AR040404A1 - Derivados de indolizina 1,2,3 substituida, inhibidores de los fgfs, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen - Google Patents
Derivados de indolizina 1,2,3 substituida, inhibidores de los fgfs, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienenInfo
- Publication number
- AR040404A1 AR040404A1 AR20030101142A ARP030101142A AR040404A1 AR 040404 A1 AR040404 A1 AR 040404A1 AR 20030101142 A AR20030101142 A AR 20030101142A AR P030101142 A ARP030101142 A AR P030101142A AR 040404 A1 AR040404 A1 AR 040404A1
- Authority
- AR
- Argentina
- Prior art keywords
- radical
- alk
- formula
- compounds
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Immunology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Procedimiento para la preparación de los compuestos, composición farmacéutica que los contiene. Los compuestos son inhibidores de los FGFs (factor básico de crecimiento de los fibroblastos). Ha sido demostrada la capacidad de inhibir la angiogénesis patológica in vivo de estos compuestos. Los FGFs afectan la angiogénesis tumoral y desempenan un papel preponderante sobre el crecimiento de tumores y también sobre los fenómenos de metástasis. Reivindicación 1: Compuestos de fórmula (1) en la cual R1 representa un radical hidroxi, un radical alcoxi lineal o ramificado de 1 a 5 átomos de carbono, un radical carboxi, un radical alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono o un radical de fórmula: NR5R6; -NH-SO2-Alk; -NH-SO2-Ph; -N(Alk)-CO-Ph; -NH-CO-NH-Ph; -NH-CO-Alk; -NH-CO2-Alk; -O-(CH2)n-cAlk; -O-Alk-COOR7; -O-Alk-O-R8; -O-Alk-OH; -O-Alk-C(NH2): NOH; -O-AlkNR5R6; -O-Alk-CN; -O-(CH2)nPh; -O-Alk-CO-NR5R6; -CO-NH-(CH2)m-COOR7; -CO-NH-Alk en las cuales Alk representa un radical alquilo o un radical alquileno lineal o ramificado de 1 a 5 átomos de carbono cAlk representa un radical cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; n representa un número entero de 0 a 5; m representa un número entero de 1 a 5; R5 y R6 idénticos o diferentes representan cada uno un átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 5 átomos de carbono o un radical bencilo; R7 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, R8 representa un radical alquilo de 1 a 5 átomos de carbono o un radical -CO-Alk; Ph representa un radical fenilo eventualmente substituido por uno o varios átomos de halógeno, por uno o varios radicales alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono, por uno o varios radicales carboxi, por uno o varios radicales alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; R2 representa un radical alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, un radical cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono o un radical fenilo eventualmente substituido por uno o varios átomos de halógeno, por uno o varios radicales alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono, por uno o varios radicales carboxi o por uno o varios radicales alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono; A representa un radical -CO-, -SO- o -SO2-; R3 y R4 idénticos o diferentes representan cada uno un átomo de hidrógeno, un radical alcoxi de 1 r 5 átomos de carbono, un radical amino, un radical carboxi, un radical alcoxicarbonilo de 2 r 6 átomos de carbono, un radical hidroxi, un radical nitro, un radical hidroxiamino, un radical de fórmula: -Alk-COOR7; -NR5R6; -NH-Alk-COOR7; -NH-COO-Alk; -N(R11)-SO2-Alk-NR9R10; -N(R11)-SO2-Alk; N(R11)-Alk-NR5R6; -N(R11)-CO-Alk-NR9R10; -N(R11)-CO-Alk; -NH-Alk-HetN; -O-AlkNR9R10; -O-Alk-CO-NR5R6; -O-Alk-HetN en los cuales n, m, Alk, R5, R6, y R7, tienen la significación dada precedentemente para R1 y; R9 y R10 idénticos o diferentes representan cada uno un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de 1 a 5 átomos de carbono; R R11 representa un átomo de hidrógeno o un radical -Alk-COOR12 donde R12 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de 1 a 5 átomos de carbono o un radical bencilo; HetN representa un heterociclo de 5 o 6 eslabones que comprenden al menos un átomo de nitrógeno y eventualmente otro heteroátomo elegido entre el nitrógeno y el oxígeno o R3 y R4 forman juntos un heterociclo insaturado de 5 a 6 eslabones, a condición no obstante, de que cuando R3 representa un radical alcoxi y R4 representa un radical -O-Alk-NR9R10 o un radical hidroxi, R1 no representa un radical alcoxi, eventualmente en forma de una de sus sales farmacéuticamente aceptables Reivindicación 5: Procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (1) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4 caracterizado porque A) se condensa un derivado de indolizina de fórmula (2), en la cual R1 y R2 tienen la significación dada para la fórmula (1) pero R2 no representa un átomo de hidrógeno o un radical de halogenuro de alquilo, con un derivado de fórmula (3), en la cual X representa un átomo de halógeno y R3 o R4 idénticos o diferentes representan cada uno un átomo de hidrógeno, un radical nitro o un radical alcoxicarbonilo de 2 a 6 átomos de carbono, para obtener los compuestos de fórmula (1a), (1d) o (1k) y luego, a) se someten los compuestos de fórmula (1a) a una reducción para obtener los compuestos de fórmula (1b), en la cual R3 y/o R4 representan un radical amino, los cuales compuestos de fórmula (1b) luego son sometidos a la acción de un halogenuro de alquilo para obtener los compuestos de la fórmula (1) para los cuales R4 y/o R3 representan un radical -NR5R6 (en el cual R5 representa un átomo de hidrógeno y R6 idénticos o diferentes representan cada uno un radical alquilo de 1 a 5 átomos de carbono) un radical -NHAlk-NR5R6 o un radical -NH-Alk-COOR7 (en el cual R7 no representa un átomo de hidrógeno) a partir del cual se obtienen por una saponificación ulterior los compuestos de fórmula (1) para los cuales R4 y/o R3 representan un radical -NH-Alk-COOR7 en la cual R7 representa un átomo de hidrógeno; se someten a una acilación para obtener los compuestos de fórmula (1) para los cuales R4 y/o R3 representan un radical -NH-CO-Alk, o un radical -NH-CO-Alk-NR9R10, los cuales se someten luego a una alquilación para obtener un radical -N(R11)-CO-Alk o un radical -N(R11)-CO-Alk-NR9R10 donde R11 representa un radical -Alk-COOR12 en el cual R12 no representa un átomo de hidrógeno, y estos últimos compuestos se someten luego eventualmente a una saponificación para obtener los compuestos de fórmula (1) para los cuales R4 y/o R3 representan un radical -N(R11)-CO-Alk o un radical -N(R11)-CO-Alk-NR9R10 donde R11 representa un radical - Alk-COOH; o se someten a una sulfonilación, para obtener los compuestos de fórmula (1) para los cuales R4 y/o R3 representan un radical -NH-SO2-Alk o un radical -NH-SO2-Alk-NR9R10, los cuales se someten luego a una alquilación para obtener un radical -N(R11)-SO2-Alk o un radical -N(R11)-SO2-Alk-NR9R10 donde R11 representa un radical -Alk-COOR12 en el cual R12 no representa un átomo de hidrógeno, y estos últimos compuestos se someten luego eventualmente a una saponificación para obtener los compuestos de fórmula (1) para los cuales R4 y/o R3 representan un radical -N(R11)-SO2-Alk o un radical -N(R11)SO2-Alk-NR9R10 donde R11 representa un radical -Alk-COOH, b) se someten los compuestos de fórmula (1d) en la cual R3 y/o R4 representan un radical alcoxicarbonilo a una saponificación para obtener los compuestos de fórmula (1) en la cual R3 y/o R4 representa un radical carboxi, o c) que se someten cuando R1 representa un radical benciloxi alcoxicarbonilo los compuestos de fórmula (1a) a la acción del ácido trifluoroacético o los compuestos de fórmula (1d) a una hidrogenación, para obtener los compuestos de fórmula (1f), en la cual R3 y/o R4 tienen las significaciones dadas anteriormente, y luego se someten los compuestos de fórmula (1f) a una O-alquilación para obtener los compuestos de fórmula (1g) en la cual R3 y/o R4 tienen las significaciones dadas anteriormente, y R1 representa un radical alcoxi lineal o ramificado de 1 a 5 átomos de carbono, un radical -O-(CH2)n-cAlk, un radical -O-Alk-COOR7, un radical -O -Alk-NR5R6, un radical -O- (CH2 Alk)n-Ph un radical -O-Alk-O-R8, que cuando R8 representa un radical -COCH3 puede dar por saponificación ulterior un radical -O-Alk-OH- o un radical -O-Alk-CN que por tratamiento con hidroxilamina conduce a un radical -O-Alk-C(NH2)-NOH, o d) que se someten cuando R1 representa un radical alcoxicarbonilo los compuestos de fórmula (1a) a una saponificación para obtener los compuestos de fórmula (1h), en la cual R3 y/o R4 tienen las significaciones dadas anteriormente, los que luego se someten a la acción de un derivado de amina para obtener los compuestos de fórmula (1) en la cual R1 representa un radical -CO-NH-Alk o a la acción de un derivado de aminoácido para obtener los compuestos de fórmula (1) en la cual R1 representa un radical -CONH(CH2)mCOOR7, o e) que se someten cuando R1 representa un radical -NH-CO2t-Butilo los compuestos de fórmula (1a) o (1d), o bien a una alquilación seguida de una desprotección y de una eventual segunda alquilación para obtener los compuestos de fórmula (1i), o bien a una desprotección seguida de una acilación para obtener los compuestos de fórmula (1j) en la cual R5 representa un átomo de hidrógeno, seguida de una eventual alquilación para obtener los compuestos de fórmula (1j) en la cual R5 representa un radical alquilo, o f) que se someten cuando R1 representa un radical -NH-CO2t-Butilo los compuestos de fórmula (1k), o bien a una desprotección seguida de una acilación para obtener los compuestos de fórmula (1l), o bien a una desprotección seguida de una sulfonilación para obtener los compuestos de fórmula (1m), o bien a una desprotección seguida de un tratamiento por medio de un fenilisocianato para obtener los compuestos de fórmula (1n), o B) cuando R1 representa un grupo electroatractor, R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical de halogenuro de alquilo y A representa un radical -CO-, y se hace reaccionar piridina con una bromoacetofenona de fórmula (4), para obtener los compuestos de fórmula (5), los cuales se someten luego a una cicloadición 1,3-dipolar con acrilato de etilo o un derivado halogenado de crotonato de etilo en presencia de un oxidante para obtener los compuestos de la fórmula (1a) en la cual R1 representa un radical etoxicarbonilo y R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical de halogenuro de alquilo.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0204220A FR2838123B1 (fr) | 2002-04-04 | 2002-04-04 | Nouveaux derives d'indolozine-1,2,3 substituee, inhibiteurs selectifs du b-fgf |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AR040404A1 true AR040404A1 (es) | 2005-04-06 |
Family
ID=28052118
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AR20030101142A AR040404A1 (es) | 2002-04-04 | 2003-04-02 | Derivados de indolizina 1,2,3 substituida, inhibidores de los fgfs, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen |
Country Status (34)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7442708B2 (es) |
EP (1) | EP1495023B1 (es) |
JP (1) | JP4741799B2 (es) |
KR (1) | KR101022138B1 (es) |
CN (1) | CN100413863C (es) |
AR (1) | AR040404A1 (es) |
AT (1) | ATE304013T1 (es) |
AU (1) | AU2003240984B2 (es) |
BR (1) | BR0309026A (es) |
CA (1) | CA2476056C (es) |
CO (1) | CO5631442A2 (es) |
DE (1) | DE60301570T2 (es) |
DK (1) | DK1495023T3 (es) |
EA (1) | EA007902B1 (es) |
EC (1) | ECSP045338A (es) |
ES (1) | ES2247540T3 (es) |
FR (1) | FR2838123B1 (es) |
HK (1) | HK1074631A1 (es) |
HR (1) | HRP20040912B1 (es) |
IL (2) | IL163755A0 (es) |
IS (1) | IS2475B (es) |
MA (1) | MA27297A1 (es) |
ME (2) | ME00118B (es) |
MX (1) | MXPA04009639A (es) |
NO (1) | NO329025B1 (es) |
NZ (1) | NZ534786A (es) |
PL (1) | PL215265B1 (es) |
RS (1) | RS51399B (es) |
SI (1) | SI1495023T1 (es) |
TN (1) | TNSN04188A1 (es) |
TW (1) | TWI335222B (es) |
UA (1) | UA78016C2 (es) |
WO (1) | WO2003084956A1 (es) |
ZA (1) | ZA200406613B (es) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2859997B1 (fr) * | 2003-09-18 | 2006-02-03 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives d'indolizine 1,2,3,6,7,8 substituee, inhibiteurs des fgfs, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant. |
EP1690937B1 (en) * | 2003-11-04 | 2012-10-17 | Dnavec Research Inc. | Method of constructing transgenic dendritic cell |
FR2865934B1 (fr) * | 2004-02-05 | 2006-05-05 | Sanofi Synthelabo | Utilisation de derives d'indolizine 1,2,3 substitues, inhibiteurs des fgfs, pour la preparation de medicaments utiles pour le traitement de maladies liees a une angiogenese pathologique choroidienne |
AU2005257105A1 (en) * | 2004-06-24 | 2006-01-05 | Dnavec Research Inc. | Anticancer agent containing minus-strand RNA virus |
WO2006057946A2 (en) * | 2004-11-22 | 2006-06-01 | Threshold Pharmaceuticals, Inc. | Tubulin binding anti cancer agents and prodrugs thereof |
FR2883286B1 (fr) * | 2005-03-16 | 2008-10-03 | Sanofi Aventis Sa | NOUVEAUX DERIVES D'IMIDAZO[1,5-a]PYRIDINES, INHIBITEURS DE FGFs, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT |
FR2896247B1 (fr) * | 2006-01-13 | 2008-02-29 | Sanofi Aventis Sa | Composes dimeres agonistes des recepteurs des fgfs (fgfrs), leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
EP1891955A1 (en) * | 2006-07-24 | 2008-02-27 | Sanofi-Aventis | Use of 1,2,3-substituted indolizine derivatives, inhibitors of FGFs, for the preparation of a medicament intended for the treatment of degenerative joint diseases |
JP5552121B2 (ja) * | 2008-09-04 | 2014-07-16 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ロイコトリエン産生のインドリジン阻害剤 |
WO2010108503A1 (en) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Life & Brain Gmbh | Promotion of neuronal integration in neural stem cell grafts |
EP2270043A1 (en) * | 2009-07-03 | 2011-01-05 | Sanofi-Aventis | Extracellular allosteric inhibitor binding domain from a tyrosine kinase receptor |
CN101648953B (zh) * | 2009-09-24 | 2012-09-05 | 绍兴文理学院 | 一种咪唑并[1,2-b]吡咯并[1,2-f]哒嗪衍生物及其制备方法和用途 |
FR2962438B1 (fr) * | 2010-07-06 | 2012-08-17 | Sanofi Aventis | Derives d'indolizines, procedes de preparation et application en therapeutique |
FR2962437B1 (fr) | 2010-07-06 | 2012-08-17 | Sanofi Aventis | Derives d'imidazopyridine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
FR2967412B1 (fr) * | 2010-11-17 | 2012-12-14 | Sanofi Aventis | Nouveaux derives d'indolizine, leur preparation et leur application en therapeutique |
FR2985258A1 (fr) * | 2011-12-28 | 2013-07-05 | Sanofi Sa | Composes dimeres agonistes des recepteurs des fgfs (fgfrs), leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
WO2016093285A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | 小野薬品工業株式会社 | ジヒドロインドリジノン誘導体 |
EP3318563A1 (en) * | 2016-11-07 | 2018-05-09 | Sanofi | Substituted pyrido[3,4-b]indoles for the treatment of cartilage disorders |
CN108864083B (zh) * | 2018-06-07 | 2021-05-25 | 广东药科大学 | 一类具有抗癌活性的氨基取代吲嗪类化合物及其衍生物 |
CN110251513A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-09-20 | 南京大学 | 一种含吡唑的中氮茚化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 |
US11976066B1 (en) | 2023-10-23 | 2024-05-07 | King Faisal University | Substituted 7-amino-3-(substituted benzoyl)indolizine-1-carboxylates as anti-tubercular agents |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ193926A (en) | 1979-07-06 | 1984-05-31 | Labaz Sanofi Nv | 2-(alkyl or phenyl)-3(4-hydroxybenzoyl)indolizines |
US4378362A (en) | 1979-12-06 | 1983-03-29 | S.A. Labaz N.V. | Indolizine derivatives and process for preparing the same |
FR2528845A1 (fr) * | 1982-06-17 | 1983-12-23 | Sanofi Sa | Nouveaux derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions therapeutiques les contenant |
FR2594438B1 (fr) * | 1986-02-14 | 1990-01-26 | Labaz Sanofi Nv | Derives d'indolizine, leur procede de preparation ainsi que les compositions en contenant |
GB9318790D0 (en) * | 1993-09-10 | 1993-10-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Heterocyclic derivatives |
DE60026297T2 (de) * | 1999-05-21 | 2006-11-02 | Bristol-Myers Squibb Co. | Pyrrolotriazin kinasehemmer |
DE60213802T2 (de) | 2001-06-06 | 2007-03-29 | Vertex Pharmaceuticals Inc., Cambridge | Cak inhibitoren und deren verwendungen |
FR2859997B1 (fr) * | 2003-09-18 | 2006-02-03 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives d'indolizine 1,2,3,6,7,8 substituee, inhibiteurs des fgfs, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant. |
-
2002
- 2002-04-04 FR FR0204220A patent/FR2838123B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-02-04 UA UA20040807138A patent/UA78016C2/uk unknown
- 2003-03-27 TW TW092106944A patent/TWI335222B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-04-02 EP EP03730302A patent/EP1495023B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-02 IL IL16375503A patent/IL163755A0/xx unknown
- 2003-04-02 ES ES03730302T patent/ES2247540T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-02 AT AT03730302T patent/ATE304013T1/de active
- 2003-04-02 CA CA2476056A patent/CA2476056C/fr not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-02 EA EA200400994A patent/EA007902B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-04-02 BR BR0309026-4A patent/BR0309026A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-04-02 CN CNB038077361A patent/CN100413863C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-02 WO PCT/FR2003/001030 patent/WO2003084956A1/fr active IP Right Grant
- 2003-04-02 DE DE60301570T patent/DE60301570T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-02 MX MXPA04009639A patent/MXPA04009639A/es active IP Right Grant
- 2003-04-02 PL PL372812A patent/PL215265B1/pl unknown
- 2003-04-02 DK DK03730302T patent/DK1495023T3/da active
- 2003-04-02 JP JP2003582153A patent/JP4741799B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-02 ME MEP-2008-225A patent/ME00118B/me unknown
- 2003-04-02 ME MEP-225/08A patent/MEP22508A/xx unknown
- 2003-04-02 AR AR20030101142A patent/AR040404A1/es active IP Right Grant
- 2003-04-02 NZ NZ534786A patent/NZ534786A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-04-02 SI SI200330093T patent/SI1495023T1/sl unknown
- 2003-04-02 RS YUP-864/04A patent/RS51399B/en unknown
- 2003-04-02 AU AU2003240984A patent/AU2003240984B2/en not_active Expired
- 2003-04-02 KR KR1020047015666A patent/KR101022138B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-04-02 ZA ZA200406613A patent/ZA200406613B/en unknown
- 2003-04-02 US US10/509,919 patent/US7442708B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-08-19 IS IS7413A patent/IS2475B/is unknown
- 2004-08-26 IL IL163755A patent/IL163755A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-09-27 MA MA27876A patent/MA27297A1/fr unknown
- 2004-09-30 TN TNP2004000188A patent/TNSN04188A1/fr unknown
- 2004-09-30 NO NO20044156A patent/NO329025B1/no not_active IP Right Cessation
- 2004-10-01 CO CO04098197A patent/CO5631442A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-10-04 HR HRP20040912AA patent/HRP20040912B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2004-10-04 EC EC2004005338A patent/ECSP045338A/es unknown
-
2005
- 2005-10-04 HK HK05108770A patent/HK1074631A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-08-26 US US12/198,545 patent/US7803811B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AR040404A1 (es) | Derivados de indolizina 1,2,3 substituida, inhibidores de los fgfs, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen | |
PA8490601A1 (es) | Derivados quinolin-2-ona sustituidos con heteroarilo utiles como agentes anticancerigenos. | |
PE20021004A1 (es) | Derivados de piperidina como inhibidores de la ccr5 | |
AR119698A2 (es) | Compuesto amida n-urea sustituida derivado de aminoácido | |
GT200100174A (es) | Proceso para la fabricacion de acidos n-aril-antranilicos y sus derivados. | |
CY1112232T1 (el) | Κινολινικα παραγωγα ως αναστολεις φωσφοδιεστερασης | |
ECSP045317A (es) | Piridinoilpiperidinas como agonistas de 5-ht1f | |
PA8507601A1 (es) | Nuevos derivados de benzoimidazol utiles como agentes antiproliferativos | |
AR036586A1 (es) | Nuevas dihidro-pteridinonas, procedimientos para su preparacion, su utilizacion como medicamentos y las formulaciones farmaceuticas que las contienen | |
GT200100137A (es) | Pro-drogas de derivados de 4-fenil-piridina. | |
CY1108894T1 (el) | Νεα παραγωγα βενζιμιδαζολης | |
PA8593101A1 (es) | Composiciones para el tratamiento de crecimiento celular anormal | |
CY1109227T1 (el) | Παραγωγα της 5-φαινυλο-4-μεθυλο-θειαζολ-2-υλ-αμινης ως αναστολεις των ενζυμων κινασης της φωσφατιδυλινοσιτολης 3 (p13) για την θεραπεια των φλεγμονωδων ασθενειων των αεραγωγων | |
CO5560573A2 (es) | Derivados activos de amino-ftalazinona como inhibidores de quinasa, proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
AR019777A1 (es) | Derivados de la diacilhidrazina, un procedimiento para su preparacion, el empleo de los mismos en la elaboracion de medicamentos, las composicionesfarmaceuticas que los contienen y un procedimiento para preparar estas composiciones farmaceuticas | |
CY1109085T1 (el) | Νεα αλατα | |
DK1202957T3 (da) | Aminobenzofenoner som inhibitorer for IL-1beta og TNF-alfa | |
AR018501A1 (es) | Derivados de la dolastatina 15 | |
AR061835A1 (es) | Derivados tetraciclicos, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen | |
AR007969A1 (es) | Compuestos derivados de pirroles sustituidos, su utilizacion y composiciones farmaceuticas que contienen tales compuestos | |
AR009543A1 (es) | Fragmento estructural derivado del acido carbonico, derivados que lo incluyen, metodo de preparacion de derivado utiles como material de partida yuso de dichos derivados. | |
EA200300523A1 (ru) | Ингибиторы трипептидил пептидазы | |
AR008621A1 (es) | Un compuesto derivado de amina succinica, un procedimiento para llevar a cabo su preparacion y una composicion farmaceutica que comprende dichocompuesto | |
PA8575001A1 (es) | Fluorobenzamidas como inhibidores de maob | |
GT200100251A (es) | Procedimiento para la preparacion de imidazotriazinonas substituidas con sulfonamida |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Grant, registration |