WO2024090547A1 - 油脂組成物及びその製造方法 - Google Patents

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WO2024090547A1
WO2024090547A1 PCT/JP2023/038859 JP2023038859W WO2024090547A1 WO 2024090547 A1 WO2024090547 A1 WO 2024090547A1 JP 2023038859 W JP2023038859 W JP 2023038859W WO 2024090547 A1 WO2024090547 A1 WO 2024090547A1
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WO
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oil
mass
fat
carbon atoms
distillation
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PCT/JP2023/038859
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Inventor
吉則 関口
大輔 井阪
寛司 青柳
Original Assignee
日清オイリオグループ株式会社
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    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
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    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof

Definitions

  • the present invention relates to an oil composition and a method for producing the same.
  • Fats and oils are not only one of the three major nutrients, but are also important components that give food its deliciousness. Fats and oils make the taste of food mild and rich. Examples of foods that become delicious because of fats and oils include tempura, fried foods, ramen, pies, chocolate, cream and cheese. There are a variety of fats and oils, from nearly tasteless and odorless oils such as salad oil, to roasted sesame oil and butter, which are prized for their unique flavors. These fats and oils are used according to their purpose.
  • Patent Document 1 discloses fats and oils containing 0.001 to 15% by mass of virgin coconut oil. Also, a sweetness enhancer is known that contains as an active ingredient an oxidized fat and oil obtained by oxidizing fats and oils including coconut oil (Patent Document 2).
  • the virgin coconut oil contained in the oil composition of Patent Document 1 contains a large amount of unsaturated fatty acids that cause rancid odor (oxidative deterioration odor), and the rancid odor prevents the aroma of lactones in the virgin coconut oil from being fully felt. Furthermore, in oxidized oils and fats such as those in Patent Document 2, although a large amount of lactones is produced as oxidation progresses, a large amount of rancid odor is also produced, resulting in an unpleasant flavor.
  • the objective of the present invention is to provide an oil composition that has a sweet and/or milky aroma and suppresses rancid odor.
  • an oil composition containing 5 ppm by mass or more of a lactone having 6 to 14 carbon atoms The oil and fat composition has an oil and fat content of 4 to 100 mass% of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil and fat, the lactones having 6 to 14 carbon atoms are ⁇ -lactones and/or ⁇ -lactones, and the amount of linear alkanes having 7 to 8 carbon atoms and/or linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil and fat composition is 130 ppm by mass or less.
  • [2] The oil composition according to [1], further comprising 5 ppm by mass or more of a linear alkane having 17 carbon atoms.
  • [3] The oil or fat composition of [1] or [2] having a sweet aroma and/or a milky aroma.
  • [4] The oil and fat composition according to any one of [1] to [3], wherein the content of linear unsaturated fatty acids in the constituent fatty acids of the oil and fat is 0 to 60 mass%.
  • [5] The oil and fat composition according to any one of [1] to [4], wherein the oil and fat is a hydrogenated oil of a lauric oil and fat.
  • Distillation step A distillation step under distillation conditions to reduce linear alkanes having 7 to 8 carbon atoms and/or linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil and fat, but to leave 5 ppm by mass or more of lactones having 6 to 14 carbon atoms in the oil and fat.
  • Mixing step A step of mixing an oil and fat having a smaller amount of linear alkanes having 7 to 8 carbon atoms and/or linear alkanes having 9 carbon atoms with the oil and fat after the oxidation heating step or the oil and fat after the distillation step.
  • An oil and fat composition containing 5 ppm by mass or more of a lactone having 6 to 14 carbon atoms and an oil and fat,
  • the oil and fat has a content of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil and fat of 4 to 100 mass%, the lactone having 6 to 14 carbon atoms is a ⁇ -lactone and/or a ⁇ -lactone,
  • the amount of linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil composition is 130 ppm by mass or less.
  • Oil and fat composition containing 5 ppm by mass or more of a lactone having 6 to 14 carbon atoms and an oil and fat,
  • the oil and fat has a content of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil and fat of 4 to 100 mass%, the lactone having 6 to 14 carbon atoms is a ⁇ -lactone and/or a ⁇ -lactone,
  • the following distillation step, or mixing step, or distillation step followed by mixing step, or mixing step followed by distillation step is then carried out: A method for producing an oil composition.
  • Distillation step a distillation step under distillation conditions that reduces linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms in the oil and fat, but leaves 5 ppm by mass or more of lactones having 6 to 14 carbon atoms in the oil and fat.
  • Mixing step a step of mixing an oil and fat having a smaller amount of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms with the oil and fat after the oxidative heating step or the oil and fat after the distillation step.
  • the oxidative heating step is a step of generating linear alkanes having 9 carbon atoms in an amount of more than 130 ppm by mass
  • the method for producing an oil or fat composition according to [9] or [10] above, wherein the oil or fat to be subjected to the oxidative heat treatment is an oil or fat having a linear unsaturated fatty acid content of 0 to 60 mass% among the constituent fatty acids of the oil or fat.
  • the present invention can provide an oil and fat composition that suppresses rancid odor (oxidative deterioration odor) and has an improved aroma, in particular, a sweet aroma exhibited by lactones having 6 to 10 carbon atoms, and/or a sweet and/or milky aroma exhibited by lactones having 12 to 14 carbon atoms.
  • a (numerical value) to B (numerical value) means A or more and B or less.
  • the preferred and more preferred aspects exemplified below can be used in appropriate combination with each other regardless of the expressions such as “preferred” and “more preferred”.
  • the numerical ranges described are merely examples, and ranges obtained by appropriately combining the upper and lower limits of each range and the numerical values of the examples can also be preferably used.
  • terms such as “contain” or “include” may be read as "essentially consisting of” or “consisting only of”.
  • the oil-and-fat composition of the present invention contains 5 ppm by mass or more of a lactone having 6 to 14 carbon atoms and an oil-and-fat, wherein the content of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil-and-fat is 4 to 100 mass%, the lactone having 6 to 14 carbon atoms is ⁇ -lactone and/or ⁇ -lactone, and the amount of linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil-and-fat composition is 130 ppm by mass or less.
  • lactones having 6 to 14 carbon atoms The oil and fat composition of the present invention contains 5 ppm by mass or more of lactones having 6 to 14 carbon atoms, and the lactones having 6 to 14 carbon atoms are ⁇ -lactones and/or ⁇ -lactones. These lactones are produced from fatty acids having the corresponding carbon numbers. It is said that lactones having 6 to 10 carbon atoms produced from linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms have a “sweet aroma”, and lactones having 12 to 14 carbon atoms produced from linear saturated fatty acids having 12 to 14 carbon atoms have a “milky aroma” (herein, the contents described in Unpublished Patent: Japanese Application No. 2021-76196 and International Application: Application No.
  • the content of the lactone having 6 to 14 carbon atoms in the oil composition is preferably 15 ppm by mass or more, 60 ppm by mass or more, 100 ppm by mass or more, 500 ppm by mass or more, 1000 ppm by mass or more, 2000 ppm by mass or more, 3000 ppm by mass or more, or 5000 ppm by mass or more, based on the total mass of the oil composition.
  • the content of the lactone having 6 to 14 carbon atoms in the oil composition may be, for example, 7000 ppm by mass or less, 5000 ppm by mass or less, 4000 ppm by mass or less, or 2000 ppm by mass or less.
  • the oil composition exhibits a sweet aroma and/or a milky aroma.
  • the lactone content can be measured by gas chromatography mass spectrometry.
  • the fats and oils used in the oil composition of the present invention may be fats and oils in which the content of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils (the ratio to the mass of the total constituent fatty acids in the fats and oils) is 4 to 100% by mass.
  • Lactones having 6 to 14 carbon atoms are components produced by partial oxidation of linear saturated fatty acids having the corresponding carbon number, and therefore the fats and oil composition of the present invention necessarily contains linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms.
  • the linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms may be one type or two or more types.
  • linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms include caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, etc., and are preferably caprylic acid and/or capric acid, or lauric acid and/or myristic acid. Preferably, one or two or more types selected from caprylic acid, capric acid, and lauric acid.
  • the content of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil is 4% by mass or more, lactones having 6 to 14 carbon atoms can be sufficiently produced, which is preferable. Also, if the content of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms is 100% by mass or less or 80% by mass or less, which is preferable, since it increases the options for oils and fats that can be used in the present invention.
  • the content of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 95% by mass, even more preferably 50 to 95% by mass, and most preferably 70 to 90% by mass.
  • lactones with 6 to 10 carbon atoms produced from linear saturated fatty acids with 6 to 10 carbon atoms have a "sweet aroma”
  • lactones with 12 to 14 carbon atoms produced from linear saturated fatty acids with 12 to 14 carbon atoms have a "milky aroma”. Therefore, when enhancing the "milky aroma", it is preferable that at least 1/2 (mass proportion) of the linear saturated fatty acids with 6 to 14 carbon atoms are linear saturated fatty acids with 12 to 14 carbon atoms, more preferably at least 2/3 (mass proportion) are linear saturated fatty acids with 12 to 14 carbon atoms, and even more preferably at least 4/5 (mass proportion) are linear saturated fatty acids with 12 to 14 carbon atoms.
  • the linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms is linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, more preferably at least 2/3 (mass ratio) is linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, and even more preferably at least 4/5 (mass ratio) is linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms.
  • the constituent fatty acids in fats and oils are fatty acids that constitute glycerides (fatty acids bound to glycerin) or free fatty acids. Since the amount of lactones produced is very small compared to the amount of fatty acids that constitute fats and oils, the amount of fats and oils and the proportion (mass ratio) of constituent fatty acids are hardly affected by the formation of lactones from fatty acids. Therefore, in the method for producing a fat and oil composition described below, the amount of fats and oils and the mass ratio of constituent fatty acids are substantially the same before and after the oxidative heat treatment.
  • the fats and oils used in the oil composition of the present invention preferably have a linear unsaturated fatty acid content of 0 to 60% by mass among the constituent fatty acids of the fats and oils.
  • linear unsaturated fatty acids generate more rancid odor in the oxidative heating step than linear saturated fatty acids, so it is preferable that the fats and oils used in the oxidative heating step have a low linear unsaturated fatty acid content.
  • the linear unsaturated fatty acid content of the constituent fatty acids of the fats and oils is more preferably 0 to 50% by mass, more preferably 0 to 30% by mass or 0 to 20% by mass, even more preferably 0 to 10% by mass, and most preferably 0 to 5% by mass.
  • the linear unsaturated fatty acids are preferably fatty acids having 16 to 24 carbon atoms, and examples thereof include palmitoleic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, and erucic acid.
  • the oil composition of the present invention may further contain straight-chain saturated fatty acids having 16 to 24 carbon atoms as constituent fatty acids in the oil.
  • fatty acids include palmitic acid, stearic acid, and behenic acid. These fatty acids preferably account for 0 to 50% by mass, more preferably 1 to 30% by mass, and even more preferably 10 to 30% by mass of the total amount of constituent fatty acids in the oil.
  • the fats and oils may include one or more of monoglycerides, diglycerides, triglycerides, and fatty acids.
  • the fat and oil composition of the present invention preferably contains 50% by mass or more, 60% by mass or more, 70% by mass or more, or 80% by mass or more of triglycerides, and more preferably 90% by mass or more, or 95% by mass or more of triglycerides.
  • glycerides are triglycerides, more preferably 90% by mass or more of the glycerides are triglycerides, even more preferably 95 to 100% by mass of the glycerides are triglycerides, and most preferably 98 to 100% by mass of the glycerides are triglycerides.
  • These fats and oils can be obtained by esterification reaction of fatty acids and glycerin, transesterification reaction of fatty acid esters and glycerin, or transesterification reaction of fatty acids and fats and oils, or transesterification reaction of methyl or ethyl esters of fatty acids and glycerin or fats and oils.
  • coconut oil and palm kernel oil can also be used.
  • unsaturated fatty acids when unsaturated fatty acids are contained, the fatty acids, methyl or ethyl esters of fatty acids, and glycerides may be hydrogenated to reduce the number of unsaturated bonds.
  • the fats and oils optionally hydrogenated hardened lauric fats and oils are preferred, and in particular, optionally hydrogenated coconut oil or palm kernel oil is preferred.
  • the fats and oils extremely hardened lauric fats and oils such as coconut oil or palm kernel oil are most preferred.
  • fats and oils can be mixed, such as coconut oil, palm kernel oil, palm oil, palm fractionated oil (palm olein, palm superolein, palm midfraction, palm stearin, etc.), shea butter, shea fractionated oil, monkey fat, monkey fractionated oil, illipe fat, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, safflower oil, sunflower oil, rice oil, corn oil, sesame oil, olive oil, perilla oil, linseed oil, peanut oil, milk fat, cocoa butter, and other animal and vegetable fats and oils, mixtures of these, and processed fats and oils can be mixed.
  • coconut oil palm kernel oil, palm oil, palm fractionated oil (palm olein, palm superolein, palm midfraction, palm stearin, etc.)
  • shea butter shea fractionated oil
  • monkey fat monkey fractionated oil
  • illipe fat soybean oil
  • rapeseed oil cottonseed oil
  • safflower oil sunflower oil
  • the linear alkane is a component that is generated separately from the lactone when the lactone is generated. It is unclear whether this alkane is a component of rancid odor (oxidative deterioration odor), and it is also thought that other oxidation products are components of rancid odor. However, since the amount of linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil and fat composition that has undergone the oxidative heating process and the degree of rancid odor are correlated, it is considered that the amount of linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil and fat composition and the amount of rancid odor components are correlated.
  • the rancid odor is reduced under distillation conditions that remove alkanes having 9 carbon atoms, so it can be said that the boiling point of the rancid odor components is equal to or lower than the boiling point of alkanes having 9 carbon atoms. Therefore, the content of linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil and fat composition is preferably 130 ppm by mass or less, 95 ppm by mass or less, 90 ppm by mass or less, 30 ppm by mass or less, 10 ppm by mass or less, or 0 ppm by mass.
  • linear alkanes having 9 or less carbon atoms are removed in the same manner as linear alkanes having 9 carbon atoms, because their boiling point is below that of linear alkanes having 9 carbon atoms.
  • the content of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms in the oil and fat composition is preferably 130 ppm by mass or less, 95 ppm by mass or less, 90 ppm by mass or less, 30 ppm by mass or less, 10 ppm by mass or less, or 0 ppm by mass.
  • randomcid odor oxidative deterioration odor
  • the oil and fat composition of the present invention may contain linear alkanes produced from linear saturated fatty acids having 16 to 24 carbon atoms.
  • linear alkanes having 17 carbon atoms produced from stearic acid may be contained in an amount of, for example, 5 ppm by mass or more, preferably 10 ppm by mass or more.
  • These linear alkanes have higher boiling points than linear alkanes having 9 carbon atoms, and remain under distillation conditions in which lactones having 6 to 14 carbon atoms are not removed by distillation.
  • the content of linear alkanes can be measured by gas chromatography mass spectrometry.
  • the oil and fat composition of the present invention having the above-mentioned composition has a sweet aroma and/or a milky aroma.
  • sweet aroma refers to the aroma that is generated when sugar or caramel is heated.
  • milk aroma refers to the smell of milk.
  • the oil and fat composition may contain any other components that can be normally added to foods, as long as they do not impair the effects of the present invention, particularly the sweet aroma and/or milk aroma.
  • other components include emulsifiers, antioxidants, alcohol, water, pH adjusters, seasonings, colorants, fragrances, antifoaming agents, sugars, sugar alcohols, stabilizers, etc.
  • emulsifiers include polyglycerol fatty acid esters, polyglycerol condensed ricinoleates, sorbitan fatty acid esters, sorbitol fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, propylene glycol fatty acid esters, organic acid monoglycerides, polysorbates, lecithin, etc.
  • antioxidants include tocopherols, tocotrienols, carotenes, polyphenols, ascorbic acid, ascorbic acid derivatives, etc.
  • the food of the present invention uses the above-mentioned oil and fat composition.
  • the above-mentioned oil and fat composition can be eaten as it is, but by using it in place of oils and fats used in various foods, the sweetness and milk flavor of the food can be enhanced.
  • it can be used as a frying oil, stir-frying oil, release oil, rice cooking oil, etc., in addition to being blended as a food ingredient. It may also be used as a topping or coating for food.
  • oils and fats examples include conventionally known foods and beverages that normally contain oils and fats, such as ice cream, lacto ice cream (ice cream-like foods), cream, whipped cream, chocolate, milk coffee, black tea, vegetable milk drinks (soy milk, almond milk, etc.), tempura, fried foods, ramen, pie, and cheese.
  • the method for producing an oil or fat composition of the present invention includes an oxidative heating step of subjecting an oil or fat having a content of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acids of the oil or fat to an oxidative heating treatment to produce 5 ppm by mass or more of lactones having 6 to 14 carbon atoms and more than 130 ppm by mass of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms in the oil or fat,
  • the following distillation step, or mixing step, or distillation step followed by mixing step, or mixing step followed by distillation step, is then carried out:
  • the present invention may be a method for producing an oil or fat composition.
  • Distillation process A process of distilling under distillation conditions such that linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms in the oil and fat are reduced, but lactones having 6 to 14 carbon atoms in the oil and fat remain at 5 ppm by mass or more.
  • Mixing process A process of mixing an oil and fat having a smaller amount of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms with the oil and fat after the oxidation heating process or the oil and fat after the distillation process.
  • the method for producing an oil and fat composition of the present invention includes an oxidative heating step, in which an oil and fat is used as a raw material and is oxidatively heated to produce lactones having 6 to 14 carbon atoms and linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms.
  • the raw oil and fat is one described above in (Oil and fat), and the content of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms in the constituent fatty acids is 4 to 100 mass%.
  • the raw fats and oils preferably have a linear unsaturated fatty acid content of 0 to 60% by mass among the constituent fatty acids of the fats and oils.
  • linear unsaturated fatty acids produce more rancid odor than linear saturated fatty acids, so it is preferable that the fats and oils used in the oxidative heating process have a low linear unsaturated fatty acid content.
  • the raw fats and oils preferably have a linear unsaturated fatty acid content of 0 to 50% by mass among the constituent fatty acids of the fats and oils, more preferably 0 to 30% by mass or 0 to 20% by mass, even more preferably 0 to 10% by mass, and most preferably 0 to 5% by mass.
  • the oxidation heat treatment requires heating in the presence of oxygen. Although a certain amount of lactone can be generated even with the amount of oxygen dissolved in the oil, it is preferable to carry out heating in the atmosphere, or to heat while supplying oxygen (or air) to the oil.
  • oxygen it is appropriate that the pressure inside the device is, for example, 0.1 to 10 MPa, preferably 0.5 to 5 MPa, and more preferably 0.8 to 3 MPa, in gauge pressure.
  • Oxidative heating is performed by heating the raw oil or fat, and the temperature may be any temperature at which lactones having 6 to 14 carbon atoms are produced, for example, 140°C or higher, preferably 150°C to 250°C, more preferably 160°C to 225°C, and even more preferably 170°C to 200°C.
  • the heating time depends on the heating temperature, but may be any time sufficient to oxidize the raw oil or fat and produce lactones. For example, when the heating temperature is 180°C or higher, the raw oil or fat may be heated for 5 minutes or more, preferably 10 to 120 minutes, 20 to 90 minutes, or 45 to 75 minutes, after the raw oil or fat reaches 180°C to 200°C.
  • the raw oil or fat may be heated for 10 minutes or more, preferably 15 to 160 minutes, or 30 to 120 minutes, after the raw oil or fat reaches 160°C.
  • the heating temperature is 140 to 160°C
  • the raw oil may be heated for 15 minutes or more, preferably 90 to 180 minutes, or 90 to 160 minutes, after the raw oil reaches 140°C.
  • the heating conditions There are no particular limitations on the heating conditions as long as the raw oil can be oxidized to produce lactone, and the raw oil may be heated preferably in the presence of oxygen, for example in the atmosphere.
  • the fat after the oxidative heating process is preferably oxidatively heated under conditions that allow the lactone content with 6 to 14 carbon atoms in the fat to be adjusted to, for example, 5 ppm by mass or more, preferably 15 ppm by mass or more, 60 ppm by mass or more, 100 ppm by mass or more, 500 ppm by mass or more, 1000 ppm by mass or more, 2000 ppm by mass or more, 3000 ppm by mass or more, or 5000 ppm by mass or more.
  • the fat after the oxidative heating process may have a lactone content with 6 to 14 carbon atoms in the fat, for example, 7000 ppm by mass or less, 5000 ppm by mass or less, 4000 ppm by mass or less, or 2000 ppm by mass or less.
  • linear alkanes with 9 carbon atoms are correlated with rancid odor, and the components of the rancid odor are considered to be below the boiling point of the linear alkane with 9 carbon atoms.
  • linear alkanes with 7 to 9 carbon atoms which have a boiling point at or below the boiling point of the linear alkane with 9 carbon atoms, there is a high possibility of generating rancid odor, so the amount of linear alkanes with 7 to 9 carbon atoms or linear alkanes with 9 carbon atoms will be appropriately reduced in the distillation process or mixing process described below. Therefore, it is appropriate that the content of linear alkanes with 7 to 9 carbon atoms in the oil after the oxidative heating process is more than 130 ppm, 150 ppm or more, or 200 ppm or more.
  • linear alkanes having 9 carbon atoms are present in an amount exceeding 130 ppm by mass, for example, rancid odor will be generated, but it is possible to increase the amount of lactones having 6 to 14 carbon atoms. Therefore, it is more appropriate that the content of linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil after the oxidative heating process is more than 130 ppm, 150 ppm or more, or 200 ppm or more. For this reason, it is preferable to carry out the oxidative heating process under conditions that result in the content of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms or linear alkanes having 9 carbon atoms.
  • the content of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms or linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil after the oxidative heating process is reduced to 130 ppm by mass or less, 100 ppm by mass or less, 50 ppm by mass or less, or 20 ppm by mass or less by a distillation process or a mixing process.
  • Fats and oils that have undergone an oxidative heating process are oxidized and preferably have a peroxide value of 7.5 or more. More preferably, fats and oils that have undergone an oxidative heating process have a peroxide value of 10 to 100, or 15 to 90, or 20 to 80, or 25 to 70, or 30 to 60.
  • a peroxide value of 7.5 or more indicates that the fat or oil has been oxidized to a certain level or more.
  • the peroxide value can be measured according to Standard Methods for Analysis of Fats, Oils and Related Materials (edited by Japan Oil Chemists' Society) 2.5.2.1-2013 "Peroxide Value (Acetic Acid-Isooctane Method)".
  • the method for producing the oil composition of the present invention it is appropriate to carry out one or two steps selected from the following distillation step and mixing step in order to reduce the content of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms or linear alkanes having 9 carbon atoms in the oil composition to 130 mass ppm or less while retaining the lactones having 6 to 14 carbon atoms generated in the oxidation heating step.
  • the distillation step and the mixing step either one may be carried out first.
  • the distillation step reduces the amount of alkanes having 7 to 9 carbon atoms and/or alkanes having 9 carbon atoms in the fat or oil, and is suitably carried out under distillation conditions such that 5 ppm by mass or more of lactones having 6 to 14 carbon atoms remain in the fat or oil.
  • distillation step methods such as normal distillation, reduced pressure distillation, steam distillation, and reduced pressure steam distillation can be appropriately used. Since distillation can be performed at low temperatures, reduced pressure distillation or reduced pressure steam distillation is preferred. In order to leave lactones having 6 to 14 carbon atoms and remove linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms, reduced pressure steam distillation is preferably performed under milder conditions than the general deodorization conditions for oils and fats.
  • the distillation in the distillation step is suitably performed under conditions of 200° C. or less, 200 Pa or more, and 60 minutes or less, or under conditions of a distillation temperature of 120 to 210° C., a pressure of 200 to 10,000 Pa, and a distillation time of 5 to 120 minutes.
  • the distillation can be carried out at a distillation temperature of 120 to 170° C., a pressure of 200 to 400 Pa, and a distillation time of 20 to 100 minutes.
  • the distillation temperature is 160 to 200° C.
  • the pressure is 1000 to 8000 Pa
  • the distillation time is 20 to 100 minutes.
  • the distillation can be carried out at a distillation temperature of 170 to 210° C., a pressure of 1200 to 9500 Pa, and a distillation time of 20 to 100 minutes.
  • the distillation temperature is 160 to 200° C.
  • the pressure is 200 to 1000 Pa
  • the distillation time is 5 to 90 minutes.
  • the distillation can be carried out at a distillation temperature of 170 to 210° C., a pressure of 200 to 1200 Pa, and a distillation time of 5 to 60 minutes.
  • the distillation can be carried out at a distillation temperature of 140 to 160° C., a pressure of 200 to 2000 Pa, and a distillation time of 40 to 90 minutes. More preferably, the distillation can be carried out at a distillation temperature of 150 to 170° C., a pressure of 400 to 3000 Pa, and a distillation time of 40 to 90 minutes. More preferably, the distillation can be carried out at a distillation temperature of 160 to 180° C., a pressure of 1000 to 4000 Pa, and a distillation time of 40 to 90 minutes. More preferably, the distillation can be carried out at a distillation temperature of 170 to 190° C., a pressure of 1200 to 6000 Pa, and a distillation time of 40 to 90 minutes.
  • the distillation can be carried out at a distillation temperature of 180 to 200° C., a pressure of 2000 to 8000 Pa, and a distillation time of 40 to 90 minutes. More preferably, the distillation can be carried out at a distillation temperature of 190 to 210° C., a pressure of 3,000 to 10,000 Pa, and a distillation time of 40 to 90 minutes.
  • the distillation temperature is 140 to 160° C.
  • the pressure is 250 to 1500 Pa
  • the distillation time is 40 to 80 minutes.
  • the distillation can be carried out at a distillation temperature of 150 to 170° C., a pressure of 750 to 2000 Pa, and a distillation time of 40 to 80 minutes.
  • the distillation can be carried out at a distillation temperature of 160 to 180° C., a pressure of 1200 to 3000 Pa, and a distillation time of 40 to 80 minutes.
  • the distillation temperature is 170 to 190° C.
  • the pressure is 1200 to 5000 Pa
  • the distillation time is 40 to 80 minutes.
  • the distillation temperature is 180 to 200° C.
  • the pressure is 2500 to 7000 Pa
  • the distillation time is 40 to 80 minutes. More preferably, the distillation can be carried out at a distillation temperature of 190 to 210° C., a pressure of 4000 to 9500 Pa, and a distillation time of 40 to 80 minutes.
  • steam is blown into the oil composition, and the amount of steam is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.5 to 5% by mass, and more preferably 0.8 to 3% by mass, based on the oil composition.
  • the oil or fat after the oxidative heating step or the oil or fat after the distillation step is mixed with an oil or fat having a smaller amount of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms than that of the oil or fat after the oxidative heating step or the distillation step, thereby making it possible to reduce the amount of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms in the oil or fat composition.
  • linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms or linear alkanes having 9 carbon atoms are present in the fats and oils at more than 130 ppm by mass.
  • linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms and/or linear alkanes having 9 carbon atoms are preferably present in the fats and oils at more than 130 ppm by mass, but even if the amount is 130 ppm by mass or less, the amount of linear alkanes in the obtained fats and oils is further reduced, which is preferable. If the amount of linear alkanes is not 130 ppm by mass or less even after the mixing step, the mixing step or the above-mentioned distillation step can be carried out again.
  • the fats and oils added to the fats and oils after the oxidative heating process or the fats and oils after the distillation process are preferably fats and oils that have not been subjected to the oxidative heating process.
  • the fatty acids that make up the fats and oils There are no particular limitations on the fatty acids that make up the fats and oils. Fat and oils that have been subjected to the oxidative heating process may also be used, but in that case, it is preferable that the amount of linear alkanes having 7 to 9 carbon atoms and/or linear alkanes having 9 carbon atoms in the fat and oil is 130 ppm by mass or less, 100 ppm by mass or less, or 50 ppm by mass or less.
  • Oil and fat compositions 1 to 7 As described below, refined hardened coconut oil (oil composition 1) was appropriately subjected to the following oxidative heating step 1, oxidative heating step 2, distillation step 1, distillation step 2, and distillation step 3 to obtain oil compositions 2 to 6, and 17. In addition, analysis and odor (flavor) evaluation were performed on oil compositions 1 to 6, and 17, and the results are shown in Tables 1 and 2.
  • Oil and fat composition 1 Raw oil and fat
  • Refined hardened coconut oil manufactured by Nisshin Oillio Group, Ltd.
  • the mass proportions of the constituent fatty acids of the refined hardened coconut oil are as follows: Caprylic acid (carbon number 8) 8.0% Capric acid (carbon number 10) 6.1% Lauric acid (carbon number 12) 45.6% Myristic acid (carbon number 14) 18.7% Palmitic acid (carbon number 16) 9.6% Stearic acid (carbon number 18) 11.8% Other fatty acids 0.2%
  • Oxidation heating step 1 The oil and fat composition was heated (200°C, 60 minutes) in a pressurized reaction apparatus (Portable Reactor TPR-1/Taiatsu Glass Industries Co., Ltd.) filled with oxygen gas. During heating, the oxygen gas was adjusted so that the pressure inside the apparatus was 0.9 MPa. 60 minutes after the sample temperature reached 200°C, heating was stopped and the sample was cooled to obtain an oil and fat composition that had been subjected to the oxidative heating step 1.
  • a pressurized reaction apparatus Portable Reactor TPR-1/Taiatsu Glass Industries Co., Ltd.
  • (Oxidation heating step 2) 50 g of the oil and fat composition was heated (190° C., 60 minutes) in a beaker (200 mL) to obtain an oil and fat composition subjected to the oxidation heating step 2. The heating was performed in the atmosphere.
  • distillation process 1 The oil composition was subjected to reduced pressure steam distillation under conditions of a distillation temperature of 170°C, a pressure of 2000 Pa (15 Torr), a water vapor amount (relative to the oil composition) of 1 mass%, and a distillation time of 1 hour, to obtain an oil composition that had undergone distillation step 1.
  • distillation process 2 The oil composition was subjected to reduced pressure steam distillation under conditions of a distillation temperature of 245°C, a pressure of 400 Pa (3 Torr), a water vapor amount (relative to the oil composition) of 3 mass%, and a distillation time of 1 hour, to obtain an oil composition that had undergone distillation step 2.
  • distillation process 3 The oil composition was subjected to reduced pressure steam distillation under conditions of a distillation temperature of 140°C, a pressure of 1067 Pa (8 Torr), a water vapor amount (relative to the oil composition) of 1 mass%, and a distillation time of 1 hour, to obtain an oil composition that had undergone distillation step 3.
  • Oil and fat composition 2 Refined hardened coconut oil (oil composition 1) was used as a raw material and subjected to oxidation heating process 1 to obtain oil composition 2.
  • Oil and fat composition 3 The oil and fat composition 2 was subjected to the distillation process 1 to obtain the oil and fat composition 3.
  • Oil and fat composition 4 Refined hardened coconut oil (oil composition 1) was used as a raw material and subjected to oxidation heating process 2 to obtain oil composition 4.
  • Oil and fat composition 6 Using refined extremely hardened coconut oil (oil composition 1) as a raw material, the oxidative heating step 1, distillation step 1, oxidative heating step 1, distillation step 1, oxidative heating step 1, distillation step 1, oxidative heating step 1, distillation step 1, oxidative heating step 1, distillation step 1, oxidative heating step 1, distillation step 1, and distillation step 1 were carried out in this order, and oxidative heating step 1 and distillation step 1 were each carried out four times to obtain oil composition 6.
  • Oil and fat composition 17 The oil and fat composition 2 was used as a raw material to carry out the distillation process 3, thereby obtaining the oil and fat composition 17.
  • Linear alkanes having 9 and 17 carbon atoms C9 alkanes, C17 alkanes
  • GC/MS gas chromatography mass spectrometry
  • milk scent Each oil and fat composition was heated at 50°C, and ten expert panelists rated the aroma (milk aroma) on a scale of 0 to 4. The panelists were instructed to recognize the smell of milk or a smell similar to it as the "milk aroma" standard, and since the panelists shared the common understanding that oil and fat compositions 1, 4, and 3 had stronger milk aromas in that order, the same samples were used as the standard and the evaluation was made on the following scale. The panelists' average scores are shown in Tables 1 and 3. The higher the score, the stronger the milk aroma and the more preferable it is.
  • Each oil and fat composition was evaluated based on oil and fat composition 1 that had no rancid odor and oil and fat composition 2 that had a rancid odor.
  • Each oil and fat composition was heated to 50°C, and 10 expert panelists rated the aroma (rancid odor) on a scale of 0 to 2. Panelists selected were those who had a good understanding of the rancid odor of general oils and fats. The average scores of the panelists are shown in Tables 1 and 3. The higher the value, the stronger the rancid odor, which is undesirable.
  • alkanes with carbon number 17 were detected in the untreated refined hardened palm oil or the samples distilled under strong conditions. However, it was confirmed that alkanes with carbon number 17 were present at levels of 5 ppm or more in the oxidative heat treatment samples and the samples distilled under weak conditions.
  • Oil and fat compositions 7 to 16 (mixing process) Two types of oil and fat compositions shown in the blended oil and fat composition in Table 3 were mixed in a mass ratio of 1:1 (melted at 60°C and mixed in air) to obtain oil and fat compositions 7 to 16. Similarly to the oil and fat compositions 1 to 6, the analysis and flavor evaluation of the oil and fat compositions 7 to 16 were performed, and the results are shown in Tables 3 to 4.
  • oil composition 18 to 22 As described below, oil composition 18 to which C12 ⁇ -lactone ( ⁇ -dodecanolactone), C9 alkane, and C17 alkane were added was appropriately subjected to distillation steps 3 to 6 to obtain oil compositions 19 to 22 (Table 5). In addition, analysis and odor evaluation were performed in the same manner as for oil compositions 1 to 7 and 18, and the results are shown in Table 6.
  • Oil and fat composition 18 raw oil and fat
  • oil composition 1 refined extremely hardened coconut oil: manufactured by Nisshin Oillio Group, Ltd.
  • 1700 ppm by mass of ⁇ -dodecanolactone ⁇ -Dodecanolactone: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • 140 ppm by mass of a C9 alkane Nonane: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • 150 ppm by mass of a C17 alkane Heeptadecane: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • distillation process 3 The oil composition was subjected to reduced pressure steam distillation under conditions of a distillation temperature of 140°C, a pressure of 1067 Pa (8 Torr), a water vapor amount (relative to the oil composition) of 1 mass%, and a distillation time of 1 hour, to obtain an oil composition that had undergone distillation step 3.
  • distillation step 4 The oil composition was subjected to reduced pressure steam distillation under conditions of a distillation temperature of 140°C, a pressure of 533 Pa (4 Torr), a water vapor amount (relative to the oil composition) of 1 mass%, and a distillation time of 1 hour, to obtain an oil composition that had undergone distillation step 3.
  • distillation step 5 The oil composition was subjected to reduced pressure steam distillation under conditions of a distillation temperature of 140°C, a pressure of 1067 Pa (8 Torr), a water vapor amount (relative to the oil composition) of 1 mass%, and a distillation time of 0.5 hours, to obtain an oil composition that had undergone distillation step 3.
  • distillation step 6 The oil composition was subjected to reduced pressure steam distillation under conditions of a distillation temperature of 140°C, a pressure of 1067 Pa (8 Torr), a water vapor amount (relative to the oil composition) of 1 mass%, and a distillation time of 3 hours, to obtain an oil composition that had undergone distillation step 3.
  • Oil and fat composition 19 The oil and fat composition 18 was subjected to the distillation step 4 to obtain the oil and fat composition 19.
  • Oil and fat composition 20 The oil and fat composition 2 was subjected to distillation step 5 to obtain the oil and fat composition 20.
  • Oil and fat composition 21 The oil and fat composition 2 was subjected to the distillation step 3 to obtain the oil and fat composition 21.
  • Oil and fat composition 22 The oil and fat composition 2 was subjected to distillation step 6 to obtain an oil and fat composition 22.
  • Oil compositions 19 to 22 had a strong milky scent and no rancid smell was detected.
  • [milk] Oil and fat compositions 1 to 5 were added to medium chain triglyceride (MCT: manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.) at 8% by mass relative to 100% by mass of medium chain triglyceride (diluted oil). This dilution oil was added at 1% by mass relative to 100% by mass of milk (non-fat milk solids 8.8% by mass) to obtain an evaluation sample (added milk). The milky aroma of the sample containing oil and fat composition 1 was given a score of 0, and the milky aroma of commercially available milk (non-fat milk solids 8.8% by mass) was given a score of 2.
  • the milky aroma of the evaluation samples containing each of oil and fat compositions 2 to 5 was relatively evaluated by 10 expert panelists according to the following criteria.
  • the evaluation of "milk aroma” was performed in the same manner as the evaluation method of "milk aroma” described above.
  • the results (average score of each panelist's evaluation) are shown in Table 6.
  • oil and fat compositions 3 and 4 had a strong milky scent, and that the milky scent was perceived to be stronger than that of oil and fat composition 2, which contained more lactone.
  • the resulting emulsion was immersed in ice water to cool, and then left to stand at 5°C overnight or more to produce an ice cream mix.
  • the ice cream mix was cooled and stirred in an ice cream freezer, cooled to -6°C or lower, filled into a cup, and cooled in a -50°C freezer for 24 hours or more.
  • [Whipped cream] Whipped cream was produced with the composition (parts by mass) of Table 8.
  • the oil and fat, oil-soluble emulsifier (0.130 parts by mass of lecithin, 0.06 parts by mass of saturated fatty acid monoglyceride, 0.09 parts by mass of sorbitan fatty acid ester) were mixed to form an oil phase.
  • water, water-soluble emulsifier (0.12 parts by mass of sucrose fatty acid ester), skim milk powder, and stabilizer (0.10 parts by mass of sodium hexametaphosphate) were mixed at 70°C to form an aqueous phase.
  • the oil phase was added to the aqueous phase, and the temperature was raised to 80°C while stirring and emulsifying.
  • the mixture was finely homogenized under a pressure of 6 MPa using a homogenizer.
  • the resulting emulsion was immersed in ice water to cool, and then allowed to stand at 5°C for 12 hours or more. Furthermore, the emulsion was adjusted to 7°C, 10 parts by mass of sugar was added per 100 parts by mass of the emulsion, and the mixture was whipped at approximately 120 rpm for 10 minutes using a Hobart Mixer (manufactured by Hobart Japan) to produce whipped cream (non-fat milk solids content 4.5% by mass).
  • Hobart Mixer manufactured by Hobart Japan
  • 68.79 parts by mass of water, 0.50 parts by mass of sucrose fatty acid ester, 0.30 parts by mass of disodium hydrogen phosphate (anhydrous), 2.0 parts by mass of skim milk powder, 3.0 parts by mass of sodium caseinate, and 0.10 parts by mass of sucrose fatty acid ester with HLB5 were mixed at 70 ° C. to obtain an aqueous phase.
  • the oil phase was added to the aqueous phase and heated to 80 ° C. while stirring and emulsifying. Then, the mixture was finely homogenized under a pressure of 17 MPa using a homogenizer. Fine homogenization was performed twice.
  • the obtained emulsion was immersed in ice water to cool, and then allowed to stand at 5 ° C. for 12 hours or more to produce a coffee cream (non-fat milk solids 2.0% by mass).
  • the coffee cream was added to the coffee in an amount of 2% by mass to produce milk coffee.
  • the amounts (parts by mass) of components derived from the coffee cream in the milk coffee are shown in Table 9.

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Abstract

本発明は、酸敗臭が抑えられた、甘い香り及び／又は乳の香りを呈する油脂組成物を提供することを目的とする。具体的には、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上と、油脂とを含有する油脂組成物であって、前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率を４～１００質量％とする油脂であり、前記炭素数６～１４のラクトンが、γ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンであり、前記油脂組成物中の炭素数９の直鎖アルカンが、１３０質量ｐｐｍ以下である、油脂組成物を提供する。

Description

油脂組成物及びその製造方法
　本発明は、油脂組成物及びその製造方法に関する。
　油脂（脂質）は三大栄養素であるだけではなく、食品に美味しさを付与する重要な成分である。油脂は食品の味をマイルドにし、かつ、コクを与える。油脂があるために美味しくなる食品は、例えば、天ぷら、フライ食品、らーめん、パイ、チョコレート、クリーム及びチーズなどが挙げられる。油脂には、サラダ油のように無味無臭に近い油脂から、焙煎胡麻油、バターのように独特の風味が重宝される油脂まで、さまざまな油脂がある。これらの油脂は、用途に合わせて使用されている。
　また、油脂の風味、特にベースとなるコク味を強める方法として、油脂に特定のココナッツオイルを特定量含める方法が知られている（特許文献１）。特許文献１は、具体的には、０．００１～１５質量％のバージンココナッツオイルを含有する油脂を開示している。また、ココナッツオイルを含む油脂を酸化処理してなる酸化油脂を有効成分とする甘味増強剤が知られている（特許文献２）。
特開２０１７－２１３００４号公報 特開２０２２－１５１７２０号公報
　しかしながら、特許文献１の油脂組成物に含まれるバージンココナッツオイルには、酸敗臭（酸化劣化臭）の原因となる不飽和脂肪酸が多く含まれるため、酸敗臭によりバージンココナッツオイル中のラクトンの香りが十分に感じられない。また、特許文献２のような酸化油脂において、酸化が進むことでラクトンが多く生成されるものの、酸敗臭も多く発生し、不快な風味となる。
　本発明の課題は、酸敗臭が抑えられた、甘い香り及び／又は乳の香りを呈する油脂組成物を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、炭素数６～１４のラクトン（γ－ラクトン及び／又はδ－ラクトン）を５質量ｐｐｍ以上含有する油脂組成物において、酸敗臭が炭素数９のアルカン量と相関することを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、下記の[１]～[１０]を提供する。
[１]　 炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含有する油脂組成物であって、
　油脂組成物中の油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率が４～１００質量％であり、該炭素数６～１４のラクトンが、γ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンであり、油脂組成物中の炭素数７～８の直鎖アルカン及び／又は炭素数９の直鎖アルカンが、１３０質量ｐｐｍ以下である、油脂組成物。
[２]　さらに炭素数１７の直鎖アルカンを５質量ｐｐｍ以上含む、[１]の油脂組成物。
[３]　甘い香り及び／又は乳の香りを有する、[１]又は[２]の油脂組成物。
[４]　前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、直鎖不飽和脂肪酸の含有率が０～６０質量％である、[１]～[３]のいずれかの油脂組成物。
[５] 　前記油脂が、ラウリン系油脂の硬化油である、[１]～[４]のいずれかの油脂組成物。
[６]　油脂組成物中にトリグリセリドを５０質量％以上含む、[１]～[５]のいずれかの油脂組成物。
[７]　 [１] ～[６]のいずれかの油脂組成物を含有する、食品。
[８]　 [１] ～[６]のいずれかの油脂組成物の製造方法であって、
　油脂中の構成脂肪酸における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率が４～１００質量％である油脂を、酸化加熱処理して油脂中に炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上、炭素数７～９の直鎖アルカンを１３０質量ｐｐｍ超生成させる酸化加熱工程を有し、次いで、以下の蒸留工程、又は混合工程、又は蒸留工程と混合工程、又は混合工程と蒸留工程を行う、油脂組成物の製造方法。
　蒸留工程：蒸留条件は、油脂中の炭素数７～８の直鎖アルカン及び／又は炭素数９の直鎖アルカンを減少させるが、油脂中の炭素数６～１４のラクトンが５質量ｐｐｍ以上残るように蒸留する工程
　混合工程：酸化加熱工程後の油脂又は蒸留工程後の油脂に、それより炭素数７～８の直鎖アルカン及び／又は炭素数９の直鎖アルカン量が少ない油脂を混合する工程
[９]　酸化加熱処理を行う油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、直鎖不飽和脂肪酸の含有率が０～６０質量である、[７]の油脂組成物の製造方法。
[１０]　前記蒸留工程の蒸留が、２００℃以下、２００Ｐａ以上、６０分以内で行われる、[８]又は[９]の油脂組成物の製造方法。
[１１]　前記混合工程の混合工程が、油脂中に炭素数７～８の直鎖アルカン及び／又は炭素数９の直鎖アルカンが１３０質量ｐｐｍ以上含有する酸化加熱工程又は蒸留工程後の油脂に、酸化加熱工程を経ていない油脂を混合するものである、[８] ～[１０]のいずれかの油脂組成物の製造方法。
また、本発明は、以下の態様であってもよい。
〔１〕炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上と、油脂とを含有する油脂組成物であって、
　前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率を４～１００質量％とする油脂であり、
　前記炭素数６～１４のラクトンが、γ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンであり、
　前記油脂組成物中の炭素数９の直鎖アルカンが、１３０質量ｐｐｍ以下である、
　油脂組成物。
〔２〕前記油脂組成物中の炭素数７～９の直鎖アルカンが、１３０質量ｐｐｍ以下である、前記〔１〕に記載の油脂組成物。
〔３〕さらに炭素数１７の直鎖アルカンを５質量ｐｐｍ以上含む、前記〔１〕又は〔２〕に記載の油脂組成物。
〔４〕甘い香り及び／又は乳の香りを有する、前記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の油脂組成物。
〔５〕前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、直鎖不飽和脂肪酸の含有率を０～６０質量％とする油脂である、前記〔１〕～〔４〕に記載の油脂組成物。
〔６〕前記油脂が、ラウリン系油脂の硬化油である、前記〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の油脂組成物。
〔７〕前記油脂組成物中にトリグリセリドを５０質量％以上含む、前記〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の油脂組成物。
〔８〕前記〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の油脂組成物を含有する、食品。
〔９〕前記〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の油脂組成物の製造方法であって、
　油脂の構成脂肪酸中における炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率が、４～１００質量％である油脂を酸化加熱処理して、前記油脂中に炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上、炭素数７～９の直鎖アルカンを１３０質量ｐｐｍ超生成させる酸化加熱工程を有し、
　次いで、以下の蒸留工程、又は混合工程、又は蒸留工程とその後の混合工程、又は混合工程とその後の蒸留工程を行う、
　油脂組成物の製造方法。
　蒸留工程：蒸留条件は、油脂中の炭素数７～９の直鎖アルカンを減少させるが、油脂中の炭素数６～１４のラクトンが５質量ｐｐｍ以上残るように蒸留する工程
　混合工程：酸化加熱工程後の油脂又は蒸留工程後の油脂に、それより炭素数７～９の直鎖アルカン量が少ない油脂を混合する工程
〔１０〕前記酸化加熱工程が、炭素数９の直鎖アルカンを１３０質量ｐｐｍ超生成させる工程であり、
　前記蒸留工程が、油脂中の炭素数９の直鎖アルカンを減少させる工程である、前記〔９〕に記載の油脂組成物の製造方法。
〔１１〕酸化加熱処理を行う油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、直鎖不飽和脂肪酸の含有率を０～６０質量％とする油脂である、前記〔９〕又は〔１０〕に記載の油脂組成物の製造方法。
〔１２〕前記蒸留工程の蒸留が、２００℃以下、２００Ｐａ以上、かつ６０分以内で行われる、前記〔９〕～〔１１〕のいずれかに記載の油脂組成物の製造方法。
〔１３〕前記混合工程での混合が、前記酸化加熱工程又は前記蒸留工程後の油脂に、酸化加熱工程を経ていない油脂を混合するものである、
　前記〔９〕～〔１２〕のいずれかに記載の油脂組成物の製造方法。
　本発明によれば、酸敗臭（酸化劣化臭）が抑制され、香りが改善された、特に炭素数６～１０のラクトンが呈する甘い香りを有し、及び／又は炭素数１２～１４のラクトンが呈する甘い香り及び／又は乳の香りを有する油脂組成物を提供することができる。
　以下、本発明について詳細に例示説明する。なお、本発明の実施の形態において、Ａ（数値）～Ｂ（数値）は、Ａ以上Ｂ以下を意味する。また、以下で例示する好ましい態様やより好ましい態様等は、「好ましい」や「より好ましい」等の表現にかかわらず適宜相互に組み合わせて使用することができる。また、数値範囲の記載は例示であって、各範囲の上限と下限並びに実施例の数値とを適宜組み合わせた範囲も好ましく使用することができる。さらに、「含有する」又は「含む」等の用語は、「本質的になる」や「のみからなる」と読み替えてもよい。
[油脂組成物]
　本発明の油脂組成物は、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上と、油脂とを含有する油脂組成物であって、前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率を４～１００質量％とする油脂であり、上記炭素数６～１４のラクトンが、γ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンであり、上記油脂組成物中の炭素数９の直鎖アルカンが、１３０質量ｐｐｍ以下である。
（ラクトン）
　本発明の油脂組成物は、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含有し、炭素数６～１４のラクトンは、γ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンである。これらのラクトンは対応する炭素数の脂肪酸から生成される。炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から生成される炭素数６～１０のラクトンは、「甘い香り」を有し、炭素数１２～１４の直鎖飽和脂肪酸から生成される炭素数１２～１４のラクトンは「乳の香り」を有しているといわれている(ここに、本明細書の一部を構成するものとして、非公開特許：日本出願番号　特願２０２１－７６１９６号、及び、国際出願：出願番号ＰＣＴ／ＪＰ２０２２／０１７８２１に記載された内容を参照するとともに、これらの記載内容を、本明細書の一部を構成するものとして本明細書に組み込む)。油脂組成物中の炭素数６～１４のラクトン含有量は、当該油脂組成物全体の質量に対し、好ましくは、１５質量ｐｐｍ以上、６０質量ｐｐｍ以上、１００質量ｐｐｍ以上、５００質量ｐｐｍ以上、１０００質量ｐｐｍ以上、２０００質量ｐｐｍ以上、３０００質量ｐｐｍ又は５０００質量ｐｐｍ以上である。油脂組成物中の炭素数６～１４のラクトン含有量は、例えば、７０００質量ｐｐｍ以下、５０００質量ｐｐｍ以下、４０００質量ｐｐｍ以下又は２０００質量ｐｐｍ以下であってもよい。炭素数６～１４のラクトン含有量が５質量ｐｐｍ以上であることによって、油脂組成物は甘い香り及び／又は乳の香りを呈する。
　本発明において、ラクトンの含有量は、ガスクロマトグラフィー質量分析法で測定することができる。
（油脂）
　本発明の油脂組成物で用いる油脂は、油脂の構成脂肪酸中における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率（油脂中の構成脂肪酸全体の質量に対する割合）を４～１００質量％とする油脂であり得る。炭素数６～１４のラクトンは、対応する炭素数の直鎖飽和脂肪酸の一部が酸化されて生成した成分であり、そのため、本発明の油脂組成物は必然的に炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸を含む。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸として、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等が挙げられ、好ましくはカプリル酸及び／又はカプリン酸、もしくはラウリン酸及び／又はミリスチン酸である。好ましくはカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸から選ばれる１種又は２種以上である。
　油脂の構成脂肪酸中における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率が４質量％以上であれば、炭素数６～１４のラクトンを十分に生成できるため好ましい。また、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率が１００質量％以下もしくは８０質量％以下であれば、本発明で利用できる油脂の選択肢が多くなるので好ましい。油脂の構成脂肪酸中における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率は、１０～１００質量％であることが好ましく、３０～９５質量％であることがより好ましく、５０～９５質量％であることがさらに好ましく、７０～９０質量％であることが最も好ましい。
　特に、炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から生成される炭素数６～１０のラクトンは、「甘い香り」を有し、炭素数１２～１４の直鎖飽和脂肪酸から生成される炭素数１２～１４のラクトンは「乳の香り」を有している。そのため、「乳の香り」を強くする場合、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸において、１／２以上（質量割合）が炭素数１２～１４の直鎖飽和脂肪酸であることが好ましく、２／３以上（質量割合）が炭素数１２～１４の直鎖飽和脂肪酸であることがより好ましく、４／５以上（質量割合）が炭素数１２～１４の直鎖飽和脂肪酸であることがさらに好ましい。また、「甘い香り」を強くする場合、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸において、１／２以上（質量割合）が炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸であることが好ましく、２／３以上（質量割合）が炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸であることがより好ましく、４／５以上（質量割合）が炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸であることがさらに好ましい。
　なお、本発明において、油脂中の構成脂肪酸は、グリセリドを構成する脂肪酸（グリセリンと結合している脂肪酸）、あるいは遊離の脂肪酸である。油脂の構成脂肪酸の量と比較して生成されるラクトンの量はごくわずかであるため、油脂の量や構成脂肪酸割合（質量比）は、脂肪酸からラクトンへの生成による影響をほとんど受けない。そのため、後述する油脂組成物の製造方法において、酸化加熱処理の前後において、油脂の量や構成脂肪酸質量比は実質的に同じである。
　本発明の油脂組成物で用いる油脂は、油脂の構成脂肪酸中における、直鎖不飽和脂肪酸の含有率が０～６０質量％であることが好ましい。後述する油脂組成物の製造方法において、酸化加熱工程において、直鎖不飽和脂肪酸は直鎖飽和脂肪酸に比べて、酸敗臭が多く発生するため、酸化加熱工程に用いる油脂は、直鎖不飽和脂肪酸が少ない方が好ましい。油脂は、油脂の構成脂肪酸中における直鎖不飽和脂肪酸の含有率が、０～５０質量％であることがより好ましく、０～３０質量％又は０～２０質量％であることがさらに好ましく、０～１０質量％であることがことさらに好ましく、０～５質量％であることが最も好ましい。一方、混合工程で酸化加熱された油脂に混合する油脂は、構成脂肪酸に直鎖不飽和脂肪酸が多くても問題がない。直鎖不飽和脂肪酸としては、炭素数１６～２４の脂肪酸であることが好ましく、例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸などが挙げられる。
　本発明の油脂組成物は、油脂中の構成脂肪酸として、さらに、炭素数１６～２４の直鎖飽和脂肪酸を含むことができる。これらの脂肪酸としては、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は、油脂中の構成脂肪酸の全体量に対して、０～５０質量％であることが好ましく、１～３０質量％であることがより好ましく、１０～３０質量％であることがさらに好ましい。
　上記の油脂として、モノグリセリド、ジグリセリド又はトリグリセリド、脂肪酸の１種以上を含んでもよい。本発明の油脂組成物は、油脂組成物中にトリグリセリドを５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、又は８０質量％以上含むことが好ましく、９０質量％以上、又は９５質量％以上含むことがさらに好ましい。また、グリセリドの８０質量％以上がトリグリセリドであることが好ましく、グリセリドの９０質量％以上がトリグリセリドであることがより好ましく、グリセリドの９５～１００質量％がトリグリセリドであることがさらに好ましく、グリセリドの９８～１００質量％がトリグリセリドであることが最も好ましい。これらの油脂は、脂肪酸とグリセリンのエステル化反応、脂肪酸エステルとグリセリンとのエステル交換反応、あるいは脂肪酸と油脂等とのエステル交換反応、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステルとグリセリン又は油脂とのエステル交換反応により得ることができる。また、ヤシ油、パーム核油を用いることができる。また、不飽和脂肪酸が含まれる場合には、脂肪酸、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステル、グリセリドに水素添加して不飽和結合を減少させてもよい。油脂としては、任意に水素添加されたラウリン系油脂の硬化油が好ましく、特に、任意に水素添加されたヤシ油やパーム核油を用いることが好ましい。また、油脂としては、ヤシ油やパーム核油等のラウリン系油脂の極度硬化油が最も好ましい。なお、原料油脂の構成脂肪酸の４質量％以上が炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸となる範囲内で、その他の油脂、例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油、パーム分別油（パームオレイン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション、パームステアリン等）、シア脂、シア分別油、サル脂、サル分別油、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、えごま油、亜麻仁油、落花生油、乳脂、ココアバター等の動植物油脂やこれらの混合油、加工油脂等を混合することができる。
　油脂としては、油脂組成物中の油脂の全部又は一部が、後述の酸化加熱工程を経た油脂であることが好ましい。
（直鎖アルカン）
　本発明の油脂組成物において、直鎖アルカンは、ラクトンを発生する際に、ラクトンとは別に発生する成分である。このアルカンが酸敗臭（酸化劣化臭）の成分であるかは不明であり、他の酸化生成物が酸敗臭の成分とも考えられている。しかし、酸化加熱工程を経た油脂組成物やそれを蒸留した油脂組成物の炭素数９の直鎖アルカン量と酸敗臭の程度が相関しているため、油脂組成物中の炭素数９の直鎖アルカン量と酸敗臭成分量が相関していると考えられる。少なくとも、炭素数９のアルカンが除去される蒸留条件で酸敗臭も低減するので、酸敗臭成分の沸点は、炭素数９のアルカンよりと同等以下の沸点と言える。そのため、炭素数９の直鎖アルカンの油脂組成物中の含有量は、好ましくは、１３０質量ｐｐｍ以下、９５質量ｐｐｍ以下、９０質量ｐｐｍ以下、３０質量ｐｐｍ以下、１０質量ｐｐｍ以下、又は０質量ｐｐｍである。また、蒸留により、炭素数９以下の直鎖アルカンは、炭素数９の直鎖アルカンの沸点以下であるため、炭素数９の直鎖アルカンと同様に除去される。炭素数７～９の直鎖アルカンの油脂組成物中の含有量は、好ましくは、１３０質量ｐｐｍ以下、９５質量ｐｐｍ以下、９０質量ｐｐｍ以下、３０質量ｐｐｍ以下、１０質量ｐｐｍ以下、又は０質量ｐｐｍである。なお、ここで「酸敗臭（酸化劣化臭）」とは、油脂が酸化を受けて劣化し、発生する不快な臭気（劣化臭）をいう。
　本発明の油脂組成物において、炭素数１６～２４の直鎖飽和脂肪酸から生成される直鎖アルカンを含むことができる。例えば、ステアリン酸から生成する炭素数１７の直鎖アルカンを、例えば５質量ｐｐｍ以上、好ましくは１０質量ｐｐｍ以上含むことができる。なお、これらの直鎖アルカンは、炭素数９の直鎖アルカンより沸点が高く、蒸留で炭素数６～１４のラクトンが除去されない蒸留条件で残存する。
　本発明において、直鎖アルカンの含有量は、ガスクロマトグラフィー質量分析法で測定することができる。
　上記の構成を有する本発明の油脂組成物は、甘い香り及び／又は乳の香りを有する。ここで「甘い香り」とは、砂糖やカラメルを熱したときに発生する香りを意味する。「乳の香り」とは、牛乳のにおいを意味する。
（その他の成分）
　油脂組成物は、本発明の効果、特に、甘い香り及び／又は乳の香りの風味を損なわない範囲で、食品に通常添加され得る任意のその他の成分を含んでもよい。その他の成分としては、乳化剤、酸化防止剤、アルコール、水、ｐＨ調整剤、調味剤、着色料、香料、消泡剤、糖類、糖アルコール類、安定剤等が挙げられる。乳化剤としては、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレート、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ポリソルベート、レシチン等が挙げられる。酸化防止剤としては、トコフェロール類、トコトリエノール類、カロテン類、ポリフェノール類、アスコルビン酸、アスコルピン酸誘導体等が挙げられる。
[食品]
　本発明の食品は、上記油脂組成物を用いたものである。上記油脂組成物は、そのままで食すこともできるが、種々の食品に用いられる油脂の代わりに用いることで、食品の甘みや乳の風味を強めることができる。例えば、食品の原料として配合するほか、フライ油、炒め油、離型油、炊飯油等としても用いることもできる。また、食品にトッピングあるいはコーティングして用いてもよい。上記油脂組成物が加えられる食品しては、通常油脂を含む飲食物であれば、従来から公知の飲食物を挙げることができるが、例えば、アイスクリーム、ラクトアイス（アイスクリーム様食品）、クリーム、ホイップドクリーム、チョコレート、ミルクコーヒー、紅茶、植物性ミルク飲料（豆乳、アーモンドミルク等）、天ぷら、フライ食品、らーめん、パイ、及びチーズ等を挙げることができる。
[油脂組成物の製造方法]
　本発明の油脂組成物の製造方法は、油脂の構成脂肪酸中における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率が４～１００質量％である油脂を酸化加熱処理して、油脂中に炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上、炭素数７～９の直鎖アルカンを１３０質量ｐｐｍ超生成させる酸化加熱工程を有し、
　次いで、以下の蒸留工程、又は混合工程、又は蒸留工程とその後の混合工程、又は混合工程とその後の蒸留工程を行う、
　油脂組成物の製造方法であり得る。
　蒸留工程：蒸留条件は、油脂中の炭素数７～９の直鎖アルカンを減少させるが、油脂中の炭素数６～１４のラクトンが５質量ｐｐｍ以上残るように蒸留する工程
　混合工程：酸化加熱工程後の油脂又は蒸留工程後の油脂に、それより炭素数７～９の直鎖アルカン量が少ない油脂を混合する工程
　油脂組成物の製造方法において、ラクトン、油脂、直鎖アルカン等の定義については、前述の[油脂組成物]に記載の通りである。
（酸化加熱工程）
　本発明の油脂組成物の製造方法は、酸化加熱工程を有する。酸化加熱工程では、油脂を原料とし、これを酸化加熱処理して炭素数６～１４のラクトンと炭素数７～９の直鎖アルカンを生成させる。なお、原料の油脂は、前述の（油脂）に記載されたものであって、構成脂肪酸中の炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率が４～１００質量％である油脂を用いる。
　原料の油脂は、油脂の構成脂肪酸中における、直鎖不飽和脂肪酸の含有率が０～６０質量％であることが好ましい。酸化加熱工程において、直鎖不飽和脂肪酸は直鎖飽和脂肪酸に比べて、酸敗臭が多く発生するため、酸化加熱工程に用いる油脂は、直鎖不飽和脂肪酸が少ない方が好ましい。原料の油脂は、油脂の構成脂肪酸中における直鎖不飽和脂肪酸の含有率が、０～５０質量％であることがより好ましく、０～３０質量％又は０～２０質量であることがさらに好ましく、０～１０質量％であることがことさらに好ましく、０～５質量％であることが最も好ましい。
　酸化加熱処理は、酸素存在下で加熱することが必要である。酸素は油脂に溶存している酸素量でも、ある程度のラクトンの発生が見込めるが、好ましくは、大気下で加熱を行う、あるいは酸素（もしくは空気）を油脂中に供給しながら加熱することである。酸素を供給する場合、例えば、装置内圧力がゲージ圧で０．１～１０ＭＰａ、好ましくは０．５～５ＭＰａ、より好ましくは０．８～３ＭＰａであることが適当である。
　酸化加熱は、原料油脂を加熱して行うが、その温度は、炭素数６～１４のラクトンが生成される温度であればよく、例えば１４０℃以上、好ましくは１５０℃～２５０℃、より好ましくは１６０℃～２２５℃、更に好ましくは１７０℃～２００℃である。加熱時間は、加熱温度によるが、原料油脂を酸化させてラクトンを生成するのに十分な時間であればよい。例えば、加熱温度が１８０℃以上の場合、原料油脂が１８０℃～２００℃に達してから５分以上、好ましくは１０～１２０分、２０～９０分又は４５～７５分加熱してもよい。また、例えば、加熱温度が１６０～１８０℃の場合、原料油脂が１６０℃に達してから１０分以上、好ましくは１５～１６０分、３０～１２０分加熱してもよい。また、例えば、加熱温度が１４０～１６０℃の場合、原料油脂が１４０℃に達してから１５分以上、好ましくは９０～１８０分、９０～１６０分加熱してもよい。加熱条件としては、原料油脂を酸化させてラクトンを生成できる条件であれば特に制限はなく、好ましくは、酸素存在下、例えば大気下において、原料油脂を加熱してもよい。
　油脂中において、酸化加熱工程により発生する炭素数６～１４のラクトン量が多い程、「甘い香り」や「乳の香り」が強くなり、好ましい。酸化加熱工程後の油脂は、油脂中の炭素数６～１４のラクトン含有量が、例えば５質量ｐｐｍ以上となる量、好ましくは、１５質量ｐｐｍ以上、６０質量ｐｐｍ以上、１００質量ｐｐｍ以上、５００質量ｐｐｍ以上、１０００質量ｐｐｍ以上、２０００質量ｐｐｍ以上、３０００質量ｐｐｍ又は５０００質量ｐｐｍ以上となる量に調節できるような条件で酸化加熱することが好ましい。なお、酸化加熱工程後の油脂は、油脂中の炭素数６～１４のラクトン含有量が、例えば、７０００質量ｐｐｍ以下、５０００質量ｐｐｍ以下、４０００質量ｐｐｍ以下又は２０００質量ｐｐｍ以下であってもよい。
　酸化加熱工程において、炭素数６～１４のラクトンの発生が多くなると、他の酸化分解物である直鎖アルカンも多く発生する。前述の通り、炭素数９の直鎖アルカンは、酸敗臭と相関し、酸敗臭成分は炭素数９の直鎖アルカンの沸点以下と考えられる。したがって、炭素数９の直鎖アルカンの沸点又はそれ以下の沸点を有する、炭素数７～９の直鎖アルカンが多いと酸敗臭を発生する可能性が高くなるため、後述する蒸留工程あるいは混合工程で適宜当該炭素数７～９の直鎖アルカン又は炭素数９の直鎖アルカンの量を低減することとなる。そのため、酸化加熱工程後の油脂は、油脂中の炭素数７～９の直鎖アルカンの含有量が、１３０ｐｐｍ超、１５０ｐｐｍ以上、２００ｐｐｍ以上であることが適当である。特に、炭素数９の直鎖アルカンが、例えば、１３０質量ｐｐｍを超えて存在すると酸敗臭を発生するようになるものの、炭素数６～１４のラクトンの量を増加することが可能になるため、酸化加熱工程後の油脂は、油脂中の炭素数９の直鎖アルカンの含有量が、１３０ｐｐｍ超、１５０ｐｐｍ以上、２００ｐｐｍ以上であることがより適当である。そのためにもこれらの炭素数７～９の直鎖アルカン又は炭素数９の直鎖アルカンの含有量となる条件で酸化加熱工程を行うことが好ましい。なお、酸化加熱工程後の油脂は、蒸留工程あるいは混合工程によって、油脂中の炭素数７～９の直鎖アルカン又は炭素数９の直鎖アルカンの含有量が１３０質量ｐｐｍ以下、１００質量ｐｐｍ以下、５０質量ｐｐｍ以下、又は２０質量ｐｐｍ以下に低減されることが好ましい。
　酸化加熱工程を経た油脂は、酸化されており、７．５以上の過酸化物価を有することが好ましい。酸化加熱工程を経た油脂は、より好ましくは１０～１００、又は１５～９０、又は２０～８０、又は２５～７０又は３０～６０の過酸化物価を有する。油脂の過酸化物価が７．５以上であることによって、酸化を一定レベル以上受けたことが確認できる。過酸化物価は、基準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．２．１－２０１３「過酸化物価（酢酸－イソオクタン法）」に従って測定することができる。
　本発明の油脂組成物の製造方法は、酸化加熱工程で発生した、炭素数６～１４のラクトンを残存させながら、油脂組成物中の炭素数７～９の直鎖アルカン又は炭素数９の直鎖アルカンの含有量を１３０質量ｐｐｍ以下に下げるために、以下の蒸留工程、混合工程から選ばれる１工程又は２工程を行うことが適当である。なお、蒸留工程及び混合工程を行う場合、どちらを先に行ってもよい。
（蒸留工程）
　蒸留工程は、油脂中の炭素数７～９のアルカン及び／又は炭素数９のアルカンを減少させるが、油脂中の炭素数６～１４のラクトンが５質量ｐｐｍ以上残るように蒸留する条件で行うことが適当である。
　蒸留工程は、通常の蒸留、減圧蒸留、水蒸気蒸留、減圧水蒸気蒸留などの方法を適宜使用できる。低温で蒸留ができるため、減圧蒸留又は減圧水蒸気蒸留が好ましい。炭素数６～１４のラクトンを残存させ、炭素数７～９の直鎖アルカンを除去するために、減圧水蒸気蒸留では、油脂の一般的な脱臭条件より温和な条件で行うことがこのましい。例えば、前記蒸留工程の蒸留が、２００℃以下、２００Ｐａ以上、かつ６０分以内の条件で、あるいは蒸留温度１２０～２１０℃、圧力２００～１００００Ｐａ、かつ蒸留時間５～１２０分の条件で行われることが適当である。
　好ましくは、蒸留温度１２０～１７０℃、圧力２００～４００Ｐａ、蒸留時間２０～１００分で行うことができる。
　好ましくは、蒸留温度１６０～２００℃、圧力１０００～８０００Ｐａ、蒸留時間２０～１００分で行うことができる。
　好ましくは、蒸留温度１７０～２１０℃、圧力１２００～９５００Ｐａ、蒸留時間２０～１００分で行うことができる。
　好ましくは、蒸留温度１６０～２００℃、圧力２００～１０００Ｐａ、蒸留時間５～９０分で行うことができる。
　好ましくは、蒸留温度１７０～２１０℃、圧力２００～１２００Ｐａ、蒸留時間５～６０分で行うことができる。
　より好ましくは、蒸留温度１４０～１６０℃、圧力２００～２０００Ｐａ、蒸留時間４０～９０分で行うことができる。
　より好ましくは、蒸留温度１５０～１７０℃、圧力４００～３０００Ｐａ、蒸留時間４０～９０分で行うことができる。
　より好ましくは、蒸留温度１６０～１８０℃、圧力１０００～４０００Ｐａ、蒸留時間４０～９０分で行うことができる。
　より好ましくは、蒸留温度１７０～１９０℃、圧力１２００～６０００Ｐａ、蒸留時間４０～９０分で行うことができる。
　より好ましくは、蒸留温度１８０～２００℃、圧力２０００～８０００Ｐａ、蒸留時間４０～９０分で行うことができる。
　より好ましくは、蒸留温度１９０～２１０℃、圧力３０００～１００００Ｐａ、蒸留時間４０～９０分で行うことができる。
　さらに好ましくは、蒸留温度１４０～１６０℃、圧力２５０～１５００Ｐａ、蒸留時間４０～８０分で行うことができる。
　さらに好ましくは、蒸留温度１５０～１７０℃、圧力７５０～２０００Ｐａ、蒸留時間４０～８０分で行うことができる。
　さらに好ましくは、蒸留温度１６０～１８０℃、圧力１２００～３０００Ｐａ、蒸留時間４０～８０分で行うことができる。
　さらに好ましくは、蒸留温度１７０～１９０℃、圧力１２００～５０００Ｐａ、蒸留時間４０～８０分で行うことができる。
　さらに好ましくは、蒸留温度１８０～２００℃、圧力２５００～７０００Ｐａ、蒸留時間４０～８０分で行うことができる。
　さらに好ましくは、蒸留温度１９０～２１０℃、圧力４０００～９５００Ｐａ、蒸留時間４０～８０分で行うことができる。
　なお、減圧水蒸気蒸留の場合、上記蒸留温度、圧力、蒸留時間に加え、水蒸気を油脂組成物に吹き込むが、蒸気量は油脂組成物に対して、０．１～１０質量％が好ましく、０．５～５質量％が好ましく、０．８～３質量％がより好ましい。
（混合工程）
　混合工程は、酸化加熱工程後の油脂又は蒸留工程後の油脂に、それより炭素数７～９の直鎖アルカン量が少ない油脂を混合するものである。その結果、油脂組成物中の炭素数７～９の直鎖アルカン量を低減できる。
　酸化加熱工程後の油脂は、炭素数７～９の直鎖アルカン又は炭素数９の直鎖アルカンが、油脂中に１３０質量ｐｐｍを超えて存在する。酸化加熱工程後の油脂は、炭素数７～９の直鎖アルカン及び／又は炭素数９の直鎖アルカンが、油脂中に１３０質量ｐｐｍを超えて存在することが好ましいが、１３０質量ｐｐｍ以下の場合でも、得られる油脂組成物中の直鎖アルカン量はさらに低くなるため、好ましい。
　なお、混合工程を経ても、直鎖アルカン量が１３０質量ｐｐｍ以下でない場合、再度の混合工程、又は前述の蒸留工程を行うことができる。
　酸化加熱工程後の油脂又は蒸留工程後の油脂に添加する油脂は、酸化加熱工程を経ていない油脂であることがより好ましい。また、油脂を構成する脂肪酸は特に限定しない。また、酸化加熱工程を経た油脂でもよいが、その場合、炭素数７～９の直鎖アルカン及び／又は炭素数９の直鎖アルカンが、油脂中に１３０質量ｐｐｍ以下、１００質量ｐｐｍ以下、５０質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。
　次に、製造例、評価例等を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらに何ら制限されるものではない。また。以下において「％」とは、特別な記載がない場合、質量％を示す。また、以下において「ｐｐｍ」とは、特別な記載がない場合、質量ｐｐｍを示す。
[油脂組成物１～７]
　以下の通り、精製ヤシ極度硬化油（油脂組成物１）に対して、以下の酸化加熱工程１、酸化加熱工程２、蒸留工程１、蒸留工程２、蒸留工程３を適宜行い、油脂組成物２～６、及び１７を得た。また、油脂組成物１～６，及び１７の分析及びにおい（風味）評価を行い、表１～２に示した。
（油脂組成物１：原料油脂）
　精製ヤシ極度硬化油（日清オイリオグループ株式会社製）を油脂組成物１とした。
なお、精製ヤシ極度硬化油の構成脂肪酸の質量割合は以下の通りである。

　カプリル酸　（炭素数　８）　８．０％
　カプリン酸　（炭素数１０）　６．１％
　ラウリン酸　（炭素数１２）４５．６％
　ミリスチン酸（炭素数１４）１８．７％
　パルミチン酸（炭素数１６）　９．６％
　ステアリン酸（炭素数１８）１１．８％
　その他脂肪酸　　　　　　　　０．２％
（酸化加熱工程１）
　油脂組成物を、加圧反応装置（ポータブルリアクターＴＰＲ－１型／耐圧硝子工業株式会社）内で、酸素ガスを充填した状態で加熱（２００℃、６０分間）した。なお、加熱時において、酸素ガスは装置内圧力が０．９ＭＰａになるように調節した。サンプルの温度が２００℃に達した時点から６０分後に加温を停止し、冷却して酸化加熱工程１を経た油脂組成物を得た。
（酸化加熱工程２）
　油脂組成物５０ｇを、ビーカー（２００ｍL）中で加熱（１９０℃、６０分）し、酸化加熱工程２を経た油脂組成物を得た。なお、加熱は大気下で行った。
（蒸留工程１）
　油脂組成物を、蒸留温度１７０℃、圧力２０００Ｐａ（１５Ｔｏｒｒ）、水蒸気量（油脂組成物に対して）１質量％、蒸留時間１時間の条件で減圧水蒸気蒸留を行い、蒸留工程１を経た油脂組成物を得た。
（蒸留工程２）
　油脂組成物を、蒸留温度２４５℃、圧力４００Ｐａ（３Ｔｏｒｒ）、水蒸気量（油脂組成物に対して）３質量％、蒸留時間１時間の条件で減圧水蒸気蒸留を行い、蒸留工程２を経た油脂組成物を得た。
（蒸留工程３）
　油脂組成物を、蒸留温度１４０℃、圧力１０６７Ｐａ（８Ｔｏｒｒ）、水蒸気量（油脂組成物に対して）１質量％、蒸留時間１時間の条件で減圧水蒸気蒸留を行い、蒸留工程３を経た油脂組成物を得た。
（油脂組成物２）
　精製ヤシ極度硬化油（油脂組成物１）を原料に酸化加熱工程１を行い、油脂組成物２を得た。
（油脂組成物３）
　油脂組成物２に対して、蒸留工程１を行い、油脂組成物３を得た。
（油脂組成物４）
　精製ヤシ極度硬化油（油脂組成物１）を原料に酸化加熱工程２を行い、油脂組成物４を得た。
（油脂組成物５）
　油脂組成物２を原料に蒸留工程２を行い、油脂組成物５を得た。
（油脂組成物６）
　精製ヤシ極度硬化油（油脂組成物１）を原料に、酸化加熱工程１，蒸留工程１，酸化加熱工程１、蒸留工程１、酸化加熱工程１、蒸留工程１、酸化加熱工程１、蒸留工程１の順で、酸化加熱工程１と蒸留工程１をそれぞれ４回行って、油脂組成物６を得た。
（油脂組成物１７）
　油脂組成物２を原料に蒸留工程３を行い、油脂組成物１７を得た。
[分析]
（過酸化物価：ＰＯＶ）
　各油脂組成物の過酸化物価（ＰＯＶ）を、基準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．２．１－２０１３「過酸化物価（酢酸－イソオクタン法）」に従って測定した。
（アニシジン価：ＡｎＶ）
　各油脂組成物のアニシジン価（ＡｎＶ）を準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．３－２０１３「アニシジン価」に従って測定した。
（Ｃ６～１４のラクトン（炭素数６～１４のラクトン）の分析）
　各油脂組成物の炭素数６～１４のラクトンの含有量をガスクロマトグラフィー質量分析法（ＧＣ／ＭＳ）で行った。炭素数６～１４のラクトン量（質量）の合計量を総ラクトンとした。なお、分析条件は以下の通りである。

ＧＣ／ＭＳ条件
・カラム　　　：ＤＢ－１ＨＴ（１５ｍ×φ０．２５ｍｍ×０．１μｍ）
・昇温条件　　：４０℃［３分］－４℃／分－１７０℃－２５℃／分－３７０℃［７分］
・キャリアガス：ヘリウム
・注入口　　　：３７０℃、スプリット比＝２０：１
・イオン源　　：ＥＩ
・検出器　　　：ＭＳＤ
・溶液濃度　　：０．１ｍｇ／ｍＬ
・注入量　　　：１μＬ
・解析方法　　：Ｃ６～Ｃ１６ラクトンＳＴＤ溶液を外部標準として定量（ｐｐｍ）
（炭素数９及び炭素数１７の直鎖アルカン：Ｃ９アルカン、Ｃ１７アルカン）
　各油脂組成物の炭素数９及び炭素数１７の直鎖アルカンの含有量をガスクロマトグラフィー質量分析法（ＧＣ／ＭＳ）で行なった。なお、分析条件は以下の通りである。

ＧＣ／ＭＳ条件
・カラム　　　：ＤＢ－１ＨＴ（１５ｍ×φ０．２５ｍｍ×０．１μｍ）
・昇温条件　　：４０℃［３分］－４℃／分－１７０℃－２５℃／分－３７０℃［７分］
・キャリアガス：ヘリウム
・注入口　　　：３７０℃、スプリット比＝２０：１
・イオン源　　：ＥＩ
・検出器　　　：ＭＳＤ
・溶液濃度　　：０．１ｍｇ／ｍＬ
・注入量　　　：１μＬ
・解析方法　　：Ｃ６～Ｃ１８アルカンＳＴＤ溶液を外部標準として定量（ｐｐｍ）
（乳の香り）
　各油脂組成物を、５０℃で加熱し、１０名の専門パネラーが香り（乳の香り）を０～４点で評価した。乳の香りの基準としては、牛乳のにおい又はそれに近いにおいを「乳の香り」と認識するように説明した上で、油脂組成物１、４、３の順に乳の香りが強く感じるとのパネラー間で共通の認識を有していたので、同サンプルを基準とし、以下の評点で評価を行った。パネラーの平均値を表１及び３に記載した。なお、数値が高い程、乳の香りが強く、好ましい。

　０点：乳の香りはない（油脂組成物１と同程度）
　１点：乳の香りを感じる（油脂組成物１と油脂組成物４の中間程度）
　２点：乳の香りを感じる（油脂組成物４と同等）
　３点：乳の香りをやや強く感じる（油脂組成物４と油脂組成物３の中間程度）
　４点：乳の香りを強く感じる（油脂組成物３と同等、又は油脂組成物３以上）

　ここで、１．５点以上を優良（◎）、０．６以上１．５点未満を良好（〇）とし、０～０．６点未満を不可（×）とした。
（酸敗臭（酸化劣化臭））
　酸敗臭のない油脂組成物１と酸敗臭を有する油脂組成物２を基準に、各油脂組成物の評価を行った。各油脂組成物を５０℃に加熱し、１０名の専門パネラーが香り（酸敗臭）を０～２点で評価した。パネラーとしては一般的な油脂の酸敗臭をよく理解している者を選択した。パネラーの平均値を表１および３に記載した。なお、数値が高い程、酸敗臭が強く、好ましくない。

　０点：酸敗臭はない（油脂組成物１と同等）
　１点：酸敗臭を感じるが、十分許容範囲である
　２点：酸敗臭を感じ、食味に適さない（油脂組成物２と同等、又は油脂組成物２より劣る）

　ここで、０～１．０点以下を良好（〇）とし、１．０超～１．５点以下を許容（△）とし、１．５点超を不可（×）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　未処理の油脂組成物１及び蒸留工程２を経た油脂組成物５では、ラクトン類もアルカンも確認されず、乳の香りもなかった。また、炭素数９の直鎖アルカンが多い、油脂組成物２は酸敗臭を有し、同アルカンが少ない油脂組成物１及び２～６は酸敗臭がないか、少なかった。また、油脂組成物２を蒸留処理した油脂組成物３は、ラクトン量が油脂組成物２より少ないにも関わらず、乳の香りが強かった。乳の香り立ちに関して、酸敗臭（又はアルカン）が妨害していることが予測される。なお、ラクトン類としては、原料油脂の構成脂肪酸の炭素数に対応する炭素数のみが存在した。
　未処理の精製ヤシ極度硬化油及び各蒸留サンプルでは、炭素数９のアルカンが１００ｐｐｍ以下であることを確認した。なお、酸化加熱処理サンプルには、炭素数９のアルカンが１００ｐｐｍ以上存在することを確認した。
　未処理の精製ヤシ極度硬化油及び強条件蒸留サンプルでは、炭素数１７のアルカンは確認されなかった。なお、酸化加熱処理サンプル及び弱条件蒸留サンプルでは、炭素数１７のアルカンが５ｐｐｍ以上存在することを確認した。
[油脂組成物７～１６（混合工程）]
　表３の配合油脂組成物に記載の２種の油脂組成物を１：１質量比で混合（６０℃で溶解し、混合、大気下）し、油脂組成物７～１６を得た。油脂組成物１～６と同様に、油脂組成物７～１６の分析及び風味評価を行い、表３～４に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表３に示されるように、油脂組成物中に炭素数６～１４のラクトン（総ラクトン）を５質量ｐｐｍ以上含有する油脂組成物は、乳の香りを有し、一方、油脂組成物中の炭素数９の直鎖アルカンが、１３０質量ｐｐｍ以下であると、酸敗臭が抑えられていることが確認できた。
[油脂組成物１８～２２]
　以下の通り、Ｃ１２のδ－ラクトン（δ－ドデカノラクトン）、Ｃ９のアルカン、Ｃ１７のアルカンを添加した油脂組成物１８に対して、蒸留工程３～６を適宜行い、油脂組成物１９～２２を得た（表５）。また、油脂組成物１～７、及び１８と同様に分析及びにおい評価を行い、結果を表６に示した。
（油脂組成物１８：原料油脂）
　油脂組成物１（精製ヤシ極度硬化油：日清オイリオグループ株式会社製）に、δ－ドデカノラクトン（δ-Dodecanolactone：東京化成工業株式会社）１７００質量ｐｐｍ、Ｃ９のアルカン（Nonane：東京化成工業株式会社製）１４０質量ｐｐｍ、Ｃ１７のアルカン（Heptadecane：東京化成工業株式会社製）１５０質量ｐｐｍを添加し、混合して、油脂組成物１８とした。
（蒸留工程３）
　油脂組成物を、蒸留温度１４０℃、圧力１０６７Ｐａ（８Ｔｏｒｒ）、水蒸気量（油脂組成物に対して）１質量％、蒸留時間１時間の条件で減圧水蒸気蒸留を行い、蒸留工程３を経た油脂組成物を得た。
（蒸留工程４）
　油脂組成物を、蒸留温度１４０℃、圧力５３３Ｐａ（４Ｔｏｒｒ）、水蒸気量（油脂組成物に対して）１質量％、蒸留時間１時間の条件で減圧水蒸気蒸留を行い、蒸留工程３を経た油脂組成物を得た。
（蒸留工程５）
　油脂組成物を、蒸留温度１４０℃、圧力１０６７Ｐａ（８Ｔｏｒｒ）、水蒸気量（油脂組成物に対して）１質量％、蒸留時間０．５時間の条件で減圧水蒸気蒸留を行い、蒸留工程３を経た油脂組成物を得た。
（蒸留工程６）
　油脂組成物を、蒸留温度１４０℃、圧力１０６７Ｐａ（８Ｔｏｒｒ）、水蒸気量（油脂組成物に対して）１質量％、蒸留時間３時間の条件で減圧水蒸気蒸留を行い、蒸留工程３を経た油脂組成物を得た。
（油脂組成物１９）
　油脂組成物１８に対して、蒸留工程４を行い、油脂組成物１９を得た。
（油脂組成物２０）
　油脂組成物２に対して、蒸留工程５を行い、油脂組成物２０を得た。
（油脂組成物２１）
　油脂組成物２に対して、蒸留工程３を行い、油脂組成物２１を得た。
（油脂組成物２２）
　油脂組成物２に対して、蒸留工程６を行い、油脂組成物２２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　油脂組成物１９～２２は乳の香りが強く、酸敗臭は感じなかった。
［牛乳］
油脂組成物１～５を中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ：日清オイリオグループ株式会社製）に、中鎖脂肪酸トリグリセリドを１００質量％に対して８質量％添加した（希釈油）。この希釈油を牛乳（無脂乳固形分　８．８質量％）１００質量％に対して１質量％添加し、評価サンプル（添加牛乳）を得た。油脂組成物１を含有するサンプルの乳の香りを０点とし、かつ、市販の牛乳（無脂乳固形分　８．８質量％）の乳の香りを２点とし、各油脂組成物２～５を含有する評価サンプルの乳の香りについて、１０名の専門パネラーにより、以下の基準で相対的に評価した。なお、「乳の香り」の評価については、上記「乳の香り」の評価方法と同じである。結果（各パネラーの評価の平均点）を表６に示す。

＜乳の香りの評価点＞
　０点：油脂組成物１を含有するサンプルと同程度
　１点：市販の牛乳の乳の香りより劣る
　２点：市販の牛乳の乳の香りと同程度
　３点：市販の牛乳の乳の香りより強い
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表６の結果と同様に、油脂組成物３及び４は乳の香りが強く、また、ラクトンが多い油脂組成物２より、乳の香りを強く感じることが確認された。
［アイスクリーム様食品］
　表７の配合（質量部）で、アイスクリーム様食品（ラクトアイス）を製造した。水、液糖を混合し、加熱しながら、油脂、乳化剤として蒸留脂肪酸モノグリセリド０．２１質量部、安定剤としてローカストビーンガム０．１４質量部とグアーガム０．０７質量部）、バニラ香料、脱脂粉乳を添加し、混合した。８０℃まで昇温したら、５分間保持した後、ホモミキサーで予備乳化を行い、ホモゲナイザーを用いて１５ＭＰａの圧力下で微細均質化した。得られた乳化物を氷水に浸漬して冷却後、５℃で一晩以上静置し、アイスクリームミックスを作製した。アイスクリームミックスをアイスクリームフリーザーで冷却撹拌を行い、－６℃以下まで冷却して、カップへ充填し、－５０℃の冷凍庫で２４時間以上冷却した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　それぞれを、５名の風味パネラーが、上記「乳の香り」の評価に基づいて評価を行ったところ、全員が油脂組成物６を添加したラクトアイス２が、乳の香りが強いと回答した。
［ホイップドクリーム］
　表８の配合（質量部）で、ホイップドクリームを製造した。油脂、油溶性乳化剤（レシチン０．１３０質量部、飽和脂肪酸モノグリセリド０．０６質量部、ソルビタン脂肪酸エステル０．０９質量部）を混合して油相とした。また、水、水溶性乳化剤（ショ糖脂肪酸エステル０．１２質量部）、脱脂粉乳、安定剤（ヘキサメタリン酸ナトリウム０．１０質量部）を７０℃で混合して水相とした。水相に油相を添加して撹拌乳化しながら、８０℃まで昇温した。次いでホモゲナイザーを用いて６ＭＰａの圧力下で微細均質化した。得られた乳化物を氷水に浸漬して冷却後、５℃で１２時間以上静置した。さらに、乳化物を７℃に調温し、乳化物１００質量部に対して砂糖１０質量部を加え、ホバートミキサー（ホバートジャパン社製）を用い、約１２０ｒｐｍで１０分立てまでホイップし、ホイップドクリーム（無脂乳固形分４．５質量％）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　それぞれを、５名の風味パネラーが、上記「乳の香り」の評価に基づいて評価を行ったところ、全員が油脂組成物６を添加したホイップドクリーム２が、乳の香りが強いと回答した。
［ミルクコーヒー］
　油脂２５質量部、ＨＬＢ１のショ糖脂肪酸エステル０．１５質量部、ソルビタン脂肪酸エステル０．１０質量部、コハク酸モノグリセリド０．０５質量部、レシチン０．０１質量％を７０℃で混合し、油相とした。また、水６８．７９質量部、ショ糖脂肪酸エステル０．５０質量部、リン酸水素二ナトリウム（無水）０．３０質量部、脱脂粉乳２．０質量部、カゼインナトリウム３．０質量部、ＨＬＢ５のショ糖脂肪酸エステル０．１０質量部を７０℃で混合し水相とした。水相に油相を添加して撹拌乳化しながら、８０℃まで昇温した。次いでホモゲナイザーを用いて１７ＭＰａの圧力下で微細均質化した。微細均質化は2回実施した。得られた乳化物を氷水に浸漬して冷却後、５℃で１２時間以上静置し、コーヒークリーム（無脂乳固形分２．０質量％）を製造した。
　コーヒークリームをコーヒーに２質量％添加し、ミルクコーヒーを製造した。ミルクコーヒー中の、コーヒークリーム由来の成分量（質量部）を表９に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　それぞれを、５名の風味パネラーが、上記「乳の香り」の評価に基づいて評価を行ったところ、全員が油脂組成物６を添加したミルクコーヒー２が、乳の香りが強いと回答した。

Claims (13)

  1. 　炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上と、油脂とを含有する油脂組成物であって、
    　前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率を４～１００質量％とする油脂であり、
    　前記炭素数６～１４のラクトンが、γ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンであり、
    　前記油脂組成物中の炭素数９の直鎖アルカンが、１３０質量ｐｐｍ以下である、
    　油脂組成物。
  2. 　前記油脂組成物中の炭素数７～９の直鎖アルカンが、１３０質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載の油脂組成物。
  3. 　さらに炭素数１７の直鎖アルカンを５質量ｐｐｍ以上含む、請求項１又は２に記載の油脂組成物。
  4. 　甘い香り及び／又は乳の香りを有する、請求項１～３のいずれかに記載の油脂組成物。
  5. 　前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、直鎖不飽和脂肪酸の含有率を０～６０質量％とする油脂である、請求項１～４に記載の油脂組成物。
  6. 　前記油脂が、ラウリン系油脂の硬化油である、請求項１～５のいずれかに記載の油脂組成物。
  7. 　前記油脂組成物中にトリグリセリドを５０質量％以上含む、請求項１～６のいずれかに記載の油脂組成物。
  8. 　請求項１～７のいずれかに記載の油脂組成物を含有する、食品。
  9. 　請求項１～７のいずれかに記載の油脂組成物の製造方法であって、
    　油脂の構成脂肪酸中における炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸の含有率が、４～１００質量％である油脂を酸化加熱処理して、前記油脂中に炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上、炭素数７～９の直鎖アルカンを１３０質量ｐｐｍ超生成させる酸化加熱工程を有し、
    　次いで、以下の蒸留工程、又は混合工程、又は蒸留工程とその後の混合工程、又は混合工程とその後の蒸留工程を行う、
    　油脂組成物の製造方法。
    　蒸留工程：蒸留条件は、油脂中の炭素数７～９の直鎖アルカンを減少させるが、油脂中の炭素数６～１４のラクトンが５質量ｐｐｍ以上残るように蒸留する工程
    　混合工程：酸化加熱工程後の油脂又は蒸留工程後の油脂に、それより炭素数７～９の直鎖アルカン量が少ない油脂を混合する工程
  10. 　前記酸化加熱工程が、炭素数９の直鎖アルカンを１３０質量ｐｐｍ超生成させる工程であり、
    　前記蒸留工程が、油脂中の炭素数９の直鎖アルカンを減少させる工程である、請求項９に記載の油脂組成物の製造方法。
  11. 　酸化加熱処理を行う油脂が、油脂の構成脂肪酸中における、直鎖不飽和脂肪酸の含有率を０～６０質量％とする油脂である、請求項９又は１０に記載の油脂組成物の製造方法。
  12. 　前記蒸留工程の蒸留が、２００℃以下、２００Ｐａ以上、かつ６０分以内で行われる、請求項９～１１のいずれかに記載の油脂組成物の製造方法。
  13. 　前記混合工程での混合が、前記酸化加熱工程又は前記蒸留工程後の油脂に、酸化加熱工程を経ていない油脂を混合するものである、
    　請求項９～１２のいずれかに記載の油脂組成物の製造方法。
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