WO2026014358A1 - 芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ - Google Patents

芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ

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WO2026014358A1
WO2026014358A1 PCT/JP2025/024051 JP2025024051W WO2026014358A1 WO 2026014358 A1 WO2026014358 A1 WO 2026014358A1 JP 2025024051 W JP2025024051 W JP 2025024051W WO 2026014358 A1 WO2026014358 A1 WO 2026014358A1
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WO
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carbon atoms
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atom
aromatic compound
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真人 宮下
昌太朗 原田
眞人 渡邊
慎也 奥
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Tosoh Corp
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Tosoh Corp
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    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10D—INORGANIC ELECTRIC SEMICONDUCTOR DEVICES
    • H10D30/00—Field-effect transistors [FET]
    • H10D30/60—Insulated-gate field-effect transistors [IGFET]
    • H10D30/67—Thin-film transistors [TFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/125—Active-matrix OLED [AMOLED] displays including organic TFTs [OTFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight

Definitions

  • the present invention relates to novel aromatic compounds that can be used in electronic materials such as organic semiconductor materials, organic semiconductor layers using these compounds, and organic thin-film transistors.
  • the present invention relates to aromatic compounds with specific substituents that have excellent solubility and heat resistance and are therefore applicable to a variety of device fabrication processes, as well as organic semiconductor layers and organic thin-film transistors using these compounds.
  • Organic semiconductor devices typified by organic thin-film transistors, have attracted attention in recent years due to their energy-saving, low-cost, and flexibility features not found in inorganic semiconductor devices. These organic semiconductor devices are composed of several materials, including an organic semiconductor layer, substrate, insulating layer, and electrodes, with the organic semiconductor layer, which is responsible for the movement of charge carriers, playing a central role in the device. Furthermore, since the performance of organic semiconductor devices is determined by the carrier mobility of the organic semiconductor material that makes up this organic semiconductor layer, there is a demand for organic semiconductor materials that offer high carrier mobility.
  • Generally known methods for producing organic semiconductor layers include vacuum deposition, in which organic materials are vaporized under high temperature and vacuum conditions, and coating, in which organic materials are dissolved in a suitable solvent and the solution is coated.
  • the coating method can be carried out using printing technology without requiring high temperature and vacuum conditions, which is expected to significantly reduce the manufacturing costs of device fabrication and is an economically preferable process.
  • the organic semiconductor material used in such a coating method preferably has heat resistance of 130°C or higher and a solubility of 0.1 wt% or higher at room temperature. Furthermore, in the case of transistors used for electronic paper, the carrier mobility is preferably 0.1 cm2 /V ⁇ sec or higher.
  • small molecule semiconductors with rod-shaped molecular long axes based on fused ring systems are known to be more crystalline than polymer semiconductors and therefore more likely to exhibit high carrier mobility.
  • proposed small molecule materials include 2,7-dialkyl-substituted benzothienobenzothiophenes (see, for example, Patent Document 1 and Non-Patent Document 1), 2,7-diphenyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophenes (see, for example, Non-Patent Document 2), and dithienobiphenylene derivatives (see, for example, Patent Document 2).
  • dialkyl-substituted benzothienobenzothiophene described in Patent Document 1 and Non-Patent Document 1 has a heat resistance problem in that transistor operation is lost when heated to 130°C or higher.
  • Non-Patent Document 2 The 2,7-diphenyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene described in Non-Patent Document 2 generally has little solubility in organic solvents, posing a solubility issue.
  • alkyl-substituted dithienobiphenylene derivatives described in Patent Document 2 combine high heat resistance with moderate solubility and can be suitably used in organic semiconductors, but compounds with even higher solubility are desired to be compatible with a wide range of device fabrication processes.
  • the present invention was made in consideration of the above-mentioned problems, and its purpose is to provide a new, solution-type organic semiconductor material that has high carrier mobility, high heat resistance, and high solubility.
  • the present invention relates to an aromatic compound represented by either formula (5) or formula (5-2), an organic semiconductor layer containing the aromatic compound, and an organic thin-film transistor including the organic semiconductor layer.
  • R 25 to R 32 , R 69 and R 70 that do not constitute the following formula (6) or formula (6-2) each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, and a group represented by formula (2).
  • k and m each independently represent 0 or 1, and l represents an integer from 1 to 20.
  • R34 to R37 each independently represent one group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, and a group represented by formula (2) above; and R33 is a group represented by formula (2) above.
  • R 33b represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, an alkylaryl group having 5 to 28 carbon atoms, and a group represented by formula (2).
  • novel aromatic compounds of the present invention not only provide high carrier mobility but also have high heat resistance and high solubility. Therefore, it is possible to provide organic thin-film transistors that exhibit excellent semiconducting properties when applied.
  • FIGS. 1A and 1B are diagrams illustrating the cross-sectional structure of an organic thin film transistor.
  • the present invention is an aromatic compound represented by either formula (5) or (5-2) above (hereinafter referred to as "the compound of the present invention”).
  • R 25 to R 32 , R 69 , and R 70 that do not constitute formula (6) and formula (6-2), and R to R 37 in formula (6) and formula ( 6-2 ) each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, and a group represented by formula (2).
  • R 33 is a group represented by formula (2).
  • R 33b is a group represented by one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, an alkylaryl group having 5 to 28 carbon atoms, and a group represented by formula (2).
  • R 33b is preferably a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a group represented by formula (2), since this will result in the compound of the present invention having higher carrier mobility.
  • formula (6-2) is preferably the following formula (6-3).
  • R 33c represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, and an aryl group having 4 to 26 carbon atoms.
  • R 33c is one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon
  • formula (6-2) is also preferably the following formula (6-4).
  • R 33d is an alkylaryl group having 5 to 28 carbon atoms or a group represented by the formula (2).
  • the halogen atom in R 25 to R 32 , R to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b and R 33c includes, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and is preferably a fluorine atom or a chlorine atom because the compound of the present invention is stable.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 25 to R 32 , R to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b and R 33c examples include linear, branched or cyclic alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, n-pentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-octadecyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylheptyl, 3-ethyldecyl, 2-hexyldecyl, cyclopentyl, cyclohexyl
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, since this will result in the compound of the present invention becoming an aromatic compound that brings about higher carrier mobility and exhibits higher solubility, and more preferably a linear alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, such as a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, or n-tetradecyl group.
  • a linear alkyl group having 1 to 14 carbon atoms such as a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl
  • Examples of the haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 33b and R 33c include a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, a perfluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 1,1-difluoroethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, a perfluoropropyl group, a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, a 1,1-difluoropropyl group, a perfluoroisopropyl group, a 2,2,2-trifluoro ...
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R 25 to R 32 , R to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b and R 33c include ethenyl, propenyl, butenyl, 2-methylpropenyl, n-pentenyl, 2-methylbutenyl, n-hexenyl, 2-methylpentenyl, n-heptenyl, n-octenyl, 2-ethylhexenyl, n-nonenyl, 2-ethylheptenyl, n-decenyl, n-dodecenyl, cyclopentenyl-1-group, cyclohexenyl-1-group and cycloheptenyl-1-group.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in R 25 to R 32 , R to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b and R 33c include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, an n-pentynyl group, an n-hexynyl group, an n-heptynyl group, an n-octynyl group, an n-nonynyl group, an n-decynyl group and an n-dodecynyl group.
  • Examples of the alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms in R 25 to R 32 , R to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b and R 33c include a butadienyl group, a pentadienyl group, a hexadienyl group, an n-heptadienyl group, an n-octadienyl group, an n-nonadienyl group, an n-decadienyl group, an n-dodecadienyl group and an n-tridecadienyl group, and an alk-1,3-dienyl group having 4 to 22 carbon atoms is preferred, and a hexa-1,3-dienyl group, an n-hepta-1,3-dienyl group, an n-octa-1,3-dienyl group, an n-nona-1,3-dienyl group or
  • Examples of the alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms in R 25 to R 32 , R to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b and R 33c include a butadiynyl group, a pentadiynyl group, a hexadiynyl group, an n-heptadiynyl group, an n-octadiynyl group, an n-nonadiynyl group, an n-decadiynyl group, an n-dodecadiynyl group and an n-tridecadiynyl group, and a 1,3-alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms is preferred, and a hexa-1,3-diynyl group, an n-hepta-1,3-diynyl group, an n-octa-1
  • the aryl group having 4 to 26 carbon atoms in R 25 to R 32 , R to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b and R 33c includes a heteroaryl group having 4 to 24 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 4 to 26 carbon atoms include a phenyl group; alkyl-substituted phenyl groups such as a p-tolyl group, a p-(n-hexyl)phenyl group, a p-(n-octyl)phenyl group and a p-(2-ethylhexyl)phenyl group; a 2-furyl group, a 2-thienyl group; a 5-methyl-2-furyl group, a 5-ethyl-2-furyl group, a 5-(n-propyl)-2-furyl group, a 5-(n -butyl)-2-furyl group, 5-(n-pentyl
  • Examples of the alkylaryl group having 5 to 28 carbon atoms in R 33b and R 33d include a 4-methylphenethyl group, a 4-ethylphenethyl group, a 4-propylphenethyl group, a 4-butylphenethyl group, a 4-pentylphenethyl group, a 4-hexylphenethyl group, a 4-heptylphenethyl group, a 4-octylphenethyl group, a 4-nonylphenethyl group, and a 4-decylphenethyl group.
  • R 25 to R 32 , R 69 and R 70 are preferably one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms and a group represented by formula (2), and in order to improve the solubility of the compound of the present invention, a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is more preferable, and a selection from the group consisting of a hydrogen atom or a methyl group is even more preferable.
  • R 34 to R 37 are preferably one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, and a group represented by formula (2).
  • R 34 to R 37 are more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by formula (2), and even more preferably R 34 to R 37 are hydrogen atoms.
  • X7 in formulas (6) and (6-2) to (6-4) represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR 34 ⁇ CR 35 , or NR 36 , and is preferably a sulfur atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a selenium atom because the compounds of the present invention exhibit higher solubility. Furthermore, X7 is more preferably a sulfur atom because the compounds of the present invention exhibit high carrier mobility.
  • Y 4 in formulae (6) and (6-2) to (6-4) represents CR 37 or a nitrogen atom, and CR 37 is preferred for the stability of the compounds of the present invention.
  • the aromatic compound represented by formula (5-2) is preferred because the compounds of the present invention exhibit higher mobility.
  • k and m each independently represent 0 or 1, and it is preferable that k is 0 for ease of synthesis of the compound of the present invention. Furthermore, it is more preferable that both k and m are 0, as this will result in the compound of the present invention having higher carrier mobility.
  • l represents an integer of 1 to 20, and l is preferably an integer of 1 to 3 because the compounds of the present invention exhibit higher solubility. Furthermore, l is more preferably an integer of 1 to 2 because the compounds of the present invention exhibit higher heat resistance. Furthermore, l is even more preferably 2 because the compounds of the present invention exhibit higher carrier mobility.
  • k and m are both 0 and l is 2. This allows the compound of the present invention to exhibit higher carrier mobility.
  • the group represented by formula (2) is preferably a 3,3-dimethylbutyl group, a 4,4-dimethylpentyl group, or a 2,2-dimethylpropyl group, as these groups provide the compounds of the present invention with higher carrier mobility. Furthermore, a 3,3-dimethylbutyl group is more preferred, as these groups provide the compounds of the present invention with higher heat resistance and higher solubility.
  • the aromatic compound represented by formula (5) or formula (5-2) is preferably one compound selected from the group consisting of the following formulas (7-1) to (7-6), and particularly preferably a compound represented by formula (7-5).
  • X 8 and X 9 each independently represent one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and NR 44.
  • Y 5 and Y 6 each independently represent either CR 45 or a nitrogen atom.
  • R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, an alkylaryl group having 5 to 28 carbon atoms, and a group represented by formula (2), and at least one of R 38 and R 41 is a group represented by formula (2).
  • X 8 and X 9 in formulas (7-1) to (7-6) each independently represent one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and NR 44 , with a
  • Y 5 and Y 6 in formulae (7-1) to (7-6) each independently represent either CR 45 or a nitrogen atom, with CR 45 being preferred for the stability of the compounds of the present invention.
  • R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 in formulas (7-1) to (7-6) each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, an alkylaryl group having 5 to 28 carbon atoms, and a group represented by the above formula (2), and at least one of R 38 to R 45 is a group represented by the above formula (2).
  • R 38 and R 41 in formulae (7-1) to (7-6) are groups represented by formula (2).
  • the halogen atom in R 38 to R 45 , R 71 and R 72 includes, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and is preferably a fluorine atom or a chlorine atom since the compound of the present invention is stable.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 38 to R 45 , R 71 and R 72 examples include straight-chain, branched or cyclic alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, n-pentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-octadecyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylheptyl, 3-ethyldecyl, 2-hexyldecyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, since this will result in the compound of the present invention being an aromatic compound that brings about higher carrier mobility and exhibits higher solubility, and more preferably a linear alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, such as a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, or n-tetradecyl group.
  • a linear alkyl group having 1 to 14 carbon atoms such as a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl
  • Examples of the haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 38 to R 45 , R 71 and R 72 include a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, a perfluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 1,1-difluoroethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, a perfluoropropyl group, a 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, a 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, a 1,1-difluoropropyl group, a perfluoroisopropyl group, a 2,2,2-trifluoro- 1-(trifluoromethyl)ethyl group, perfluorocyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl group, perflu
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms for R to R 45 , R 71 , and R 72 include ethenyl, propenyl, butenyl, 2-methylpropenyl, n-pentenyl, 2-methylbutenyl, n-hexenyl, 2-methylpentenyl, n-heptenyl, n-octenyl, 2-ethylhexenyl, n-nonenyl, 2-ethylheptenyl, n-decenyl, n-dodecenyl, cyclopentenyl-1-, cyclohexenyl-1-, and cycloheptenyl-1- groups.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms for R to R 45 , R 71 , and R 72 include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, an n-pentynyl group, an n-hexynyl group, an n-heptynyl group, an n-octynyl group, an n-nonynyl group, an n-decynyl group, and an n-dodecynyl group.
  • Examples of the alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms in R to R 45 , R 71 , and R 72 include a butadienyl group, a pentadienyl group, a hexadienyl group, an n-heptadienyl group, an n-octadienyl group, an n-nonadienyl group, an n-decadienyl group, an n-dodecadienyl group, and an n-tridecadienyl group.
  • An alk-1,3-dienyl group having 4 to 22 carbon atoms is preferred, and a hexa-1,3-dienyl group, an n-hepta-1,3-dienyl group, an n-octa-1,3-dienyl group, an n-nona-1,3-dienyl group, or an n-deca-1,3-dienyl group is more preferred.
  • Examples of the alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms in R to R 45 , R 71 , and R 72 include a butadiynyl group, a pentadiynyl group, a hexadiynyl group, an n-heptadiynyl group, an n-octadiynyl group, an n-nonadiynyl group, an n-decadiynyl group, an n-dodecadiynyl group, and an n-tridecadiynyl group.
  • a 1,3-alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms is preferred, and a hexa-1,3-diynyl group, an n-hepta-1,3-diynyl group, an n-octa-1,3-diynyl group, an n-nona-1,3-diynyl group, or an n-deca-1,3-diynyl group is more preferred.
  • the aryl group having 4 to 26 carbon atoms in R 38 to R 45 , R 71 and R 72 includes a heteroaryl group having 4 to 24 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 4 to 26 carbon atoms include a phenyl group; alkyl-substituted phenyl groups such as a p-tolyl group, a p-(n-hexyl)phenyl group, a p-(n-octyl)phenyl group and a p-(2-ethylhexyl)phenyl group; a 2-furyl group, a 2-thienyl group; a 5-methyl-2-furyl group, a 5-ethyl-2-furyl group, a 5-(n-propyl)-2-furyl group, a 5-(n -butyl)-2-furyl group, 5-(n-pentyl)-2-furyl group, 5-(n-hexyl
  • Examples of the alkylaryl group having 5 to 28 carbon atoms in R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 include a 4-methylphenethyl group, a 4-ethylphenethyl group, a 4-propylphenethyl group, a 4-butylphenethyl group, a 4-pentylphenethyl group, a 4-hexylphenethyl group, a 4-heptylphenethyl group, a 4-octylphenethyl group, a 4-nonylphenethyl group, and a 4-decylphenethyl group.
  • R 38 to R 45 , R 71 and R 72 are preferably one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms and a group represented by formula (2).
  • R 38 to R 45 , R 71 and R 72 are more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a group represented by formula (2).
  • R 38 and R 41 are preferably one selected from the group consisting of a group represented by the above formula (2), a hydrogen atom, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably one selected from the group consisting of a group represented by the above formula (2) and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and even more preferably R 38 is a group represented by the above formula (2) and R 41 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. It is even more preferable that R 39 , R 40 , R 42 to R 45 , R 71 , and R 72 are selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group, and a hydrogen atom is even more preferable.
  • formulas (7-1) to (7-6), formula (7-1), (7-2), or (7-5) is preferred, as the compound of the present invention exhibits higher solubility. Furthermore, formula (7-5) is even more preferred, as the compound of the present invention exhibits higher carrier mobility.
  • the compound of the present invention can provide an aromatic compound that not only provides high carrier mobility but also has high heat resistance and high solubility. This effect is extremely high.
  • high carrier mobility means a carrier mobility of 0.10 cm 2 /V ⁇ sec or more, preferably 0.50 cm 2 /V ⁇ sec or more, and more preferably 1.00 cm 2 /V ⁇ sec or more.
  • high solubility means a solubility in a solvent (e.g., toluene) at room temperature of 0.1 wt % or more, preferably 1.0 wt % or more.
  • high heat resistance means a melting point of 130°C or more.
  • Any production method that can produce the compound of the present invention can be used.
  • an aromatic compound (7-5a) in which X 8 and X 9 in formula (7-5) are sulfur atoms, Y 5 and Y 6 are CH, R 38 is a group represented by formula (2), R 39 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 , R 71 and R 72 are hydrogen atoms, and m and k in formula (2) are each 0, can be produced by a method including the following steps A1 or B1 and C1: (Step A1): A step of producing a boronic acid ester by reacting an alkyl bromide derivative with bis(pinacolato)diboron in the presence of a copper catalyst and a ligand.
  • Step B1 A step of reacting an alkene with borane and water to form a boronic acid, which is then reacted with pinacol to produce a boronic acid ester.
  • Step C1 A step of producing an aromatic compound (7-5a) by reacting the boronic acid ester obtained in Step A1 or Step B1 with 2-bromoanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene in the presence of a base and a palladium catalyst.
  • Step A1 is a step of producing a boronic acid ester by reacting an alkyl bromide derivative with bis(pinacolato)diboron in the presence of a copper catalyst and a ligand.
  • examples of copper catalysts include copper(I) iodide, copper(I) bromide, and copper(I) chloride.
  • examples of ligands include Xantphos, Ruphos, and Xphos.
  • Step B1 is a step of reacting an alkene with borane and water to form a boronic acid, which is then reacted with pinacol to produce a boronic acid ester.
  • the boronic acid can be prepared, for example, using 1 to 3 equivalents of borane in a solvent such as tetrahydrofuran (hereafter abbreviated as THF) or diethyl ether at a temperature between 0°C and 40°C.
  • a solvent such as tetrahydrofuran (hereafter abbreviated as THF) or diethyl ether at a temperature between 0°C and 40°C.
  • dehydrating agents such as magnesium sulfate or sodium sulfate can be added.
  • Step C1 is a step of producing an aromatic compound (7-5a) by Suzuki coupling reaction of the boronic acid ester obtained in Step A1 or B1 with 2-bromoanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene in the presence of a palladium catalyst.
  • the reaction can be carried out in a solvent such as toluene, N,N-dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF), N,N-dimethylacetamide (hereinafter abbreviated as DMA), or THF at a temperature ranging from 20°C to 100°C. Water may also be added as a solvent.
  • a solvent such as toluene, N,N-dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF), N,N-dimethylacetamide (hereinafter abbreviated as DMA), or THF at a temperature ranging from 20°C to 100°C. Water may also be added as a solvent.
  • palladium catalysts used in step C1 include palladium acetate, [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium.
  • the palladium catalyst may have a ligand, and Ruphos, Xantphos, Xphos, or the like can be added as the ligand.
  • Bases used in step C1 include potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.
  • reaction scheme shows a more specific production method that is preferred due to ease of synthesis.
  • aromatic compound (7-5b) in which X 8 and X 9 in formula (7-5) are sulfur atoms, Y 5 and Y 6 are CH, R 38 and R 41 are groups represented by formula (2), R 39 , R 40 , R 42 , R 43 , R 71 and R 72 are hydrogen atoms, and m and k in formula (2) are each 0 can be produced by a method including the above steps A1 or B1 and the following step C2.
  • Step C2 A step of producing an aromatic compound (7-5b) by reacting the boronic acid ester obtained in Step A1 or Step B1 with 2,8-dibromoanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene in the presence of a palladium catalyst.
  • Step C2 is a step of producing an aromatic compound (7-5b) by Suzuki coupling reaction of the boronic acid ester obtained in Step A1 or B1 with 2,8-bromoanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene in the presence of a base and a palladium catalyst.
  • the reaction can be carried out in a solvent such as toluene, DMF, DMA, or THF at a temperature between 20°C and 100°C. Water may also be added as a solvent.
  • a solvent such as toluene, DMF, DMA, or THF at a temperature between 20°C and 100°C. Water may also be added as a solvent.
  • palladium catalysts used in step C2 include palladium acetate, [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium.
  • the palladium catalyst may have a ligand, and Ruphos, Xantphos, Xphos, or the like can be added as the ligand.
  • Bases used in step C2 include potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.
  • step C2 The more specific reaction for step C2, which is preferred for ease of synthesis, is shown in the following reaction scheme.
  • an aromatic compound (7-5d) in which X 8 and X 9 in formula (7-5) are sulfur atoms, Y 5 and Y 6 are CH, R 38 is a group represented by formula (2), R 39 , R 40 , R 42 , R 43 , R 71 and R 72 are hydrogen atoms, and m and k in formula (2) are each 0 can be produced by a method via the following steps D1 and C3, or a method via step C4.
  • Step D1 A step of converting the anthradithiophene derivative (7-5a) into a monolithium salt with n-butyllithium or tert-butyllithium, and then synthesizing a monobromoanthradithiophene derivative (7-5c) using a brominating agent.
  • Step C3 A step of producing an aromatic compound (7-5d) by reacting a boronic acid ester or a boronic acid with the monobromoanthradithiophene derivative (7-5c) obtained in Step D1 in the presence of a base and a palladium catalyst.
  • Step C4 A step of producing an aromatic compound (7-5d) by reacting the boronic acid ester obtained in the above Step A1 or Step B1 with a monobromoanthradithiophene derivative in the presence of a base and a palladium catalyst.
  • step D1 an anthradithiophene derivative is converted into a monolithium salt with one equivalent of n-butyllithium or tert-butyllithium, and this is reacted with a brominating agent to produce a monobromo derivative.
  • the monolithium salt can be prepared, for example, using 0.5 to 1.5 equivalents of n-butyllithium or tert-butyllithium in a solvent such as THF or diethyl ether at a temperature range of -80°C to 30°C.
  • Step C3 is a step of producing an aromatic compound (7-5d) by Suzuki coupling reaction of a boronic acid ester or a boronic acid with the monobromoanthradithiophene derivative (7-5c) obtained in Step D1 in the presence of a palladium catalyst.
  • the reaction can be carried out in a solvent such as toluene, DMF, DMA, or THF at a temperature between 20°C and 100°C. Water may also be added as a solvent.
  • a solvent such as toluene, DMF, DMA, or THF at a temperature between 20°C and 100°C. Water may also be added as a solvent.
  • palladium catalysts used in step C3 include palladium acetate, [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium.
  • the palladium catalyst may have a ligand, and Ruphos, Xantphos, Xphos, or the like can be added as the ligand.
  • Step C4 is a step of producing an aromatic compound (7-5d) by Suzuki coupling reaction of the boronic acid ester obtained in Step A1 or B1 above with a monobromoanthradithiophene derivative in the presence of a palladium catalyst.
  • the reaction can be carried out in a solvent such as toluene, DMF, DMA, or THF at a temperature between 20°C and 100°C. Water may also be added as a solvent.
  • a solvent such as toluene, DMF, DMA, or THF at a temperature between 20°C and 100°C. Water may also be added as a solvent.
  • palladium catalysts used in step C4 include palladium acetate, [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II), tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium.
  • the palladium catalyst may have a ligand, and Ruphos, Xantphos, Xphos, or the like can be added as the ligand.
  • Bases used in step C4 include potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.
  • Solution for forming organic semiconductor layer may be a solution for forming an organic semiconductor layer containing the compound of the present invention.
  • the solution for forming an organic semiconductor layer can be prepared by dissolving the compound of the present invention in a solvent. Any solvent may be used as the solvent as long as it is capable of dissolving the aromatic compound represented by formula (5) or formula (5-2). Among these, organic solvents having a boiling point of 100°C or higher at normal pressure are preferred, as this allows for a favorable drying rate of the solvent when forming an organic semiconductor layer.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, mesitylene, o-xylene, isopropylbenzene, pentylbenzene, cyclohexylbenzene
  • Aromatic halogen compounds such as benzene, 1,2-dichlorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, 1,4-dichlorobenzene, 1,2-difluorobenzene, 1,3-difluorobenzene, and 1,4-difluorobenzene; thiophene, 3-chlorothiophene, 2-chlorothiophene, 3-methylthiophene, 2-methylthiophene, benzothiophene, 2-methylbenzothiophene, 2,3-dihydrobenzothiophene, furan, 3-methylfuran, 2-methylfuran, 2,5-dimethylfuran, benzofuran, 2-methylbenzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, thiazole, oxazole, benzothiazole Heteroaromatics such as azole, benzoxazole, and pyridine; saturated hydrocarbons such as hexane, cyclohexane
  • ester examples include glycols such as dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dimethyl terephthalate, phenyl acetate, cyclohexanol acetate, 3-methoxybutyl acetate, tetrahydrofurfuryl acetate, tetrahydrofurfuryl propionate, and ⁇ -butyrolactone; and cyclic ethers such as THF and 2-methoxymethyltetrahydrofuran.
  • glycols such as dimethyl phthalate, diethyl phthalate, dimethyl terephthalate, phenyl acetate, cyclohexanol acetate, 3-methoxybutyl acetate, tetrahydrofurfuryl acetate, tetrahydrofurfuryl propionate, and ⁇ -butyrolactone
  • cyclic ethers such as THF and 2-methoxymethyltetrahydrofuran.
  • the solvent used in the organic semiconductor layer-forming solution may be a single solvent, or a mixture of two or more solvents with different properties such as boiling point, polarity, and solubility parameter.
  • the temperature at which the aromatic compound represented by formula (5) or formula (5-2) is mixed and dissolved in the solvent is preferably in the range of 0 to 80°C, more preferably 10 to 60°C, in order to promote dissolution.
  • the time for dissolving and mixing the aromatic compound represented by formula (5) or formula (5-2) in the solvent is preferably 1 minute to 1 hour to obtain a homogeneous solution.
  • the concentration of the aromatic compound represented by formula (5) or formula (5-2) in the organic semiconductor layer-forming solution is preferably in the range of 0.1 to 10.0 wt%, and even more preferably in the range of 0.2 to 2.0 wt%, as this makes it easier to handle and results in more efficient organic semiconductor layer formation, with a range of 0.5 to 1.5 wt% being even more preferable.
  • the viscosity of the organic semiconductor layer-forming solution is preferably in the range of 0.3 to 10 mPa ⁇ s, and even more preferably in the range of 0.5 to 5.0 mPa ⁇ s, as this will result in more favorable coatability.
  • this solution can be prepared at relatively low temperatures. Furthermore, because it is oxidation-resistant, it is suitable for use in the production of organic thin films by coating. In other words, since there is no need to remove air from the atmosphere, the coating process can be simplified. Furthermore, a polymer can be present in the solution as a binder.
  • polystyrene examples include polystyrene, poly( ⁇ -methylstyrene), poly(4-methylstyrene), poly(1-vinylnaphthalene), poly(2-vinylnaphthalene), poly(styrene-block-butadiene-block-styrene), poly(styrene-block-isoprene-block-styrene), poly(vinyltoluene), poly(styrene-co-2,4-dimethylstyrene), poly(chlorostyrene), poly(styrene-co- ⁇ -methylstyrene), poly(styrene-co-butadiene), poly(ethylene-co-norbornene), polyphenylene ether, polycarbonate, and polycarbazole.
  • suitable polymers include methyl methacrylate, poly(styrene-co-methyl methacrylate), polyethyl methacrylate, poly(n-propyl methacrylate), poly(isopropyl methacrylate), poly(n-butyl methacrylate), poly(phenyl methacrylate), polymethyl acrylate, polyethyl acrylate, poly(n-propyl acrylate), polar cyclic polyolefins, polysulfones, acrylonitrile-styrene copolymers, and methyl methacrylate-styrene copolymers.
  • polystyrene, poly( ⁇ -methylstyrene), poly(ethylene-co-norbornene), and polymethyl methacrylate are preferred.
  • concentration of these polymers is preferably 0.001 to 10.0% by weight to achieve a suitable solution viscosity.
  • the glass transition temperature (Tg) of the polymer is preferably 105°C or higher, more preferably 120°C or higher, and particularly preferably 150°C or higher, as this is more suitable for use at process temperatures during electronic device manufacturing.
  • the molecular weight of the polymer is preferably 5,000 to 1,000,000, more preferably 10,000 to 500,000, and particularly preferably 20,000 to 100,000, as this is suitable for obtaining organic thin-film transistors with higher carrier mobility.
  • the molecular weight of the polymer refers to the weight-average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene.
  • the polymer acts as a general binder and improves the film-forming properties of the resulting organic semiconductor layer, and insulating polymers and semiconducting polymers can also be used.
  • polar cyclic polyolefins listed as one of the above polymers are preferably polar cyclic polyolefins represented by the following formula (9):
  • R 62 to R 64 each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Z is a halogen atom, an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms.
  • It represents one member selected from the group consisting of an alkyloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms.
  • p represents an integer of 20 to 5,000
  • q and r each independently represent an integer of 0 to 2.
  • a bond consisting of a solid line and a dotted line represents a single bond or a double bond.
  • R 62 to R 64 in formula (9) each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, and a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferred in terms of the high heat resistance of the present polymer.
  • halogen atoms in R 62 to R 64 include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms include linear or branched alkyl groups such as methyl groups, ethyl groups, n-propyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, sec-butyl groups, and n-pentyl groups.
  • Examples of aryl groups having 6 to 20 carbon atoms include phenyl groups, p-tolyl groups, p-(n-hexyl)phenyl groups, p-(n-octyl)phenyl groups, and p-(2-ethylhexyl)phenyl groups.
  • Examples of alkyloxycarbonyl groups having 2 to 20 carbon atoms include methyloxycarbonyl groups, ethyloxycarbonyl groups, and n-propyloxycarbonyl groups.
  • Examples of aryloxycarbonyl groups having 7 to 20 carbon atoms include phenoxycarbonyl groups and 4-methylphenoxycarbonyl groups.
  • alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms include methoxy, ethoxy, and n-propoxy groups.
  • aryloxy groups having 6 to 20 carbon atoms include phenoxy and 4-methylphenoxy groups.
  • alkylamino groups having 1 to 20 carbon atoms include methylamino, ethylamino, and n-propylamino groups.
  • the substituent R 62 is a methyl group, ethyl group, or n-propyl group, and it is preferable that the substituents R 63 and R 64 are hydrogen atoms.
  • Z represents one selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms.
  • halogen atoms in the substituent Z include fluorine, chlorine, bromine, and iodine atoms.
  • alkyloxycarbonyl groups having 2 to 20 carbon atoms include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, and cyclohexyloxycarbonyl groups.
  • aryloxycarbonyl groups having 7 to 20 carbon atoms include phenoxycarbonyl, 4-methylphenoxycarbonyl, 2,4-dimethylphenoxycarbonyl, and 4-ethylphenoxycarbonyl groups.
  • alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms include methoxy and ethoxy groups.
  • aryloxy groups having 6 to 20 carbon atoms include phenoxy and 4-methylphenoxy groups.
  • alkylamino groups having 1 to 20 carbon atoms include methylamino groups, ethylamino groups, and n-propylamino groups.
  • Z is preferably an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • p represents an integer between 20 and 5,000, and is preferably between 40 and 2,000, as this is suitable for obtaining organic thin-film transistors with higher carrier mobility.
  • q represents an integer between 0 and 2, and is preferably 1.
  • r represents an integer between 0 and 2, and is preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • a bond consisting of a solid line and a dotted line indicates a single bond or a double bond, with a single bond being preferred for thermal stability.
  • polysulfones listed as one of the polymers above, as long as they have a polysulfone structure. More specific examples include the polysulfones represented by Polysulfones 1 to 5 below.
  • substituents R 65 to R 68 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and s represents an integer of 10 to 20,000.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in the substituents R 65 to R 68 include linear or branched alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, n-pentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-octadecyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylheptyl, 3-ethyldecyl, and 2-hexyldecyl.
  • s represents an integer between 10 and 20,000, preferably between 10 and 10,000.
  • the acrylonitrile-styrene copolymer mentioned as one of the polymers above is a copolymer of acrylonitrile and styrene in any ratio.
  • the resulting organic thin-film transistor exhibits good electrical properties and improves reliability by minimizing the change in threshold voltage when bias stress is applied. Therefore, the acrylonitrile-styrene copolymer preferably has a weight ratio of acrylonitrile to styrene of 10:90 to 50:50, and more preferably 20:80 to 40:60.
  • the methyl methacrylate-styrene copolymer mentioned as one of the polymers above is a copolymer of methyl methacrylate and styrene in any ratio.
  • the resulting organic thin-film transistor exhibits good electrical properties and improves reliability by minimizing the change in threshold voltage when bias stress is applied. Therefore, the methyl methacrylate-styrene copolymer preferably has a molar ratio of methyl methacrylate to styrene of 1:99 to 90:10, and more preferably 1:99 to 70:30.
  • the polymer used as the binder can be a polymer whose surface energy has been adjusted using a surface treatment agent.
  • the surface treatment agent can be a silane coupling agent, and specific examples include 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, phenyltrimethoxysilane, octyltrichlorosilane, ⁇ -phenethyltrichlorosilane, and ⁇ -phenethyltrimethoxysilane.
  • the polymer may be a single polymer or a mixture of two or more polymers, and may also be a mixture of polymers with different molecular weights.
  • One embodiment of the present invention may be an organic semiconductor layer containing the compound of the present invention.
  • methods for forming an organic semiconductor layer include a method of forming an organic semiconductor layer using an organic semiconductor layer-forming solution.
  • the coating method for forming an organic semiconductor layer using the organic semiconductor layer-forming solution is not particularly limited as long as it is a method that can form an organic semiconductor layer. Examples include simple coating methods such as spin coating, drop casting, dip coating, and cast coating; and printing methods such as dispenser, inkjet, slit coating, blade coating, flexographic printing, screen printing, gravure printing, and offset printing. Of these, spin coating, drop casting, and inkjet are preferred because they allow for easy and efficient formation of an organic semiconductor layer.
  • the solvent can be dried and removed from the film to form an organic semiconductor layer containing the compound of the present invention, which is formed using the organic semiconductor layer-forming solution.
  • the solvent can be dried and removed under normal pressure or reduced pressure.
  • the temperature at which the solvent is dried and removed from the coating of the organic semiconductor layer-forming solution there are no particular restrictions on the temperature at which the solvent is dried and removed from the coating of the organic semiconductor layer-forming solution, but it is preferable to perform the drying and removal at a temperature in the range of 10 to 150°C, as this allows for efficient drying and removal of the solvent from the applied organic semiconductor layer and enables the formation of an organic semiconductor layer.
  • the resulting organic semiconductor layer may be subjected to an annealing treatment at 40 to 180°C.
  • the film thickness of the organic semiconductor layer of the present invention is preferably in the range of 1 nm to 1 ⁇ m, and more preferably in the range of 10 nm to 300 nm.
  • Organic Thin-Film Transistors The organic semiconductor layer according to one embodiment of the present invention can be used as an organic semiconductor device comprising the organic semiconductor layer, particularly as an organic thin film transistor comprising the organic semiconductor layer and containing the compound of the present invention.
  • An organic thin-film transistor can be obtained by laminating an organic semiconductor layer with source and drain electrodes attached and a gate electrode on a substrate via an insulating layer.
  • an organic semiconductor layer formed using the organic semiconductor layer-forming solution of the present invention as the organic semiconductor layer, it is possible to create an organic thin-film transistor that exhibits excellent semiconductor and electrical properties.
  • Figure 1 shows the cross-sectional structure of a typical organic thin-film transistor.
  • 1001 is a bottom gate-top contact type
  • 1002 is a bottom gate-bottom contact type
  • 1003 is a top gate-top contact type
  • 1004 is a top gate-bottom contact type organic thin-film transistor.
  • 1 is an organic semiconductor layer
  • 2 is a substrate
  • 3 is a gate electrode
  • 4 is a gate insulating layer
  • 5 is a source electrode
  • 6 is a drain electrode.
  • the organic semiconductor layer formed from the organic semiconductor layer-forming solution of the present invention can be applied to any of these organic thin-film transistors.
  • the substrate is not particularly limited, and examples include plastic substrates such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, polyethylene, polypropylene, polystyrene, cyclic polyolefins, fluorinated cyclic polyolefins, polyimide, polycarbonate, polyvinylphenol, polyvinyl alcohol, poly(diisopropyl fumarate), poly(diethyl fumarate), poly(diisopropyl maleate), polyethersulfone, polyphenylene sulfide, and cellulose triacetate; inorganic material substrates such as glass, quartz, aluminum oxide, silicon, highly doped silicon, silicon oxide, tantalum dioxide, tantalum pentoxide, and indium tin oxide; and metal substrates such as gold, copper, chromium, titanium, and aluminum. When highly doped silicon is used as the substrate, the substrate can also serve as the gate electrode.
  • plastic substrates
  • the material for the gate electrode includes inorganic materials such as aluminum, gold, silver, copper, highly doped silicon, tin oxide, indium oxide, indium tin oxide, chromium, titanium, tantalum, graphene, and carbon nanotubes; and organic materials such as doped conductive polymers (e.g., PEDOT-PSS).
  • inorganic materials such as aluminum, gold, silver, copper, highly doped silicon, tin oxide, indium oxide, indium tin oxide, chromium, titanium, tantalum, graphene, and carbon nanotubes
  • organic materials such as doped conductive polymers (e.g., PEDOT-PSS).
  • the solvent is preferably a polar solvent such as water, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, or 2-butanol, which provides adequate dispersibility; an aliphatic hydrocarbon solvent having 6 to 14 carbon atoms such as hexane, heptane, octane, decane, dodecane, or tetradecane; or an aromatic hydrocarbon solvent having 7 to 14 carbon atoms such as toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, pentylbenzene, hexylbenzene, octylbenzene, cyclohexylbenzene, tetralin, indane, anisole, 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, 1,2-dimethylanisole, 2,3-dimethylanisole,
  • the material for the gate insulating layer includes inorganic materials such as silicon oxide, silicon nitride, aluminum oxide, aluminum nitride, titanium oxide, tantalum dioxide, tantalum pentoxide, indium tin oxide, tin oxide, vanadium oxide, barium titanate, and bismuth titanate; polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, polyimide, polyamic acid polycarbonate, polyvinylphenol, polyvinyl alcohol, poly(diisopropyl fumarate), poly(diethyl fumarate), polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, poly Examples of suitable polymer insulating materials include ethyl polycinnamate, polymethyl cinnamate, polyethyl crotonate, polyethersulfone, polypropylene-co-1-butene, polyisobutylene, polypropylene, polycyclopentane, polycyclohexane, polycycl
  • the solvent used to dissolve the polymer insulating material examples include aliphatic hydrocarbon solvents having 6 to 14 carbon atoms, such as hexane, heptane, octane, decane, dodecane, and tetradecane; ether-based solvents such as THF, 1,2-dimethoxyethane, and dioxane; alcohol-based solvents such as ethanol, isopropyl alcohol, 1-butanol, 2-butanol, 2-ethylhexanol, and tetrahydrofurfuryl alcohol; ketone-based solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, diisopropyl ketone, and acetophenone; ester-based solvents such as ethyl acetate, ⁇ -butyrolactone, cyclohexanol acetate, 3-methoxybutyl acetate
  • the concentration is, for example, 0.1 to 10.0% by weight at a temperature of 20 to 40°C.
  • the thickness of the insulating layer obtained at this concentration is preferably 100 nm to 1 ⁇ m, and more preferably 150 nm to 900 nm.
  • the gate insulating layer may be one whose surface has been modified with, for example, silanes such as octadecyltrichlorosilane, decyltrichlorosilane, decyltrimethoxysilane, octyltrichlorosilane, octadecyltrimethoxysilane, ⁇ -phenethyltrichlorosilane, ⁇ -phenethyltrimethoxysilane, phenyltrichlorosilane, or phenyltrimethoxysilane; phosphonic acids such as octadecylphosphonic acid, decylphosphonic acid, or octylphosphonic acid; or silylamines such as hexamethyldisilazane.
  • Surface treatment of the gate insulating layer generally increases the crystal grain size of the organic semiconductor material and improves molecular orientation, resulting in favorable results such as improved carrier mobility, current
  • the materials for the source and drain electrodes can be made of the same material as the gate electrode.
  • the source and drain electrodes may be the same or different, or different materials may be stacked on top of each other.
  • the surfaces of the source and drain electrodes can be subjected to a surface treatment.
  • surface treatment agents used for the surface treatment include benzenethiol, pentafluorobenzenethiol, 4-fluorobenzenethiol, and 4-methoxybenzenethiol.
  • the organic thin film transistor of the present invention preferably has a carrier mobility of 0.10 cm 2 /V ⁇ sec or more, more preferably 0.50 cm 2 /V ⁇ sec or more, and even more preferably 1.00 cm 2 /V ⁇ sec or more.
  • the organic thin-film transistor which is one embodiment of the present invention, can be used in electronic materials such as organic semiconductor layer applications in transistors for electronic paper, organic EL displays, liquid crystal displays, IC tags (RFID tags), pressure sensors, biosensors, etc.; organic EL display materials; organic semiconductor laser materials; organic thin-film solar cell materials; photonic crystal materials; and semiconductor materials for image sensors. Furthermore, because the aromatic compounds represented by formula (5) or formula (5-2) form crystalline thin films, they are preferably used as semiconductor layers in organic thin-film transistors.
  • Aspect 1 An aromatic compound represented by either the above formula (5) or the above formula (5-2). [(In formulas (5) and (5-2), only one pair of adjacent pairs of R 25 to R 28 constitutes the above formula (6), and only one pair of adjacent pairs of R 29 to R 32 constitutes the above formula (6-2), forming a 5-membered ring or a 6-membered ring, respectively.
  • R 25 to R 32 that do not constitute formula (6) or formula (6-2), as well as R 69 and R 70 each independently represent one group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, and a group represented by the above formula (2).
  • k and m each independently represent 0 or 1 and l represents an integer of 1 to 20.
  • Y4 represents either CR37 or a nitrogen atom.
  • R34 to R37 each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, and a group represented by formula (2), and R33 is a group represented by formula (2).
  • X 7 and Y 4 are defined as X 7 and Y 4 in formula (6)
  • R 33b represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group
  • X 7 and Y 4 are defined as X 7 and Y 4 in formula (6)
  • R 33c is one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, and an aryl group having 4 to 26 carbon atoms.
  • Aspect 3 The aromatic compound of Aspect 1, wherein the formula (6-2) is the above formula (6-4).
  • Aspect 4 The aromatic compound according to any one of Aspects 1 to 3, wherein the aromatic compound represented by formula (5) or (5-2) is a compound represented by one selected from the group consisting of formulas (7-1) to (7-6).
  • X 8 and X 9 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or NR 44.
  • Y 5 and Y 6 each independently represent CR 45 or a nitrogen atom.
  • R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, an alkylaryl group having 5 to 28 carbon atoms, and a group represented by formula (2), and at least one of R 38 and R 41 is a group represented by formula (2).
  • Aspect 5 The aromatic compound of Aspect 4, wherein R 38 and R 41 are each independently one selected from the group consisting of a group represented by formula (2), a hydrogen atom, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • Aspect 6 The aromatic compound according to Aspect 4, wherein R 38 and R 41 are groups represented by the formula (2), and R 39 , R 40 , R 42 to R 45 , R 71 and R 72 are hydrogen atoms.
  • Aspect 7 A solution for forming an organic semiconductor layer, comprising the aromatic compound according to any one of Aspects 1 to 6.
  • Aspect 8 An organic semiconductor layer containing the aromatic compound according to any one of Aspects 1 to 6.
  • Aspect 9 An organic thin film transistor containing the aromatic compound according to any one of Aspects 1 to 6.
  • the product was identified using 1 H NMR spectrum and liquid chromatography-mass spectrum (LCMS) analysis.
  • Example 4 Synthesis of 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-propylanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (Compound 4) Under a nitrogen atmosphere, 53.2 mg (0.117 mmol) of Compound 3 synthesized in Example 3, 8.10 mg (0.0361 mmol) of palladium(II) acetate (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 33.8 mg (0.0656 mmol) of Ruphos (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 53.0 mg (0.0724 mmol) of potassium tert-butoxide (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 38.0 mg (0.432 mmol) of propylboronic acid (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were placed in a 50 mL Schlenk tube.
  • Example 5 Synthesis of 2-butyl-8-(3,3-dimethylbutyl)anthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (Compound 5) The same procedure as in Example 4 was repeated, except that butylboronic acid (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used instead of propylboronic acid, to obtain 23.3 mg of a yellow solid, 2-butyl-8-(3,3-dimethylbutyl)anthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (Compound 5) (yield: 49%).
  • butylboronic acid Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 6 Synthesis of 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-pentylanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (Compound 6)
  • pentylboronic acid Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • propylboronic acid propylboronic acid
  • Example 7 Synthesis of 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-hexylanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (Compound 7) The same procedure as in Example 4 was repeated, except that hexylboronic acid (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used instead of propylboronic acid, to obtain 139 mg of a yellow solid, 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-hexylanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (Compound 7) (yield: 46%).
  • hexylboronic acid Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 8 Synthesis of 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-octylanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (Compound 8) The same procedure as in Example 4 was repeated, except that octylboronic acid (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used instead of propylboronic acid, to obtain 22.0 mg of a yellow solid, 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-octylanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (Compound 8) (yield: 32%).
  • octylboronic acid Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of 2-(4-pentylphenethyl)ethan-1-ol Under a nitrogen atmosphere, 5.02 g (22.1 mmol) of 1-bromo-4-pentylbenzene (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 80 mL of THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydrated grade) were added to a 300 mL Schlenk reaction vessel. The mixture was cooled to -78°C, and 20.0 mL (32.0 mmol) of 1.6 M n-butyllithium (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, followed by stirring at -78°C for 1.5 hours.
  • THF Flujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Synthesis Example 3 Synthesis of 1-(2-bromoethyl)-4-pentylbenzene Under a nitrogen atmosphere, 2.27 g (11.8 mmol) of 2-(4-pentylphenethyl)ethan-1-ol synthesized in Synthesis Example 2 and 20 ml of toluene (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, dehydrated grade) were placed in a 100 ml three-neck flask. 0.560 ml (5.90 mmol) of phosphorus tribromide (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries) was added to this solution at room temperature and stirred for 10 minutes, followed by stirring at 100°C for 3 hours.
  • Synthesis Example 4 Synthesis of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-pentylphenethyl)-1,3,2-dioxaborolane Under a nitrogen atmosphere, 124 mg (0.214 mmol) of Xantphos (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 1.22 g (4.79 mmol) of bis(pinacolato)diboron (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 21.0 mg (0.21 mmol) of copper(I) chloride (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 533 mg (4.75 mmol) of potassium tert-butoxide (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 8 ml of THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydrated grade) were placed in a 50 ml Schlenk reaction vessel and stirred at room temperature for 25 minutes.
  • Xantphos Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 9 Synthesis of 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-(4-pentylphenethyl)anthra[1,2-b:5,6-b′]dithiophene (Compound 9)
  • Example 4 The same procedure as in Example 4 was repeated, except that 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-pentylphenethyl)-1,3,2-dioxaborolane synthesized in Synthesis Example 4 was used instead of propylboronic acid in Example 4, to obtain 12.9 mg of a yellow solid, 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-(4-pentylphenethyl)anthra[1,2-b:5,6-b′]dithiophene (Compound 9) (yield: 26%).
  • Synthesis Example 6 Synthesis of 1-(2-bromoethyl)-4-hexylbenzene Under a nitrogen atmosphere, 2.87 g (13.9 mmol) of 2-(4-hexylphenethyl)ethan-1-ol synthesized in Synthesis Example 5 and 20 ml of toluene (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, dehydrated grade) were placed in a 100 ml three-neck flask. 0.670 ml (7.05 mmol) of phosphorus tribromide (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries) was added to this solution at room temperature and stirred for 30 minutes, followed by stirring at 100°C for 3 hours and 20 minutes.
  • Synthesis Example 7 Synthesis of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-hexylphenethyl)-1,3,2-dioxaborolane Under a nitrogen atmosphere, 61.4 mg (0.106 mmol) of Xantphos (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 498 mg (1.96 mmol) of bis(pinacolato)diboron (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 10.4 mg (0.105 mmol) of copper(I) chloride (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 200 mg (1.8 mmol) of potassium tert-butoxide (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 3.3 ml of THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydrated grade) were placed in a 50 ml Schlenk reaction vessel and stirred at room temperature for 30 minutes.
  • Xantphos Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 10 Synthesis of 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-(4-hexylphenethyl)anthra[1,2-b:5,6-b′]dithiophene (Compound 10) The same procedure as in Example 4 was repeated, except that 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-hexylphenethyl)-1,3,2-dioxaborolane synthesized in Synthesis Example 7 was used instead of propylboronic acid in Example 4, to obtain 40.0 mg of a yellow solid, 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-(4-hexylphenethyl)anthra[1,2-b:5,6-b′]dithiophene (Compound 10) (yield: 56%).
  • Synthesis Example 8 Synthesis of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-octylphenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane Under a nitrogen atmosphere and ice cooling, 52.0 mL (46.8 mmol) of an 8.5% borane/THF solution (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 5.60 mL (23 mmol) of 4-n-octylstyrene (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added to a 100 mL two-neck flask and stirred at 0°C for 1 hour and at room temperature for 2 hours. Under ice cooling, 6.2 mL of water was added and stirred at room temperature for 2 hours.
  • the obtained boronic acid was placed in a 300 mL recovery flask, and 5.78 g (48.7 mmol) of pinacol (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 40.0 mL of diethyl ether (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, dehydrated grade) were added and stirred at room temperature. 6.09 g (50.6 mmol) of magnesium sulfate (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added and stirred at room temperature for 4 hours. The solid was removed by vacuum filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Example 11 Synthesis of 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-(4-octylphenethyl)anthra[1,2-b:5,6-b′]dithiophene (Compound 11)
  • Example 8 The same procedure as in Example 4 was repeated, except that 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-octylphenethyl)-1,3,2-dioxaborolane synthesized in Synthesis Example 8 was used instead of propylboronic acid in Example 4, to obtain 31.1 mg of a yellow solid, 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-(4-octylphenethyl)anthra[1,2-b:5,6-b′]dithiophene (Compound 11) (yield: 47%).
  • Example 12 Evaluation of Solubility Toluene was added to a predetermined amount of the aromatic compound obtained in Examples 1, 4, 5, 6, 7, and 8 to obtain a film-forming composition, and the weight of each organic solvent required to completely dissolve the aromatic compound at room temperature (25°C) was measured to calculate the solubility (wt%). The time when the aromatic compound was completely dissolved was determined visually. The solubilities of the evaluated aromatic compounds are shown in Table 1.
  • Example 13 Preparation of organic semiconductor layer-forming solution, organic semiconductor layer, and organic thin film transistor 1
  • a 10 ml sample tube 1.74 mg of 2-(3,3-dimethylbutyl)anthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (Compound 1) synthesized in Example 1 and 868 mg of toluene (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Pure Grade) were added under air, and the mixture was heated to 50°C for dissolution and then allowed to cool to room temperature (25°C) to prepare a solution for forming an organic semiconductor layer.
  • the solution for forming an organic semiconductor layer maintained its solution state even after 10 hours at 25°C (Compound 1 concentration: 0.20 wt %), confirming that Compound 1 is a compound suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • the resulting organic semiconductor layer-forming solution was used to fabricate a bottom-gate/bottom-contact p-type organic thin-film transistor.
  • the materials (substrates) of each component and the film-forming method are shown in Table 2.
  • the transfer characteristics of the transistor element were evaluated, and the carrier mobility of holes was found to be 1.90 cm 2 /V ⁇ sec.
  • Example 14 Preparation of organic semiconductor layer-forming solution, organic semiconductor layer, and organic thin film transistor 2
  • An organic semiconductor layer-forming solution was prepared in the same manner as in Example 13, except that 2,8-di(3,3-dimethylbutyl)anthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (compound 2) synthesized in Example 2 was used instead of compound 1.
  • the organic semiconductor layer-forming solution maintained a solution state even after 10 hours at 25°C (compound 2 concentration: 0.20 wt%), confirming that compound 2 is a compound suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • the transfer characteristics of the transistor element were evaluated, and the carrier mobility of holes was found to be 1.73 cm 2 /V ⁇ sec.
  • Example 15 Preparation of organic semiconductor layer-forming solution, organic semiconductor layer, and organic thin film transistor 3
  • An organic semiconductor layer-forming solution was prepared in the same manner as in Example 13, except that 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-hexylanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (compound 7) synthesized in Example 7 was used instead of compound 1.
  • the organic semiconductor layer-forming solution maintained a solution state even after 10 hours at 25°C (compound 7 concentration: 0.20 wt%), confirming that compound 7 is a compound suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • the transfer characteristics of the transistor element were evaluated, and the carrier mobility of holes was found to be 1.89 cm 2 /V ⁇ sec.
  • Example 16 Preparation of organic semiconductor layer-forming solution, organic semiconductor layer, and organic thin film transistor 4
  • An organic semiconductor layer-forming solution was prepared in the same manner as in Example 13, except that 2-(3,3-dimethylbutyl)-8-octylanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene (compound 8) synthesized in Example 8 was used instead of compound 1.
  • the organic semiconductor layer-forming solution maintained a solution state even after 10 hours at 25°C (compound 8 concentration: 0.20 wt%), confirming that compound 8 is a compound suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • the transfer characteristics of the transistor element were evaluated, and the carrier mobility of holes was found to be 2.18 cm 2 /V ⁇ sec.
  • Comparative Example 1 Preparation of solution for forming organic semiconductor layer
  • 0.44 mg of 2,7-diphenyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene Sigma-Aldrich
  • 434 mg of toluene toluene (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Pure Grade) were added to a 10 ml sample tube, heated to 50°C, and allowed to cool to room temperature (25°C), whereupon a solid precipitated. Due to its low solubility, this compound was found to be unsuitable for film formation by drop casting or inkjet.
  • Comparative Example 2 (Preparation of solution for forming organic semiconductor layer) Using 2,8-dioctylanthra[1,2-b:5,6-b']dithiophene synthesized by the method described in WO2021/177417, a solution for forming an organic semiconductor layer was prepared in a 10 ml sample tube under air in the same manner as in Example 25. The solution for forming an organic semiconductor layer maintained a solution state (0.20 wt %) even after 10 hours at 25°C, confirming that the compound is suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • the aromatic compounds of the present invention provide high carrier mobility and have excellent heat resistance and solubility, making them promising materials for semiconductor devices, such as organic thin-film transistors.

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Abstract

高いキャリア移動度、高耐熱性、及び高溶解性を持つ塗布型の有機半導体材料である芳香族化合物を提供する。　芳香族化合物は、下記式（５）または下記式（５－２）で示され、Ｒ２５～Ｒ２８の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６）を構成し、及びＲ２９～Ｒ３２の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６－２）を構成し、それぞれ５員環又は６員環を形成する。Ｘ７は酸素原子等、Ｙ４はＣＲ３７等、Ｒ２５～Ｒ３３は水素原子等を示し、Ｒ３３は下記式（２）で表される基である。ｋ，ｍは０または１、ｌは１～２０の整数を示す。

Description

芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ
　本発明は、有機半導体材料等の電子材料への展開が可能な新規な芳香族化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタに関するものであり、特に溶解性及び耐熱性に優れることから様々なデバイス作製プロセスに適用可能な特定の置換基を有する芳香族化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタに関するものである。
　有機薄膜トランジスタに代表される有機半導体デバイスは、省エネルギー、低コスト及びフレキシブルといった無機半導体デバイスにはない特徴を有することから近年注目されている。この有機半導体デバイスは、有機半導体層、基板、絶縁層、電極等の数種類の材料から構成され、中でも電荷のキャリア移動を担う有機半導体層は該デバイスの中心的な役割を有している。そして、有機半導体デバイス性能は、この有機半導体層を構成する有機半導体材料のキャリア移動度により左右されることから、高キャリア移動度を与える有機半導体材料の出現が所望されている。
　有機半導体層を作製する方法としては、高温真空下、有機材料を気化させて実施する真空蒸着法、有機材料を適当な溶媒に溶解させその溶液を塗布する塗布法等の方法が一般的に知られている。このうち、塗布法においては、高温高真空条件を用いることなく印刷技術を用いても実施することができるため、デバイス作製の大幅な製造コストの削減を図ることが期待でき、経済的に好ましいプロセスである。
　このような塗布法に使用される有機半導体材料は、高いキャリア移動度、及びデバイス作製のプロセス上の観点から、１３０℃以上の耐熱性及び室温での溶解度が０．１重量％以上を持つことが好ましい。さらに、電子ペーパー用途に使用するトランジスタの場合は、キャリア移動度が０．１ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上であることが好ましい。
　ここで、一般的に、縮合環系の棒状の分子長軸を有する低分子半導体は、高分子半導体と比べて結晶性が高いため高キャリア移動度を発現しやすいことが知られている。現在、低分子系材料としては、２，７－ジアルキル置換ベンゾチエノベンゾチオフェン（例えば、特許文献１参照及び非特許文献１参照）、２，７－ジフェニル［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン（例えば、非特許文献２参照）、ジチエノビフェニレン誘導体（例えば、特許文献２参照）等が提案されている。
ＷＯ２００８／０４７８９６号公報 ＷＯ２０２１／１７７４１７号公報
ジャーナル　オブ　アメリカン　ケミカル　ソサエティー、２００７年、１２９巻、１５７３２～１５７３３頁 ジャーナル　オブ　アメリカン　ケミカル　ソサエティー、２００６年、１２８巻、１２６０４～１２６０５頁
　しかし、一般的に低分子半導体は溶解性が低いことが課題である。そのため、溶解性を向上させるためにアルキル基を導入した半導体が報告されているがキャリア移動度及び耐熱性が低下する問題がある。また、πスタックによる高キャリア移動度の発現を目的として芳香族置換基を導入した半導体が報告されているが、高移動度の発現と引き換えに溶解性が著しく低下することが報告されている。そのため高キャリア移動度、高耐熱性及び高溶解性を兼ね合わせた低分子系の有機半導体材料は殆ど知られていないのが現状である。
　例えば、特許文献１及び非特許文献１に記載されたジアルキル置換ベンゾチエノベンゾチオフェンの場合、１３０℃以上に加熱するとトランジスタ動作が失われるという耐熱性の問題がある。
　非特許文献２に記載の２，７－ジフェニル［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェンは一般に有機溶媒に殆ど溶解せず、溶解性に課題がある。
　さらに特許文献２に記載のアルキル置換ジチエノビフェニレン誘導体は、高耐熱性と適度な溶解性とを兼ね備え、有機半導体に好適に用いることができるが、幅広いデバイス作製プロセスに対応するためにさらに高い溶解性を有する化合物が望まれている。
　本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、高キャリア移動度で高耐熱性及び高溶解性を持つ新規な塗布型の有機半導体材料を提供することにある。
　本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の置換基を有する新規な芳香族化合物が高キャリア移動度を与えると共に、高耐熱性及び高溶解性を持つ有機半導体材料となることを見出し、本発明を完成するに到った。
　即ち、本発明は、以下の下記式（５）または下記式（５－２）のいずれかで示される芳香族化合物、該芳香族化合物を含む有機半導体層、該有機半導体層を備えた有機薄膜トランジスタに関するものである。
［（ここで、Ｒ２５～Ｒ２８の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６）を構成し、及びＲ２９～Ｒ３２の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６－２）を構成し、それぞれ５員環又は６員環を形成する。下記式（６）及び下記式（６－２）を構成しなかったＲ２５～Ｒ３２及びＲ６９、Ｒ７０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基及び前記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示す。）
（ここで、ｋ，ｍは、それぞれ独立して０または１を示し、ｌは１～２０の整数を示す。）
（ここで、Ｘ７は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３４＝ＣＲ３５、又はＮＲ３６を示す。Ｙ４はＣＲ３７又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ３４～Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基及び前記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示し、Ｒ３３は前記式（２）で表される基である。）
（ここで、Ｘ７、Ｙ４は前記式（６）のＸ７、Ｙ４と同意義を示し、Ｒ３３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、炭素数５～２８のアルキルアリール基及び前記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示す。）］
　本発明の新規な芳香族化合物は、高いキャリア移動度を与えると共に高耐熱性及び高溶解性を持っている。従って、塗布で優れた半導体特性を発現する有機薄膜トランジスタを提供することが可能となる。
有機薄膜トランジスタの断面形状による構造を示す図である。
　以下に本発明を詳細に説明する。
　〔１．芳香族化合物〕
　本発明は、上記式（５）または（５－２）のいずれかで示される芳香族化合物（以下、「本発明の化合物」という。）である。
　式（５）及び（５－２）において、Ｒ２５～Ｒ２８の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが上記式（６）を構成し、及びＲ２９～Ｒ３２の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが上記式（６－２）を構成し、それぞれ５員環又は６員環を形成する。
　式（６）及び式（６－２）を構成しなかったＲ２５～Ｒ３２及びＲ６９、Ｒ７０、式（６）及び式（６－２）におけるＲ３４～Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基及び式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示す。
　Ｒ３３は、式（２）で表される基である。
　Ｒ３３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、炭素数５～２８のアルキルアリール基及び式（２）で表される基からなる群より選択される１種で表される基である。Ｒ３３ｂは、本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらすものとなることから、炭素数１～２０のアルキル基及び式（２）で表される基からなる群より選択される１種であることが好ましい。
　式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物において、式（６－２）は下記式（６－３）であることが好ましい。
　（ここで、Ｘ７、Ｙ４は前記式（６）のＸ７、Ｙ４と同意義を示す。Ｒ３３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基及び炭素数４～２６のアリール基からなる群より選択される１種を示す。）
　Ｒ３３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基及び炭素数４～２６のアリール基からなる群より選択される１種である。Ｒ３３ｃは、本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらすものとなることから、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～２０のアルキル基であることがより好ましい。
　式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物において、式（６－２）は下記式（６－４）であることも好ましい。
（ここで、Ｘ７、Ｙ４は前記式（６）のＸ７、Ｙ４と同意義を示し、Ｒ３３ｄは、炭素数５～２８のアルキルアリール基又は前記式（２）で表される基である。）
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、本発明の化合物が安定であることからフッ素原子または塩素原子のいずれかが好ましい。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル、２－ヘキシルデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の直鎖、分岐、又は環状アルキル基が挙げられる。そして、その中でも特に本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらし、かつより高い溶解性を示す芳香族化合物となることから、当該アルキル基としては炭素数１～１４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基である炭素数１～１４の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　該Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数１～２０のハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、１，１－ジフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ペルフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－（トリフルオロメチル）プロピル基、１－（トリフルオロメチル）プロピル基、１－メチル－３，３，３－トリフルオロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロシクロブチル基、ペルフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル基、５，５，５－トリフルオロペンチル基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－（ペルフルオロエチル）プロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ペルフルオロエチル）プロピル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル基、５，５，６，６，６－ペンプタフルオロヘキシル基、６，６，６－トリフルオロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２－クロロエチル基、３－ブロモプロピル基等が挙げられる。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、２－メチルプロペニル基、ｎ－ペンテニル基、２－メチルブテニル基、ｎ－ヘキセニル基、２－メチルペンテニル基、ｎ－ヘプテニル基、ｎ－オクテニル基、２－エチルヘキセニル基、ｎ－ノネル基、２－エチルヘプテニル基、ｎ－デセニル基、ｎ－ドデセニル基、シクロペンテニル－１－基、シクロヘキセニル－１－基、シクロヘプテニル－１－基等が挙げられる。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ｎ－ペンチニル基、ｎ－ヘキシニル基、ｎ－ヘプチニル基、ｎ－オクチニル基、ｎ－ノニニル基、ｎ－デシニル基、ｎ－ドデシニル基等が挙げられる。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数４～２２のアルカジエニル基としては、例えば、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、ｎ－ヘプタジエニル基、ｎ－オクタジエニル基、ｎ－ノナジエニル基、ｎ－デカジエニル基、ｎ－ドデカジエニル基、ｎ－トリデカジエニル基等が挙げられ、炭素数４～２２のアルカ－１，３－ジエニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジエニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジエニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジエニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジエニル基、ｎ－デカ－１，３－ジエニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数４～２２のアルカジイニル基としては、例えば、ブタジイニル基、ペンタジイニル基、ヘキサジイニル基、ｎ－ヘプタジイニル基、ｎ－オクタジイニル基、ｎ－ノナジイニル基、ｎ－デカジイニル基、ｎ－ドデカジイニル基、ｎ－トリデカジイニル基等が挙げられ、炭素数４～２２の１，３－アルカジイニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジイニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジイニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジイニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジイニル基、ｎ－デカ－１，３－ジイニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数４～２６のアリール基は、炭素数４～２４のヘテロアリール基を含む。該炭素数４～２６のアリール基としては、例えば、フェニル基；ｐ－トリル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基等のアルキル置換フェニル基；２－フリル基、２－チエニル基；５－メチル－２－フリル基、５－エチル－２－フリル基、５－（ｎ－プロピル）－２－フリル基、５－（ｎ－ブチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－フリル基、５－（ｎ－オクチル）－２－フリル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－フリル基、５－メチル－２－チエニル基、５－エチル－２－チエニル基、５－（ｎ－プロピル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ブチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－チエニル基、５－（ｎ－オクチル）－２－チエニル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル基等のアルキル置換ヘテロアリール基；５－フルオロ－２－フェニル基、５－フルオロ－２－フリル基、５－フルオロ－２－チエニル基、４－フルオロ－２－フェニル基、４－フルオロ－２－フリル基、４－フルオロ－２－チエニル基等のハロゲン置換アリール基；５－トリフルオロメチル－２－フェニル基、５－トリフルオロメチル－２－フリル基５－トリフルオロメチル－２－チオニル基、４－トリフルオロメチル－２－フェニル基、４－トリフルオロメチル－２－フリル基、４－トリフルオロメチル－２－チオニル基等のハロアルキル置換アリール基を挙げることができる。
　該Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｄにおける炭素数５～２８のアルキルアリール基は、４－メチルフェネチル基、４－エチルフェネチル基、４－プロピルフェネチル基、４－ブチルフェネチル基、４－ペンチルフェネチル基、４－ヘキシルフェネチル基、４－ヘプチルフェネチル基、４－オクチルフェネチル基、４－ノニルフェネチル基、４－デシルフェネチル基を挙げることができる。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ６９、Ｒ７０は、本発明の化合物の安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基及び式（２）で表される基からなる群より選択される１種が好ましく、本発明の化合物がより高い溶解性となるため水素原子、炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基からなる群の１種から選ばれることがさらに好ましい。
　該Ｒ３４～Ｒ３７は、本発明の化合物の安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基及び式（２）で表される基からなる群より選択される１種が好ましい。さらに、本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらすものとなるため、該Ｒ３４～Ｒ３７は水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または式（２）で表される基がより好ましく、Ｒ３４～Ｒ３７は水素原子であることがさらにより好ましい。
　式（６）及び（６－２）～（６－４）のＸ７は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３４＝ＣＲ３５、又はＮＲ３６を示し、本発明の化合物がより高い溶解性を示すため硫黄原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子が好ましい。さらに、本発明の化合物がよい高いキャリア移動度をもたらすものとなるためＸ７は硫黄原子がより好ましい。
　式（６）及び（６－２）～（６－４）のＹ４は、ＣＲ３７又は窒素原子を示し、本発明の化合物の安定性のためＣＲ３７が好ましい。
　式（５）及び式（５－２）のいずれかで示される芳香族化合物は、本発明の化合物がより高い移動度を示すため式（５－２）で示される芳香族化合物が好ましい。
　式（２）におけるｋ、ｍはそれぞれ独立して０または１を示し、本発明の化合物の合成の容易さからｋが０であることが好ましい。さらに、本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらすものとなるためｋとｍが共に０であることがより好ましい。
　式（２）におけるｌは１～２０の整数を示し、本発明の化合物がより高い溶解性を示すためｌは１～３の整数が好ましい。さらに、本発明の化合物のより高い耐熱性のためｌは１～２の整数がより好ましい。さらに、本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらすものとなるためｌは２であることがさらに好ましい。
　式（２）において、ｋ、ｍが共に０であり、ｌが２であることが好ましい。これにより、本発明の化合物がより高いキャリア移動度を発現する。
　式（２）で表される基は本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらすものとなるため３，３－ジメチルブチル基、４，４－ジメチルペンチル基、２，２－ジメチルプロピル基が好ましい。さらに、本発明の化合物がより高い耐熱性、より高い溶解性となるため３，３－ジメチルブチル基がより好ましい。
　また、式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物は、合成の容易性から下記式（７－１）～（７－６）からなる群より選択される１種の化合物であることが好ましく、特に好ましくは（７－５）で示される化合物である。
（ここで、Ｘ８、Ｘ９は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びＮＲ４４からなる群より選択される１種を示す。Ｙ５、Ｙ６は、それぞれ独立して、ＣＲ４５又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、炭素数５～２８のアルキルアリール基及び式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示し、Ｒ３８及びＲ４１の少なくとも１つが式（２）で表される基である。）
　式（７－１）～（７－６）のＸ８、Ｘ９は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びＮＲ４４からなる群より選択される１種を示し、本発明の化合物の安定性のため硫黄原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子が好ましい。さらに、本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらすものとなるためＸ８、Ｘ９は硫黄原子がより好ましい。
　式（７－１）～（７－６）のＹ５、Ｙ６は、それぞれ独立して、ＣＲ４５又は窒素原子のいずれかを示し、本発明の化合物の安定性のためＣＲ４５が好ましい。
　式（７－１）～（７－６）のＲ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、炭素数５～２８のアルキルアリール基及び上記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示し、Ｒ３８～Ｒ４５の少なくとも１つは上記式（２）で表される基である。
　式（７－１）～（７－６）のＲ３８、Ｒ４１は、いずれか一つのみ、または両方が式（２）で示される基である。
　なお、式（７－１）～（７－６）における式（２）で表される基の定義は、前述の式（５）及び式（５－２）における式（２）の定義と同意義である。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、本発明の化合物が安定であることからフッ素原子または塩素原子のいずれかが好ましい。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル、２－ヘキシルデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の直鎖、分岐、又は環状アルキル基が挙げられる。そして、その中でも特に本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらし、かつより高い溶解性を示す芳香族化合物となることから、該アルキル基は炭素数１～１４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基である炭素数１～１４の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数１～２０のハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、１，１－ジフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ペルフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－（トリフルオロメチル）プロピル基、１－（トリフルオロメチル）プロピル基、１－メチル－３，３，３－トリフルオロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロシクロブチル基、ペルフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル基、５，５，５－トリフルオロペンチル基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－（ペルフルオロエチル）プロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ペルフルオロエチル）プロピル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル基、５，５，６，６，６－ペンプタフルオロヘキシル基、６，６，６－トリフルオロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２－クロロエチル基、３－ブロモプロピル基等が挙げられる。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、２－メチルプロペニル基、ｎ－ペンテニル基、２－メチルブテニル基、ｎ－ヘキセニル基、２－メチルペンテニル基、ｎ－ヘプテニル基、ｎ－オクテニル基、２－エチルヘキセニル基、ｎ－ノネル基、２－エチルヘプテニル基、ｎ－デセニル基、ｎ－ドデセニル基、シクロペンテニル－１－基、シクロヘキセニル－１－基、シクロヘプテニル－１－基等が挙げられる。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ｎ－ペンチニル基、ｎ－ヘキシニル基、ｎ－ヘプチニル基、ｎ－オクチニル基、ｎ－ノニニル基、ｎ－デシニル基、ｎ－ドデシニル基等が挙げられる。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数４～２２のアルカジエニル基としては、例えば、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、ｎ－ヘプタジエニル基、ｎ－オクタジエニル基、ｎ－ノナジエニル基、ｎ－デカジエニル基、ｎ－ドデカジエニル基、ｎ－トリデカジエニル基等が挙げられ、炭素数４～２２のアルカ－１，３－ジエニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジエニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジエニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジエニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジエニル基、ｎ－デカ－１，３－ジエニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数４～２２のアルカジイニル基としては、例えば、ブタジイニル基、ペンタジイニル基、ヘキサジイニル基、ｎ－ヘプタジイニル基、ｎ－オクタジイニル基、ｎ－ノナジイニル基、ｎ－デカジイニル基、ｎ－ドデカジイニル基、ｎ－トリデカジイニル基等が挙げられ、炭素数４～２２の１，３－アルカジイニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジイニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジイニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジイニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジイニル基、ｎ－デカ－１，３－ジイニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数４～２６のアリール基は、炭素数４～２４のヘテロアリール基を含む。該炭素数４～２６のアリール基としては、例えば、フェニル基；ｐ－トリル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基等のアルキル置換フェニル基；２－フリル基、２－チエニル基；５－メチル－２－フリル基、５－エチル－２－フリル基、５－（ｎ－プロピル）－２－フリル基、５－（ｎ－ブチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－フリル基、５－（ｎ－オクチル）－２－フリル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－フリル基、５－メチル－２－チエニル基、５－エチル－２－チエニル基、５－（ｎ－プロピル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ブチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－チエニル基、５－（ｎ－オクチル）－２－チエニル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル基等のアルキル置換ヘテロアリール基；５－フルオロ－２－フェニル基、５－フルオロ－２－フリル基、５－フルオロ－２－チエニル基、４－フルオロ－２－フェニル基、４－フルオロ－２－フリル基、４－フルオロ－２－チエニル基等のハロゲン置換アリール基；５－トリフルオロメチル－２－フェニル基、５－トリフルオロメチル－２－フリル基５－トリフルオロメチル－２－チオニル基、４－トリフルオロメチル－２－フェニル基、４－トリフルオロメチル－２－フリル基、４－トリフルオロメチル－２－チオニル基等のハロアルキル置換アリール基を挙げることができる。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数５～２８のアルキルアリール基は、４－メチルフェネチル基、４－エチルフェネチル基、４－プロピルフェネチル基、４－ブチルフェネチル基、４－ペンチルフェネチル基、４－ヘキシルフェネチル基、４－ヘプチルフェネチル基、４－オクチルフェネチル基、４－ノニルフェネチル基、４－デシルフェネチル基を挙げることができる。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は、本発明の化合物の安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基及び式（２）で表される基からなる群より選択される１種が好ましい。さらに、本発明の化合物がより高い溶解性を示すため該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または式（２）で表される基がより好ましい。本発明の化合物のより高いキャリア移動度の観点からＲ３８、Ｒ４１が上記式（２）で表される基、水素原子及び炭素数１～２０のアルキル基からなる群より選択される１種であることが好ましく、上記式（２）で表される基及び炭素数１～２０のアルキル基からなる群より選択される１種であることがより好ましく、Ｒ３８が上記式（２）で表される基でありＲ４１が炭素数１～２０のアルキル基であることがさらに好ましい。Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２が水素原子、メチル基からなる群の１種から選ばれることがさらにより好ましく、水素原子が一層より好ましい。
　式（７－１）～（７－６）のうち、本発明の化合物がより高い溶解性を示すため式（７－１）、（７－２）または（７－５）のいずれかであることが好ましい。さらに、本発明の化合物がより高いキャリア移動度をもたらすものとなるため式（７－５）であることがより好ましい。
　本発明の化合物によれば、高いキャリア移動度を与えると共に高耐熱性及び高溶解性を持つ芳香族化合物を提供できる。その効果は極めて高いものである。なお、本明細書において「高キャリア移動度」とは、キャリア移動度が０．１０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上であることを意図しており、好ましくは、０．５０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上であり、より好ましくは１．００ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上である。また、本明細書において「高溶解性」とは、室温での溶媒（例えば、トルエン）への溶解度が０．１重量％以上であることを意図しており、好ましくは１．０重量％以上である。また、本明細書において「高耐熱性」とは、融点１３０℃以上であることを意図している。
　本発明の化合物の具体的例示としては、以下のものを挙げることができる。
　これらのうち好ましい化合物として、以下の化合物を挙げることができる。
　これらのうち特に好ましい化合物として、以下の化合物を挙げることができる。
　本発明の化合物の製造方法としては、該化合物を製造することが可能であれば如何なる製造方法を用いることも可能である。
　本発明の芳香族化合物の製造方法の一例として、例えば、式（７－５）のＸ８、Ｘ９が硫黄原子であり、Ｙ５、Ｙ６がＣＨであり、Ｒ３８が式（２）で表される基であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ７１、Ｒ７２が水素原子であり、かつ式（２）におけるｍ、ｋがそれぞれ０である芳香族化合物（７－５ａ）は、下記Ａ１又はＢ１とＣ１との工程を経る方法により製造することができる。
（Ａ１工程）；アルキルブロミド誘導体を、銅触媒及び配位子の存在下、ビス（ピナコラト）ジボロンと反応させることでボロン酸エステルを製造する工程。
（Ｂ１工程）；アルケンをボラン及び水と反応させてボロン酸とし、これをピナコールと反応させることでボロン酸エステルを製造する工程。
（Ｃ１工程）；Ａ１工程又はＢ１工程により得られたボロン酸エステルを、塩基及びパラジウム触媒の存在下、２－ブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェンと反応させることで芳香族化合物（７－５ａ）を製造する工程。
　各工程の詳細を以下に示す。
（Ａ１工程）
　該Ａ１工程は、銅触媒及び配位子の存在下、アルキルブロミド誘導体をビス（ピナコラト）ジボロンと反応させることでボロン酸エステルを製造する工程である。
　その際の銅触媒としてはヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等を挙げることができる。また、配位子としてＸａｎｔｐｈｏｓ、Ｒｕｐｈｏｓ、Ｘｐｈｏｓ等を挙げることができる。
　Ａ１工程におけるアルキルブロミド誘導体としては、例えば（２－ブロモエチル）シクロヘキサン、（３－ブロモプロピル）シクロヘキサン、（２－ブロモエチル）シクロペンタン、（３－ブロモプロピル）シクロペンタン等を挙げることができる。
（Ｂ１工程）
　該Ｂ１工程は、アルケンをボラン及び水と反応させてボロン酸とし、これをピナコールと反応させることでボロン酸エステルを製造する工程である。
　該ボロン酸を調製する条件としては、例えば１～３当量のボランを用い、テトラヒドロフラン（以後、ＴＨＦと略す。）又はジエチルエーテル等の溶媒中、０℃～４０℃の温度範囲で実施することができる。
　また、ボロン酸とピナコールとの反応の際に、脱水剤として硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウムなどを添加することができる。
　Ｂ１工程におけるアルケンとしては、例えばビニルシクロヘキサン、アリルシクロヘキサン、ビニルシクロペンタン、アリルシクロペンタン等を挙げることができる。
（Ｃ１工程）
　該Ｃ１工程はパラジウム触媒の存在下、Ａ１又はＢ１工程で得られたボロン酸エステルと２－ブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェンとの鈴木カップリング反応により芳香族化合物（７－５ａ）を製造する工程である。
　該反応は、例えばトルエン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以後、ＤＭＦと略す。）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（以後、ＤＭＡと略す。）、ＴＨＦ等の溶媒中、２０℃～１００℃の温度範囲で実施することができる。なお、溶媒として水を添加してもよい。
　Ｃ１工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げることができ、該パラジウム触媒は、配位子を有していてもよく、該配位子としてＲｕｐｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、Ｘｐｈｏｓ等を添加することができる。
　Ｃ１工程で使用する塩基としては、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
　そして、合成の容易さから好ましいより具体的な製造方法を以下の反応スキームに示す。
（ここで、ｌは、式（２）で示されるｌと同意義を示す。）
　また、本発明の芳香族化合物の製造方法の別の例として、例えば、式（７－５）のＸ８、Ｘ９が硫黄原子であり、Ｙ５、Ｙ６がＣＨであり、Ｒ３８、Ｒ４１が式（２）で表される基であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ７１、Ｒ７２が水素原子であり、かつ式（２）におけるｍ、ｋがそれぞれ０である芳香族化合物（７－５ｂ）は、上記Ａ１又はＢ１と下記Ｃ２との工程を経る方法により製造することができる。
（Ｃ２工程）；Ａ１工程又はＢ１工程により得られたボロン酸エステルを、パラジウム触媒の存在下、２、８－ジブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェンと反応させることで芳香族化合物（７－５ｂ）を製造する工程。
　各工程の詳細を以下に示す。
（Ｃ２工程）
　該Ｃ２工程は塩基及びパラジウム触媒の存在下、Ａ１又はＢ１工程で得られたボロン酸エステルと２、８－ブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェンとの鈴木カップリング反応により芳香族化合物（７－５ｂ）を製造する工程である。
　該反応は、例えばトルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ等の溶媒中、２０℃～１００℃の温度範囲で実施することができる。なお、溶媒として水を添加してもよい。
　Ｃ２工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げることができ、該パラジウム触媒は、配位子を有していてもよく、該配位子としてＲｕｐｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、Ｘｐｈｏｓ等を添加することができる。
　Ｃ２工程で使用する塩基としては、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
　そして、合成の容易さから好ましいより具体的なＣ２工程の反応を以下の反応スキームに示す。
（ここで、ｌは、式（２）で示されるｌと同意義を示す。）
　また、本発明の芳香族化合物の製造方法の別の例として、例えば、式（７－５）のＸ８、Ｘ９が硫黄原子であり、Ｙ５、Ｙ６がＣＨであり、Ｒ３８が式（２）で表される基であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ７１、Ｒ７２が水素原子であり、かつ式（２）におけるｍ、ｋがそれぞれ０である芳香族化合物（７－５ｄ）は、下記Ｄ１工程とＣ３工程とを経る方法、又はＣ４工程を経る方法により製造することができる。
（Ｄ１工程）；アントラジチオフェン誘導体（７－５ａ）をｎ－ブチルリチウム又はｔｅｒｔ－ブチルリチウムでモノリチウム塩とし、次いでブロモ化剤によりモノブロモアントラジチオフェン誘導体（７－５ｃ）を合成する工程。
（Ｃ３工程）；ボロン酸エステル又はボロン酸を、塩基及びパラジウム触媒の存在下、Ｄ１工程で得られたモノブロモアントラジチオフェン誘導体（７－５ｃ）と反応させることで芳香族化合物（７－５ｄ）を製造する工程。
（Ｃ４工程）；上述のＡ１工程又はＢ１工程により得られたボロン酸エステルを、塩基及びパラジウム触媒の存在下、モノブロモアントラジチオフェン誘導体と反応させることで芳香族化合物（７－５ｄ）を製造する工程。
　各工程の詳細を以下に示す。
（Ｄ１工程）
　該Ｄ１工程は、アントラジチオフェン誘導体を１当量のｎ－ブチルリチウム又はｔｅｒｔ－ブチルリチウムでモノリチウム塩とし、これをブロモ化剤と反応させることでモノブロモ体を製造する方法である。
　該モノリチウム塩を調製する条件としては、例えば、０．５～１．５当量のｎ－ブチルリチウム又はｔｅｒｔ－ブチルリチウムを用い、ＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、－８０℃～３０℃の温度範囲で実施することができる。
　ブロモ化剤としては、テトラブロモメタン、１，２－ジブロモテトラクロロエタン等を用いることができる。
（Ｃ３工程）
　該Ｃ３工程は、パラジウム触媒の存在下、ボロン酸エステル又はボロン酸とＤ１工程で得られたモノブロモアントラジチオフェン誘導体（７－５ｃ）との鈴木カップリング反応により芳香族化合物（７－５ｄ）を製造する工程である。
　該反応は、例えばトルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ等の溶媒中、２０℃～１００℃の温度範囲で実施することができる。なお、溶媒として水を添加してもよい。
　Ｃ３工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げることができ、該パラジウム触媒は、配位子を有していてもよく、該配位子としてＲｕｐｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、Ｘｐｈｏｓ等を添加することができる。
　Ｃ３工程で使用する塩基としては、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
（Ｃ４工程）
　該Ｃ４工程はパラジウム触媒の存在下、上述のＡ１工程又はＢ１工程により得られたボロン酸エステルとモノブロモアントラジチオフェン誘導体との鈴木カップリング反応により芳香族化合物（７－５ｄ）を製造する工程である。
　該反応は、例えばトルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ等の溶媒中、２０℃～１００℃の温度範囲で実施することができる。なお、溶媒として水を添加してもよい。
　Ｃ４工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げることができ、該パラジウム触媒は、配位子を有していてもよく、該配位子としてＲｕｐｈｏｓ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、Ｘｐｈｏｓ等を添加することができる。
　Ｃ４工程で使用する塩基としては、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
　そして、合成の容易さから好ましいより具体的なＤ１工程、Ｃ３工程及びＣ４工程の製造方法を以下の反応スキームに示す。
（ここで、ｌは、式（２）で示されるｌと同意義を示し、Ｒ４５は、式（７－５）で示されるＲ４５と同意義を示す。）
〔２．有機半導体層形成用溶液〕
　本発明の一態様は、本発明の化合物を含有する有機半導体層形成用溶液であり得る。本発明の化合物を溶媒に溶解させることで、該有機半導体層形成用溶液とすることができる。該溶媒としては、式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物を溶解することが可能な溶媒であれば如何なる溶媒を使用してもよい。中でも、有機半導体層を形成する際、溶媒の乾燥速度を好適なものとすることができることから、常圧での沸点が１００℃以上である有機溶媒が好ましい。
　本発明の有機半導体層形成用溶液に用いることが可能な溶媒として、特に制限はなく、例えば、トルエン、メシチレン、ｏ－キシレン、イソプロピルベンゼン、ペンチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１，２，４－トリメチルベンゼン、テトラリン、インダン等の芳香族炭化水素類；アニソール、２－メチルアニソール、３－メチルアニソール、２，３－ジメチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、２，６－ジメチルアニソール、エチルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、１，２－メチレンジオキシベンゼン、１，２－エチレンジオキシベンゼン等の芳香族エーテル類；クロロベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、１，３－ジクロロベンゼン、１，４－ジクロロベンゼン、１，２－ジフルオロベンゼン、１，３－ジフルオロベンゼン、１，４－ジフルオロベンゼン等の芳香族ハロゲン化合物；チオフェン、３－クロロチオフェン、２－クロロチオフェン、３－メチルチオフェン、２－メチルチオフェン、ベンゾチオフェン、２－メチルベンゾチオフェン、２，３－ジヒドロベンゾチオフェン、フラン、３－メチルフラン、２－メチルフラン、２，５－ジメチルフラン、ベンゾフラン、２－メチルベンゾフラン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、チアゾール、オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ピリジン等のヘテロ芳香族類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、デカリン等の飽和炭化水素類；ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールメチル－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、１，４－ブタンジオールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のグリコール類；フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、テレフタル酸ジメチル、酢酸フェニル、シクロヘキサノールアセテート、３－メトキシブチルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、テトラヒドロフルフリルプロピオネート、γ－ブチロラクトン等のエステル類；ＴＨＦ、２－メトキシメチルテトラヒドロフラン等の環状エーテルなどを挙げられることができる。その中でも適度な乾燥速度を持つことから、好ましくはトルエン、ｏ－キシレン、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、テトラリン、インダン、オクタン、ノナン、デカン、アニソール、２－メチルアニソール、３－メチルアニソール、２，３－ジメチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、２，６－ジメチルアニソール、エチルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、１，２－メチレンジオキシベンゼン、１，２－エチレンジオキシベンゼン、クロロベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、１，３－ジクロロベンゼン、１，４－ジクロロベンゼン、３－メチルチオフェン、ベンゾチアゾールであり、さらに好ましくは、トルエン、ｏ－キシレン、メシチレン、テトラリン、インダン、オクタン、ノナン、デカン、アニソール、２－メチルアニソール、３－メチルアニソール、２，３－ジメチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、２，６－ジメチルアニソールである。
　なお、有機半導体層形成用溶液に用いる溶媒は、１種類の溶媒を単独で使用してもよく、または沸点、極性及び溶解度パラメーターなど性質の異なる溶媒を２種類以上混合して使用してもよい。
　式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物を溶媒に混合溶解する際の温度としては、溶解を促進させる目的のため、０～８０℃の温度範囲で行うことが好ましく、１０～６０℃の温度範囲で行うことが更に好ましい。
　また、式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物を溶媒に溶解混合する時間は、均一溶液を得るため、１分～１時間とすることが好ましい。
　有機半導体層形成用溶液における式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物の濃度が０．１～１０．０重量％の範囲、さらには０.２～２．０重量％の範囲であると、取り扱い容易になり、有機半導体層を形成する際の効率により優れるものとなるため好ましく、０.５～１．５重量％の範囲であるとより好ましい。また、有機半導体層形成用溶液の粘度が０．３～１０ｍＰａ・ｓの範囲、さらには０．５～５.０ｍＰａ・ｓの範囲であると、より好適な塗工性を発現するものとなるため好ましい。
　なお該溶液は、該芳香族化合物自体が適度の凝集性を有することから比較的に低温で調製することが可能であり、かつ耐酸化性があることから、塗布法による有機薄膜の製造に好適に適用できる。即ち、雰囲気から空気を除く必要がないことから塗布工程を簡略化することができる。さらに該溶液中には、ポリマーをバインダーとして存在させることもできる。当該ポリマーとしては、例えば、ポリスチレン、ポリ（α－メチルスチレン）、ポリ（４－メチルスチレン）、ポリ（１－ビニルナフタレン）、ポリ（２－ビニルナフタレン）、ポリ（スチレン－ブロック－ブタジエン－ブロック－スチレン）、ポリ（スチレン－ブロック－イソプレン－ブロック－スチレン）、ポリ（ビニルトルエン）、ポリ（スチレン－コ－２，４－ジメチルスチレン）、ポリ（クロロスチレン）、ポリ（スチレン－コ－α－メチルスチレン）、ポリ（スチレン－コ－ブタジエン）、ポリ（エチレン－コ－ノルボルネン）、ポリフェニレンエーテル、ポリカーボネート、ポリカルバゾール、ポリトリアリールアミン、ポリ（９，９－ジオクチルフルオレン－コ－ジメチルトリアリールアミン）、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメタクリル酸メチル、ポリ（スチレン－コ－メタクリル酸メチル）、ポリメタクリル酸エチル、ポリメタクリル酸ｎ－プロピル、ポリメタクリル酸イソプロピル、ポリメタクリル酸ｎ－ブチル、ポリメタクリル酸フェニル、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリル酸ｎ－プロピル、極性環状ポリオレフィン類、ポリスルホン類、アクリロニトリル－スチレン共重合体、メチルメタクリレート－スチレン共重合体等を挙げることができる。これらの中でも、ポリスチレン、ポリ（α－メチルスチレン）、ポリ（エチレン－コ－ノルボルネン）、ポリメタクリル酸メチル等が好ましい。これらのポリマーの濃度は、適度な溶液の粘度のため、０．００１～１０．０重量％であることが好ましい。
　該ポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）は、電子デバイス製造時のプロセス温度への対応により好適であることから１０５℃以上であることが好ましく、１２０℃以上であることがさらに好ましく、１５０℃以上であることが特に好ましい。
　また、該ポリマーの分子量は、よりキャリア移動度の大きい有機薄膜トランジスタを得るのに好適であるため、５，０００～１，０００，０００であることが好ましく、１０，０００～５００，０００がさらに好ましく、２０，０００～１００，０００が特に好ましい。なお、本発明において、ポリマーの分子量はポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）をいうものである。
　該ポリマーは、一般的なバインダーとしての効果を有し、得られる有機半導体層の成膜性を向上させるものであり、絶縁性ポリマー及び半導体性ポリマーも用いることができる。
　上記のポリマーの一つとして挙げられた極性環状ポリオレフィン類はより具体的には下記式（９）で示される極性環状ポリオレフィン類がさらに好ましい。
（ここで、Ｒ６２～Ｒ６４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び炭素数１～２０のアルキルアミノ基からなる群より選択される１種を示す。Ｚは、ハロゲン原子、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び炭素数１～２０のアルキルアミノ基からなる群より選択される１種を示す。ｐは２０～５，０００の整数を示し、ｑ及びｒはそれぞれ独立して０～２の整数を示す。実線と点線からなる結合は、単結合又は２重結合であることを示す。）
　式（９）におけるＲ６２～Ｒ６４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び炭素数１～２０のアルキルアミノ基からなる群より選択される１種を示し、本ポリマーの高耐熱性のため、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基が好ましい。
　Ｒ６２～Ｒ６４におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、炭素数１～２０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。炭素数６～２０のアリール基は、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基等が挙げられる。炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基は、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基は、例えば、フェノキシカルボニル基、４－メチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基等が挙げられる。炭素数６～２０のアリールオキシ基は、例えば、フェノキシ基、４－メチルフェノキシ等が挙げられる。炭素数１～２０のアルキルアミノ基は、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基等が挙げられる。そして、その中でも本ポリマーの高耐熱性のため、置換基Ｒ６２はメチル基、エチル基又はｎ－プロピル基であることが好ましく、置換基Ｒ６３及びＲ６４は水素原子であることが好ましい。
　式（９）におけるＺは、ハロゲン原子、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基及び炭素数１～２０のアルキルアミノ基からなる群より選択される１種を示す。
　置換基Ｚにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基等が挙げられ、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基は、例えば、フェノキシカルボニル基、４－メチルフェノキシカルボニル基、２，４－ジメチルフェニキシカルボニル基、４－エチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。炭素数６～２０のアリールオキシ基は、例えば、フェノキシ基、４－メチルフェノキシ等が挙げられる。炭素数１～２０のアルキルアミノ基は、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基等が挙げられる。本ポリマーの高溶解性及び高耐熱性のため、Ｚは炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基であることが好ましい。
　ｐは２０～５，０００の整数を示し、よりキャリア移動度の大きい有機薄膜トランジスタを得るのに好適であるため、好ましくは４０～２，０００である。ｑは０～２の整数を示し、好ましくは１である。ｒは０～２の整数を示し、好ましくは０または１であり、さらに好ましくは０である。
　実線と点線からなる結合は単結合又は２重結合であることを示し、熱的安定性のため、好ましくは単結合である。
　上記のポリマーの一つとして挙げられたポリスルホン類はポリスルホン構造を有していれば特に制限がなく、より具体的には下記ポリスルホン１～５で示されるポリスルホン類が挙げられる。
（ここで、置換基Ｒ６５～Ｒ６８は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基を示し、ｓは１０～２０，０００の整数を示す。）
　置換基Ｒ６５～Ｒ６８における炭素数１～２０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル基、２－ヘキシルデシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。
　ｓは１０～２０，０００の整数を示し、好ましくは１０～１０，０００の整数である。
　上記のポリマーの一つとして挙げられたアクリロニトリル－スチレン共重合体は、アクリロニトリルとスチレンとの任意の比率の共重合体である。最終的に得られる有機薄膜トランジスタにおいて、良好な電気特性を示し、バイアスストレスをかけた時の閾値電圧の変化がより小さいものになるなど信頼性が向上することから、アクリロニトリル－スチレン共重合体は、アクリロニトリルとスチレンとの重量比で１０：９０～５０：５０の比率であることが好ましく、２０：８０～４０：６０であることがさらに好ましい。
　上記のポリマーの一つとして挙げられたメチルメタクリレート－スチレン共重合体は、メチルメタクリレートとスチレンとの任意の比率の共重合体である。最終的に得られる有機薄膜トランジスタにおいて、良好な電気特性を示し、バイアスストレスをかけた時の閾値電圧の変化がより小さいものになるなど信頼性が向上することから、メチルメタクリレート－スチレン共重合体は、メチルメタクリレートとスチレンとのモル比で１：９９～９０：１０であることが好ましく、１：９９～７０：３０であることがさらに好ましい。
　バインダーとして用いられるポリマーとして、表面処理剤により表面エネルギーを調整したポリマーを用いることができる。表面処理剤としては、シランカップリング剤を用いることができ、その具体例としては、例えば、１，１，１，３，３，３－ヘキサメチルジシラザン、フェニルトリメトキシシラン、オクチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
　ポリマーは、１種類のポリマーを単独で使用してもよく、または２種類以上のポリマーの混合物として使用してもよい。更に、異なる分子量のポリマーを混合して使用することも可能である。
〔３．有機半導体層〕
　本発明の一態様は、本発明の化合物を含有する有機半導体層であり得る。有機半導体層と形成する方法としては、有機半導体層形成用溶液を用いて有機半導体層を形成する方法が挙げられる。有機半導体層形成用溶液を用いて有機半導体層を形成する際の塗布方法としては、有機半導体層を形成可能な方法であれば特に制限はなく、例えば、スピンコート、ドロップキャスト、ディップコート、キャストコート等の簡易塗工法；ディスペンサー、インクジェット、スリットコート、ブレードコート、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷等の印刷法を挙げることができ、中でも容易に効率よく有機半導体層とすることが可能となることから、スピンコート、ドロップキャスト、インクジェットであることが好ましい。
　本発明の有機半導体層形成用溶液を塗布して有機半導体層形成用溶液の被膜を形成した後、当該被膜から溶媒を乾燥除去することにより、該有機半導体層形成用溶液を用いてなる本発明の化合物を含有する有機半導体層を形成することが可能である。
　有機半導体層形成用溶液の被膜から溶媒を乾燥除去する際、乾燥する条件に特に制限はなく、例えば、常圧下、又は減圧下で溶媒の乾燥除去を行うことが可能である。
　有機半導体層形成用溶液の被膜から溶媒を乾燥除去する温度に特に制限はないが効率よく塗布した有機半導体層から溶媒を乾燥除去することができ、有機半導体層を形成することが可能であるため、１０～１５０℃の温度範囲で行うことが好ましい。
　有機半導体層形成用溶液の被膜から溶媒を乾燥除去する際、除去する溶媒の気化速度を調節することで、式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物体の結晶成長を制御することが可能である。
　また、得られる有機半導体層は、有機半導体層を形成後、４０～１８０℃でアニール処理を行ってもよい。
　本発明の有機半導体層の膜厚に制限はなく、良好なキャリア移動が得られることから、１ｎｍ～１μｍの範囲であることが好ましく、１０ｎｍ～３００ｎｍの範囲であることが更に好ましい。
　〔４．有機薄膜トランジスタ〕
　本発明の一態様である有機半導体層は、該有機半導体層を含んでなる有機半導体デバイス、特に該有機半導体層を含んでなる本発明の化合物を含有する有機薄膜トランジスタとして使用することが可能である。
　有機薄膜トランジスタは、基板上に、ソース電極及びドレイン電極を付設した有機半導体層とゲート電極とを絶縁層を介し積層することにより得ることができる。該有機半導体層に本発明の有機半導体層形成用溶液により形成した有機半導体層を用いることにより、優れた半導体特性及び電気特性を発現する有機薄膜トランジスタとすることが可能である。
　図１に一般的な有機薄膜トランジスタの断面形状による構造を示す。ここで、１００１は、ボトムゲート－トップコンタクト型、１００２は、ボトムゲート－ボトムコンタクト型、１００３は、トップゲート－トップコンタクト型、１００４は、トップゲート－ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタであり、１は有機半導体層、２は基板、３はゲート電極、４はゲート絶縁層、５はソース電極、６はドレイン電極を示し、本発明の有機半導体層形成用溶液より形成される有機半導体層は、いずれの有機薄膜トランジスタにも適用することが可能である。
　基板としては特に制限はなく、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、環状ポリオレフィン、フッ素化環状ポリオレフィン、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリ（ジイソプロピルフマレート）、ポリ（ジエチルフマレート）、ポリ（ジイソプロピルマレエート）、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、セルローストリアセテート等のプラスチック基板；ガラス、石英、酸化アルミニウム、シリコン、ハイドープシリコン、酸化シリコン、二酸化タンタル、五酸化タンタル、インジウム錫酸化物等の無機材料基板；金、銅、クロム、チタン、アルミニウム等の金属基板等を挙げることができる。なお、ハイドープシリコンを基板に用いた場合、その基板はゲート電極を兼ねることができる。
　ゲート電極の材料としては特に制限はなく、例えば、アルミニウム、金、銀、銅、ハイドープシリコン、スズ酸化物、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物、クロム、チタン、タンタル、グラフェン、カーボンナノチューブ等の無機材料；ドープされた導電性高分子（例えばＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）等の有機材料を挙げることができる。
　また、上記の無機材料は、金属のナノ粒子インクとしても差し支えなく使用することができる。この場合の溶媒は、適度の分散性のため、水、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール等の極性溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、テトラデカン等の炭素数６～１４の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、オクチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、インダン、アニソール、１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、１，２－ジメチルアニソール、２，３－ジメチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール等の炭素数７～１４の芳香族炭化水素溶媒であることが好ましい。該ナノ粒子インクを塗布後、導電性向上のため、８０℃～２００℃の温度範囲でアニール処理することが好ましい。
　ゲート絶縁層の材料としては特に制限はなく、例えば、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、二酸化タンタル、五酸化タンタル、インジウム錫酸化物、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウム、チタン酸ビスマス等の無機材料；ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリイミド、ポリアミド酸ポリカーボネート、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリ（ジイソプロピルフマレート）、ポリ（ジエチルフマレート）、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリけい皮酸エチル、ポリけい皮酸メチル、ポリクロトン酸エチル、ポリエーテルスルホン、ポリプロピレン－コ－１－ブテン、ポリイソブチレン、ポリプロピレン、ポリシクロペンタン、ポリシクロヘキサン、ポリシクロヘキサン－エチレン共重合体、ポリフッ素化シクロペンタン、ポリフッ素化シクロヘキサン、ポリフッ素化シクロヘキサン－エチレン共重合体、ＢＣＢ樹脂（商品名：サイクロテン、ダウ・ケミカル社製）、Ｃｙｔｏｐ（登録商標）、Ｔｅｆｌｏｎ（登録商標）、パリレンＣ等のパリレン（登録商標）類のポリマー絶縁材料を挙げることができる。中でも、製法が簡便であることから、ゲート絶縁層の材料は、塗布法が適用できるポリマー絶縁材料（ポリマーゲート絶縁層）であることが好ましい。
　該ポリマー絶縁材料を溶解させるのに用いる溶媒としては特に制限がなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、テトラデカン等の炭素数６～１４の脂肪族炭化水素溶媒；ＴＨＦ、１，２－ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；エタノール、イソプロピルアルコール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－エチルヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、γ－ブチロラクトン、シクロヘキサノールアセテート、３－メトキシブチルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、テトラヒドロフルフリルプロピオネート等のエステル系溶媒；ＤＭＦ、ＮＭＰ等のアミド系溶媒；ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールメチル－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、１，４－ブタンジオールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のグリコール系溶媒；パーフルオロヘキサン、パーフルオロオクタン、２－（ペンタフルオロエチル）ヘキサン、３－（ペンタフルオロエチル）ヘプタン等のフッ素化溶媒等が挙げられる。
　該ポリマー絶縁材料を溶媒に溶解させる際の濃度は、例えば、２０～４０℃の温度において０．１～１０．０重量％である。当該濃度において得られる絶縁層の膜厚に制限はなく、耐絶縁性の観点から、好ましくは１００ｎｍ～１μｍ、さらに好ましくは１５０ｎｍ～９００ｎｍである。
　ゲート絶縁層としては、ゲート絶縁層の表面を、例えば、オクタデシルトリクロロシラン、デシルトリクロロシラン、デシルトリメトキシシラン、オクチルトリクロロシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、β－フェネチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリメトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン等のシラン類；オクタデシルホスホン酸、デシルホスホン酸、オクチルホスホン酸等のホスホン酸類；ヘキサメチルジシラザン等のシリルアミン類で修飾処理したものであっても使用することができる。一般的にゲート絶縁層の表面処理を行うことにより、有機半導体材料の結晶粒径が増大するとともに分子配向が向上するため、キャリア移動度、電流オン・オフ比の向上、及び閾値電圧の低下という好ましい結果が得られる。
　ソース電極及びドレイン電極の材料としては特に制限がなく、ゲート電極と同様の材料を用いることができ、そのゲート電極の中でも、ソース電極、ドレイン電極は同じであっても異なっていてもよく、異種材料をそれぞれ積層してもよい。また、キャリアの注入効率を上げるために、ソース電極及びドレイン電極の表面に表面処理を実施することもできる。表面処理に用いる表面処理剤としては、例えば、ベンゼンチオール、ペンタフルオロベンゼンチオール、４－フルオロベンゼンチオール、４－メトキシベンゼンチオール等を挙げることができる。
　本発明の有機薄膜トランジスタは、速い動作性のため、キャリア移動度が、０．１０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上であることが好ましく、０．５０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上であることがより好ましく、１．００ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上であることが更に好ましい。
　本発明の一態様である有機薄膜トランジスタは、電子ペーパー、有機ＥＬディスプレイ、液晶ディスプレイ、ＩＣタグ（ＲＦＩＤタグ）、圧力センサー、バイオセンサー等のトランジスタの有機半導体層用途；有機ＥＬディスプレイ材料；有機半導体レーザー材料；有機薄膜太陽電池材料；フォトニック結晶材料；撮像素子用の半導体材料等の電子材料に利用することができる。また、式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物が結晶性の薄膜となるため、有機薄膜トランジスタの半導体層用途として用いられることが好ましい。
　〔まとめ〕
　上述の説明から理解されるように、本発明は、以下の態様を包含する。
態様１：上述の式（５）または上述の式（５－２）のいずれかで示される芳香族化合物。
［（式（５）、（５－２）で、Ｒ２５～Ｒ２８の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが上述の式（６）を構成し、及びＲ２９～Ｒ３２の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが上述の式（６－２）を構成し、それぞれ５員環又は６員環を形成する。式（６）及び式（６－２）を構成しなかったＲ２５～Ｒ３２、並びにＲ６９及びＲ７０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基及び上述の式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示す。）
（式（２）で、ｋ，ｍは、それぞれ独立して０または１を示し、ｌは１～２０の整数を示す。）
（式（６）で、Ｘ７は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３４＝ＣＲ３５、又はＮＲ３６を示す。Ｙ４はＣＲ３７又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ３４～Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基及び前記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示し、Ｒ３３は前記式（２）で表される基である。）
（式（６－２）で、Ｘ７、Ｙ４は前記式（６）のＸ７、Ｙ４と同意義を示し、Ｒ３３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、炭素数５～２８のアルキルアリール基及び前記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示す。）］
態様２：前記式（６－２）が上述の式（６－３）である態様１の芳香族化合物。
（式（６－３）で、Ｘ７、Ｙ４は前記式（６）のＸ７、Ｙ４と同意義を示し、Ｒ３３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基及び炭素数４～２６のアリール基からなる群より選択される１種を示す。）
態様３：前記式（６－２）が上述の式（６－４）である態様１の芳香族化合物。
（式（６－４）で、Ｘ７、Ｙ４は前記式（６）のＸ７、Ｙ４と同意義を示し、Ｒ３３ｄは炭素数５～２８のアルキルアリール基又は前記式（２）で表される基である。）
態様４：前記式（５）または（５－２）で示される芳香族化合物が上述の式（７－１）～（７－６）からなる群より選択される１種で示される化合物である態様１～３の何れか一の芳香族化合物。
（式（７－１）～（７－６）で、Ｘ８、Ｘ９は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はＮＲ４４を示す。Ｙ５、Ｙ６は、それぞれ独立して、ＣＲ４５又は窒素原子を示す。Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、炭素数５～２８のアルキルアリール基及び前記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示し、Ｒ３８及びＲ４１の少なくとも１つが前記式（２）で表される基である。）
態様５：Ｒ３８及びＲ４１が、それぞれ独立して、前記式（２）で表される基、水素原子及び炭素数１～２０のアルキル基からなる群より選択される１種であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ７１及びＲ７２が水素原子である態様４の芳香族化合物。
態様６：Ｒ３８及びＲ４１が前記式（２）で表される基であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ７１及びＲ７２が水素原子である態様４の芳香族化合物。
態様７：態様１～６の何れか一の芳香族化合物を含有する、有機半導体層形成用溶液。
態様８：態様１～６の何れか一の芳香族化合物を含有する、有機半導体層。
態様９：態様１～６の何れか一の芳香族化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
　生成物の同定には１Ｈ　ＮＭＲスペクトル及び液体クロマトグラフィー－マススペクトル（ＬＣＭＳ）分析を用いた。
　＜１Ｈ　ＮＭＲスペクトル分析＞
装置；日本電子製、（商品名）Ｄｅｌｔａ　Ｖ５（４００ＭＨｚ）
測定温度；２３℃（温度指定がない場合）
　＜液体クロマトグラフィー－マススペクトル（ＬＣＭＳ）分析＞
装置；ブルカー・ダルトニクス、（商品名）ｍｉｃｒｏＴＯＦ　ｆｏｃｕｓ
ＭＳイオン化；大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）法
ＬＣ条件；下記液体クロマトグラフィー分析の項目にて記載の条件
　反応の進行の確認等は薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）分析を用いた。芳香族化合物の純度測定についても液体クロマトグラフィー分析を用いた。
　＜薄層クロマトグラフィー分析＞
　メルク社の薄層クロマトグラフィー用ＰＬＣシリカゲル６０Ｆ２５４　０．５ｍｍを使用し、展開溶媒として、ヘキサン又は／及びトルエンを用いた。
　＜ガスクロマトグラフィー分析＞
装置；島津製作所製、（商品名）ＧＣ２０２５
カラム；ＲＥＳＴＥＫ社製、（商品名）Ｒｘｉ－１ＨＴ、３０ｍ
　＜液体クロマトグラフィー分析＞
装置；アジレント・テクノロジー社製　型式；１２６０　Ｉｎｆｉｎｉｔｙ　ＩＩ
カラム；東ソー製、（商品名）ＯＤＳ－１００Ｖ、５μｍ、４．６ｍｍ×２５０ｍｍ
カラム温度；３３℃
溶離液；ジクロロメタン：アセトニトリル＝２：８（容積比）
流速；１．０ｍｌ／分
　芳香族化合物の精製にはリサイクル分取ＨＰＬＣ装置を用いた。
　＜リサイクル分取ＨＰＬＣ＞
装置；日本分析工業社製、型式；ＬＣ－９１６０ＩＩ　ＮＥＸＴ
溶媒；テトラヒドロフラン
流速；１０ｍｌ／分
　芳香族化合物の融点測定はＤＳＣ（示差走査熱量計）を用いた。
　＜ＤＳＣ測定＞
装置；エスアイアイナノテクノロジー社製、型式；ＤＳＣ６２２０
昇降温速度；１０℃／ｍｉｎ
走査範囲；－１０℃～３００℃
　芳香族化合物の伝達特性評価は半導体パラメータアナライザを用いた。
　＜伝達特性測定＞
装置；ケースレー社製、型式；４２００Ａ－ＳＣＳ
ドレイン電圧；－２０Ｖ
ゲート電圧；　１０Ｖ～－２０Ｖ。
　合成例１　２－（３，３－ジメチルブチル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（東京化成工業）５４８ｍｇ（０．９４８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（東京化成工業）５．５７ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（富士フイルム和光純薬）９２．７ｍｇ（０．９３６ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業）２．４８ｇ（２２．１ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）２５ｍｌを加え室温で２５分攪拌した。氷冷下、１－ブロモ－３，３－ジメチルブタン（東京化成工業）３．０２ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３５分、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、水を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；トルエン）し、２－（３，３－ジメチルブチル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの無色液体を３．０１ｇ得た（収率７６％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．３２－１．２８（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｓ，１２Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ），０．７４－０．７０（ｍ，２Ｈ）。
２－（３，３－ジメチルブチル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン
　実施例１　２－（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ‘］ジチオフェン（化合物１）の合成
　窒素雰囲気下、２００ｍＬシュレンク管にＷＯ２０２１／１７７４１７記載の方法で合成した２－ブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（該公報中の化合物２２）６６９ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（富士フイルム和光純薬）１０３ｍｇ（０．４６０ｍｍｏｌ）、Ｒｕｐｈｏｓ（東京化成工業）４２６ｍｇ（０．９１２ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業）６８１ｍｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を添加した。ここに合成例１で合成した２－（３，３－ジメチルブチル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン１．１８ｇ（５．５４ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）５０ｍＬ及び水２．５ｍＬを加え、８０℃で２０時間攪拌した。反応混合物を室温に放冷し、けいそう土（富士フイルム和光純薬）を用いて不溶物を除去し、得られた溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン／トルエン＝２／１）した。得られた固体をリサイクルＨＰＬＣで分離し、メタノールで洗浄し、２－（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ‘］ジチオフェン（化合物１）の黄色固体を３３０ｍｇ得た（収率４８％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），３．０２－２．９７（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ）。
　融点：１７１℃
（化合物１）
　実施例２　２，８－ジ（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ‘］ジチオフェン（化合物２）の合成
　窒素雰囲気下、１００ｍＬシュレンク管にＷＯ２０２１／１７７４１７記載の方法で合成した２，８－ジブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（該公報中の化合物２０）８９．２ｍｇ（０．１９９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（富士フイルム和光純薬）１４．２ｍｇ（０．０６３２ｍｍｏｌ）、Ｒｕｐｈｏｓ（東京化成工業）５９．６ｍｇ（０．１２８ｍｍｏｌ）及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業）９８．９ｍｇ（０．８８１ｍｍｏｌ）を添加した。ここに合成例１で合成した２－（３，３－ジメチルブチル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン１８０ｍｇ（０．８４６ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）２０ｍＬ及び水１．０ｍＬを加え、８０℃で２４時間攪拌した。反応混合物を室温に放冷し、けいそう土（富士フイルム和光純薬）を用いて不溶物を除去し、得られた溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン／トルエン＝２／１）した。得られた固体をリサイクルＨＰＬＣで分離し、へプタンから再結晶精製をし、２，８－ジ（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ‘］ジチオフェン（化合物２）の黄色固体を１１．１ｍｇ得た（収率１２％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５８（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），３．０１－２．９７（ｍ，４Ｈ），１．７９－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ）。
　融点：２４９℃
（化合物２）
　実施例３　２－ブロモ－８－（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物３）の合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に、実施例１で合成した２－（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ‘］ジチオフェン（化合物１）４５４ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）１５ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウム（富士フイルム和光純薬）２．００ｍＬ（３．２０ｍｍｏｌ）を加え－７８℃で３時間攪拌した。１，２－ジブロモテトラクロロエタン１．２０ｇ（３．７０ｍｍｏｌ）を－７８℃で加え室温まで昇温しながら攪拌した。１Ｍ塩酸を加え、固体をろ過し、水、メタノールで洗浄し、２－ブロモ－８－（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物３）の黄色固体５０６ｍｇを得た（収率９１％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５９（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），３．０１－２．９７（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ）。
（化合物３）
　実施例４　２－（３，３－ジメチルブチル）－８－プロピルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物４）の合成
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に、実施例３で合成した化合物３　５３．２ｍｇ（０．１１７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（富士フイルム和光純薬）８．１０ｍｇ（０．０３６１ｍｍｏｌ）、Ｒｕｐｈｏｓ（東京化成工業）３３．８ｍｇ（０．０６５６ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業）５３．０ｍｇ（０．０７２４ｍｍｏｌ）及びプロピルボロン酸（東京化成工業）３８．０ｍｇ（０．４３２ｍｍｏｌ）を添加した。ここにトルエン（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）５．０ｍＬ及び水０．５ｍＬを加え、８０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を室温に放冷し、けいそう土（富士フイルム和光純薬）を用いて不溶物を除去し、得られた溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン／トルエン＝２／１）した。得られた固体をリサイクルＨＰＬＣで精製し、へプタン／エタノールから再結晶精製し、２－（３，３－ジメチルブチル）－８－プロピルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物４）の黄色固体を２７．６ｍｇ得た（収率５６％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５８（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），３．０１－２．９７（ｍ，４Ｈ），１．９１－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ）。
　融点：１３６℃
（化合物４）
　実施例５　２－ブチル－８－（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物５）の合成
　実施例４でプロピルボロン酸の代わりにブチルボロン酸（東京化成工業）を用いた以外は実施例４と同様の操作を繰り返し、２－ブチル－８－（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物５）の黄色固体を２３．３ｍｇ得た（収率４９％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５８（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），３．０３－２．９７（ｍ，４Ｈ），１．８６－１．７５（ｍ，４Ｈ），１．５２－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
　融点：１５７℃
（化合物５）
　実施例６　２－（３，３－ジメチルブチル）－８－ペンチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物６）の合成
　実施例４でプロピルボロン酸の代わりにペンチルボロン酸（東京化成工業）を用いた以外は実施例４と同様の操作を繰り返し、２－（３，３－ジメチルブチル）－８－ペンチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物６）の黄色固体を１９．８ｍｇ得た（収率４６％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５８（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），３．０３－２．９７（ｍ，４Ｈ），１．８８－１．７１（ｍ，４Ｈ），１．５２－１．３８（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
　融点：１６０℃
（化合物６）
　実施例７　２－（３，３－ジメチルブチル）－８－ヘキシルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物７）の合成
　実施例４でプロピルボロン酸の代わりにヘキシルボロン酸（東京化成工業）を用いた以外は実施例４と同様の操作を繰り返し、２－（３，３－ジメチルブチル）－８－ヘキシルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物７）の黄色固体を１３９ｍｇ得た（収率４６％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５８（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），３．０３－２．９７（ｍ，４Ｈ），１．８７－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．３２（ｍ，６Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
　融点：１３６℃
（化合物７）
　実施例８　２－（３，３－ジメチルブチル）－８－オクチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物８）の合成
　実施例４でプロピルボロン酸の代わりにオクチルボロン酸（東京化成工業）を用いた以外は実施例４と同様の操作を繰り返し、２－（３，３－ジメチルブチル）－８－オクチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物８）の黄色固体を２２．０ｍｇ得た（収率３２％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５８（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），３．０２－２．９６（ｍ，４Ｈ），１．８７－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．２９（ｍ，１０Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
　融点：１３２℃
（化合物８）
　合成例２　２－（４－ペンチルフェネチル）エタン－１－オールの合成
　窒素雰囲気下、３００ｍｌシュレンク反応容器に１－ブロモ－４－ペンチルベンゼン（東京化成工業）５．０２ｇ（２２．１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）８０ｍｌを加えた。混合物を－７８℃に冷却し、１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウム（富士フイルム和光純薬）２０．０ｍＬ（３２．０ｍｍｏｌ）を加え－７８℃で１．５時間攪拌した。この溶液に１．２ＭエチレンオキシドＴＨＦ溶液（東京化成工業）２５．０ｍＬ（３０．０ｍｍｏｌ）を－７８℃で加え室温まで昇温しながら攪拌した。ここに０℃で１Ｍ塩酸を加え、トルエンを添加し分相した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン、酢酸エチル）し、２－（４－ペンチルフェネチル）エタン－１－オールの無色液体１．８４ｇを得た（収率４２％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１２（ｓ，４Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６４－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），１．３６－１．３０（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
（２－（４－ペンチルフェネチル）エタン－１－オール）
　合成例３　１－（２－ブロモエチル）－４－ペンチルベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌ３つ口フラスコに合成例２で合成した２－（４－ペンチルフェネチル）エタン－１－オール２．２７ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）及びトルエン（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）２０ｍｌを添加した。この溶液に室温で三臭化りん（富士フイルム和光純薬）０．５６０ｍｌ（５．９０ｍｍｏｌ）を加えて１０分攪拌後、１００℃で３時間攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、トルエンを添加し分相した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン）し、１－（２－ブロモエチル）－４－ペンチルベンゼンの無色液体２．５１ｇを得た（収率８１％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１５－７．１１（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．６５－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。
（１－（２－ブロモエチル）－４－ペンチルベンゼン）
　合成例４　４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－ペンチルフェネチル）－１，３，２－ジオキサボロランの合成
　窒素雰囲気下、５０ｍｌシュレンク反応容器に、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（東京化成工業）１２４ｍｇ（０．２１４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（東京化成工業）１．２２ｇ（４．７９ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（富士フイルム和光純薬）２１．０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業）５３３ｍｇ（４．７５ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）８ｍｌを加え室温で２５分攪拌した。氷冷下、合成例３で合成した１－（２－ブロモエチル）－４－ペンチルベンゼン１．００ｇ（３．９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）２．０ｍＬを加え、０℃で２５分、室温で３時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、水を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；トルエン）し、４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－ペンチルフェネチル）－１，３，２－ジオキサボロランの無色液体を９０８ｍｇ得た（収率７４％）。１Ｈ－　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．２８（ｍ，４Ｈ），１．２２（ｓ，１２Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
（４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－ペンチルフェネチル）－１，３，２－ジオキサボロラン）
　実施例９　２－（３，３－ジメチルブチル）－８－（４－ペンチルフェネチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物９）の合成
　実施例４でプロピルボロン酸の代わりに合成例４で合成した４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－ペンチルフェネチル）－１，３，２－ジオキサボロランを用いた以外は実施例４と同様の操作を繰り返し、２－（３，３－ジメチルブチル）－８－（４－ペンチルフェネチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物９）の黄色固体を１２．９ｍｇ得た（収率２６％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５９（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，６Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０１－２．９６（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．７９－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３５－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ　＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
　融点：１９０℃
（化合物９）
　合成例５　２－（４－ヘキシルフェネチル）エタン－１－オールの合成
　窒素雰囲気下、３００ｍｌシュレンク反応容器に１－ブロモ－４－ヘキシルベンゼン（東京化成工業）４．９３ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）８０ｍｌを加えた。混合物を－７８℃に冷却し、１．６Ｍ　ｎ－ブチルリチウム（富士フイルム和光純薬）２２．０ｍＬ（３５．２ｍｍｏｌ）を加え－７８℃で３．０時間攪拌した。この溶液に１．２ＭエチレンオキシドＴＨＦ溶液（東京化成工業）２５．０ｍＬ（３０．０ｍｍｏｌ）を－７８℃で加え室温まで昇温しながら攪拌した。ここに０℃で１Ｍ塩酸を加え、トルエンを添加し分相した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン、酢酸エチル）し、２－（４－ヘキシルフェネチル）エタン－１－オールの無色液体２．８７ｇを得た（収率６６％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１３（ｓ，４Ｈ），３．８７－３．８３（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．２４（ｍ，７Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
（２－（４－ヘキシルフェネチル）エタン－１－オール）
　合成例６　１－（２－ブロモエチル）－４－ヘキシルベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌ３つ口フラスコに合成例５で合成した２－（４－ヘキシルフェネチル）エタン－１－オール　２．８７ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）及びトルエン（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）２０ｍｌを添加した。この溶液に室温で三臭化りん（富士フイルム和光純薬）０．６７０ｍｌ（７．０５ｍｍｏｌ）を加えて３０分攪拌後、１００℃で３時間２０分攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、トルエンを添加し分相した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、１－（２－ブロモエチル）－４－ヘキシルベンゼンの無色液体４３３ｍｇを得た（収率１２％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１６－７．０９（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．２５（ｍ，６Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
（１－（２－ブロモエチル）－４－ペンチルベンゼン）
　合成例７　４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－ヘキシルフェネチル）－１，３，２－ジオキサボロランの合成
　窒素雰囲気下、５０ｍｌシュレンク反応容器に、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（東京化成工業）６１．４ｍｇ（０．１０６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（東京化成工業）４９８ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（富士フイルム和光純薬）１０．４ｍｇ（０．１０５ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業）２００ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）３．３ｍｌを加え室温で３０分攪拌した。氷冷下、合成例６で合成した１－（２－ブロモエチル）－４－ペンチルベンゼン４０３ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）１．０ｍＬを加え、０℃で１０分、室温で３時間３０分攪拌した。反応混合物を氷冷し、水を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；トルエン）し、，４，５，５－テトラメチル－２－（４－ヘキシルフェネチル）－１，３，２－ジオキサボロランの黄色液体を３４１ｍｇ得た（収率６９％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６２－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．２５（ｍ，６Ｈ），１．２２（ｓ，１２Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
（４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－ヘキシルフェネチル）－１，３，２－ジオキサボロラン）
　実施例１０　２－（３，３－ジメチルブチル）－８－（４－ヘキシルフェネチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１０）の合成
　実施例４でプロピルボロン酸の代わりに合成例７で合成した４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－ヘキシルフェネチル）－１，３，２－ジオキサボロランを用いた以外は実施例４と同様の操作を繰り返し、２－（３，３－ジメチルブチル）－８－（４－ヘキシルフェネチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１０）の黄色固体を４０．０ｍｇ得た（収率５６％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５９（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，６Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０１－２．９６（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．７９－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．３０（ｍ，６Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
　融点：１７７℃
（化合物１０）
　合成例８　４，４，５，５－テトラメチル－２－（４―オクチルフェニルエチル）－１，３，２－ジオキサボロランの合成
　窒素雰囲気下、氷冷下で１００ｍｌ２つ口フラスコに８．５％ボラン／ＴＨＦ溶液（東京化成工業）５２．０ｍＬ（４６．８ｍｍｏｌ）、４－ｎ－オクチルスチレン（東京化成工業）５．６０ｍＬ（２３ｍｍｏｌ）を加えて０℃で１時間、室温で２時間攪拌した。氷冷下、水６．２ｍＬを加え、室温で２時間攪拌した。得られた混合物を減圧濃縮し、酢酸エチル及び炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分相した。有機相を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し（４―オクチルフェニルエチル）ボロン酸を合成した。
　窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに得られたボロン酸を添加し、ピナコール（東京化成工業）５．７８ｇ（４８．７ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテル（富士フイルム和光純薬、脱水グレード）４０．０ｍＬを加えて室温で攪拌した。ここに硫酸マグネシウム（富士フイルム和光純薬）６．０９ｇ（５０．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間攪拌した。固体を減圧濾過により濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；トルエン／ヘキサン）し、４，４，５，５－テトラメチル－２－（４―オクチルフェニルエチル）－１，３，２－ジオキサボロランの無色液体を２．４０ｇ得た（収率２９％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６２－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．２６（ｍ，１０Ｈ），１．２３（ｓ，１２Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）。
４，４，５，５－テトラメチル－２－（４―オクチルフェニルエチル）－１，３，２－ジオキサボロラン
　実施例１１　２－（３，３－ジメチルブチル）－８－（４－オクチルフェネチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１１）の合成
　実施例４でプロピルボロン酸の代わりに合成例８で合成した４，４，５，５－テトラメチル－２－（４－オクチルフェネチル）－１，３，２－ジオキサボロランを用いた以外は実施例４と同様の操作を繰り返し、２－（３，３－ジメチルブチル）－８－（４－オクチルフェネチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１１）の黄色固体を３１．１ｍｇ得た（収率４７％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５８（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，６Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０１－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．７９－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．２８（ｍ，１０Ｈ），１．０３（ｓ，９Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）。
　融点：１６６℃
（化合物１１）
　実施例１２　溶解性の評価
実施例１，４，５，６，７，８で得られた所定量の芳香族化合物にトルエンを各々加えて成膜用組成物を得、芳香族化合物を室温（２５℃）で完全に溶解せしめるに要した各有機溶媒の重量を計量し、溶解度（重量％）を算出した。完全に溶解した時点の見極めは目視により確認した。評価した芳香族化合物の溶解度を表１に示した。
　実施例１３　有機半導体層形成用溶液、有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製１
　空気下、１０ｍｌサンプル管に、実施例１で合成した２－（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ‘］ジチオフェン（化合物１）１．７４ｍｇ及びトルエン（富士フイルム和光純薬工業、ピュアーグレード）８６８ｍｇを添加し、５０℃に加熱溶解後、室温下（２５℃）に放冷し、有機半導体層形成用溶液を調製した。当該有機半導体層形成用溶液は２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物１の濃度は０．２０重量％）、化合物１がドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　得られた有機半導体層形成用溶液を用い、ボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。各構成部分の材質（構成基材）及び製膜方法を表２に示した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は１．９０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃであった。
　実施例１４　有機半導体層形成用溶液、有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製２
　化合物１に替えて、実施例２で合成した２，８－ジ（３，３－ジメチルブチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ‘］ジチオフェン（化合物２）を用いた以外は、実施例１３と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。当該有機半導体層形成用溶液は２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物２の濃度は０．２０重量％）、化合物２がドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　得られた有機半導体層形成用溶液を用い、実施例１３に示した各構成部分の材質及び製膜方法を用いボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は１．７３ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃであった。
　実施例１５　有機半導体層形成用溶液、有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製３
　化合物１に替えて、実施例７で合成した２－（３，３－ジメチルブチル）－８－ヘキシルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物７）を用いた以外は、実施例１３と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。当該有機半導体層形成用溶液は２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物７の濃度は０．２０重量％）、化合物７がドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　得られた有機半導体層形成用溶液を用い、実施例１３に示した各構成部分の材質及び製膜方法を用いボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は１．８９ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃであった。
　実施例１６　有機半導体層形成用溶液、有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製４
　化合物１に替えて、実施例８で合成した２－（３，３－ジメチルブチル）－８－オクチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物８）を用いた以外は、実施例１３と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。当該有機半導体層形成用溶液は２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物８の濃度は０．２０重量％）、化合物８がドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　得られた有機半導体層形成用溶液を用い、実施例１３に示した各構成部分の材質及び製膜方法を用いボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は２．１８ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃであった。
　比較例１
　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　空気下、１０ｍｌサンプル管に、２，７－ジフェニル［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン（シグマ－アルドリッチ）０．４４ｍｇ及びトルエン（富士フイルム和光純薬工業、ピュアーグレード）４３４ｍｇを添加し、５０℃に加熱、室温下（２５℃）に放冷したところ固体が析出していることが確認された。溶解性が低いため、当該化合物はドロップキャスト及びインクジェットによる製膜には不適当な化合物であることを確認した。
　比較例２
　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　空気下、１０ｍｌサンプル管に、ＷＯ２０２１／１７７４１７記載の方法で合成した２，８－ジオクチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェンを用い、実施例２５と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。当該有機半導体層形成用溶液は２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（０．２０重量％）、当該化合物がドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　該有機半導体層形成用溶液を用い、実施例２５に示した各構成部分の材質及び製膜方法を用いボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタの作製を試みた。しかし、薄膜は形成されずボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製することはできなかった。
　比較例３
　ＷＯ２０２１／１７７４１７記載の方法で合成した２，８－ジ（２－フェニルエチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（該公報中の化合物１０）について実施例１３の方法でトルエンへの溶解性を評価したところ０．５重量％未満であり、トルエンへの溶解性が本特許の化合物と比べて劣ることを確認した。
　本発明の芳香族化合物は、高いキャリア移動度を与えると共に、耐熱性及び溶解性に優れることから有機薄膜トランジスタに代表される半導体デバイス材料としての適用が期待できる。
　１：有機半導体層
　２：基板
　３：ゲート電極
　４：ゲート絶縁層
　５：ソース電極
　６：ドレイン電極
　１００１：ボトムゲート－トップコンタクト型有機薄膜トランジスタ
　１００２：ボトムゲート－ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
　１００３：トップゲート－トップコンタクト型有機薄膜トランジスタ
　１００４：トップゲート－ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ

Claims (9)

  1. 下記式（５）または下記式（５－２）のいずれかで示される芳香族化合物。
    ［（ここで、Ｒ２５～Ｒ２８の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６）を構成し、及びＲ２９～Ｒ３２の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６－２）を構成し、それぞれ５員環又は６員環を形成する。下記式（６）及び下記式（６－２）を構成しなかったＲ２５～Ｒ３２、並びにＲ６９及びＲ７０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基及び下記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示す。）
    （ここで、ｋ，ｍは、それぞれ独立して０または１を示し、ｌは１～２０の整数を示す。）
    （ここで、Ｘ７は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３４＝ＣＲ３５、又はＮＲ３６を示す。Ｙ４はＣＲ３７又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ３４～Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基及び前記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示し、Ｒ３３は前記式（２）で表される基である。）
    （ここで、Ｘ７、Ｙ４は前記式（６）のＸ７、Ｙ４と同意義を示し、Ｒ３３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、炭素数５～２８のアルキルアリール基及び前記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示す。）］
  2. 前記式（６－２）が下記式（６－３）である請求項１に記載の芳香族化合物。
    （ここで、Ｘ７、Ｙ４は前記式（６）のＸ７、Ｙ４と同意義を示し、Ｒ３３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基及び炭素数４～２６のアリール基からなる群より選択される１種を示す。）
  3. 前記式（６－２）が下記式（６－４）である請求項１に記載の芳香族化合物。
    （ここで、Ｘ７、Ｙ４は前記式（６）のＸ７、Ｙ４と同意義を示し、Ｒ３３ｄは炭素数５～２８のアルキルアリール基又は前記式（２）で表される基である。）
  4. 前記式（５）または（５－２）で示される芳香族化合物が下記式（７－１）～（７－６）からなる群より選択される１種で示される化合物である請求項１に記載の芳香族化合物。
    （ここで、Ｘ８、Ｘ９は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はＮＲ４４を示す。Ｙ５、Ｙ６は、それぞれ独立して、ＣＲ４５又は窒素原子を示す。Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、炭素数５～２８のアルキルアリール基及び前記式（２）で表される基からなる群より選択される１種を示し、Ｒ３８及びＲ４１の少なくとも１つが前記式（２）で表される基である。）
  5. Ｒ３８及びＲ４１が、それぞれ独立して、前記式（２）で表される基、水素原子及び炭素数１～２０のアルキル基からなる群より選択される１種であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ７１及びＲ７２が水素原子である請求項４に記載の芳香族化合物。
  6. Ｒ３８及びＲ４１が前記式（２）で表される基であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ７１及びＲ７２が水素原子である請求項４に記載の芳香族化合物。
  7. 請求項１～６のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含有する、有機半導体層形成用溶液。
  8. 請求項１～６のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含有する、有機半導体層。
  9. 請求項１～６のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ。
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