protector de alcohol; ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ ⁻ es un enlace simple o doble; y R¹³ es =O ó -OR²¹, en donde R²¹ es H o un grupo protector de alcohol. Reivindicación 10: El compuesto de fórmula (2), o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde R¹ y R² son cada uno independientemente H, un grupo sililo, un grupo acilo, un grupo sulfonilo o un grupo alcoxicarbonilo; o uno de R¹ y R² está ausente y el otro R¹ o R² junto con el átomo de nitrógeno al cual está unido forma una azida; R³ es H o un grupo protector de alcohol; o R³ y uno de R¹ y R² juntos forman -C(=O)-, -C(=O)-C(=O)- o -C(R¹⁴)(R¹⁵)-, en donde R¹⁴ y R¹⁵ son cada uno independientemente H o un grupo hidrocarbonado, teniendo el grupo hidrocarbonado opcionalmente uno o más heteroátomos; R⁴ es H, C₁₋₃ alquilo o C₁₋₃ haloalquilo o un grupo protector de alcohol; uno de R⁵ y R⁵ es H y el otro es -CH₂SO₂-(p-tolilo), o R⁵ y R⁵ tomados juntos forman =CH-SO₂-(p-tolilo), en donde p-tolilo es -(C₆H₄)-CH₃, con el -CH₃ en la posición para; R⁶ es OR¹⁶, en donde R¹⁶ es H o un grupo protector de alcohol; R⁷ y R⁷ juntos forman =O ó un diol geminal protegido, o uno de R⁷ y R⁷ es H y el otro es un grupo saliente o un grupo funcional que puede ser convertido en un grupo saliente; o R⁶ y uno de R⁷ y R⁷ juntos forman -O-, y el otro R⁷ o R⁷ es H; R⁸ es -C(=O)R¹⁷ o -CH₂OR¹⁸; en donde R¹⁷ es H o OR¹⁹, en donde R¹⁹ es H o un grupo hidrocarbonado, teniendo el grupo hidrocarbonado opcionalmente uno o más heteroátomos; R¹⁸ es H o un grupo protector de alcohol. Reivindicación 14: El compuesto de fórmula (3), o una sal del mismo, en donde, R¹ y R² son cada uno independientemente H, un grupo sililo, un grupo acilo, un grupo sulfonilo o un grupo alcoxicarbonilo; o uno de R¹ y R² está ausente y el otro R¹ o R² junto con el átomo de nitrógeno al cual está unido forma una azida; R³ es H o un grupo protector de alcohol; o R³ y uno de R¹ y R² juntos forman -C(=O)-, -C(=O)-C(=O)- o -C(R¹⁴)(R¹⁵)-, en donde R¹⁴ y R¹⁵ son cada uno independientemente H o un grupo hidrocarbonado, teniendo el grupo hidrocarbonado opcionalmente uno o más heteroátomos; R⁴ es H, C₁₋₃ alquilo, C₁₋₃ haloalquilo o un grupo protector de alcohol; uno de R⁵ y R⁵ es H y el otro es -CH₂SO₂-(p-tolilo), o R⁵ y R⁵ tomados juntos forman =CH-SO₂-(p-tolilo), en donde p-tolilo es -(C₆H₄)-CH₃, con el -CH₃ en la posición para; R⁶ es -CH₂-CH=CR²⁹R²⁹, -CH₂-CH(OR²⁶)-CH(OR²⁶)R²⁹, -CH₂C(=O)-R²⁵ o -CH₂-CH₂-O-R²⁶, en donde R²⁹ y R²⁹ son cada uno independientemente H o un grupo hidrocarbonado, teniendo el grupo hidrocarbonado opcionalmente uno o más heteroátomos; R²⁵ es H o OR²⁷, en donde R²⁷ es H o un grupo hidrocarbonado, teniendo el grupo hidrocarbonado opcionalmente uno o más heteroátomos; cada R²⁶ independientemente es H o un grupo protector de alcohol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361842467P | 2013-07-03 | 2013-07-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AR096643A1 true AR096643A1 (es) | 2016-01-20 |
Family
ID=52142965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ARP140102304A AR096643A1 (es) | 2013-07-03 | 2014-06-18 | Procedimiento de síntesis para la preparación de análogos macrocíclicos c1-ceto de halicondrina b e intermediarios útiles en la misma incluyendo intermediarios que contienen grupos -so₂-(p-tolilo) |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9850254B2 (es) |
| EP (1) | EP3016957A4 (es) |
| JP (1) | JP6511613B2 (es) |
| CN (1) | CN105431438A (es) |
| AR (1) | AR096643A1 (es) |
| AU (1) | AU2014286880B2 (es) |
| CA (1) | CA2916537C (es) |
| TW (1) | TW201522345A (es) |
| UY (1) | UY35641A (es) |
| WO (1) | WO2015000070A1 (es) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104876896A (zh) | 2004-06-03 | 2015-09-02 | 卫材R&D管理有限公司 | 用于制备软海绵素b的类似物的中间体 |
| JP5735277B2 (ja) | 2007-10-03 | 2015-06-17 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ハリコンドリンｂ類似体の合成のための中間体および方法 |
| MX2012008510A (es) | 2010-01-26 | 2012-11-21 | Eisai R&D Man Co Ltd | Derivados de furo [3, 2-b] pirano utiles en la sintesis de analogos de halicondrina b. |
| US9783549B2 (en) | 2013-11-04 | 2017-10-10 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Macrocyclization reactions and intermediates useful in the synthesis of analogs of halichondrin B |
| RU2676486C1 (ru) | 2013-12-06 | 2018-12-29 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Способы, предназначенные для синтеза аналогов галихондрина b |
| CN104860978A (zh) * | 2014-02-20 | 2015-08-26 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 软海绵素b类似物的合成中间体 |
| TW201617326A (zh) * | 2014-03-06 | 2016-05-16 | Ａｌｐｈｏｒａ研發股份有限公司 | （ｓ）－１－（（２ｒ，３ｒ，４ｓ，５ｓ）－５－烯丙－３－甲氧－４－（對甲苯磺醯甲基）四氫呋喃－２－基）－３－氨基丙－２－醇之結晶衍生物 |
| EP3160970A4 (en) | 2014-06-30 | 2017-12-27 | President and Fellows of Harvard College | Synthesis of halichondrin analogs and uses thereof |
| WO2016176560A1 (en) | 2015-04-30 | 2016-11-03 | President And Fellows Of Harvard College | Chromium-mediated coupling and application to the synthesis of halichondrins |
| WO2016179607A1 (en) | 2015-05-07 | 2016-11-10 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Macrocyclization reactions and intermediates and other fragments useful in the synthesis of halichondrin macrolides |
| WO2017139664A1 (en) | 2016-02-12 | 2017-08-17 | Eisai & R&D Management Co., Ltd. | Intermediates in the synthesis of eribulin and related methods of synthesis |
| SG10202007520WA (en) | 2016-03-02 | 2020-09-29 | Eisai R&D Man Co Ltd | Eribulin-based antibody-drug conjugates and methods of use |
| US11136335B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-10-05 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Prins reaction and intermediates useful in the synthesis of halichondrin macrolides and analogs thereof |
| JP6978758B2 (ja) | 2016-11-11 | 2021-12-08 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | パラジウム媒介ケトール化 |
| EP4119563A3 (en) | 2017-04-05 | 2023-04-05 | President And Fellows Of Harvard College | Macrocyclic compound and uses thereof |
| US9938288B1 (en) | 2017-04-05 | 2018-04-10 | President And Fellows Of Harvard College | Macrocyclic compound and uses thereof |
| CN108948064B (zh) * | 2017-05-17 | 2021-02-02 | 上海时莱生物技术有限公司 | 一种艾日布林中间体及其制备方法 |
| US11498892B2 (en) | 2017-07-06 | 2022-11-15 | President And Fellows Of Harvard College | Fe/Cu-mediated ketone synthesis |
| JP7370313B2 (ja) | 2017-07-06 | 2023-10-27 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | ハリコンドリンの合成 |
| JP7353281B2 (ja) | 2017-11-15 | 2023-09-29 | プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ | 大環状化合物およびそれらの使用 |
| US11008296B2 (en) | 2017-11-21 | 2021-05-18 | Natco Pharma Limited | Intermediates for the preparation of eribulin thereof |
| IL275729B2 (en) | 2018-01-03 | 2023-09-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | Prins reaction and compounds useful in the synthesis of helicondrin macrolides and their analogs |
| JP2021532102A (ja) * | 2018-07-20 | 2021-11-25 | ドクター レディズ ラボラトリーズ リミテッド | エリブリンおよびその中間体の調製のための精製プロセス |
| CN112409302A (zh) * | 2019-08-22 | 2021-02-26 | 上海茂晟康慧科技有限公司 | 一种艾日布林中间体er806060的合成方法 |
| CN114409616A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-04-29 | 南京格亚医药科技有限公司 | 一种甲磺酸艾日布林关键中间体异构体的制备方法 |
| WO2023144733A1 (en) * | 2022-01-26 | 2023-08-03 | Simon Fraser University | Compounds and processes for the preparation of eribulin |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5436238A (en) | 1992-03-12 | 1995-07-25 | President And Fellows Of Harvard College | Halichondrins and related compounds |
| US5338865A (en) | 1992-03-12 | 1994-08-16 | President And Fellows Of Harvard College | Synthesis of halichondrin B and norhalichondrin B |
| PT1087960E (pt) | 1998-06-17 | 2011-06-17 | Eisai R&D Man Co Ltd | Análogos macrocíclicos e métodos de sua utilização e preparação |
| CN104876896A (zh) | 2004-06-03 | 2015-09-02 | 卫材R&D管理有限公司 | 用于制备软海绵素b的类似物的中间体 |
| CA2720632C (en) | 2008-04-04 | 2016-12-20 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Halichondrin b analogs |
| MX2012008510A (es) | 2010-01-26 | 2012-11-21 | Eisai R&D Man Co Ltd | Derivados de furo [3, 2-b] pirano utiles en la sintesis de analogos de halicondrina b. |
| WO2013014299A1 (es) | 2011-07-27 | 2013-01-31 | GARCÍA VÁZQUEZ, Maria | Dispositivo y procedimiento para la generación de electricidad a partir de agua presurizada y de al menos un material explosivo |
| IN2014MN02106A (es) * | 2012-03-30 | 2015-09-11 | Alphora Res Inc |
-
2014
- 2014-05-30 AU AU2014286880A patent/AU2014286880B2/en not_active Ceased
- 2014-05-30 CN CN201480037966.0A patent/CN105431438A/zh active Pending
- 2014-05-30 EP EP14819850.0A patent/EP3016957A4/en not_active Withdrawn
- 2014-05-30 JP JP2016522151A patent/JP6511613B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-30 CA CA2916537A patent/CA2916537C/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-30 WO PCT/CA2014/050504 patent/WO2015000070A1/en active Application Filing
- 2014-05-30 US US14/901,481 patent/US9850254B2/en active Active
- 2014-06-13 TW TW103120601A patent/TW201522345A/zh unknown
- 2014-06-18 AR ARP140102304A patent/AR096643A1/es unknown
- 2014-07-02 UY UY35641A patent/UY35641A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UY35641A (es) | 2015-01-30 |
| US9850254B2 (en) | 2017-12-26 |
| AU2014286880A1 (en) | 2016-02-18 |
| JP2016528186A (ja) | 2016-09-15 |
| CA2916537C (en) | 2021-07-27 |
| AU2014286880B2 (en) | 2017-12-14 |
| WO2015000070A1 (en) | 2015-01-08 |
| TW201522345A (zh) | 2015-06-16 |
| EP3016957A1 (en) | 2016-05-11 |
| CN105431438A (zh) | 2016-03-23 |
| US20160137661A1 (en) | 2016-05-19 |
| EP3016957A4 (en) | 2016-11-30 |
| AU2014286880A2 (en) | 2016-03-03 |
| CA2916537A1 (en) | 2015-01-08 |
| JP6511613B2 (ja) | 2019-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AR096643A1 (es) | Procedimiento de síntesis para la preparación de análogos macrocíclicos c1-ceto de halicondrina b e intermediarios útiles en la misma incluyendo intermediarios que contienen grupos -so₂-(p-tolilo) | |
| AR086792A1 (es) | Compuestos para el tratamiento de la adiccion | |
| AR091261A1 (es) | Derivados de alcoholes 1-fenil-2-piridinilalquilicos como inhibidores de la fosfodiesterasa | |
| AR089807A1 (es) | Compuestos de imidazopirrolidinona | |
| AR109905A1 (es) | Pirrolidinas sustituidas como moduladores de cftr | |
| AR126406A2 (es) | Compuestos de tetrazolinona y su uso | |
| AR088014A1 (es) | Derivados de alcoholes 1-fenil-2-piridinil alquilicos como inhibidores de la fosfodiesterasa | |
| AR091424A1 (es) | Compuestos triciclicos sustituidos como inhibidores de receptores del factor de crecimiento del fibroplasto (fgfr) | |
| AR087901A1 (es) | Derivados dihidroquinolina-2-ona como inhibidores de la aldosterona sintasa y procedimiento para su obtencion | |
| AR100886A1 (es) | 3-amino-1,5,6,7-tetrahidro-4h-indol-4-onas | |
| AR098492A1 (es) | Derivados de purina | |
| AR095326A1 (es) | Heterociclos tricíclicos como inhibidores de la proteína bet | |
| AR096837A1 (es) | Heterociclos tricíclicos como inhibidores de proteínas bet | |
| AR077417A1 (es) | Compuesto triazolopiridina y su accion como inhibidor de prolil hidroxilasa o agente inductor de la produccion de eritropoyetina | |
| AR088989A1 (es) | Derivados biciclicos de dihidroisoquinolin-1-ona | |
| AR110089A1 (es) | Inhibidores de magl | |
| AR106301A1 (es) | Composiciones de pirrolpirimidina como inhibidores de quinasas | |
| AR097571A1 (es) | Compuestos espirocíclicos como inhibidores de la triptofano hidroxilasa | |
| AR090678A1 (es) | Derivados de fenil-tetrahidroisoquinolina como inhibidores de la aldosterona-sintasa y un metodo para su sintesis | |
| AR082914A1 (es) | Heteroarilmetilamidas utiles para tratar enfermedades cardiovasculares y dislipemias, composiciones farmaceuticas que las contienen y proceso de preparacion de los mismos | |
| AR094684A1 (es) | Triterpenoides de c-19 modificados, con actividad inhibidora de la maduración del vih | |
| AR092347A1 (es) | Derivados de azaindol | |
| AR113887A1 (es) | Derivados de indol macrocíclicos sustituidos con cloro | |
| AR095136A1 (es) | Derivados de pirazol microbiocidas | |
| AR103192A1 (es) | Isotiazolamidas, procesos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento vegetal |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FB | Suspension of granting procedure |