AR040344A1 - Piperidinas espirosustituidas como antagonistas selectivos del receptor de la hormona concentradora de melanina para el tratamiento de la obesidad - Google Patents

Piperidinas espirosustituidas como antagonistas selectivos del receptor de la hormona concentradora de melanina para el tratamiento de la obesidad

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Abstract

Presenta compuestos que son antagonistas para la hormona concentradora de melamina (MCH), como así también métodos para preparar tales compuestos. En otra realización, presenta composiciones farmacéuticas que comprenden a tales antagonistas de la MCH como así también métodos para utilizarlos para el tratamiento de la obesidad, trastornos metabólicos, trastornos de la alimentación tales como la hiperfagia, y diabetes. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula estructural (1) o una sal o solvato aceptable para uso farmacéutico en la cual X es -CH2-, -SO2, carbonilo, -CHCH3 o -C(CH3)2-; Y es -(CR2R3)pC(O)NH-, -(CR2R3)pNH-, -C(O)(CR2R3)pNH-, -C(O)C(O)NH-, -C(O)(CR2R3)p-, -C(CR2R3)p-(CH=CH)p'- o -C(O)(CR2R3)p-O-(CR2R3)p'-, en los cuales p es un número entre 1 y 3 y cuando p es mayor que 1, cada (CR2R3) puede ser igual o diferente y p' es un número entre 1 y 3 y cuando p' es mayor que 1, cada (CR2R3) puede ser igual o diferente; n es 0, 2 ó 3, y cuando n es 0, no existe ningún enlace conector entre los dos carbonos adyacentes al nitrógeno; r es un número entre 0 y 1 y cuando r es 0, X está directamente unido al anillo aromático; Ar es arilo, heteroarilo, arilo R6-sustituido o heteroarilo R6-sustituido; R1 es hidrógeno, -alquilo, -cicloalquilo, aralquilo, heterociclilo, heteroaralquilo, -C(O)R5, -C(O)OR5, -C(O)NR8R9, -SO2R5, -SO2NR8R9, arilo, heteroarilo, -CF3, -alquilo sustituido con R10, -cicloalquilalquilo, -cicloalquilalquilo sustituido con R10 sobre el anillo cicloalquilo, o un resto seleccionado del grupo de fórmulas (2); R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes, siendo cada uno independientemente hidrógeno o -alquilo; o R2 y R3 pueden unirse junto con el carbono al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 7 miembros; R4 es arilo, heteroarilo, arilo R7-sustituido, heteroarilo R7-sustituido o Y-R4 es un compuesto de fórmula (3); R5 es -alquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo; R6 es entre 1 y 5 sustituyentes, cada R6 puede ser igual o diferente y cada uno se selecciona independientemente del grupo integrado por -OH, -alcoxi, -OCF3, -CN, -alquilo, halógeno, -NR8R9, -C(O)NR8R9, -NR8SO2R5, -SO2NR8R9, -SO2R5, -C(O)R5, -C(O)OR5, -CF3, -(CR2R3)p'NR8R9, en donde p'' es un número entre 1 y 3, -CHO, -C=NOR8, -NR8C(O)R5, -C(=NH)NR8R9, -C(=NCN)NR8R9, o un compuesto seleccionado del grupo de fórmulas (4); R7 es hidrógeno o 1 a 4 sustituyentes, cada R7 puede ser igual o diferente y cada uno se selecciona independientemente del grupo integrado por -OH, -alcoxi, -OCF3, -CN, halógeno, -nitro, -NR8R9, -NR8C(O)R5, -C(O)NR8R9, -NR8SO2R5, -SO2NR8R9, -SO2R5, -C(O)R5, -C(O)OR8, -CF3, -(CR2R3)p''NR8R9, -(CR2R3)p''NR8C(O)R5, en donde p'' es un número entre 1 y 3, -C(=NH)NR8R9, -C(=NCN)NR8R9 y -CHO; o dos grupos adyacentes R7 pueden estar unidos conjuntamente para formar un grupo metilendioxi o etilendioxi; R8 es hidrógeno o -alquilo; R9 es hidrógeno, -alquilo, arilo, arilo sustituido, heteroarilo o aralquilo; y R10 es -OH, -alcoxi, -cicloalquilo, -C(O)NR8R9, -NR8R9, -NR8SO2R5, -NR8C(O)R5, -NR8C(O)OR5, -NR8C(O)NR8R9, -C(O)OH o -C(O)OR5.
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