WO2022230679A1 - 風味付与剤及びその製造方法 - Google Patents

風味付与剤及びその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2022230679A1
WO2022230679A1 PCT/JP2022/017821 JP2022017821W WO2022230679A1 WO 2022230679 A1 WO2022230679 A1 WO 2022230679A1 JP 2022017821 W JP2022017821 W JP 2022017821W WO 2022230679 A1 WO2022230679 A1 WO 2022230679A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
lactone
glyceride
carbon atoms
mass
flavor
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/017821
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
寛司 青柳
吉則 関口
Original Assignee
日清オイリオグループ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日清オイリオグループ株式会社 filed Critical 日清オイリオグループ株式会社
Priority to EP22795593.7A priority Critical patent/EP4331371A1/en
Priority to CN202280031181.7A priority patent/CN117241673A/zh
Publication of WO2022230679A1 publication Critical patent/WO2022230679A1/ja

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028—Carboxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/203—Alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/206—Dairy flavours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/006—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by oxidation

Definitions

  • the present invention relates to flavor imparting agents containing specific glycerides and lactones, and methods for producing the same.
  • Fats and oils are not only the three major nutrients, but also an important ingredient that imparts deliciousness to food. Oils and fats make the taste of foods mild and give richness. Foods that are delicious due to the presence of fats and oils include, for example, tempura, fried foods, ramen noodles, pies, chocolate, cream and cheese. There are various types of fats and oils, such as salad oil, which is almost tasteless and odorless, to roasted sesame oil, and butter, which is valued for its unique flavor. These fats and oils are used according to the purpose.
  • Patent Document 1 As a method for improving the flavor of oil and fat compositions, particularly butter, a method of non-enzymatically enriching the oil and fat composition with lactone is known (Patent Document 1). Specifically, in Patent Document 1, an oil and fat composition having a water content of 300 ppm or more and 1200 ppm or less is held at a temperature at which solid fat is present in the oil or fat composition (preferably 10 ° C. or more and 35 ° C. or less), Alternatively, an additive having the property of forming hydrogen bonds with water molecules is added to the oil and fat composition, and the triglyceride containing 4- or 5-hydroxy fatty acids in the oil and fat composition is maintained at a temperature of 40 to 60 ° C. disclose a method for producing a lactone-enriched oil and fat composition comprising a step of non-enzymatically producing ⁇ -lactone or ⁇ -lactone.
  • Patent Document 2 specifically discloses oils and fats containing 0.001 to 15% by mass of virgin coconut oil.
  • Patent Document 1 is a production method that essentially requires the presence of 4- or 5-hydroxy fatty acid as shown in claim 1 and FIG. 1 of Patent Document 1, and in the absence of the fatty acid , the lactone is not sufficiently produced.
  • the virgin coconut oil contained in the oil and fat composition of Patent Document 2 contains a large amount of unsaturated fatty acids that cause rancidity, the aroma of lactones in virgin coconut oil cannot be felt sufficiently.
  • An object of the present invention is to provide an oil-based flavor imparting agent with an improved flavor, particularly a sweet aroma and/or a milky aroma exhibited by lactones having 6 to 14 carbon atoms.
  • glycerides having specific constituent fatty acids are oxidized and heated at 140 ° C. or higher to generate a specific amount of lactones having 6 to 14 carbon atoms, resulting in a sweet scent. And/or the inventors have found that it is possible to obtain a flavor-imparting agent having milk aroma, and have completed the present invention.
  • the present invention includes the following aspects.
  • a method for producing a flavor imparting agent A step of oxidizing and heat-treating glyceride at 140° C. or higher to produce a lactone having 6 to 14 carbon atoms, and preparing a flavor imparting agent containing 5 mass ppm or more of the lactone having 6 to 14 carbon atoms, 10% by mass or more of the fatty acid constituting the glyceride is a straight-chain saturated fatty acid having 6 to 14 carbon atoms, the lactone is a ⁇ -lactone and/or a ⁇ -lactone; Method.
  • a method for imparting flavor to glycerides comprising: A step of oxidizing and heat-treating glycerides at 140° C. or higher to generate 5 ppm by mass or more of lactones having 6 to 14 carbon atoms, 10% by mass or more of the fatty acid constituting the glyceride is a straight-chain saturated fatty acid having 6 to 14 carbon atoms, the lactone is a ⁇ -lactone and/or a ⁇ -lactone; Method.
  • an oil-based flavor imparting agent with an improved flavor, particularly a sweet aroma and/or a milky aroma exhibited by lactones having 6 to 14 carbon atoms.
  • FIG. 1 shows the analysis results of the amount of lactones produced and the time from when the sample temperature reached 180° C. after heating the raw material glyceride (ODO) at 180° C.
  • OEO raw material glyceride
  • the present invention is a method for producing a flavor imparting agent, wherein glyceride is oxidatively heat-treated at 140° C. or higher to produce a lactone having 6 to 14 carbon atoms, and the lactone having 6 to 14 carbon atoms is contained in 5 mass ppm or more.
  • a method comprising the step of preparing a flavor imparting agent, wherein 10% by mass or more of the constituent fatty acids of the glyceride is straight-chain saturated fatty acid having 6 to 14 carbon atoms, and the lactone is ⁇ -lactone and/or ⁇ -lactone. .
  • glyceride as a raw material, 10% by mass or more, for example, 30% by mass or more, 60% by mass or more, 75% by mass or more, 90% by mass or more, or all (100% by mass) of the constituent fatty acids have 6 to 6 carbon atoms.
  • 14 straight chain saturated fatty acids The straight-chain saturated fatty acid having 6 to 14 carbon atoms may be one type or two or more types. Examples of linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms include caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, and myristic acid, preferably caprylic acid and/or capric acid, or lauric acid and/or myristic acid. be.
  • Caprylic acid and/or capric acid are more preferred, and caprylic acid is most preferred.
  • a desired amount of lactones with 6 to 14 carbon atoms can be produced. Since the amount of lactone produced is very small compared to the amount of fatty acid constituting glyceride, the amount of glyceride and the proportion of fatty acid constituting the glyceride (mass ratio) are hardly affected by the formation of lactone from fatty acid. . Therefore, the amount of glycerides and the mass ratio of constituent fatty acids are substantially the same before and after the oxidative heat treatment.
  • the glyceride contains an unsaturated fatty acid as a constituent fatty acid other than the linear saturated fatty acid having 6 to 14 carbon atoms
  • the rancidity generated by oxidation of the unsaturated fatty acid may be added to the flavor imparting agent.
  • a low amount of unsaturated fatty acids is preferred.
  • 0 to 5% by mass of the fatty acids constituting the glyceride are preferably unsaturated fatty acids, and more preferably 0 to 3% by mass are unsaturated fatty acids.
  • an unsaturated fatty acid When an unsaturated fatty acid is contained, it is preferably a linear unsaturated fatty acid with 16 to 22 carbon atoms that constitutes vegetable oil, and one or two selected from oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, and erucic acid. It is more preferable to be above.
  • the starting glyceride may contain one or more of monoglyceride, diglyceride, or triglyceride, and is preferably 50% by mass or more, 60% by mass or more, 70% by mass or more, 80% by mass or more, 90% by mass or more, or 95% by mass of the raw material glyceride. % or more, or 100% by mass are triglycerides.
  • These raw material glycerides can be obtained by esterification reaction between fatty acid and glycerin, transesterification reaction between fatty acid ester and glycerin, fatty acid and fat, or transesterification reaction between methyl or ethyl ester of fatty acid and glycerin or fat.
  • the unsaturated bonds may be reduced by hydrogenating fatty acids, fatty acid methyl or ethyl esters, or glycerides.
  • Hydrogenated coconut oil and palm kernel oil can also be used.
  • other oils and fats such as coconut oil, palm kernel oil, palm oil, fractionated palm oil (palm olein, palm super olein, palm mid fraction, palm stearin, etc.), shea butter, shea fractionated oil, monkey butter, monkey fractionated oil, illipe butter, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, safflower oil, sunflower oil, rice oil, corn Oil, sesame oil, olive oil, perilla oil, linseed oil, peanut oil, milk fat, animal and vegetable oils such as cocoa butter, mixed oils thereof, processed oils and the like can be mixed.
  • raw material glycerides it is preferable to use those refined for food use, and refined glycerides and unrefined glycerides may be mixed and used.
  • the content of unrefined glycerides is preferably 0 to 20% by mass, more preferably 0 to 10% by mass, based on the total mass of raw material glycerides, from the viewpoint of the flavor of the resulting flavoring agent. , more preferably 0 to 5% by mass.
  • Edible refining treatments include degumming, deacidification, decolorization, deodorization, and the like.
  • the temperature in the oxidizing heat treatment of the raw material glyceride may be any temperature at which a lactone having 6 to 14 carbon atoms is produced, and is 140° C. or higher, preferably 150° C. to 250° C., more preferably 160° C. to 225° C., still more preferably. is between 170°C and 200°C.
  • the heating time depends on the heating temperature, but may be a time sufficient to oxidize the starting glyceride to produce lactone. For example, when the heating temperature is 180°C or higher, the starting glyceride may be heated for 5 minutes or longer, preferably 10 to 120 minutes, 20 to 90 minutes or 45 to 75 minutes after reaching 180°C.
  • the starting glyceride when the heating temperature is 160 to 180°C, the starting glyceride may be heated for 10 minutes or more, preferably 15 to 160 minutes, 30 to 120 minutes after reaching 160°C. Further, for example, when the heating temperature is 140 to 160°C, the starting glyceride may be heated for 15 minutes or more, preferably 90 to 180 minutes, 90 to 160 minutes after reaching 140°C.
  • the heat treatment conditions are not particularly limited as long as the raw material glycerides can be oxidized to produce lactone.
  • the raw material glycerides may be heated in the presence of oxygen, for example, in the atmosphere.
  • lactones with carbon numbers corresponding to the constituent fatty acids in the raw material glycerides.
  • lactones having 6 to 14 carbon atoms, preferably 8 to 14 carbon atoms, more preferably 8 to 10 carbon atoms, and even more preferably 8 carbon atoms are produced.
  • the content of the lactone having 6 to 14 carbon atoms in the flavor imparting agent is 5 ppm or more, preferably 15 ppm or more, 30 ppm or more, 60 ppm or more, 90 ppm or more, 120 ppm or more, 150 ppm or more, 200 ppm or more. , 250 ppm or 300 ppm or more of the lactone is produced.
  • the C6-C14 lactone content in the flavoring agent may be, for example, 600 ppm or less, 500 ppm or less, 400 ppm or less, or 350 ppm or less.
  • the flavoring agent When the content of the lactone having 6 to 14 carbon atoms is 5 ppm or more, the flavoring agent exhibits a sweet aroma and/or a milky aroma. Lactones with 5 or less carbon atoms or 15 or more carbon atoms may be produced as long as this range of amounts of lactones with 6 to 14 carbon atoms are produced.
  • the mass ratio ( ⁇ : ⁇ ) of ⁇ -lactone having 6 to 14 carbon atoms and ⁇ -lactone is not particularly limited, and may be, for example, 100:0 to 0:100. Further, for example, in the case of the mass ratio ( ⁇ : ⁇ ) of ⁇ -lactone having 6 to 10 carbon atoms and ⁇ -lactone, 90:10 to 10:90, 80:20 to 20:80, 70:30 to 30 :70, 60:40 to 40:60, 55:45 to 45:55.
  • the method of the present invention may include a step of further mixing additional glycerides after the oxidative heat treatment of the raw material glycerides to prepare a flavor imparting agent containing 5 ppm or more of lactones having 6 to 14 carbon atoms.
  • Conventionally known mixing means can be used without particular limitation for mixing the additional glyceride.
  • the additional glyceride may be the same as or different from the starting glyceride, and may be any glyceride that can be normally added to food.
  • the amount of the additional glyceride to be mixed is not particularly limited as long as the finally obtained flavor imparting agent contains 5 ppm or more of lactone having 6 to 14 carbon atoms produced by the oxidative heat treatment.
  • the present invention also provides a method for imparting flavor to glycerides, comprising the step of oxidizing and heat-treating glycerides at 140° C. or higher to generate 5 ppm by mass or more of lactones having 6 to 14 carbon atoms, and 10% by mass or more of is linear saturated fatty acid having 6 to 14 carbon atoms, and the lactone is ⁇ -lactone and/or ⁇ -lactone.
  • the raw material glyceride, the lactone having 6 to 14 carbon atoms to be produced, and the conditions for the oxidative heat treatment are the same as in the method for producing the flavoring agent described above.
  • the present invention also provides a flavor imparting agent containing 80% by mass or more of glyceride and 5 ppm or more of lactone having 6 to 14 carbon atoms with respect to the total mass of the flavor imparting agent, wherein 0 ⁇ 5% by mass of unsaturated fatty acids, 10% by mass or more of the constituent fatty acids of the glyceride are linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms, and the lactones are ⁇ -lactone and/or ⁇ -lactone. It relates to flavoring agents.
  • the glyceride contained in the flavor imparting agent may be contained in the product after oxidation and heating of the raw material glyceride, and may optionally contain the additional glyceride.
  • Glyceride contained in the flavor imparting agent is 10% by mass or more, for example, 30% by mass or more, 60% by mass or more, 80% by mass or more, 90% by mass or more, or all (100% by mass) of the constituent fatty acids. It is a linear saturated fatty acid with numbers 6 to 14.
  • the straight-chain saturated fatty acid having 6 to 14 carbon atoms may be one type or two or more types.
  • linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms examples include caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, and myristic acid, preferably caprylic acid and/or capric acid, or lauric acid and/or myristic acid. be. Caprylic acid and/or capric acid are more preferred, and caprylic acid is most preferred.
  • the glyceride contains an unsaturated fatty acid as a constituent fatty acid other than the linear saturated fatty acid having 6 to 14 carbon atoms
  • the rancidity generated by oxidation of the unsaturated fatty acid may be added to the flavor imparting agent.
  • a low amount of unsaturated fatty acids is preferred.
  • 0 to 5% by mass of the constituent fatty acids of the glyceride is preferably unsaturated fatty acid, and more preferably 0 to 3% by mass is unsaturated fatty acid.
  • an unsaturated fatty acid When an unsaturated fatty acid is contained, it is preferably a linear unsaturated fatty acid with 16 to 22 carbon atoms that constitutes vegetable oil, and one or two selected from oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, and erucic acid. It is more preferable to be above.
  • the glyceride contained in the flavor imparting agent is obtained by esterification reaction between fatty acid and glycerin, transesterification reaction between fatty acid ester and glycerin, fatty acid and fat, or transesterification reaction between methyl or ethyl ester of fatty acid and glycerin or fat.
  • oils and fats such as coconut oil, palm kernel oil, palm oil, within the range where 10% by mass or more of the fatty acids constituting the glyceride contained in the flavor imparting agent are linear saturated fatty acids having 6 to 14 carbon atoms.
  • Palm fractionated oil (palm olein, palm super olein, palm mid fraction, palm stearin, etc.), shea butter, shea fractionated oil, monkey fat, monkey fractionated oil, illipe butter, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, safflower oil, sunflower oil , rice oil, corn oil, sesame oil, olive oil, perilla oil, linseed oil, peanut oil, milk fat, animal and vegetable oils such as cocoa butter, mixed oils thereof, processed oils and the like can be mixed.
  • Glycerides contained in the flavor imparting agent may contain one or more of monoglycerides, diglycerides or triglycerides, preferably 50% by mass or more, 60% by mass or more, 70% by mass or more, or 80% by mass of the glycerides contained in the flavoring agent. % or more, 90% or more, 95% or more, or 100% by weight are triglycerides.
  • the flavor imparting agent of the present invention preferably contains glycerides that have undergone the oxidative heat treatment described in the method for producing the flavor imparting agent described above.
  • the degree of glyceride oxidation is indicated by peroxide value and anisidine value, and oxidation increases these indices.
  • the glyceride contained in the flavor imparting agent preferably has a peroxide value of 7.5 or higher.
  • Glycerides contained in the flavoring agent more preferably have a peroxide value of 10-100, 15-90, 20-80, 25-70 or 30-60.
  • the peroxide value can be measured in accordance with Standard Fats and Oils Analysis Test Method (edited by Japan Oil Chemistry Society) 2.5.2.1-2013 “Peroxide value (acetic acid-isooctane method)”.
  • the oxidative heat treatment also increases the anisidine value, which is another oxidation index.
  • Glycerides contained in the flavoring agent may, for example, have an anisidine value of 0.8 or higher, with an anisidine value of 1.0 or higher being preferred. More preferably, the glyceride content of the flavoring agent is 0.9-10.0, 1.0-8.0, 1.5-6.0, 2.0-5.5, 2.5-5 It may have an anisidine value of .0 or 3.0 to 4.5. When the anisidine value of the glyceride is 0.8 or higher, it can be confirmed that the glyceride has been oxidized to a certain level or higher. The anisidine value can be measured according to the Standard Fat Analysis Test Method (Edited by Japan Oil Chemistry Society) 2.5.3-2013 "Anisidine value".
  • the peroxide value tends to increase in the case of linear saturated fatty acids with 6 to 10 carbon atoms
  • the anisidine value increases in the case of linear saturated fatty acids with 11 to 14 carbon atoms.
  • Glycerides contained in the flavor imparting agent preferably have a peroxide value of 7.5 or higher and/or an anisidine value of 1.0 or higher.
  • the peroxide value selected from the range of 10 to 100, 15 to 90, 20 to 80, 25 to 70, and 30 to 60 More preferably, any one of 1.0 to 8.0, 1.5 to 6.0, 2.0 to 5.5, 2.5 to 5.0, 3.0 to 4.5 More preferably, it has an anisidine value selected from a range.
  • glycerides composed of linear saturated fatty acids having 11 to 14 carbon atoms 1.0 to 8.0, 1.0 to 6.0, 1.0 to 5.0, 1.0 to More preferably, it has an anisidine value selected from the range of 4.0, 1.0 to 3.0, and 1.0 to 2.0.
  • the glyceride content in the flavor imparting agent is 80% by mass or more, preferably 85% by mass or more, 90% by mass or more, 95% by mass or more, 99% by mass or more, relative to the total mass of the flavoring agent. There may be. If the content of glyceride is within the above range, it has a sufficient effect as a base material for the flavor imparting agent.
  • the lactone having 6 to 14 carbon atoms contained in the flavor imparting agent is ⁇ -lactone and/or ⁇ -lactone, and may be contained in the product after the raw material glyceride is oxidized and heated.
  • the content of the lactone having 6 to 14 carbon atoms in the flavor imparting agent is 5 ppm or more, preferably 15 ppm or more, 30 ppm or more, 60 ppm or more, 90 ppm or more, 120 ppm or more, or 150 ppm, based on the total mass of the flavor imparting agent. Above, 200 ppm or more, 250 ppm or 300 ppm or more.
  • the content of the lactone having 6 to 14 carbon atoms in the flavor imparting agent may be, for example, 600 ppm or less, 500 ppm or less, 400 ppm or less, or 350 ppm or less.
  • the flavoring agent exhibits a sweet aroma and/or a milky aroma.
  • the mass ratio ( ⁇ : ⁇ ) of the ⁇ -lactone having 6 to 14 carbon atoms and the ⁇ -lactone contained in the flavor imparting agent is not particularly limited, and may be, for example, 100:0 to 0:100. Further, for example, in the case of the mass ratio ( ⁇ : ⁇ ) of ⁇ -lactone having 6 to 10 carbon atoms and ⁇ -lactone, 90:10 to 10:90, 80:20 to 20:80, 70:30 to 30 :70, 60:40-40:60 or 55:45-45:55.
  • the present invention provides a flavor imparting agent having a sweet aroma and/or a milky aroma.
  • “Sweet scent” means a scent derived from ⁇ -lactone and/or ⁇ -lactone having 6 to 10 carbon atoms.
  • milk fragrance means a fragrance derived from ⁇ -lactone and/or ⁇ -lactone having 11 to 14 carbon atoms.
  • the flavor-imparting agent may contain any other ingredient that can normally be added to foods within a range that does not impair the sweet and/or milky flavor.
  • Other ingredients include emulsifiers, antioxidants, alcohols, water, pH adjusters, seasonings, coloring agents, fragrances, antifoaming agents, sugars, sugar alcohols, stabilizers, and the like.
  • emulsifiers include polyglycerin fatty acid esters, polyglycerin condensed ricinoleates, sorbitan fatty acid esters, sorbitol fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, propylene glycol fatty acid esters, organic acid monoglycerides, polysorbate, lecithin and the like.
  • Antioxidants include tocopherols, tocotrienols, carotenes, polyphenols, ascorbic acid, ascorbic acid derivatives and the like.
  • Table 1 shows the analysis results of the peroxide value (POV) and the anisidine value (AnV), and Table 1 and FIG. 1 show the analysis results of the lactone content.
  • a lactone with 8 carbon atoms is produced from a fatty acid with 8 carbon atoms (caprylic acid), and a lactone with 10 carbon atoms is produced from a fatty acid with 10 carbon atoms (capric acid).
  • a 12-carbon lactone is produced from a 12-carbon fatty acid (lauric acid), and a 14-carbon lactone is produced from a 14-carbon fatty acid (myristic acid). Samples containing C12 or C14 lactones had a milky odor.
  • the flavor imparting agent provided by the present invention can be used to impart flavor to foods.

Abstract

油脂をベースとする、風味が改善された、特に炭素数６～１４のラクトンが呈する甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を提供する。　特定の構成脂肪酸を有するグリセリドを１４０℃以上で酸化加熱して炭素数６～１４のラクトンを特定量生成させることで、甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を得ることができる。

Description

風味付与剤及びその製造方法
　本発明は、特定のグリセリド及びラクトンを含む風味付与剤、及びその製造方法に関する。
　油脂（脂質）は三大栄養素であるだけではなく、食品に美味しさを付与する重要な成分である。油脂は食品の味をマイルドにし、かつ、コクを与える。油脂があるために美味しくなる食品は、例えば、天ぷら、フライ食品、らーめん、パイ、チョコレート、クリーム及びチーズなどが挙げられる。油脂には、サラダ油のように無味無臭に近い油脂から、焙煎胡麻油、バターのように独特の風味が重宝される油脂まで、さまざまな油脂がある。これらの油脂は、用途に合わせて使用されている。
　油脂組成物、特にバターの風味を改善する方法として、非酵素的に、油脂組成物においてラクトンを富化する方法が知られている（特許文献１）。特許文献１は、具体的には、水分含量が３００ｐｐｍ以上１２００ｐｐｍ以下である油脂組成物を、油脂組成物中に固体脂が存在する温度（好ましくは１０℃以上３５℃以下）で保持して、又は、油脂組成物中に水分子と水素結合を形成する性質をもつ添加剤を添加し、４０～６０℃の温度で保持して、油脂組成物中の４－又は５－ヒドロキシ脂肪酸を含むトリグリセリドから、非酵素的にγ－ラクトン又はδ－ラクトンを生成させる工程を含む、ラクトン類が富化された油脂組成物の製造方法を開示している。
　また、油脂の風味、特にベースとなるコク味を強める方法として、油脂に特定のココナッツオイルを特定量含める方法が知られている（特許文献２）。特許文献２は、具体的には、０．００１～１５質量％のバージンココナッツオイルを含有する油脂を開示している。
再表２０１３／１０５６２４号公報 特開２０１７－２１３００４号公報
　しかしながら、特許文献１の製造方法は、特許文献１の請求項１や図１に示されるように４－又は５－ヒドロキシ脂肪酸の存在を必須とする製造方法であり、同脂肪酸が存在しない条件では、ラクトンが十分に生成されない。また、特許文献２の油脂組成物に含まれるバージンココナッツオイルには、酸敗臭の原因となる不飽和脂肪酸が多く含まれるため、バージンココナッツオイル中のラクトンの香りが十分に感じられない。
　本発明の課題は、油脂をベースとする、風味が改善された、特に炭素数６～１４のラクトンが呈する甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構成脂肪酸を有するグリセリドを１４０℃以上で酸化加熱して炭素数６～１４のラクトンを特定量生成させることで、甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を得ることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の態様を含むものである。
〔１〕風味付与剤の製造方法であって、
　グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理して炭素数６～１４のラクトンを生成させ、前記炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含み、
　前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
　前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
方法。
〔２〕前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸である、前記〔１〕に記載の方法。
〔３〕前記グリセリドの構成脂肪酸の６０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である、前記〔１〕又は〔２〕に記載の方法。
〔４〕前記グリセリドの構成脂肪酸が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸のみからなる、前記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載の方法。
〔５〕前記グリセリドが、トリグリセリドである、前記〔１〕～〔４〕のいずれか１項に記載の方法。
〔６〕前記酸化加熱処理の後に追加のグリセリドを更に混合して、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含む、前記〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載の方法。
〔７〕風味付与剤の全質量に対して、８０質量％以上のグリセリドと、５ｐｐｍ以上の炭素数６～１４のラクトンとを含む風味付与剤であって、
　前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸であり、
　前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
　前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、風味付与剤。
〔８〕前記グリセリドが、７．５以上の過酸化物価、及び／又は１．０以上のアニシジン価を有する、前記〔７〕に記載の風味付与剤。
〔９〕前記グリセリドの構成脂肪酸の６０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である、前記〔７〕又は〔８〕に記載の風味付与剤。
〔１０〕前記グリセリドの構成脂肪酸が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸のみからなる、前記〔７〕～〔９〕のいずれか１項に記載の風味付与剤。
〔１１〕前記グリセリドが、トリグリセリドである、前記〔７〕～〔１０〕のいずれか１項に記載の風味付与剤。
〔１２〕甘い香り及び／又は乳の香りを有する、前記〔７〕～〔１１〕のいずれか１項に記載の風味付与剤。
〔１３〕グリセリドに風味を付与する方法であって、
　グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理し、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上生成させる工程を含み、
　前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
　前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
方法。
　本発明により、油脂をベースとする、風味が改善された、特に炭素数６～１４のラクトンが呈する甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤を提供することができる。
図１は、原料グリセリド（Ｏ．Ｄ．Ｏ）を１８０℃で加熱し、サンプル温度が１８０℃に達した時点からの時間と、ラクトン類生成量の分析結果を示す。
　本発明は、風味付与剤の製造方法であって、グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理して炭素数６～１４のラクトンを生成させ、前記炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含み、前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである方法に関する。
　原料となるグリセリドにおいて、その構成脂肪酸の１０質量％以上、例えば、３０質量％以上、６０質量％以上、７５質量％以上、９０質量％以上、又は全て（１００質量％）が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸として、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等が挙げられ、好ましくはカプリル酸及び／又はカプリン酸、もしくはラウリン酸及び／又はミリスチン酸である。より好ましくはカプリル酸及び／又はカプリン酸であり、最も好ましくはカプリル酸である。構成脂肪酸の１０質量％以上が炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であることにより、所望量の炭素数６～１４のラクトンを生成させることができる。なお、グリセリドの構成脂肪酸の量と比較して生成されるラクトンの量はごくわずかであるため、グリセリドの量や構成脂肪酸割合（質量比）は、脂肪酸からラクトンへの生成による影響をほとんど受けない。そのため、酸化加熱処理の前後において、グリセリドの量や構成脂肪酸質量比は実質的に同じである。
　グリセリド中に炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸以外の構成脂肪酸として不飽和脂肪酸が含まれる場合、不飽和脂肪酸が酸化されて発生する酸敗臭が風味付与剤に付加される恐れがあるため、不飽和脂肪酸の量は少ないことが好ましい。例えば、グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が不飽和脂肪酸であることが好ましく、０～３質量％が不飽和脂肪酸であることがより好ましい。不飽和脂肪酸が含まれる場合には、植物油を構成する炭素数１６～２２の直鎖不飽和脂肪酸であることが好ましく、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸から選ばれる１種又は２種以上であることがより好ましい。
　原料グリセリドは、モノグリセリド、ジグリセリド又はトリグリセリドの１種以上を含んでもよく、好ましくは原料グリセリドの５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、又は１００質量％がトリグリセリドである。これらの原料グリセリドは、脂肪酸とグリセリンのエステル化反応、脂肪酸エステルとグリセリン、あるいは脂肪酸と油脂等のエステル交換反応、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステルとグリセリン又は油脂とのエステル交換反応により得ることができる。また、不飽和脂肪酸が含まれる場合には、脂肪酸、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステル、グリセリドに水素添加して不飽和結合を減少させてもよい。また、水素添加されたヤシ油やパーム核油を用いることもできる。なお、原料グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸となる範囲内で、その他の油脂、例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油、パーム分別油（パームオレイン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション、パームステアリン等）、シア脂、シア分別油、サル脂、サル分別油、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、えごま油、亜麻仁油、落花生油、乳脂、ココアバター等の動植物油脂やこれらの混合油、加工油脂等を混合することができる。
　原料グリセリドとしては、食用に精製されたものを用いるのが好ましく、精製グリセリドと未精製グリセリドを混合して用いてもよい。未精製グリセリドの含有量は、得られる風味付与剤の風味の観点から、原料グリセリドの総質量に対して、０～２０質量％であることが好ましく、０～１０質量％であることがより好ましく、０～５質量％であることが更に好ましい。食用の精製処理としては、脱ガム、脱酸、脱色、脱臭等が挙げられる。
　原料グリセリドの酸化加熱処理における温度は、炭素数６～１４のラクトンが生成される温度であればよく、１４０℃以上、好ましくは１５０℃～２５０℃、より好ましくは１６０℃～２２５℃、更に好ましくは１７０℃～２００℃である。加熱時間は、加熱温度によるが、原料グリセリドを酸化させてラクトンを生成するのに十分な時間であればよい。例えば、加熱温度が１８０℃以上の場合、原料グリセリドが１８０℃に達してから５分以上、好ましくは１０～１２０分、２０～９０分又は４５～７５分加熱してもよい。また、例えば、加熱温度が１６０～１８０℃の場合、原料グリセリドが１６０℃に達してから１０分以上、好ましくは１５～１６０分、３０～１２０分加熱してもよい。また、例えば、加熱温度が１４０～１６０℃の場合、原料グリセリドが１４０℃に達してから１５分以上、好ましくは９０～１８０分、９０～１６０分加熱してもよい。加熱処理条件としては、原料グリセリドを酸化させてラクトンを生成できる条件であれば特に制限はなく、好ましくは、酸素存在下、例えば大気下において、原料グリセリドを加熱してもよい。
　酸化加熱処理によって、原料グリセリド中の構成脂肪酸に対応する炭素数のラクトンが生成される。本発明の方法においては、炭素数６～１４、好ましくは炭素数８～１４、より好ましくは炭素数８～１０、さらに好ましくは炭素数８のラクトンが生成される。
　本発明の方法では、風味付与剤中の炭素数６～１４のラクトン含有量が５ｐｐｍ以上となる量、好ましくは、１５ｐｐｍ以上、３０ｐｐｍ以上、６０ｐｐｍ以上、９０ｐｐｍ以上、１２０ｐｐｍ以上、１５０ｐｐｍ以上、２００ｐｐｍ以上、２５０ｐｐｍ又は３００ｐｐｍ以上となる量のラクトンが生成される。風味付与剤中の炭素数６～１４のラクトン含有量は、例えば、６００ｐｐｍ以下、５００ｐｐｍ以下、４００ｐｐｍ以下又は３５０ｐｐｍ以下であってもよい。炭素数６～１４のラクトン含有量が５ｐｐｍ以上であることによって、風味付与剤は甘い香り及び／又は乳の香りを呈する。この範囲の量の炭素数６～１４のラクトンが生成されるのであれば、炭素数５以下又は１５以上のラクトンが生成されてもよい。
　炭素数６～１４のラクトンとしては、安定な構造を有するγ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンが生成される。炭素数６～１４のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）には特に制限は無く、例えば、１００：０～０：１００であってもよい。また、例えば、炭素数６～１０のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）の場合は、９０：１０～１０：９０、８０：２０～２０：８０、７０：３０～３０：７０、６０：４０～４０：６０、５５：４５～４５：５５であってもよい。例えば、炭素数１１～１４のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）の場合は、５０：５０～０：１００、４０：６０～０：１００、３０：７０～０：１００、２０：８０～０：１００、１０：９０～０：１００、又は５：９５～０：１００であってもよい。
　本発明の方法は、原料グリセリドの酸化加熱処理の後に、追加のグリセリドを更に混合して、炭素数６～１４のラクトンを５ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含んでもよい。追加のグリセリドの混合には、従来公知の混合手段を特に制限なく使用することができる。追加のグリセリドは、原料グリセリドと同じであっても異なっていてもよく、食品に通常添加され得るものであれば、任意のグリセリドであってよい。追加のグリセリドの混合量は、最終的に得られる風味付与剤中に酸化加熱処理で生成された炭素数６～１４のラクトンが５ｐｐｍ以上含まれる量であれば、特に制限は無い。
　本発明はまた、グリセリドに風味を付与する方法であって、グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理し、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上生成させる工程を含み、前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである方法に関する。原料グリセリドや生成される炭素数６～１４のラクトン、酸化加熱処理の条件については、上述の風味付与剤の製造方法に関するものと同様である。
　本発明はまた、風味付与剤の全質量に対して、８０質量％以上のグリセリドと、５ｐｐｍ以上の炭素数６～１４のラクトンとを含む風味付与剤であって、前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸であり、前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである風味付与剤に関する。
　風味付与剤に含まれるグリセリドは、上記原料グリセリドの酸化加熱後の生成物に含まれるものであってよく、任意に、上記追加のグリセリドが含まれていてもよい。風味付与剤に含まれるグリセリドは、その構成脂肪酸の１０質量％以上、例えば、３０質量％以上、６０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、又は全て（１００質量％）が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸として、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等が挙げられ、好ましくはカプリル酸及び／又はカプリン酸、もしくはラウリン酸及び／又はミリスチン酸である。より好ましくはカプリル酸及び／又はカプリン酸であり、最も好ましくはカプリル酸である。
　グリセリド中に炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸以外の構成脂肪酸として不飽和脂肪酸が含まれる場合、不飽和脂肪酸が酸化されて発生する酸敗臭が風味付与剤に付加される恐れがあるため、不飽和脂肪酸の量は少ないことが好ましい。本発明の風味付与剤においては、グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が不飽和脂肪酸であることが好ましく、０～３質量％が不飽和脂肪酸であることがより好ましい。不飽和脂肪酸が含まれる場合には、植物油を構成する炭素数１６～２２の直鎖不飽和脂肪酸であることが好ましく、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸から選ばれる１種又は２種以上であることがより好ましい。
　風味付与剤に含まれるグリセリドは、脂肪酸とグリセリンのエステル化反応、脂肪酸エステルとグリセリン、あるいは脂肪酸と油脂等のエステル交換反応、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステルとグリセリン又は油脂とのエステル交換反応により得ることができるグリセリドを含んでもよい。また、不飽和脂肪酸が含まれる場合には、脂肪酸、脂肪酸のメチルあるいはエチルエステル、グリセリドに水素添加して不飽和結合を減少させてもよい。また、水素添加されたヤシ油やパーム核油を用いることもできる。なお、風味付与剤に含まれるグリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸となる範囲内で、その他の油脂、例えば、ヤシ油、パーム核油、パーム油、パーム分別油（パームオレイン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション、パームステアリン等）、シア脂、シア分別油、サル脂、サル分別油、イリッペ脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、米油、コーン油、ゴマ油、オリーブ油、えごま油、亜麻仁油、落花生油、乳脂、ココアバター等の動植物油脂やこれらの混合油、加工油脂等を混合することができる。
　風味付与剤に含まれるグリセリドは、モノグリセリド、ジグリセリド又はトリグリセリドの１種以上を含んでもよく、好ましくは風味付与剤に含まれるグリセリドの５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、又は１００質量％がトリグリセリドである。
　本発明の風味付与剤は、好ましくは上記の風味付与剤の製造方法に記載されている酸化加熱処理を経たグリセリドを含む。グリセリドの酸化の程度は過酸化物価、アニシジン価で示され、酸化によってこれらの指標が上昇する。
　風味付与剤に含まれるグリセリドは、７．５以上の過酸化物価を有することが好ましい。風味付与剤に含まれるグリセリドは、より好ましくは１０～１００、１５～９０、２０～８０、２５～７０又は３０～６０の過酸化物価を有する。グリセリドの過酸化物価が７．５以上であることによって、酸化を一定レベル以上受けたことが確認できる。過酸化物価は、基準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．２．１－２０１３「過酸化物価（酢酸－イソオクタン法）」に従って測定することができる。
　また、酸化加熱処理により、別の酸化指標であるアニシジン価も上昇する。風味付与剤に含まれるグリセリドは、例えば、０．８以上のアニシジン価を有してもよく、１．０以上のアニシジン価が好ましい。より好ましくは、風味付与剤に含まれるグリセリドは、０．９～１０．０、１．０～８．０、１．５～６．０、２．０～５．５、２．５～５．０又は３．０～４．５のアニシジン価を有してもよい。グリセリドのアニシジン価が０．８以上であることによって、酸化を一定レベル以上受けたことが確認できる。アニシジン価は、基準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．３－２０１３「アニシジン価」に従って測定することができる。
　なお、同じ酸化加熱処理においては、炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸の場合は過酸化物価が上昇する傾向にあり、炭素数１１～１４の直鎖飽和脂肪酸の場合はアニシジン価が上昇する傾向にある。風味付与剤に含まれるグリセリドは、７．５以上の過酸化物価、及び／又は１．０以上のアニシジン価を有することが好ましい。炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするグリセリドの場合は、１０～１００、１５～９０、２０～８０、２５～７０、３０～６０のいずれかの範囲から選ばれる過酸化物価を有することがより好ましく、１．０～８．０、１．５～６．０、２．０～５．５、２．５～５．０、３．０～４．５のいずれかの範囲から選ばれるアニシジン価を有することがより好ましい。また、炭素数１１～１４の直鎖飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするグリセリドの場合は、１．０～８．０、１．０～６．０、１．０～５．０、１．０～４．０、１．０～３．０、１．０～２．０のいずれかの範囲から選ばれるアニシジン価を有することがより好ましい。
　風味付与剤におけるグリセリドの含有量は、風味付与剤の全質量に対して、８０質量％以上であり、好ましくは、８５質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、９９質量％以上であってもよい。グリセリドの含有量が上記範囲内であれば、風味付与剤の基材として十分な効果を有する。
　風味付与剤に含まれる炭素数６～１４のラクトンは、γ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンであり、上記原料グリセリドの酸化加熱後の生成物に含まれるものであってもよい。風味付与剤における炭素数６～１４のラクトンの含有量は、風味付与剤の全質量に対して、５ｐｐｍ以上であり、好ましくは、１５ｐｐｍ以上、３０ｐｐｍ以上、６０ｐｐｍ以上、９０ｐｐｍ以上、１２０ｐｐｍ以上、１５０ｐｐｍ以上、２００ｐｐｍ以上、２５０ｐｐｍ又は３００ｐｐｍ以上である。また、風味付与剤における炭素数６～１４のラクトンの含有量は、例えば、６００ｐｐｍ以下、５００ｐｐｍ以下、４００ｐｐｍ以下又は３５０ｐｐｍ以下であってもよい。炭素数６～１４のラクトン含有量が５ｐｐｍ以上であることによって、風味付与剤は甘い香り及び／又は乳の香りを呈する。
　風味付与剤に含まれる炭素数６～１４のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）には特に制限は無く、例えば、１００：０～０：１００であってもよい。また、例えば、炭素数６～１０のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）の場合は、９０：１０～１０：９０、８０：２０～２０：８０、７０：３０～３０：７０、６０：４０～４０：６０又は５５：４５～４５：５５であってもよい。例えば、炭素数１１～１４のγ－ラクトンとδ－ラクトンの質量比（γ：δ）の場合は、５０：５０～０：１００、４０：６０～０：１００、３０：７０～０：１００、２０：８０～０：１００、１０：９０～０：１００、又は５：９５～０：１００であってもよい。
　本発明により、甘い香り及び／又は乳の香りを有する風味付与剤が提供される。「甘い香り」とは、炭素数６～１０のγ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンに由来する香りを意味する。また、「乳の香り」とは、炭素数１１～１４のγ－ラクトン及び／又はδ－ラクトンに由来する香りを意味する。
　風味付与剤は、甘い香り及び／又は乳の香りの風味を損なわない範囲で、食品に通常添加され得る任意のその他の成分を含んでもよい。その他の成分としては、乳化剤、酸化防止剤、アルコール、水、ｐＨ調整剤、調味剤、着色料、香料、消泡剤、糖類、糖アルコール類、安定剤等が挙げられる。乳化剤としては、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレート、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ポリソルベート、レシチン等が挙げられる。酸化防止剤としては、トコフェロール類、トコトリエノール類、カロテン類、ポリフェノール類、アスコルビン酸、アスコルピン酸誘導体等が挙げられる。
（原料グリセリド）
　原料グリセリドとして、以下のものを使用した。
Ｏ．Ｄ．Ｏ（「中鎖脂肪酸トリグリセリド」日清オイリオグループ株式会社製、構成脂肪酸：カプリル酸７５％、カプリン酸２５％）
Ｏ．Ｄ．Ｏ＋Ｔｏｃ（Ｏ．Ｄ．Ｏに大豆由来のトコフェロールを５００ｐｐｍ添加したサンプル）
Ｃ１０Ｒ（「中鎖脂肪酸トリグリセリド」日清オイリオグループ株式会社製、構成脂肪酸：カプリル酸３０％、カプリン酸７０％）
トリカプリリン（「中鎖脂肪酸トリグリセリド」日清オイリオグループ株式会社製、構成脂肪酸：カプリル酸　約１００％）
トリカプリン（「中鎖脂肪酸トリグリセリド」日清オイリオグループ株式会社製、構成脂肪酸：カプリン酸　約１００％）
トリラウリン（「Trilaurin」東京化成工業株式会社製、構成脂肪酸：ラウリン酸　約９８％）
トリミリスチン（「Trimyristin」東京化成工業株式会社製、構成脂肪酸：ミリスチン酸　約９５％）
（酸化加熱処理）
　２００ｍＬビーカーに５０．００ｇのＯ．Ｄ．Ｏをサンプルとして採取し、大気下、ＰＩＤ温調付きマントルヒーターを用いて１８０℃で加熱した。サンプルの温度が１４０℃を超えたあたりから、甘い香りが発生し始めた。サンプルの温度が１８０℃に達した時点から、０、５、１５、３０、及び６０分後に、直ちに窒素置換した褐色瓶に移し、蓋をして２０℃になるまで放置した。
　Ｏ．Ｄ．Ｏ＋Ｔｏｃ、Ｃ１０Ｒ、トリカプリリン、トリカプリン、トリラウリン、及びトリミリスチンについては、サンプルの温度が１８０℃に達した時点から６０分後に褐色瓶に移した以外は、Ｏ．Ｄ．Ｏと同様に処理した。
（分析）
　未処理のＯ．Ｄ．Ｏ、トリラウリン及びトリミリスチン、並びに処理後の各サンプルについて、過酸化物価（ＰＯＶ）を、基準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．２．１－２０１３「過酸化物価（酢酸－イソオクタン法）」に従って測定した。
　未処理のＯ．Ｄ．Ｏ、トリラウリン及びトリミリスチン、並びに処理後の各サンプルについて、アニシジン価（ＡｎＶ）を準油脂分析試験法（日本油化学会編）２．５．３－２０１３「アニシジン価」に従って測定した。
　未処理のＯ．Ｄ．Ｏ、トリラウリン及びトリミリスチン、並びに処理後の各サンプルについて、ラクトン類含有量を以下の条件でＧＣ／ＭＳにて測定した。
ＧＣ／ＭＳ条件
・カラム　　　：DB-1HT（15m×φ0.25mm×0.1μm）
・昇温条件　　：40℃[3分]-4℃/分-170℃-25℃/分-370℃[7分]
・キャリアガス：ヘリウム
・注入口　　　：370℃、スプリット比＝20:1
・イオン源　　：EI
・検出器　　　：MSD
・溶液濃度　　：0.1mg/mL
・注入量　　　：1μL
・解析方法　　：C8～C14ラクトンSTD溶液を外部標準として定量（ppm）
　過酸化物価（ＰＯＶ）及びアニシジン価（ＡｎＶ）の分析結果を表１に、ラクトン類含有量の分析結果を表１及び図１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　未処理のＯ．Ｄ．Ｏ、トリラウリン及びトリミリスチン、並びに抗酸化剤としてトコフェロールを添加したＯ．Ｄ．Ｏ＋Ｔｏｃでは、ラクトン類は確認されなかった。なお、酸化加熱処理後の各サンプルには、ラクトン類としては、原料グリセリドの構成脂肪酸の炭素数に対応する炭素数８、１０、１２及び／又は１４のラクトンのみが存在し得る。また、酸化加熱処理の前後において、グリセリドの量や構成脂肪酸質量比は実質的に変化しない。
（香り評価１）
　未処理のＯ．Ｄ．Ｏと、酸化加熱処理したＯ．Ｄ．Ｏ、Ｏ．Ｄ．Ｏ＋Ｔｏｃ、Ｃ１０Ｒ、トリカプリリン、及びトリカプリンの各サンプル（２０℃）の香りを、１０名のパネラーにより、以下の基準で評価した。サンプル２の香りを２点として相対評価を行った。結果（平均点）を表２に示す。
　０点：甘い香りはない。
　１点：ほのかな甘い香りを感じる（サンプル２より弱い）。
　２点：甘い香りを感じる（サンプル２と同等）。
　３点：甘い香りをやや強く感じる（サンプル２より強いが約２倍未満）
　４点：甘い香りを強く感じる（サンプル２の約２倍程度）
　５点：甘い香りをかなり強く感じる（サンプル２の約２倍超）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　炭素数８のラクトンは、炭素数８の脂肪酸（カプリル酸）から生成し、炭素数１０のラクトンは、炭素数１０の脂肪酸（カプリン酸）から生成する。甘い香りの強さとラクトン類の生成量には相関がみられた。
（香り評価２）
　未処理のトリラウリン及びトリミリスチンと、酸化加熱処理したトリラウリン及びトリミリスチンの各サンプル（２０℃）について、１０名のパネラーにより、乳の香りの有無を以下の基準で評価した。結果（平均点）を表３に示す。
　０点：乳の香りはない。
　１点：乳の香りを感じる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　炭素数１２のラクトンは、炭素数１２の脂肪酸（ラウリン酸）から生成し、炭素数１４のラクトンは、炭素数１４の脂肪酸（ミリスチン酸）から生成する。炭素数１２又は１４のラクトンを含むサンプルは乳の香りを有していた。
　本発明により提供される風味付与剤は、食品への風味の付与に利用することができる。

Claims (13)

  1. 　風味付与剤の製造方法であって、
    　グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理して炭素数６～１４のラクトンを生成させ、前記炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含み、
    　前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
    　前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
    方法。
  2. 　前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸である、請求項１に記載の方法。
  3. 　前記グリセリドの構成脂肪酸の６０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である、請求項１又は２に記載の方法。
  4. 　前記グリセリドの構成脂肪酸が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸のみからなる、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。
  5. 　前記グリセリドが、トリグリセリドである、請求項１～４のいずれか１項に記載の方法。
  6. 　前記酸化加熱処理の後に追加のグリセリドを更に混合して、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上含む風味付与剤を調製する工程を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の方法。
  7. 　風味付与剤の全質量に対して、８０質量％以上のグリセリドと、５ｐｐｍ以上の炭素数６～１４のラクトンとを含む風味付与剤であって、
    　前記グリセリドの構成脂肪酸の０～５質量％が、不飽和脂肪酸であり、
    　前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
    　前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
    風味付与剤。
  8. 　前記グリセリドが、７．５以上の過酸化物価、及び／又は１．０以上のアニシジン価を有する、請求項７に記載の風味付与剤。
  9. 　前記グリセリドの構成脂肪酸の６０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸である、請求項７又は８に記載の風味付与剤。
  10. 　前記グリセリドの構成脂肪酸が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸のみからなる、請求項７～９のいずれか１項に記載の風味付与剤。
  11. 　前記グリセリドが、トリグリセリドである、請求項７～１０のいずれか１項に記載の風味付与剤。
  12. 　甘い香り及び／又は乳の香りを有する、請求項７～１１のいずれか１項に記載の風味付与剤。
  13. 　グリセリドに風味を付与する方法であって、
    　グリセリドを１４０℃以上で酸化加熱処理し、炭素数６～１４のラクトンを５質量ｐｐｍ以上生成させる工程を含み、
    　前記グリセリドの構成脂肪酸の１０質量％以上が、炭素数６～１４の直鎖飽和脂肪酸であり、
    　前記ラクトンが、γラクトン及び／又はδラクトンである、
    方法。
PCT/JP2022/017821 2021-04-28 2022-04-14 風味付与剤及びその製造方法 WO2022230679A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP22795593.7A EP4331371A1 (en) 2021-04-28 2022-04-14 Flavor-imparting agent and method for producing same
CN202280031181.7A CN117241673A (zh) 2021-04-28 2022-04-14 风味赋予剂及其制造方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021-076196 2021-04-28
JP2021076196A JP2022170213A (ja) 2021-04-28 2021-04-28 風味付与剤及びその製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022230679A1 true WO2022230679A1 (ja) 2022-11-03

Family

ID=83847553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/017821 WO2022230679A1 (ja) 2021-04-28 2022-04-14 風味付与剤及びその製造方法

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP4331371A1 (ja)
JP (1) JP2022170213A (ja)
CN (1) CN117241673A (ja)
TW (1) TW202308517A (ja)
WO (1) WO2022230679A1 (ja)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000309794A (ja) * 1998-11-13 2000-11-07 Nisshin Oil Mills Ltd:The 油脂組成物
JP2013105624A (ja) 2011-11-14 2013-05-30 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 避雷管および雷保護装置
JP2017213004A (ja) 2015-02-27 2017-12-07 日清オイリオグループ株式会社 油脂及び油脂含有食品

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000309794A (ja) * 1998-11-13 2000-11-07 Nisshin Oil Mills Ltd:The 油脂組成物
JP2013105624A (ja) 2011-11-14 2013-05-30 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 避雷管および雷保護装置
JP2017213004A (ja) 2015-02-27 2017-12-07 日清オイリオグループ株式会社 油脂及び油脂含有食品

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
THE JOCS STANDARD METHODS FOR THE ANALYSIS OF FATS, OILS AND RELATED MATERIALS: "Anisidine Value", vol. 2, March 2013, article "The JOCS Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials", pages: 5
THE JOCS STANDARD METHODS FOR THE ANALYSIS OF FATS, OILS AND RELATED MATERIALS: "Peroxide Value (Acetic Acid-Isooctane Method", vol. 2, January 2013, article "The JOCS Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials", pages: 2
TIMMERMANN F.: "PRODUCTION AND PROPERTIES OF MEDIUM-CHAIN TRIGLYCERIDES.", LIPID TECHNOLOGY, BARKING ESSEX, GB, vol. 06., no. 03., 1 May 1994 (1994-05-01), GB , pages 61 - 64., XP000904719, ISSN: 0956-666X *

Also Published As

Publication number Publication date
TW202308517A (zh) 2023-03-01
JP2022170213A (ja) 2022-11-10
EP4331371A1 (en) 2024-03-06
CN117241673A (zh) 2023-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101820179B1 (ko) 유지 조성물
KR101729363B1 (ko) 유지 조성물
JP2011213856A (ja) 油脂組成物
KR102124754B1 (ko) 유지 조성물
WO2014034154A1 (ja) 精製油脂の製造方法
JP7383363B2 (ja) 呈味増強組成物及び炒め調理品の呈味増強方法
JP5947931B2 (ja) 油脂組成物
JP5858712B2 (ja) 薄膜蒸発処理油脂の製造方法
WO2022230679A1 (ja) 風味付与剤及びその製造方法
JP7029206B1 (ja) 食用油脂の常温以下での保存安定性向上剤
JP7346288B2 (ja) 炊飯用油脂組成物及び米飯の製造方法
JP7254439B2 (ja) 炊飯用油脂組成物
JP5924755B2 (ja) グリセリド組成物の製造方法
WO2024090546A1 (ja) 風味付与剤及びその製造方法
JP5143067B2 (ja) 食用油脂の製造方法およびそれから得られる食用油脂
WO2024090547A1 (ja) 油脂組成物及びその製造方法
JP7278662B1 (ja) 食用油脂の常温以下での保存安定性向上剤
JP7280731B2 (ja) 精製油脂の製造方法、及び、トコフェロール類の製造方法
JP7376266B2 (ja) 加熱調理用油脂組成物の製造方法、及び加熱調理用油脂組成物
TWI776917B (zh) 油脂組成物
JP6777528B2 (ja) 油脂組成物
JP2022120970A (ja) 油脂組成物の加熱臭の抑制方法
JP2022097542A (ja) 精製大豆油の製造方法、及び精製大豆油のコク風味向上方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22795593

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 18550327

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2022795593

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022795593

Country of ref document: EP

Effective date: 20231128