YU46635B - Postupak za dobijanje tetrazolovih intermedijera - Google Patents

Abstract

POSTUPAK ZA DOBIJANJE TETRAZOLOVIH INTERMEDIJERA, formule: u kojoj R1, R2, R3, R4, R5 i R6 svaki nezavisno predstavljaju vodonik, metil, metoksi ili fluoro; i B je C1-6 alkoksikarbonil, CH2OH ili CHO, naznacen time, sto benzofenon formule: u kojoj su R1' R2, R3, R4, R5 i R6 kao sto je definisano napred, reaguje sa cijanoacetatom formule: CN-CH2-CO2-alk u kojoj alk predstavlja C1-6, u organskom rastvaracu kao sto je benzol ili toluol, u prisustvu kiseline kao sto je sircetna kiselina i kataliticke kolicine beta-alanina, na temperaturi refluksa reakcione smese i uz izdvajanje formirane vode, da bi se dobilo jedinjenje formule: u kojoj su R1, R2, R3, R4, R5 I R6 i alk kao sto je definisano napred, nakon cega se dobijeno jedinjenje podvrgava reakciji sa aziodotributilstananom, u istom rastvaracu, na temperaturi refluksa, pa se tiazolil proizvod formule: natriju u kojoj radikali imaju napred na vedena znacenja tretira sa natrijum hidridom, u istom rastvaracu i na temperaturi od 40-45° C, pod atmosferom argona, i zatim metiluje sa metil jodidom, da bi se dobio proizvod formule (I) u kojoj B predstavlja C1-6 alkoksikarbonil; sto se u dobijenom jedinjenju, po potrebi, C1-6- alkoksikarbonil grupa prevodi u grupu CH2OH, saponifikacijom sa bazom kao sto je litijum hidroksid, u rastvaracu kao sto je tetrahidrofuran i zatim hidrolizom sa kiselinom kao sto je hlorovodonicna kiselina, prevodjenjem dobijene kiseline u njen hlorid reakcijom sa oksalil hloridom u rastvaracu kao sto je metilen hlorid i na temperaturi od sobne do temperature refluksa i konacno reakcijom dobijenog hlorida sa litijum aluminijum hidridom, u rastvaracu kao sto je tetrahidrofuran i na temperaturi od -78 °C; i sto se nakon toga, po potrebi, grupa CH2OH prevodi u grupu CHO reakcijom sa piridin hlorohromatom, na sobnoj temperaturi i u rastvaracu kao sto je metilen hlorid.