AR091856A1 - Proceso para la preparacion de 4-amino-5-fluor-3-halo-6-(substituido) picolinatos - Google Patents

Proceso para la preparacion de 4-amino-5-fluor-3-halo-6-(substituido) picolinatos

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    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79Acids; Esters
    • C07D213/803Processes of preparation

Abstract

Reivindicación 1: Un proceso para preparar un compuesto de la fórmula (1) o una sal, solvato incluyendo un hidrato, isotopólogo, o polimorfo del mismo, en donde: W representa Cl, Br o I; R representa alquilo C₁₋₄, ciclopropilo, alquenilo C₂₋₄ o fenilo substituido con, desde 0 hasta 5 substituyentes independientemente seleccionados desde halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; y R¹ representa alquilo C₁₋₁₂ o un arilalquilo C₇₋₁₁ substituido o no substituido; que comprende: (a) fluoración de un compuesto de la fórmula (2) en donde A⁶ es halógeno o R; con una fuente de iones flúor para formar un compuesto de la fórmula (3); en donde B⁶ es F o R; y transformando el compuesto de la fórmula (3) a un compuesto de la fórmula (4); (b) halogenación de un compuesto de la fórmula (4) con una fuente de halógeno para formar un compuesto de la fórmula (5); y (c) acoplando un compuesto de la fórmula (6) en donde X es Cl, Br, o I; A² es hidrógeno o R¹; A³ es hidrógeno o W; A⁴ es Cl, F, NH₂, NHCOCH₃, o un grupo amino protegido; A⁵ es F o Cl; con un compuesto de la fórmula (7): R-Met, en donde Met es Zn-haluro, Zn-R, tri-(alquil C₁₋₄)estaño, cobre, o B(OR²)(OR³), donde R² y R³ son cada una independientemente, hidrógeno, C₁₋₄ alquilo, o cuando se toman juntas forman un grupo de etileno, o propileno en la presencia de un catalizador de metal de transición para formar un compuesto de la fórmula (8) en donde puede ocurrir la transformación de (c), antes, entre o después de la transformación de (a) y (b).
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