AR100715A1 - Derivados de alquilo de compuestos 1-oxa-4,9-diazaespiro undeceno que tienen actividad multimodal contra el dolor - Google Patents
Derivados de alquilo de compuestos 1-oxa-4,9-diazaespiro undeceno que tienen actividad multimodal contra el dolorInfo
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Abstract
La presente solicitud se refiere a compuestos con actividad farmacológica dual contra tanto el receptor sigma (s) como el receptor opioide m y más particularmente a compuestos de diazaspiroundecano que presentan esta actividad farmacológica, a procesos para preparar tales compuestos, a composiciones farmacéuticas que los comprenden y a su uso en terapia, en particular para el tratamiento del dolor. Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1) donde R¹ es alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₆ sustituido o no sustituido, alquilcicloalquilo C₄₋₇ sustituido o no sustituido, donde el cicloalquilo en R¹ si está sustituido también en alquilcicloalquilo está sustituido con sustituyentes seleccionados entre -R⁴, halógeno, -SR⁴, -CN, haloalquilo, -NR⁴R⁴, donde el alquilo, alquenilo y alquinilo en R¹ si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre halógeno, -CN, haloalquilo; R² es arilo monocíclico sustituido o no sustituido o heterociclilo monocíclico sustituido o no sustituido, donde el arilo, o heterociclilo en R², si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -R⁴, -OR⁴, halógeno, =O, -OCH₂CH₂OH, -SR⁴, -S(O)R⁴, S(O)₂R⁴, -CN, haloalquilo, -haloalcoxi, -NR⁴R⁴, -NO₂, -NR⁴C(O)R⁴, -NR⁴SO₂R⁴, -C(O)OR⁴, -C(O)NR⁴R⁴, -NR⁴C(O)NR⁴R⁴, -S(O)₂NR⁴R⁴, -NR⁴S(O)₂NR⁴R⁴; R³ es alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₆ sustituido o no sustituido, alquilcicloalquilo C₄₋₇ sustituido o no sustituido, alquilarilo C₄₋₇ sustituido o no sustituido; arilo C₃₋₆ sustituido o no sustituido, heterociclilo C₃₋₆ sustituido o no sustituido, alquilheterociclilo C₄₋₇ sustituido o no sustituido, donde el arilo, heterociclilo o cicloalquilo en R³ si están sustituidos (también en alquilarilo, alquilcicloalquilo o alquilheterociclilo) están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -R⁴, -OR⁴, halógeno, =O, -OCH₂CH₂OH, -SR⁴, -S(O)R⁴, -S(O)₂R⁴, -CN, haloalquilo, -haloalcoxi, -NR⁴R⁴, -NO₂, -NR⁴C(O)R⁴, -NR⁴SO₂R⁴, -C(O)OR⁴, -C(O)NR⁴R⁴, -NR⁴C(O)NR⁴R⁴, -S(O)₂NR⁴R⁴, -NR⁴S(O)₃NR⁴R⁴ y donde el alquilo, alquenilo y alquinilo tal como se han definido para R³ si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -OR⁴, halógeno, -CN, haloalquilo; R³ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆ no sustituido, alquenilo C₂₋₆ no sustituido o alquinilo C₂₋₆ no sustituido, alternativamente, R³ y R³ tomados junto con el átomo de C de conexión pueden formar un cicloalquilo C₃₋₆ sustituido o no sustituido, donde el cicloalquilo de R³ y R³ tomados conjuntamente, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -R⁴, -OR⁴, halógeno, =O, -OCH₂CH₂OH, -SR⁴, -S(O)R⁴, -S(O)₂R⁴, -CN, haloalquilo, -haloalcoxi, -NR⁴R⁴, -NO₂, -NR⁴C(O)R⁴, -NR⁴SO₂R⁴, -C(O)OR⁴, -C(O)NR⁴R⁴, -NR⁴C(O)NR⁴R⁴, -S(O)₂NR⁴R⁴ -NR⁴S(O)₂NR⁴R⁴; R⁴, R⁴ y R⁴ se seleccionan independientemente entre hidrógeno o alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido, alquenilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido o alquinilo C₂₋₆ sustituido o no sustituido, cicloalquilo C₃₋₆ sustituido o no sustituido; donde el cicloalquilo de R⁴, R⁴ o R⁴, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -R⁴, halógeno, -SR⁴, -CN, haloalquilo o -NR⁴R⁴, donde el alquilo, alquenilo y alquinilo en R⁴, R⁴ o R⁴ si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre halógeno, -CN, haloalquilo; R⁴ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆ no sustituido, alquenilo C₂₋₆ no sustituido, alquinilo C₂₋₆ no sustituido o -Boc; opcionalmente en forma de uno de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o una de sus sales correspondientes, o uno de sus solvatos correspondientes.
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