YU46635B - Postupak za dobijanje tetrazolovih intermedijera - Google Patents

Abstract

POSTUPAK ZA DOBIJANJE TETRAZOLOVIH INTERMEDIJERA, formule: u kojoj R1, R2, R3, R4, R5 i R6 svaki nezavisno predstavljaju vodonik, metil, metoksi ili fluoro; i B je C1-6 alkoksikarbonil, CH2OH ili CHO, naznačen time, što benzofenon formule: u kojoj su R1' R2, R3, R4, R5 i R6 kao što je definisano napred, reaguje sa cijanoacetatom formule: CN-CH2-CO2-alk u kojoj alk predstavlja C1-6, u organskom rastvaraču kao što je benzol ili toluol, u prisustvu kiseline kao što je sirćetna kiselina i katalitičke količine beta-alanina, na temperaturi refluksa reakcione smeše i uz izdvajanje formirane vode, da bi se dobilo jedinjenje formule: u kojoj su R1, R2, R3, R4, R5 I R6 i alk kao što je definisano napred, nakon čega se dobijeno jedinjenje podvrgava reakciji sa aziodotributilstananom, u istom rastvaraču, na temperaturi refluksa, pa se tiazolil proizvod formule: natriju u kojoj radikali imaju napred na vedena značenja tretira sa natrijum hidridom, u istom rastvaraču i na temperaturi od 40-45° C, pod atmosferom argona, i zatim metiluje sa metil jodidom, da bi se dobio proizvod formule (I) u kojoj B predstavlja C1-6 alkoksikarbonil; što se u dobijenom jedinjenju, po potrebi, C1-6- alkoksikarbonil grupa prevodi u grupu CH2OH, saponifikacijom sa bazom kao što je litijum hidroksid, u rastvaraču kao što je tetrahidrofuran i zatim hidrolizom sa kiselinom kao što je hlorovodonična kiselina, prevodjenjem dobijene kiseline u njen hlorid reakcijom sa oksalil hloridom u rastvaraču kao što je metilen hlorid i na temperaturi od sobne do temperature refluksa i konačno reakcijom dobijenog hlorida sa litijum aluminijum hidridom, u rastvaraču kao što je tetrahidrofuran i na temperaturi od -78 °C; i što se nakon toga, po potrebi, grupa CH2OH prevodi u grupu CHO reakcijom sa piridin hlorohromatom, na sobnoj temperaturi i u rastvaraču kao što je metilen hlorid.