WO2023210569A1

WO2023210569A1 - 新規化合物、共役系高分子及びその製造方法、製膜用組成物、有機薄膜、並びに有機半導体素子

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Publication number: WO2023210569A1
Application number: PCT/JP2023/016079
Authority: WO
Inventors: 拓也山縣; 幸一郎巳上; 仁嗣花村; 正幸脇岡; 真人宮下; 眞人渡邊; 慎也奥
Original assignee: 東ソー株式会社; 公益財団法人相模中央化学研究所
Priority date: 2022-04-26
Filing date: 2023-04-24
Publication date: 2023-11-02
Also published as: TW202402763A

Abstract

本開示の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。　

Description

新規化合物、共役系高分子及びその製造方法、製膜用組成物、有機薄膜、並びに有機半導体素子

　本発明は、インデノフルオレノカルコゲナジアゾール骨格を有する新規化合物、該骨格を構造単位として含む共役系高分子とその製造方法、並びに、製膜用組成物、有機薄膜及び有機半導体素子に関する。

　共役系有機化合物は、有機薄膜太陽電池、有機薄膜トランジスタ、有機ＥＬ等に用いられる有機半導体としてよく知られている。共役系有機化合物は、省エネルギー、低コスト、有機溶媒可溶性、軽量、フレキシブル等の無機化合物に無い特徴を有し、プリンテッドエレクトロニクスへと応用される塗布材料としても用いることができる（特許文献１）。

　中でも、静電相互作用による分子間相互作用の増大又は吸収領域の拡張を目的とした、ドナー・アクセプター（Ｄ－Ａ）型ポリマーの開発例が多い。非特許文献１には、ナフトビスチアジアゾール骨格を有するＤ－Ａ型ポリマーが記載されている。非特許文献２には、アントラビスチアジアゾール骨格を有するＤ－Ａ型ポリマーが記載されている。特許文献２には、ビス（チエノシクロペンタ）ベンゾチアジアゾール骨格を有するＤ－Ａ型ポリマーが記載されている。

日本国特開２０１７－５９６６８号公報日本国特開２０１２－５０３０４５号公報

Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３４巻，３４９８－３５０７ページ，２０１２年．Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，５１巻，５４７３－５４８４ページ，２０１８年．

　有機半導体の材料に用いられる共役系高分子には、高キャリア移動度、高耐熱性、高大気安定性、及び高溶解性といった特性が求められるが、従来の共役系高分子では、これらを併せ持つようなものはみられない。

　したがって、本発明は、高キャリア移動度、高耐熱性、高大気安定性、及び高溶解性を併せ持つ新しい共役系高分子、該高分子の製造方法、該高分子を含む製膜用組成物、該高分子を含む有機薄膜、該高分子を含む有機半導体素子及び有機薄膜トランジスタ素子を提供することを目的とする。

　上記課題を解決するために、本発明者は鋭意検討を行った結果、インデノフルオレノカルコゲナジアゾール骨格を構造単位として含む共役系高分子が、高キャリア移動度、高溶解性、高耐熱性、高大気安定性、及び高い製膜性を示すことを見出した。該インデノフルオレノカルコゲナジアゾール骨格を構造単位として含む共役系高分子並びに該高分子を与えるモノマーは新規物質であり、その製造方法についても報告されていない。また、該高分子の溶解性及び耐熱性といった諸物性、並びにそのキャリア移動度の報告例はない。さらに、該高分子を含む製膜用組成物を用いて簡便に有機薄膜が製膜できること、及び該有機薄膜を用いて作成した有機薄膜トランジスタ素子が安定に駆動することも合わせて見出し、本発明の完成に至った。

　すなわち本発明は以下の要旨から構成される。
［要旨１］
　下記一般式（１）で表される化合物。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^１及びＭ^２は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ素含有基及びスズ含有基からなる群から選択される一つの基を表す。）
［要旨２］
　下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は各々独立にカルコゲン原子を表す。）下記一般式（３）で表される構造単位と、より構成される、共役系高分子。

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。）
［要旨３］
　下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は、各々独立に、ハロゲン原子を表す。）遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｂ）で表されるモノマーを反応させる、

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^３－Ｂ及びＭ^４－Ｂは、各々独立に、ホウ素含有基を表す。）下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は、前記と同様の意味を表す。）下記一般式（３）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘは、前記と同様の意味を表す。）
［要旨４］
　下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は、各々独立に、ハロゲン原子を表す。）遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｓｎ）で表されるモノマーを反応させる、

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^３－Ｓｎ及びＭ^４－Ｓｎは、各々独立に、スズ含有基を表す。）下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｘは前記と同様の意味を表す。）
［要旨５］
　下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^１－Ｂ及びＭ^２－Ｂは、各々独立に、ホウ素含有基を表す。）遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－ｈａｌ）で表されるモノマーを反応させる、

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は、各々独立にハロゲン原子を表す。）下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｘは前記と同様の意味を表す。）
［要旨６］
　下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^１－Ｓｎ及びＭ^２－Ｓｎは、各々独立に、スズ含有基を表す。）遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－ｈａｌ）で表されるモノマーを反応させる、

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は、各々独立に、ハロゲン原子を表す。）下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｘは、前記と同様の意味を表す。）
［要旨７］
　下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は、各々独立に、ハロゲン原子を表す。）遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｈ）で表されるモノマーを反応させることを含む、

（式中、Ｘは、炭素数１から５０のアルキル基又は炭素数１から５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。）下記一般式（２）で表される２価の構造単位と、

（式中、Ｘは前記と同様の意味を表す。）

　本発明の共役系高分子は高キャリア移動度、高耐熱性、高大気安定性、及び高溶解性を併せ持つ有機半導体であり、これを活性層とする有機薄膜トランジスタ素子を効率よく駆動させることができる。

有機薄膜トランジスタ素子の断面形状による構造を示す図である。

　以下、本発明の実施の形態に関して詳細に説明する。但し、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態に関しても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書においては特記しない限り、数値範囲を表す「Ｐ～Ｑ」は、「Ｐ以上、Ｑ以下」を意味する。

　〔化合物〕
　本発明の一実施形態に係る化合物（本明細書中では、「本実施形態の化合物」と称することもある。）は、一般式（１）で表される化合物である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^１及びＭ^２は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ素含有基及びスズ含有基からなる群から選択される一つの基を表す。）

　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６で表される炭素数１～５０のアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドドリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基、ペンタコンチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基、３－デシルペンタデシル基、３－ドデシルヘプタデシル基、３－テトラデシルノナコシル基、４－デシルヘキサデシル基、４－ドデシルオクタデシル基、４－テトラデシルイコシル基等の分岐状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基；を例示することができる。

　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４で表されるアルキル基として、本実施形態の化合物の溶解性が高くなる点で炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基又は１２－ブチルオクタデシル基がさらに好ましく、デシル基又はヘキサデシル基が殊更好ましい。

　Ｒ^１及びＲ^２は、互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。当該の環としては、シクロプロパン－１，１－ジイル基、シクロブタン－１，１－ジイル基、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、シクロヘプタン－１，１－ジイル基、シクロオクタン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基等を例示することができる。本実施形態の化合物の溶解性がより高くなる点で、当該の環は、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基が好ましく、シクロヘキサン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。

　Ｒ^３及びＲ^４は、互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。当該の環としては、シクロプロパン－１，１－ジイル基、シクロブタン－１，１－ジイル基、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、シクロヘプタン－１，１－ジイル基、シクロオクタン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基等を例示することができる。本実施形態の化合物の溶解性がより高くなる点で、当該の環は、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基が好ましく、シクロヘキサン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。

　Ｒ^５及びＲ^６は、本実施形態の化合物を用いた共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基又は２－オクチルドデシル基がさらに好ましい。中でも、キャリア移動度がより高くなる点で、Ｒ^５及びＲ^６は、水素原子であることが殊更好ましい。

　Ｊ^１及びＪ^２で表されるカルコゲン原子として、本実施形態の化合物の溶解性が高くなる点で、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子が好ましく、酸素原子又は硫黄原子がより好ましく、硫黄原子がさらに好ましい。

　Ｍ^１及びＭ^２で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。

　Ｍ^１及びＭ^２で表されるホウ素含有基としては、ジヒドロボリル基、ジアルコキシボリル基等を例示することができる。

　Ｍ^１及びＭ^２で表されるスズ含有基としては、トリアルキルスタニル基、ジアルキルアリールスタニル基、アルキルジアリールスタニル基、トリアリールスタニル基等を例示することができる。

　Ｍ^１及びＭ^２は、本実施形態の化合物が反応性の良好なモノマーとなる点で、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホウ素含有基又はスズ含有基が好ましく、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ジヒドロボリル基、ジアルコキシボリル基又はトリアルキルスタニル基がより好ましく、臭素原子がさらに好ましい。

　本実施形態の化合物として、以下の化合物等を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。式中、ｎは同一又は相異なっていてもよい、１～５０の自然数を表す。ｘは同一又は相異なっていてもよい、２～２４の自然数を表す。ｙは同一又は相異なっていてもよい、１～２４の自然数を表す。ｚは同一又は相異なっていてもよい、１～２０の自然数を表す。また、これらに包含される具体的な化合物の例も併せて下記に示す。

　前記式中、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ｃ_ｘＨ_２ｘ＋１及びＣ_ｙＨ_２ｙ＋１は直鎖状アルキル基を表す。

　本実施形態の化合物としては、当該化合物を用いた共役系高分子の製膜性及びキャリア移動度がより高くなる点で、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１）～式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ６）～式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－３－ｎ２０）又は式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ６）～式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－６－ｎ２０）で表されるいずれかの化合物が好ましく、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ７）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ９）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１１）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１２）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１３）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１４）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１５）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１７）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１９）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ２０）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ７）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ９）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１０）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１１）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１２）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１３）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１４）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１５）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１７）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ１９）又は式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４－ｎ２０）で表されるいずれかの化合物がより好ましく、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ７）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ９）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１１）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１２）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１３）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１４）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１５）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１７）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１９）又は式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ２０）で表されるいずれかの化合物がさらに好ましく、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ９）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１１）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１２）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１４）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１５）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）又は式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１８）で表されるいずれかの化合物が殊更好ましい。

　〔化合物の製造方法〕
　次に本実施形態の化合物の製造方法に関して説明する。本実施形態の化合物の製造方法は、以下に示す製造工程（ａ）、（ｂ）に示す通りである。
　＜製造工程（ａ）＞
　製造工程（ａ）は、有機金属試薬等の塩基を用いて一般式（ｉｎｔ－１）で表される化合物に対応するアニオン種を発生させ、ハロゲン化アルキルと反応させることによって一般式（ｍｏｎｏ－Ｈ）で表される化合物を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は前記と同様の意味を表す。Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、水素原子又は炭素数１から５０のアルキル基を表す。Ｒ^ＡとＲ^Ｂとが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。）

　Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂで表される炭素数１～５０のアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドドリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基、ペンタコンチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基、３－デシルペンタデシル基、３－ドデシルヘプタデシル基、３－テトラデシルノナコシル基、４－デシルヘキサデシル基、４－ドデシルオクタデシル基、４－テトラデシルイコシル基等の分岐状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基；を例示することができる。

　一般式（ｉｎｔ－１）で表される化合物として、以下の化合物等を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。式中、ｎは同一又は相異なっていてもよい、１～５０の自然数を表す。また、これらに包含される具体的な化合物の例も併せて下記に示す。

　前記式中、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１は直鎖状アルキル基を表す。

　製造工程（ａ）で使用する一般式（ｉｎｔ－１）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、公知の有機合成反応を適宜組み合わせることによって製造することも可能である。例えば、本明細書に記載の合成参考例１～１５を参考に製造することができる。また、市販品を用いてもよい。

　塩基としては、一般式（ｉｎｔ－１）で表される化合物を分解させることなくアニオン種を発生させるものであれば特に限定するものではなく、具体的には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；リチウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基；塩化１，１－ジメチルプロピルマグネシウム、塩化ｓｅｃ－ブチルマグネシウム、塩化ｔｅｒｔブチルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム等の金属マグネシウム試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬）；リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、リチウムジシクロへキシルアミド、リチウム２，２，６，６－テトラメチルピペリジニル、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体等の金属アミド；リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（別名：リチウムヘキサメチルジシラジド）、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（別名：ナトリウムヘキサメチルジシラジド）、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド（別名：カリウムヘキサメチルジシラジド）等のシラジド；等を例示することができ、反応収率が良い点で、水素化ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド又は２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体を用いることが好ましく、水素化ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、又はリチウムジイソプロピルアミドがより好ましい。

　塩基の使用量は特に制限はなく、反応収率が良い点で、一般式（ｉｎｔ－１）で表される化合物１モル当量に対して２．０～１０．０モル当量が好ましく、２．０～６．０モル当量がより好ましい。

　ハロゲン化アルキルとしては、クロロメタン、クロロエタン、１－クロロプロパン、１－クロロブタン、１－クロロペンタン、１－クロロヘキサン、１－クロロヘプタン、１－クロロオクタン、１－クロロノナン、１－クロロデカン、１－クロロウンデカン、１－クロロドデカン、１－クロロトリデカン、１－クロロテトラデカン、１－クロロペンタデカン、１－クロロヘキサデカン、１－クロロヘプタデカン、１－クロロオクタデカン、１－クロロノナデカン、１－クロロエイコサン等のクロロアルカン；ブロモメタン、ブロモエタン、１－ブロモプロパン、１－ブロモブタン、１－ブロモペンタン、１－ブロモヘキサン、１－ブロモヘプタン、１－ブロモオクタン、１－ブロモノナン、１－ブロモデカン、１－ブロモンデカン、１－ブロモドデカン、１－ブロモトリデカン、１－ブロモテトラデカン、１－ブロモペンタデカン、１－ブロモヘキサデカン、１－ブロモヘプタデカン、１－ブロモクタデカン、１－ブロモノナデカン、１－ブロモエイコサン等のブロモアルカン；ヨードメタン、ヨードエタン、１－ヨードプロパン、１－ヨードブタン、１－ヨードペンタン、１－ヨードヘキサン、１－ヨードヘプタン、１－ヨードオクタン、１－ヨードノナン、１－ヨードデカン、１－ヨードンデカン、１－ヨードドデカン、１－ヨードトリデカン、１－ヨードテトラデカン、１－ヨードペンタデカン、１－ヨードヘキサデカン、１－ヨードヘプタデカン、１－ヨードクタデカン、１－ヨードノナデカン、１－ヨードエイコサン等のヨードアルカン；等を例示することができ、反応収率が良い点で、ブロモアルカン又はヨードアルカンが好ましく、ヨードアルカンがより好ましい。

　ハロゲン化アルキルの使用量は特に制限はなく、反応収率が良い点で、一般式（ｉｎｔ－１）で表される化合物１モル当量に対して２．０～１２．０モル当量が好ましく、２．０～８．０モル当量がより好ましい。

　製造工程（ａ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、ヘキサン、ヘプタン、デカン、トリデカン等の脂肪族炭化水素溶媒；ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素溶媒；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド溶媒；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド溶媒；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン（ＤＣＢ）等のハロゲン溶媒；ビス（２，２，２－トリフルオロエチル）＝Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルホスホロアミダート（ＰＦ－３７）、リン酸＝トリス（２，２，２－トリフルオロエチル）（ＴＦＥＰ）等のフッ素溶媒；ニトロメタン；水；等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。これらのうち、反応収率が良い点で脂肪族炭化水素溶媒、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、脂肪族炭化水素溶媒とエーテル溶媒の混合溶媒、又は脂肪族炭化水素溶媒と芳香族炭化水素溶媒の混合溶媒が好ましく、エーテル溶媒がより好ましく、ＴＨＦがさらに好ましい。

　溶媒の使用量に特に制限はなく、使用する化合物（一般式（ｉｎｔ－１）で表される化合物）の重量に対して、０．００１～１００ｍＬ／ｍｇの範囲にあることが好ましく、０．００１～１００ｍＬ／ｍｇの範囲にあることが好ましく、０．００１～１０ｍＬ／ｍｇの範囲にあることがより好ましく、０．００５～１．０ｍＬ／ｍｇの範囲にあることがさらに好ましい。

　製造工程（ａ）は、アルゴンガス又は窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下で行うことが、反応収率が良い点で好ましい。

　製造工程（ａ）は、－８０℃～１００℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率が良い点で－５０℃～５０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましく、－３０℃～３０℃から適宜選択された温度にて実施することがより好ましい。

　反応時間は、使用する化合物（一般式（ｉｎｔ－１）で表される化合物）並びに溶媒及び反応温度により異なるが、０．１～１００時間が好ましく、１～４８時間がより好ましい。

　一般式（ｍｏｎｏ－Ｈ）で表される化合物は、製造工程（ａ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、再結晶、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の当業者が有機化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

　製造工程（ａ）で得られる一般式（ｍｏｎｏ－Ｈ）で表される化合物として、以下の化合物等を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。式中、ｎは同一又は相異なっていてもよい、１～５０の自然数を表す。ｘは同一又は相異なっていてもよい、２～２４の自然数を表す。ｙは同一又は相異なっていてもよい、１～２４の自然数を表す。ｚは同一又は相異なっていてもよい、１～２０の自然数を表す。また、これらに包含される具体的な化合物の例も併せて下記に示す。

　＜製造工程（ｂ）＞
　製造工程（ｂ）は、一般式（ｍｏｎｏ－Ｈ）で表される化合物にハロゲン化剤を作用させることで、本実施形態の化合物である一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は前記と同様の意味を表す。）

　ハロゲン化剤としては、ヨウ素ヨウ化水素酸、Ｎ－ヨードスクシンイミド、トリメチルシリルヨージド、Ｎ－ヨードフタルイミド、テトラメチルアンモニウムジクロロヨーデート、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨーデート、Ｎ－ヨードサッカリン、ビス（ピリジン）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（２，４，６－トリメチルピリジン）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、１－クロロ－２－ヨードエタン、ピリジンヨージンモノクロリド、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－（メチルスルファニルメチレン）アンモニウムヨージド、四ヨウ化炭素等のヨウ素化剤；臭素、臭化水素酸、Ｎ－ブロモスクシンイミド、１，２－ジブロモ－１，１，２，２－テトラクロロエタン、トリメチルシリルブロミド、Ｎ－ブロモフタルイミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、Ｎ－ブロモサッカリン、ビス（２，４，６－トリメチルピリジン）ブロモニウムヘキサフルオロホスフェート、ピリジニウムブロミドパーブロミド、４－ジメチルアミノピリジニウムブロミドパーブロミド、Ｎ－ブロモフアセタミド、ブロモジメチルスルホニウムブロミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムトリブロミド、三臭化ホウ素、三臭化リン、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、２，４，４，６－テトラブロモ－２，５－シクロヘキサジエノン、ジブロモイソシアヌル酸、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン三臭化水素酸、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド、ブロモトリクロロメタン、四臭化炭素等の臭素化剤；塩化オキサリル、メトキシアセチルクロリド、メタンスルホニルクロリド、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－クロロフタルイミド、トリメチルシリルクロリド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、塩化チオニル、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨーデート、三塩化リン、五塩化リン、シアヌル酸クロリド、Ｎ－クロロサッカリン、トリクロロメタンスルホニルクロリド、トリクロロシアヌル酸等の塩素化剤；等を例示することができ、これらを任意の比で混合してもよい。反応収率が良い点で臭素化剤が好ましく、臭素又は臭化水素がさらに好ましい。

　ハロゲン化剤の使用量は特に制限はなく、反応収率が良い点で、一般式（ｍｏｎｏ－Ｈ）で表される化合物１モル当量に対して２．０～２０モル当量が好ましく、２．０～１０モル当量がさらに好ましい。

　製造工程（ｂ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く、製造工程（ａ）で例示した溶媒を例示することができる。反応収率が良い点でハロゲン溶媒、酸性溶媒及びこれらの混合溶媒が好ましく、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ＤＣＢ、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、酢酸及びこれらの混合溶媒がさらに好ましく、クロロホルム、臭化水素酸及び酢酸溶液の混合液が殊更好ましい。

　溶媒の使用量に特に制限はなく、使用する化合物（一般式（ｍｏｎｏ－Ｈ）で表される化合物）の重量に対して、０．００１～１００ｍＬ／ｍｇの範囲にあることが好ましく、０．００１～１０ｍＬ／ｍｇの範囲にあることがより好ましく、０．００５～１．０ｍＬ／ｍｇの範囲にあることがさらに好ましい。

　製造工程（ｂ）は、アルゴンガス又は窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下で行うことが、反応収率が良い点で好ましい。

　製造工程（ｂ）は、０℃～１８０℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率が良い点で２０℃～１６０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましく、２０℃～１４０℃から適宜選択された温度にて実施することがより好ましい。

　反応時間は、使用する化合物（一般式（ｍｏｎｏ－Ｈ）で表される化合物）並びに溶媒及び反応温度により異なるが、０．１～２４時間が好ましく、１～１２時間がより好ましい。

　一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物は、製造工程（ｂ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、再結晶、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の当業者が有機化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

　製造工程（ｂ）で得られる一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物として、前記式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１）～式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１２）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１４）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）で表される化合物等を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

　〔共役系高分子〕
　本発明の一実施形態に係る共役系高分子（本明細書中では、「本実施形態の共役系高分子」と称することもある。）は、一般式（２）で表される構造単位と、一般式（３）で表される構造単位とから構成される。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１から５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１から５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は各々独立にカルコゲン原子を表す。）

（式中、Ｘは炭素数１から５０のアルキル基又は炭素数１から５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。）

　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４で表されるアルキル基として、本実施形態の共役系高分子の溶解性がより高くなる点で炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基又は２－オクチルドデシル基がさらに好ましく、デシル基又はヘキサデシル基が殊更好ましい。

　Ｒ^１及びＲ^２は、互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。当該の環としては、シクロプロパン－１，１－ジイル基、シクロブタン－１，１－ジイル基、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、シクロヘプタン－１，１－ジイル基、シクロオクタン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基等を例示することができる。本実施形態の共役系高分子の溶解性がより高くなる点で、当該の環は、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基が好ましく、シクロヘキサン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。

　Ｒ^３及びＲ^４は、互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。当該の環としては、シクロプロパン－１，１－ジイル基、シクロブタン－１，１－ジイル基、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、シクロヘプタン－１，１－ジイル基、シクロオクタン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基等を例示することができる。本実施形態の共役系高分子の溶解性がより高くなる点で、当該の環は、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基が好ましく、シクロヘキサン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。

　Ｒ^５及びＲ^６は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基又は２－オクチルドデシル基がさらに好ましい。中でも、キャリア移動度が高くなる点で、Ｒ^５及びＲ^６は、水素原子であることが殊更好ましい。

　Ｊ^１及びＪ^２で表されるカルコゲン原子として、本実施形態の共役系高分子の溶解性がより高くなる点で、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子が好ましく、酸素原子又は硫黄原子がより好ましく、硫黄原子がさらに好ましい。

　一般式（２）で表される構造単位として、本実施形態の共役系高分子の製膜性及びキャリア移動度がより高くなる点で、以下に示す構造単位等を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。式中、ｎは同一又は相異なっていてもよい、１～５０の自然数を表す。ｘは同一又は相異なっていてもよい、２～２４の自然数を表す。ｙは同一又は相異なっていてもよい、１～２４の自然数を表す。ｚは同一又は相異なっていてもよい、１～２０の自然数を表す。また、これらに包含される具体的な構造単位の例も併せて下記に示す。

　本実施形態の共役系高分子の製膜性及びキャリア移動度がより高くなる点で、一般式（２）で表される構造単位は、式（１－１）、式（１－２）、式（１－１－ｎ６）～式（１－１－ｎ２０）又は式（１－２－ｎ６）～式（１－２－ｎ２０）で表されるいずれかの構造単位が好ましく、式（１－１）又は式（１－１－ｎ６）～式（１－１－ｎ２０）で表されるいずれかの構造単位がより好ましく、式（１－１－ｎ１０）～式（１－１－ｎ１８）で表されるいずれかの構造単位がさらに好ましい。

　Ｘとしては、炭素数１～５０のアルキル基若しくは炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を例示することができ、具体的には下記一般式（４）～一般式（２３）で表される連結基からなる群より選ばれる２価の複素芳香族環連結基を挙げることができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は、前記と同様の意味を表す。Ａ^１及びＡ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ａ^３は、各々独立に、カルコゲン原子、Ｃ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｈ）（Ｒ^１０）、Ｓｉ（Ｒ^１０）_２又はＮＲ^１０を表す。Ａ^４は、各々独立に、カルコゲン原子又はＮＲ^１０を表す。Ｒ^７は、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。複数のＲ^７は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^８は、水素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。複数のＲ^８は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^９は、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。複数のＲ^９は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^１０は、炭素数１～５０のアルキル基を表す。複数のＲ^１０は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^１１は、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のチオアルキル基を表す。Ｒ^１２は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基を表す。ｍは、１～３を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、０又は１を表す。）

　本実施形態の共役系高分子の製膜性及びキャリア移動度がより高くなる点で、一般式（３）で表される構造単位は、一般式（４）～一般式（１４）又は一般式（２０）で表される構造単位が好ましく、一般式（５）、一般式（７）～一般式（１１）又は一般式（２０）で表される構造単位がより好ましい。

　Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２で表される炭素数１～５０のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドドリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基、ペンタコンチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基、３－デシルペンタデシル基、３－ドデシルヘプタデシル基、３－テトラデシルノナコシル基、４－デシルヘキサデシル基、４－ドデシルオクタデシル基、４－テトラデシルイコシル基等の分岐状アルキル基を例示することができる。

　Ｒ^７は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、２－メチルヘプチル基、２－プロピルヘキシル基、２－エチルヘプチル基、２－メチルオクチル基、２－ブチルヘキシル基、２－エチルオクチル基、２－メチルノニル基、２－ブチルヘプチル基、２－プロピルオクチル基、２－エチルノニル基、２－ペンチルヘプチル基、２－ブチルオクチル基、２－プロピルノニル基、２－ペンチルオクチル基、２－ブチルノニル基、２－メチルデシル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ペンチルノニル基、２－ヘキシルノニル基、２－ヘキシルデシル基、２－ヘプチルノニル基又は２－オクチルドデシル基がさらに好ましく、水素原子、フッ素原子又はメチル基、オクチル基又は２－オクチルドデシル基が殊更好ましく、水素原子が特に好ましい。

　Ｒ^８は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、水素原子又は炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、２－メチルヘプチル基、２－プロピルヘキシル基、２－エチルヘプチル基、２－メチルオクチル基、２－ブチルヘキシル基、２－エチルオクチル基、２－メチルノニル基、２－ブチルヘプチル基、２－プロピルオクチル基、２－エチルノニル基、２－ペンチルヘプチル基、２－ブチルオクチル基、２－プロピルノニル基、２－ペンチルオクチル基、２－ブチルノニル基、２－メチルデシル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ペンチルノニル基、２－ヘキシルノニル基、２－ヘキシルデシル基、２－ヘプチルノニル基又は２－オクチルドデシル基がさらに好ましく、水素原子、メチル基、オクチル基又は２－オクチルドデシル基が殊更好ましく、水素原子が特に好ましい。

　Ｒ^９は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、２－メチルヘプチル基、２－プロピルヘキシル基、２－エチルヘプチル基、２－メチルオクチル基、２－ブチルヘキシル基、２－エチルオクチル基、２－メチルノニル基、２－ブチルヘプチル基、２－プロピルオクチル基、２－エチルノニル基、２－ペンチルヘプチル基、２－ブチルオクチル基、２－プロピルノニル基、２－ペンチルオクチル基、２－ブチルノニル基、２－メチルデシル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ペンチルノニル基、２－ヘキシルノニル基、２－ヘキシルデシル基、２－ヘプチルノニル基又は２－オクチルドデシル基がさらに好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基又はヘキシル基が殊更好ましく、水素原子が特に好ましい。

　Ｒ^１０は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、２－メチルヘプチル基、２－プロピルヘキシル基、２－エチルヘプチル基、２－メチルオクチル基、２－ブチルヘキシル基、２－エチルオクチル基、２－メチルノニル基、２－ブチルヘプチル基、２－プロピルオクチル基、２－エチルノニル基、２－ペンチルヘプチル基、２－ブチルオクチル基、２－プロピルノニル基、２－ペンチルオクチル基、２－ブチルノニル基、２－メチルデシル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ペンチルノニル基、２－ヘキシルノニル基、２－ヘキシルデシル基、２－ヘプチルノニル基又は２－オクチルドデシル基がさらに好ましく、メチル基又はオクチル基が殊更好ましい。

　Ｒ^１１で表されるアルキル基としては、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、２－メチルヘプチル基、２－プロピルヘキシル基、２－エチルヘプチル基、２－メチルオクチル基、２－ブチルヘキシル基、２－エチルオクチル基、２－メチルノニル基、２－ブチルヘプチル基、２－プロピルオクチル基、２－エチルノニル基、２－ペンチルヘプチル基、２－ブチルオクチル基、２－プロピルノニル基、２－ペンチルオクチル基、２－ブチルノニル基、２－メチルデシル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ペンチルノニル基、２－ヘキシルノニル基、２－ヘキシルデシル基、２－ヘプチルノニル基又は２－オクチルドデシル基がさらに好ましく、メチル基、プロピル基又はヘキシル基が殊更好ましい。

　Ｒ^１１で表される炭素数１～５０のチオアルキル基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、トリデシルチオ基、テトラデシルチオ基、ペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、ヘプタデシルチオ基、オクタデシルチオ基、ノナデシルチオ基、イコシルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、２－メチルヘプチルチオ基、２－プロピルヘキシルチオ基、２－エチルヘプチルチオ基、２－メチルオクチルチオ基、２－ブチルヘキシルチオ基、２－エチルオクチルチオ基、２－メチルノニルチオ基、２－ブチルヘプチルチオ基、２－プロピルオクチルチオ基、２－エチルノニルチオ基、２－ペンチルヘプチルチオ基、２－ブチルオクチルチオ基、２－プロピルノニルチオ基、２－ペンチルオクチルチオ基、２－ブチルノニルチオ基、２－メチルデシルチオ基、２－ヘキシルオクチルチオ基、２－ペンチルノニルチオ基、２－ヘキシルノニルチオ基、２－ヘキシルデシルチオ基、２－ヘプチルノニルチオ基、２－オクチルドデシルチオ基等を例示することができる。本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、炭素数１～３４のチオアルキル基が好ましく、炭素数１～２０のチオアルキル基がより好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、トリデシルチオ基、テトラデシルチオ基、ペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、ヘプタデシルチオ基、オクタデシルチオ基、ノナデシルチオ基、イコシルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、２－メチルヘプチルチオ基、２－プロピルヘキシルチオ基、２－エチルヘプチルチオ基、２－メチルオクチルチオ基、２－ブチルヘキシルチオ基、２－エチルオクチルチオ基、２－メチルノニルチオ基、２－ブチルヘプチルチオ基、２－プロピルオクチルチオ基、２－エチルノニルチオ基、２－ペンチルヘプチルチオ基、２－ブチルオクチルチオ基、２－プロピルノニルチオ基、２－ペンチルオクチルチオ基、２－ブチルノニルチオ基、２－メチルデシルチオ基、２－ヘキシルオクチルチオ基、２－ペンチルノニルチオ基、２－ヘキシルノニルチオ基、２－ヘキシルデシルチオ基、２－ヘプチルノニルチオ基又は２－オクチルドデシルチオ基がさらに好ましく、メチルチオ基又はプロピルチオ基が殊更好ましい。

　Ｒ^１１は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、炭素数１～３４のアルキル基又は炭素数１～３４のチオアルキル基が好ましく、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のチオアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、トリデシルチオ基、テトラデシルチオ基、ペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、ヘプタデシルチオ基、オクタデシルチオ基、ノナデシルチオ基又はイコシルチオ基がさらに好ましく、メチル基、プロピル基、ヘキシル基、メチルチオ基又はプロピルチオ基が殊更好ましい。

　Ｒ^１２で表される炭素数１～５０のアルキル基としては、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、炭素数１～３４のアルキル基が好ましく、炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基又は２－オクチルドデシル基がさらに好ましく、メチル基が殊更好ましい。

　Ｒ^１２で表される炭素数１～５０のアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のいずれでもよく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシルオキシ基、ヘンイコシルオキシ基、ドコシルオキシ基、トリコシルオキシ基、テトラコシルオキシ基、ペンタコシルオキシ基、ヘキサコシルオキシ基、ヘプタコシルオキシ基、オクタコシルオキシ基、ノナコシルオキシ基、トリアコンチルオキシ基、ヘントリアコンチルオキシ基、ドドリアコンチルオキシ基、トリトリアコンチルオキシ基、テトラトリアコンチルオキシ基、ペンタトリアコンチルオキシ基、ヘキサトリアコンチルオキシ基、テトラコンチルオキシ基、ヘンテトラコンチルオキシ基、ドテトラコンチルオキシ基、トリテトラコンチルオキシ基、テトラテトラコンチルオキシ基、ペンタコンチルオキシ基等の直鎖状アルコキシ基；イソプロピルオキシ基、１－（２－メチルプロピル）オキシ基、２－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、２－デシルテトラデシルオキシ基、２－ドデシルテトラデシルオキシ基、２－ドデシルヘキサデシルオキシ基、２－テトラデシルヘキサデシルオキシ基等の分岐状アルコキシ基；を例示することができる。本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、炭素数１～３４のアルコシキ基が好ましく、炭素数１～２０のアルコシキ基がより好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシルオキシ基、イソプロピルオキシ基、１－（２－メチルプロピル）オキシ基、２－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基又は３，７－ジメチルオクチルオキシ基がさらに好ましく、メトキシ基が殊更好ましい。

　Ｒ^１２は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、水素原子、フッ素原子、炭素数１～３４のアルキル基又は炭素数１～３４のアルコキシ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、２－エチルヘキシル基、２－メチルヘプチル基、２－プロピルヘキシル基、２－エチルヘプチル基、２－メチルオクチル基、２－ブチルヘキシル基、２－エチルオクチル基、２－メチルノニル基、２－ブチルヘプチル基、２－プロピルオクチル基、２－エチルノニル基、２－ペンチルヘプチル基、２－ブチルオクチル基、２－プロピルノニル基、２－ペンチルオクチル基、２－ブチルノニル基、２－メチルデシル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ペンチルノニル基、２－ヘキシルノニル基、２－ヘキシルデシル基、２－ヘプチルノニル基、２－オクチルドデシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシルオキシ基、イソプロピルオキシ基、１－（２－メチルプロピル）オキシ基、２－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基又は３，７－ジメチルオクチルオキシ基がさらに好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基又はメトキシ基が殊更好ましい。

　Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３及びＡ^４で表されるカルコゲン原子としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子を例示することができる。

　Ａ^１で表されるカルコゲン原子としては、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子が好ましく、酸素原子又は硫黄原子がより好ましく、硫黄原子がさらに好ましい。

　Ａ^２で表されるカルコゲン原子としては、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子が好ましく、酸素原子又は硫黄原子がより好ましく、硫黄原子がさらに好ましい。

　Ａ^３としては、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、硫黄原子、セレン原子、Ｃ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｈ）（Ｒ^１０）、Ｓｉ（Ｒ^１０）_２又はＮＲ^１０が好ましく、Ｃ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｈ）（Ｒ^１０）、Ｓｉ（Ｒ^１０）_２又はＮＲ^１０がより好ましく、Ｃ（Ｒ^１０）_２又はＣ（Ｈ）（Ｒ^１０）がさらに好ましい。

　Ａ^４としては、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はＮＲ^１０が好ましく、酸素原子又は硫黄原子がより好ましく、硫黄原子がさらに好ましい。

　ｍとしては、１～３を表し、本実施形態の共役系高分子の製膜性及びキャリア移動度がより高くなる点で、２が好ましい。

　ｐ及びｑとしては、０又は１を表し、本実施形態の共役系高分子の製膜性及びキャリア移動度がより高くなる点で、１が好ましい。

　一般式（３）で表される構造単位として、本実施形態の共役系高分子の溶解性がより高くなる点で、更に具体的には、以下に示す構造単位等を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。式中、ｋは同一又は相異なっていてもよい、１～５０の自然数を表す。ｘは同一又は相異なっていてもよい、２～２４の自然数を表す。ｙは同一又は相異なっていてもよい、１～２４の自然数を表す。また、これらに包含される具体的な構造単位の例も併せて下記に示す。

　前記式中、Ｃ_ｋＨ_２ｋ＋１、Ｃ_ｘＨ_２ｘ＋１及びＣ_ｙＨ_２ｙ＋１は直鎖状アルキル基を表す。

　一般式（３）で表される構造単位として、本実施形態の共役系高分子の製膜性及びキャリア移動度がより高くなる点で、式（１１－１－１）～式（１１－１－５）、式（１１－２－１）～式（１１－２－５）、式（１１－３－１）～式（１１－３－３）、式（１１－３－７）、式（１１－４－１）～式（１１－４－９）、式（１１－５－１）～式（１１－５－７）、式（１１－５－１１）、式（１１－５－１２）、式（１１－６－１）～式（１１－６－６）、式（１１－７－１）、式（１１－７－２）、式（１１－８－１）、式（１１－８－２）、式（１１－９－１）～式（１１－９－４）、式（１１－１－５－ｋ１）～式（１１－１－５－ｋ６）、式（１１－２－４－ｋ１）～式（１１－２－４－ｋ６）、式（１１－２－５－ｋ１）～式（１１－２－５－ｋ６）、式（１１－３－３－ｋ１）～式（１１－３－３－ｋ６）、式（１１－３－７－ｋ１）～式（１１－３－７－ｋ８）、式（１１－４－４－ｋ１）～式（１１－４－４－ｋ６）、式（１１－４－５－ｋ１）～式（１１－４－５－ｋ６）、式（１１－４－６－ｋ１）～式（１１－４－６－ｋ６）、式（１１－４－７－ｋ１）～式（１１－４－７－ｋ６）、式（１１－４－８－ｋ１）～式（１１－４－８－ｋ６）、式（１１－４－９－ｋ１）～式（１１－４－９－ｋ６）、式（１１－５－３－ｋ１）～式（１１－５－３－ｋ６）、式（１１－５－４－ｋ１）～式（１１－５－４－ｋ６）、式（１１－５－５－ｋ１）～式（１１－５－５－ｋ６）、式（１１－５－６－ｋ１）～式（１１－５－６－ｋ６）、式（１１－５－７－ｋ１）～式（１１－５－７－ｋ６）、式（１１－５－１１－ｋ１）～式（１１－５－１１－ｋ１０）、式（１１－５－１２－ｋ１）～式（１１－５－１２－ｋ１０）、式（１１－６－６－ｋ１）、式（１１－９－１－ｋ１）～式（１１－９－１－ｋ１０）、式（１１－９－２－ｘ４－ｙ２）～式（１１－９－２－ｘ１０－ｙ８）、式（１１－９－３－ｋ１）、式（１１－９－３－ｋ１０）、式（１１－９－４－ｘ４－ｙ２）又は式（１１－９－４－ｘ１０－ｙ８）で表されるいずれかの構造単位が好ましく、式（１１－１－２）、式（１１－１－４）、式（１１－２－１）、式（１１－２－３）、式（１１－２－５）、式（１１－３－１）、式（１１－３－２）、式（１１－３－７）、式（１１－４－４）、式（１１－４－５）、式（１１－４－７）、式（１１－４－８）、式（１１－４－９）、式（１１－５－３）、式（１１－５－４）、式（１１－５－６）、式（１１－５－７）、式（１１－５－１１）、式（１１－５－１２）、式（１１－６－３）、式（１１－６－４）、式（１１－７－２）、式（１１－８－２）、式（１１－９－１）、（１１－９－２）、式（１１－２－５－ｋ１）～式（１１－２－５－ｋ６）、式（１１－３－３－ｋ１）～式（１１－３－３－ｋ６）、式（１１－３－７－ｋ１）～式（１１－３－７－ｋ８）、式（１１－４－４－ｋ１）～式（１１－４－４－ｋ６）、式（１１－４－５－ｋ１）～式（１１－４－５－ｋ６）、式（１１－４－７－ｋ１）～式（１１－４－７－ｋ６）、式（１１－４－８－ｋ１）～式（１１－４－８－ｋ６）、式（１１－４－９－ｋ１）～式（１１－４－９－ｋ６）、式（１１－５－３－ｋ１）～式（１１－５－３－ｋ６）、式（１１－５－４－ｋ１）～式（１１－５－４－ｋ６）、式（１１－５－６－ｋ１）～式（１１－５－６－ｋ６）、式（１１－５－７－ｋ１）～式（１１－５－７－ｋ６）、式（１１－５－１１－ｋ１）～式（１１－５－１１－ｋ１０）、式（１１－５－１２－ｋ１）～式（１１－５－１２－ｋ１０）、式（１１－９－１－ｋ１）～式（１１－９－１－ｋ１０）又は式（１１－９－２－ｘ４－ｙ２）～式（１１－９－２－ｘ１０－ｙ８）で表されるいずれかの構造単位がより好ましく、式（１１－１－２）、式（１１－２－１）、式（１１－３－１）、式（１１－３－７）、式（１１－４－４）、式（１１－４－７）、式（１１－４－８）、式（１１－４－９）、式（１１－５－３）、式（１１－９－１）、式（１１－９－２）、式（１１－３－３－ｋ１）～式（１１－３－３－ｋ６）、式（１１－３－７－ｋ１）～式（１１－３－７－ｋ８）、式（１１－４－４－ｋ１）～式（１１－４－４－ｋ６）、式（１１－４－７－ｋ１）～式（１１－４－７－ｋ６）、式（１１－４－８－ｋ１）～式（１１－４－８－ｋ６）、式（１１－４－９－ｋ１）～式（１１－４－９－ｋ６）、式（１１－５－３－ｋ１）～式（１１－５－３－ｋ６）、式（１１－９－１－ｋ１）～式（１１－９－１－ｋ１０）又は式（１１－９－２－ｘ４－ｙ２）～式（１１－９－２－ｘ１０－ｙ８）で表されるいずれかの構造単位がさらに好ましく、式（１１－１－２）、式（１１－２－１）、式（１１－３－１）、式（１１－３－３－ｋ４）、式（１１－３－３－ｋ６）、式（１１－３－７－ｋ８）、式（１１－４－４－ｋ１）、式（１１－４－７－ｋ１）、式（１１－４－８－ｋ１）、式（１１－４－８－ｋ３）、式（１１－４－９－ｋ１）、式（１１－５－３－ｋ１）、式（１１－９－１－ｋ１）、式（１１－９－１－ｋ８）又は式（１１－９－２－ｘ１０－ｙ８）で表されるいずれかの構造単位が殊更好ましい。

　本実施形態の共役系高分子は、一般式（２）で表される構造単位及び一般式（３）で表される構造単位を含んでいれば構造単位の順序に特に制限はなく、例えば交互、ランダム、ブロック又はグラジエント等の共重合様式が挙げられる。本実施形態の共役系高分子の製膜性及び移動度がより高くなる点で、一般式（２）で表される構造単位及び一般式（３）で表される構造単位とが、交互に繰り返される構造を有する共役系高分子が好ましく、該構造は一般式（２４）で表すことができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２及びＸは前記と同様の意味を表す。）

　一般式（２４）で表される構造単位として、以下で表される構造単位を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。式中、ｎは同一又は相異なっていてもよい、１～５０の自然数を表す。ｋは同一又は相異なっていてもよい、１～５０の自然数を表す。ｘは同一又は相異なっていてもよい、２～２４の自然数を表す。ｙは同一又は相異なっていてもよい、１～２４の自然数を表す。ｚは同一又は相異なっていてもよい、１～２０の自然数を表す。また、これらに包含される具体的な構造単位の例も併せて下記に示す。

　前記式中、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１、Ｃ_ｋＨ_２ｋ＋１、Ｃ_ｘＨ_２ｘ＋１及びＣ_ｙＨ_２ｙ＋１は直鎖状アルキル基を表す。

　本実施形態の共役系高分子の製膜性及びキャリア移動度がより高くなる点で、一般式（２４）で表される構造単位は、式（３－１－２）、式（３－１－４）、式（３－１－６）、式（３－１－８）、式（３－１－１０）、式（３－１－１１）、式（３－１－１３）、式（３－１－１７）、式（３－１－１８）、式（３－１－２０）、式（３－１－２１）、式（３－１－２４）、式（３－１－２５）、式（３－１－２７）、式（３－１－２８）、式（３－１－３２）、式（３－１－３３）、式（３－１－３４）、式（３－１－３５）、式（３－１－２－ｎ６）～式（３－１－２－ｎ１９）、式（３－１－４－ｎ６）、式（３－１－４－ｎ１６）、式（３－１－６－ｎ６）～式（３－１－６－ｎ１９）、式（３－１－８－ｎ６）、式（３－１－８－ｎ１６）、式（３－１－１０－ｎ６）、式（３－１－１０－ｎ１６）、式（３－１－１１－ｎ６）、式（３－１－１１－ｎ１６）、式（３－１－１２－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ４）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ４）、式（３－１－１２－ｎ１－ｋ６）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－１３－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－１３－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－１３－ｎ６－ｋ８）～式（３－１－１３－ｎ１６－ｋ８）、式（３－１－１７－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－１７－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－１７－ｎ６－ｋ６）～式（３－１－１７－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－１８－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－１８－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－１８－ｎ６－ｋ６）、式（３－１－１８－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－２０－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－２０－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２０－ｎ６－ｋ３）～式（３－１－２０－ｎ１６－ｋ３）、式（３－１－２０－ｎ６－ｋ６）～式（３－１－２０－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－２１－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２１－ｎ６－ｋ３）～式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ３）、式（３－１－２１－ｎ６－ｋ６）～式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－２４－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－２４－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２４－ｎ６－ｋ６）～式（３－１－２４－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－２５－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－２５－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２５－ｎ６－ｋ６）、式（３－１－２５－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－２７－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－２７－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２７－ｎ６－ｋ６）、式（３－１－２７－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－２８－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－２８－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２８－ｎ６－ｋ６）、式（３－１－２８－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－３２－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－３２－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－３２－ｎ６－ｋ６）、式（３－１－３２－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－３３－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－３３－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－３３－ｎ６－ｋ６）、式（３－１－３３－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－３４－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－３４－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－３４－ｎ６－ｋ６）、式（３－１－３４－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－３４－ｎ６－ｋ１０）、式（３－１－３４－ｎ１６－ｋ１０）、式（３－２－３）、式（３－２－４）、式（３－２－９）、式（３－２－１２）、式（３－２－１４）、式（３－２－１５）、式（３－２－１４－ｎ６－ｋ１）～式（３－２－１４－ｎ１６－ｋ１）、式（３－２－１４－ｎ６－ｋ８）～式（３－２－１４－ｎ１６－ｋ８）、式（３－２－１５－ｎ６－ｘ４－ｙ２）、式（３－２－１５－ｎ１６－ｘ４－ｙ２）、式（３－２－１５－ｎ６－ｘ８－ｙ６）、式（３－２－１５－ｎ１６－ｘ８－ｙ６）、式（３－２－１５－ｎ６－ｘ１０－ｙ８）、式（３－２－１５－ｎ１６－ｘ１０－ｙ８）、式（４－１－２）、式（４－１－４）、式（４－１－６）、式（４－１－８）、式（４－１－１０）、式（４－１－１１）、式（４－１－１３）、式（４－１－１７）、式（４－１－１８）、式（４－１－２０）、式（４－１－２１）、式（４－１－２４）、式（４－１－２５）、式（４－１－２７）、式（４－１－２８）、式（４－１－３４）、式（４－２－３）、式（４－２－４）、式（４－２－９）、式（４－２－１２）、式（４－２－１４）又は式（４－２－１５）で表されるいずれかの構造単位が好ましく、式（３－１－２）、式（３－１－６）、式（３－１－１０）、式（３－１－１３）、式（３－１－１７）、式（３－１－２０）、式（３－１－２１）、式（３－１－２４）、式（３－１－２５）、式（３－１－２－ｎ６）～式（３－１－２－ｎ１９）、式（３－１－６－ｎ６）～式（３－１－６－ｎ１９）、式（３－１－１０－ｎ６）、式（３－１－１０－ｎ１６）、式（３－１－１２－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ４）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ４）、式（３－１－１２－ｎ１－ｋ６）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－１３－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－１３－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－１３－ｎ６－ｋ８）～式（３－１－１３－ｎ１６－ｋ８）、式（３－１－１７－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－１７－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－１７－ｎ６－ｋ６）～式（３－１－１７－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－２０－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－２０－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２０－ｎ６－ｋ３）～式（３－１－２０－ｎ１６－ｋ３）、式（３－１－２０－ｎ６－ｋ６）～式（３－１－２０－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－２１－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２１－ｎ６－ｋ３）～式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ３）、式（３－１－２１－ｎ６－ｋ６）～式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－２４－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－２４－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２４－ｎ６－ｋ６）～式（３－１－２４－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－３５－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ８－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ１０－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ１２－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ１４－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ１６－ｋ１）、式（３－２－１４）、式（３－２－１５）、式（３－２－１４－ｎ６－ｋ１）～式（３－２－１４－ｎ１６－ｋ１）、式（３－２－１４－ｎ６－ｋ８）～式（３－２－１４－ｎ１６－ｋ８）、式（３－２－１５－ｎ６－ｘ４－ｙ２）、式（３－２－１５－ｎ１６－ｘ４－ｙ２）、式（３－２－１５－ｎ６－ｘ８－ｙ６）、式（３－２－１５－ｎ１６－ｘ８－ｙ６）、式（３－２－１５－ｎ６－ｘ１０－ｙ８）又は式（３－２－１５－ｎ１６－ｘ１０－ｙ８）で表されるいずれかの構造単位がより好ましく、式（３－１－２－ｎ６）～式（３－１－２－ｎ１９）、式（３－１－６－ｎ６）～式（３－１－６－ｎ１９）、式（３－１－１０－ｎ６）、式（３－１－１０－ｎ１６）、式（３－１－１２－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－１２－ｎ１－ｋ４）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ４）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－１２－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－１３－ｎ６－ｋ８）～式（３－１－１３－ｎ１６－ｋ８）、式（３－１－１７－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－１７－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２０－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－２０－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２１－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２１－ｎ６－ｋ３）～式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ３）、式（３－１－２４－ｎ６－ｋ１）～式（３－１－２４－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ６－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ８－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ１０－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ１２－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ１４－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ１６－ｋ１）、式（３－２－１４－ｎ６－ｋ１）～式（３－２－１４－ｎ１６－ｋ１）、式（３－２－１４－ｎ６－ｋ８）～式（３－２－１４－ｎ１６－ｋ８）、式（３－２－１５－ｎ６－ｘ１０－ｙ８）又は式（３－２－１５－ｎ１６－ｘ１０－ｙ８）で表されるいずれかの構造単位がさらに好ましく、式（３－１－２－ｎ９）～式（３－１－２－ｎ１２）、式（３－１－２－ｎ１６）、式（３－１－６－ｎ１０）、式（３－１－６－ｎ１６）、式（３－１－６－ｎ１８）、式（３－１－１０－ｎ１６）、式（３－１－１３－ｎ１６－ｋ４）、式（３－１－１３－ｎ１６－ｋ６）、式（３－１－１３－ｎ１０－ｋ８）、式（３－１－１３－ｎ１６－ｋ８）、式（３－１－１７－ｎ１０－ｋ１）、式（３－１－１７－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２０－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－２１－ｎ１６－ｋ３）、式（３－１－２４－ｎ１６－ｋ１）、式（３－１－３５－ｎ１６－ｋ１）、式（３－２－１４－ｎ６－ｋ１）、式（３－２－１４－ｎ６－ｋ８）又は式（３－２－１５－ｎ１６－ｘ１０－ｙ８）で表されるいずれかの構造単位が殊更好ましい。

　本実施形態の共役系高分子は、本発明の効果を損なわない範囲で、本実施形態の共役系高分子は、一般式（２）で表される構造単位と一般式（３）で表される構造単位以外の他の構造単位を含んでいてもよい。本実施形態の共役系高分子における一般式（２）で表される構造単位及び一般式（３）で表される構造単位の合計の含有割合が９０質量％以上であることが好ましく、９５質量％以上であることがより好ましい。

　本実施形態の共役系高分子の末端構造に特に制限はないが、例えば、水素原子、ジヒドロキシボリル基、ジアルコキシボリル基等のホウ素含有基、トリメチルスタニル基、トリブチルスタニル基等のスズ含有基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、フェニル基、チエニル基等の芳香族基等が挙げられ、両末端の構造は同一又は相異なっていてもよい。

　本実施形態の共役系高分子の重量平均分子量（Ｍｗ）は３０００～１０００００００が好ましく、３０００～１００００００がより好ましく、３０００～５０００００がさらに好ましい。

　本実施形態の共役系高分子の分子量分布（ＰＤＩ）は１．０５～２０．０が好ましく、１．２～１０．０がより好ましく、１．２～９．０がさらに好ましく、１．２～８．０が殊更好ましい。

　本実施形態の共役系高分子における、一般式（２）で表される構造単位と一般式（３）で表される構造単位のモル比率（一般式（２）で表される構造単位：一般式（３）で表される構造単位）は特に制限は無いが、１０：１～１：１０の範囲であることが好ましく、５：１～１：５の範囲であることがより好ましく、２：１～１：２の範囲にあることがさらに好ましく、１．２：１～１：１．２の範囲にあることが殊更好ましく、１：１が特に好ましい。

　〔共役系高分子の製造方法〕
　次に本実施形態の共役系高分子の製造方法（以下、「本実施形態の製造方法」という。）に関して説明する。本実施形態の共役系高分子の製造方法は、以下に示す製造工程（Ａ）～（Ｅ）に示す通りである。

　＜製造工程（Ａ）＞
　製造工程（Ａ）は、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物（モノマー）を遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｂ）で表される化合物（モノマー）とカップリングさせて、本実施形態の共役系高分子を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２及びＸは前記と同様の意味を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。Ｍ^３－Ｂ及びＭ^４－Ｂは各々独立にホウ素含有基を表す。）

　Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}で表されるハロゲン原子としては、本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、臭素原子又はヨウ素原子がより好ましく、臭素原子がさらに好ましい。

　Ｍ^３－Ｂ、及びＭ^４－Ｂで表されるホウ素含有基としては、ジヒドロキシボリル基、ジアルコキシボリル基等を例示することができる。本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、ジヒドロキシボリル基又はジアルコキシボリル基が好ましく、下記式（１２－１）～式（１２－６）で表される基いずれかの基がより好ましく、式（１２－１）、式（１２－３）、式（１２－５）又は式（１２－６）で表される基がさらに好ましく、式（１２－１）又は式（１２－３）がよりさらに好ましく、式（１２－３）が殊更好ましい。

　製造工程（Ａ）は遷移金属触媒存在下に行うことが必須であり、用いることのできる遷移金属触媒としては例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、白金触媒等を挙げることができる。これらの遷移金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩、酸化物等の金属塩」や「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミド錯体、アミン錯体、カルベン錯体、アセチルアセトナト錯体等の錯化合物」を用いることができる。反応収率が良い点でパラジウム触媒又はニッケル触媒を用いることが好ましく、パラジウム触媒を用いることがさらに好ましい。さらにこれらの金属、担持金属、金属塩及び錯化合物と第３級リン化合物又はカルベン化合物等を組み合わせて用いることもできる。

　パラジウム触媒としては特に限定するものではないが、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示することができる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の金属塩、π―アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロジアンミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム及びジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（Ｐｄ－ＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｅｎｔ）、［１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（Ｐｄ－ＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｒ）、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリジン－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（Ｐｄ－ＰＥＰＰＳＩ－ＳＩＰｒ）等のパラジウム触媒を例示することができる。

　これらのパラジウム触媒のうち、反応収率が良い点で、酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウムを用いることが好ましい。

　ニッケル触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、塩化ニッケル（ＩＩ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（２，４－ペンタンジオナト）ニッケル（ＩＩ）水和物、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル（０）、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン）ニッケル、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］トリフェニルホスフィンニッケル（ＩＩ）ジクロリド等のニッケル触媒を例示することができる。

　これらのパラジウム触媒又はニッケル触媒は単独で用いてもよいが、第三級リン化合物やカルベン化合物と組み合わせて用いてもよい。用いることのできる第三級リン化合物としては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等が例示することができる。用いることのできるカルベン化合物としては、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリジン－２－イリデン、１，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルイミダゾール－２－イリデン、１，３－ジメシチルイミダゾール－２－イリデン等を例示することができる。

　反応収率が良い点で、第三級リン化合物として、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、トリシクロヘキシルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを用いることが好ましい。

　遷移金属触媒の使用量は特に制限はないが、反応収率が良い点で、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物に対して０．００１～５０モルパーセントが好ましく、０．１～２０モルパーセントがより好ましい。

　第三級リン化合物と遷移金属触媒とのモル比（第三級リン化合物：遷移金属触媒）は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、反応収率が良い点で１：５～５：１の範囲にあることがより好ましい。

　製造工程（Ａ）は助触媒を使用することも可能である。助触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅等の一価、又は二価の銅塩等を例示することができる。

　製造工程（Ａ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く、ヘキサン、ヘプタン、デカン、トリデカン等の脂肪族炭化水素溶媒；ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素溶媒；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド溶媒；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド溶媒；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン（ＤＣＢ）等のハロゲン溶媒；ビス（２，２，２－トリフルオロエチル）＝Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルホスホロアミダート（ＰＦ－３７）、リン酸＝トリス（２，２，２－トリフルオロエチル）（ＴＦＥＰ）等のフッ素溶媒；ニトロメタン；水；等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。これらのうち、反応収率が良い点で脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、アミド溶媒、スルホキシド溶媒、フッ素溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒又はエーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒が好ましく、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒又はエーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒がより好ましく、テトラリン、トルエン、クロロベンゼン、ｏ－ＤＣＢ、ＣＰＭＥ、ＴＨＦ、トルエンと水の混合溶媒又はテトラリンと水の混合溶媒がさらに好ましい。

　溶媒の使用量に特に制限はないが、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物の重量に対して、０．００１～１００ｍＬ／ｍｇの範囲にあることが好ましい。

　製造工程（Ａ）は相間移動触媒を添加して実施することも可能である。用いることができる相間移動触媒としては、エチルトリメチルアンモニウムヨージド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジメチルジオクタデシルアンモニウムヨージド、ジメチルジオクチルアンモニウムブロミド、ジデシルジメチルアンモニウムブロミド、ジメチルジミリスチルアンモニウムブロミド、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムブロミド、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジメチルジオクタデシルアンモニウムクロリド、ジドデシルジメチルアンモニウムブロミド、４－ジメチルアミノ－１－ネオペンチルピリジニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド、デシルトリメチルアンモニウムブロミド、１，１－ジメチル－４－フェニルピペラジニウムヨージド、デカメトニウムヨージド、デカメトニウムブロミド、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、エチルヘキサデシルジメチルアンモニウムブロミド、（３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル）トリメチルアンモニウムクロリド、カルバコール、コリンクロリド、クロロコリンクロリド、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロリド二水和物、ジクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、ブロモコリンブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルフェニルアンモニウムクロリド、塩化ベンザルコニウム、ベンゾイルチオコリンヨージド、ベンジルジメチルヘキサデシルアンモニウムクロリド水和物、ベンゾイルコリンヨージド、ベンゾイルコリンクロリド、ベンゾイルコリンブロミド、ゼフィランクロリド水和物、テトラブチルアンモニウムｐ－トルエンスルホナート、テトラブチルアンモニウムヒトラート、テトラヘキシルアンモニウム硫酸水素塩、テトラエチルアンモニウムニトラート、トリブチルアンモニウムクロリド、トリメチルプロピルアンモニウムブロミド、トリメチルノニルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート、トリメチル［２－［（トリメチルシリル）メチル］ベンジル］アンモニウムヨージド、トリエチルアンモニウムテトラフルオロボラート、トリス（２－ヒドロキシエチル）メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホナート、テトラ－ｎ－オクチルアンモニウムブロミド、テトラベプチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムトリフラート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラート、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムアセタート、テトラヘプチルアンモニウムヨージド、メチルトリ－ｎ－オクチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、テトラブチルアンモニウムビフルオリド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、テトラブチルアンモニウムチオシアナート、テトラブチルアンモニウムトリヨージド、テトラメチルアンモニウムスルファート、テトラ－ｎ－オクチルアンモニウムヨージド、テトラ（デシル）アンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムアセタート、テトラヘキシルアンモニウムヨージド、テトラフルオロホウ酸テトラエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムｐ－トルエンスルホナート、トリメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート、テトラデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムテトラフルオロボラート、過塩素酸テトラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ３３６）、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムヨージド、（フェロセニルメチル）トリメチルアンモニウムブロミド、（フェロセニルメチル）ドデシル、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムブロミド、トリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリ－ｎ－オクチルアンモニウム硫酸水素塩、トリメチル－ｎ－オクチルアンモニウムブロミド、トリメチル－ｎ－オクチルアンモニウムクロリド、トリメチルフェニルアンモニウムブロミド、トリメチルフェニルアンモニウムクロリド、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド、オクタデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド等のアンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムテトラフェニルボラート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロホスファート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラエチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラエチルホスホニウムヘキサフルホロホスファート、テトラ－ｎ－オクチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムスルファート、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムクロリド、トリブチル－ｎ－オクチルホスホニウムブロミド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミド、トリブチルドデシルホスホニウムブロミド、（２－カルボキシエチル）トリフェニルホスホニウムブロミド、トリブチル（シアノメチル）ホスホニウムクロリド等のホスホニウム塩等を例示することができ、これらを任意の比で混合してもよい。これらのうち、反応収率が良い点で、アンモニウム塩が好ましく、Ａｌｉｑｕａｔ３３６がより好ましい。

　製造工程（Ａ）は塩基存在下で実施することができる。用いることのできる塩基としては、ナトリウムブトキシド、カリウムブトキシド等の金属アルコキシド；ブチルリチウム等の金属アルキル；リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルリチウム、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体等の金属アミド；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＴＢＤ）、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＭＴＢＤ）、１，４－ジアザビシクロ［２、２、２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基；等を例示することができ、これらを任意の比で混合してもよい。これらのうち、反応収率が良い点で無機塩基が好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又はリン酸三カリウムがより好ましい。

　塩基の使用量は特に制限はないが、反応収率が良い点で、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物に対して０．１～１０モル当量が好ましく、１～５モル当量がより好ましい。

　製造工程（Ａ）は、０℃～２４０℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率が良い点で７０℃～２２０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましく、８０℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することがより好ましい。

　製造工程（Ａ）は、マイクロウェーブ反応装置を用いて実施することも可能である。

　製造工程（Ａ）は、アルゴンガス若しくは窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下、又は減圧下で行うことが好ましい。

　反応時間は、使用する化合物（一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）又は一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｂ）で表される化合物）並びに溶媒及び反応温度により異なるが、通常は０．１～１００時間が好ましく、１～７８時間がより好ましい。

　本実施形態の共役系高分子は、製造工程（Ａ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の当業者が高分子化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

　得られる共役系高分子におけるキャリア移動度又は溶解性を向上させる目的で、反応中又は反応後に有機ホウ素化合物又は有機スズ化合物を添加することで、本実施形態の共役系高分子の末端にチエニル基又はフェニル基等の官能基が導入された共役系高分子を製造することもできる。官能基は公知の方法を組み合わせて導入してもよく、例えば、非特許文献（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，４８巻，６９９４－７００６ページ，２０１５年等）に開示されている方法に従って導入できる。

　製造工程（Ａ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｂ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば、非特許文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３４巻、３４９８－３５０７ページ、２０１２年やＮａｔｕｒｅ　Ｃｈｅｍ　１１巻、２７１－２７７ページ、２０１９年等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

　＜製造工程（Ｂ）＞
　製造工程（Ｂ）は、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物（モノマー）を遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｓｎ）で表される化合物（モノマー）とカップリングさせて、本実施形態の共役系高分子を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｘ、Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は前記と同様の意味を表す。Ｍ^３－Ｓｎ及びＭ^４－Ｓｎは各々独立にスズ含有基を表す。）

　Ｍ^３－Ｓｎ、及びＭ^４－Ｓｎで表されるスズ含有基としては、トリアルキルスタニル基、ジアルキルアリールスタニル基、アルキルジアリールスタニル基、トリアリールスタニル基等が例示することができる。本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、トリアルキルスタニル基又はトリアリールスタニル基が好ましく、式（１３－１）～式（１３－５）で表されるいずれかの基がより好ましく、式（１３－１）で表される基がさらに好ましい。なお、本明細書中ではＭｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、Ｂｕ、Ｐｈはそれぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基を表す。

　製造工程（Ｂ）は遷移金属触媒存在下に行うことが必須であり、用いることのできる遷移金属触媒としては例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、白金触媒等を挙げることができる。これらの遷移金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩若しくは酸化物等の金属塩」又は「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミド錯体、アミン錯体、カルベン錯体若しくはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。反応収率が良い点でパラジウム触媒又はニッケル触媒を用いることが好ましく、パラジウム触媒を用いることがさらに好ましい。さらに、これらの金属、担持金属、金属塩及び錯化合物と第３級リン化合物又はカルベン化合物等を組み合わせて用いることもできる。

　パラジウム触媒としては特に限定するものではないが、製造工程（Ａ）で例示したパラジウム触媒を例示することができる。

　これらのパラジウム触媒のうち、反応収率が良い点で、パラジウム触媒として、酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウムを用いることが好ましい。

　ニッケル触媒としては特に限定するものではないが、製造工程（Ａ）で例示したニッケル触媒を例示することができる。

　これらのパラジウム触媒又はニッケル触媒は単独で用いてもよいが、第三級リン化合物又はカルベン化合物と組み合わせて用いてもよい。用いることのできる第三級リン化合物又はカルベン化合物としては、製造工程（Ａ）で例示した第三級リン化合物又はカルベン化合物を例示することができる。

　反応収率が良い点で、第三級リン化合物として、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン又はトリシクロヘキシルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを用いることが好ましい。

　製造工程（Ｂ）は助触媒を使用することも可能である。助触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅等の一価又は二価の銅塩等を例示することができる。

　製造工程（Ｂ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く、製造工程（Ａ）で例示した溶媒を例示することができる。反応収率が良い点で脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、アミド溶媒、スルホキシド溶媒、フッ素溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒が好ましく、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒又はエーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒がより好ましく、テトラリン、トルエン、クロロベンゼン、ｏ－ＤＣＢ又はＴＨＦがさらに好ましい。

　製造工程（Ｂ）は、０℃～２４０℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率が良い点で７０℃～２２０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましく、１００℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することがより好ましい。

　製造工程（Ｂ）は、マイクロウェーブ反応装置を用いて実施することも可能である。

　製造工程（Ｂ）は、アルゴンガス若しくは窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下、又は減圧下で行うことが好ましい。

　反応時間は、使用する化合物（一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）又は一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｓｎ）で表される化合物）並びに溶媒及び反応温度により異なるが、０．１～１００時間が好ましく、１～９０時間がより好ましい。

　本実施形態の共役系高分子は、製造工程（Ｂ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の、当業者が高分子化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

　製造工程（Ｂ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｓｎ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば、非特許文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ
　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３４巻、３４９８－３５０７ページ、２０１２年やＮａｔｕｒｅ　Ｃｈｅｍ　１１巻、２７１－２７７ページ、２０１９年等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

　＜製造工程（Ｃ）＞
　製造工程（Ｃ）は、一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表される化合物（モノマー）を遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－ｈａｌ）で表される化合物（モノマー）とカップリングさせて、本実施形態の共役系高分子を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、及びＸ^１は前記と同様の意味を表す。Ｍ^１－Ｂ及びＭ^２－Ｂは各々独立にホウ素含有基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）

　Ｍ^１－Ｂ及びＭ^２－Ｂで表されるホウ素含有基としては、ジヒドロボリル基、ジアルコキシボリル基等を例示することができる。本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、ジヒドロボリル基又はジアルコキシボリル基が好ましく、前記式（１２－１）～式（１２－６）で表される基いずれかの基がより好ましく、式（１２－１）、式（１２－３）、式（１２－５）又は式（１２－６）で表される基がさらに好ましく、式（１２－１）又は式（１２－３）がよりさらに好ましく、式（１２－３）が殊更好ましい。

　Ｍ^{３－ｈａｌ}、及びＭ^{４－ｈａｌ}で表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を例示することができる。

　製造工程（Ｃ）は遷移金属触媒存在下に行うことが必須であり、用いることのできる遷移金属触媒としては例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、白金触媒等を挙げることができる。これらの遷移金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩若しくは酸化物等の金属塩」又は「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミド錯体、アミン錯体、カルベン錯体若しくはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。さらにこれらの金属、担持金属、金属塩及び錯化合物と第３級リン化合物又はカルベン化合物等を組み合わせて用いることもできる。

　製造工程（Ｃ）は助触媒を使用することも可能である。助触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅等の一価又は二価の銅塩等を例示することができる。

　製造工程（Ｃ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く製造工程（Ａ）で例示した溶媒を例示することができる。

　製造工程（Ｃ）は相間移動触媒を添加して実施することも可能である。用いることができる相間移動触媒としては、製造工程（Ａ）で例示した相間移動触媒を例示することができる。

　製造工程（Ｃ）は塩基存在下で実施することができる。用いることのできる塩基としては、製造工程（Ａ）で例示した塩基を例示することができる。

　製造工程（Ｃ）は、０℃～２４０℃から適宜選択された温度にて実施することができる。

　製造工程（Ｃ）は、マイクロウェーブ反応装置を用いて実施することも可能である。

　製造工程（Ｃ）は、アルゴンガス若しくは窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下、又は減圧下で行うことができる。

　本実施形態の共役系高分子は、製造工程（Ｃ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の当業者が高分子化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

　製造工程（Ｃ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－ｈａｌ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば、非特許文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３４巻、３４９８－３５０７ページ、２０１２年やＮａｔｕｒｅ　Ｃｈｅｍ　１１巻、２７１－２７７ページ、２０１９年等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

　＜製造工程（Ｄ）＞
　製造工程（Ｄ）は、一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表される化合物（モノマー）を遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－ｈａｌ）で表される化合物（モノマー）とカップリング反応させて、本実施形態の共役系高分子を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｘ^１、Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は前記と同様の意味を表す。Ｍ^１－Ｓｎ及びＭ^２－Ｓｎは各々独立にスズ含有基を表す。）

　Ｍ^１－Ｓｎ及びＭ^２－Ｓｎで表されるスズ含有基としては、トリアルキルスタニル基、ジアルキルアリールスタニル基、アルキルジアリールスタニル基、トリアリールスタニル基等が例示できる。本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、トリアルキルスタニル基又はトリアリールスタニル基が好ましく、前記式（１３－１）～式（１３－５）で表されるいずれかの基がより好ましく、式（１３－１）で表される基がさらに好ましい。

　製造工程（Ｄ）は遷移金属触媒存在下に行うことが必須であり、用いることのできる遷移金属触媒としては例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、白金触媒等を挙げることができる。これらの遷移金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩若しくは酸化物等の金属塩」又は「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミド錯体、アミン錯体、カルベン錯体若しくはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。さらにこれらの金属、担持金属、金属塩及び錯化合物と第３級リン化合物又はカルベン化合物等を組合わせて用いることもできる。

　製造工程（Ｄ）は助触媒を使用することも可能である。助触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅等の一価又は二価の銅塩等を例示することができる。

　製造工程（Ｄ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く、製造工程（Ａ）で例示した溶媒を例示することができる。

　製造工程（Ｄ）は、０℃～２４０℃から適宜選択された温度にて実施することができる。

　製造工程（Ｄ）は、マイクロウェーブ反応装置を用いて実施することも可能である。

　製造工程（Ｄ）は、アルゴンガス若しくは窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下、又は減圧下で行うことができる。

　本実施形態の共役系高分子は、製造工程（Ｄ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の当業者が高分子化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

　移動度又は溶解性を向上させる目的で、反応中又は反応後に有機ホウ素化合物又は有機スズ化合物を添加することで、本実施形態の共役系高分子の末端にチエニル基又はフェニル基等の官能基が導入された共役系高分子を製造することもできる。官能基は公知の方法を組み合わせて導入してもよく、例えば、非特許文献（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，４８巻，６９９４－７００６ページ，２０１５年等）に開示されている方法に従って導入できる。

　製造工程（Ｄ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－ｈａｌ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば、非特許文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３４巻、３４９８－３５０７ページ、２０１２年やＮａｔｕｒｅ　Ｃｈｅｍ　１１巻、２７１－２７７ページ、２０１９年等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

　＜製造工程（Ｅ）＞
　製造工程（Ｅ）は、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物（モノマー）を遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｈ）で表される化合物（モノマー）とカップリング反応させて、本実施形態の共役系高分子を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｘ、Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は前記と同様の意味を表す。）

　製造工程（Ｅ）は遷移金属触媒存在下に行うことが必須であり、用いることのできる遷移金属触媒としては例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、白金触媒等を挙げることができる。これらの遷移金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩若しくは酸化物等の金属塩」又は「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミド錯体、アミン錯体、カルベン錯体若しくはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。反応収率が良い点でパラジウム触媒又はニッケル触媒を用いることが好ましく、パラジウム触媒を用いることがさらに好ましい。さらに、これらの金属、担持金属、金属塩及び錯化合物と第３級リン化合物又はカルベン化合物等を組み合わせて用いることもできる。

　パラジウム触媒又はニッケル触媒としては特に限定するものではないが、製造工程（Ａ）で例示したパラジウム触媒又はニッケル触媒を例示することができる。

　これらのパラジウム触媒又はニッケル触媒のうち、反応収率が良い点で、パラジウム触媒が好ましく、特に酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムを用いることが好ましい。

　これらのパラジウム触媒は単独で用いてもよいが、第三級リン化合物と組み合わせて用いてもよい。用いることのできる第三級リン化合物としては、製造工程（Ａ）で例示した第三級リン化合物例示することができる。

　反応収率が良い点で、第三級リン化合物として、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィンを用いることが好ましい。

　製造工程（Ｅ）は助触媒を使用することも可能である。助触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅等の一価又は二価の銅塩等を例示することができる。

　製造工程（Ｅ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く、製造工程（Ａ）で例示した溶媒を例示することができる。反応収率が良い点で脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、アミド溶媒、スルホキシド溶媒、フッ素溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒が好ましく、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒又はエーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒がより好ましく、ＣＰＭＥ、ＴＨＦ、トルエン、キシレン又はメシチレンがさらに好ましい。

　製造工程（Ｅ）は塩基存在下で実施することができる。用いることのできる塩基としては、製造工程（Ａ）で例示した塩基を例示することができる。反応収率が良い点で、塩基として、無機塩基が好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムがより好ましい。

　製造工程（Ｅ）は有機酸存在下で実施することができる。用いることのできる有機酸としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ピバル酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ネオデカン酸、カプリン酸、安息香酸、１－アダマンタンカルボン酸等のカルボン酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、１０－カンファースルホン酸（ＣＳＡ）等のスルホン酸；等を例示することができ、これらを任意の比で混合してもよい。これらのうち、反応収率が良い点でカルボン酸が好ましく、酢酸、ピバル酸、ネオデカン酸、１－アダマンタンカルボン酸がより好ましい。

　有機酸の使用量は特に制限はないが、反応収率が良い点で、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物に対して０．０１～１０モル当量が好ましく、０．１～５モル当量がより好ましい。

　製造工程（Ｅ）は添加剤を使用することができる。添加剤としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルメチレンジアミン（ＴＭＭＤＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルトリメチレンジアミン（ＴＭＰＤＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルテトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－１，６－ジアミノヘキサン（ＴＭＨＤＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラエチルエチレンジアミン（ＴＥＥＤＡ）等のアミンを例示することができ、これらを任意の比で混合してもよい。これらのうち、反応収率が良い点でＴＭＥＤＡが好ましい。

　添加剤の使用量は特に制限はないが、反応収率が良い点で、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物に対して０．０１～１モル当量が好ましく、０．０５～０．５モル当量がより好ましい。

　製造工程（Ｅ）は、０℃～２４０℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率が良い点で７０℃～２２０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましく、８０℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することがより好ましい。

　製造工程（Ｅ）は、マイクロウェーブ反応装置を用いて実施することも可能である。

　製造工程（Ｅ）は、アルゴンガス若しくは窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下、又は減圧下で行うことが好ましい。

　反応時間は、使用する化合物（一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）又は一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｈ）で表される化合物）並びに溶媒及び反応温度により異なるが、０．１～１００時間が好ましく、１～９０時間がより好ましい。

　本実施形態の共役系高分子は、製造工程（Ｅ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の、当業者が高分子化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

　製造工程（Ｅ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｈ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば、非特許文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ、１２６巻、１６４３３－１６４３９ページ、２００４年やＰｏｌｙｍｅｒ　Ｊｏｕｒｎａｌ、５２巻、３１３－３２１ページ、２０２０年等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

　〔製膜用組成物〕
　次に本実施形態の共役系高分子を含む製膜用組成物（以下、「本実施形態の製膜用組成物」と称する。）について説明する。

　本実施形態の製膜用組成物は、本実施形態の共役系高分子と溶媒を含む製膜用組成物である。

　前記溶媒としては、本実施形態の共役系高分子を溶媒に溶解、又は分散させることができれば特に制限はないが、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ＣＰＭＥ、ＴＨＦ、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素溶媒；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル溶媒；ＤＭＦ、ＤＭＡｃ、ＮＭＰ等のアミド溶媒；ＴＭＵ、ＤＭＰＵ等のウレア溶媒；ＤＭＳＯ等のスルホキシド溶媒；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ＤＣＢ等のハロゲン溶媒；ニトロメタン；水；等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。これらのうち、沸点が高く穏やかに揮発する点で、芳香族炭化水素、ハロゲン溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、３，４－ジメチルアニソール、クロロベンゼン、ｏ－ＤＣＢがより好ましい。

　溶媒の使用量に特に制限はなく、本実施形態の共役系高分子の濃度が、０．００１～９５重量パーセントであり、０．０１～３０重量パーセントから適宜選ばれた濃度となるように溶媒を加えることがより好ましい。

　本実施形態の製膜用組成物は、本実施形態の共役系高分子を溶媒に溶解又は分散させることにより得られる。本実施形態の共役系高分子を溶媒に溶解又は分散させる方法は、例えば、撹拌、振盪、ボールミル等の当業者のよく知る方法を用いることができる。この際、加熱を行ってもよい。

　本実施形態の製膜用組成物には製膜性を向上させるためのバインダーを含んでもよい。このようなバインダーとしては、例えば、ポリスチレン、ポリ－α－メチルスチレン、ポリビニルナフタレン、ポリ（エチレン－コ－ノルボルネン）、ポリメチルメタクリレート、ポリトリアリールアミン、ポリ（９，９－ジオクチルフルオレン－コ－ジメチルトリフェニルアミン）等のポリマーを例示することができる。該バインダーの濃度に特に制限はないが、塗布性が良い点で０．１～１０．０重量パーセントが好ましい。

　〔有機薄膜〕
　次に、本実施形態の共役系高分子を含む有機薄膜（以下、「本実施形態の有機薄膜」と称する。）について説明する。

　本実施形態の有機薄膜は、本実施形態の製膜用組成物を用いて製膜する。本実施形態の製膜用組成物を用いて製膜する方法に特に制限はなく、例えば、スピンコート、ドロップキャスト、ディップコート、キャストコート等の簡易塗工法；ディスペンサー、インクジェット、スリットコート、ブレードコート、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷等の印刷法；等を挙げることができる。中でも、効率よく製膜できる点で、スピンコート、ドロップキャスト、インクジェットが好ましい。

　本実施形態の有機薄膜の膜厚に特に制限は無いが、キャリア移動度が高くなる点で１ｎｍ～１０００ｎｍが好ましく、１０ｎｍ～５００ｎｍがより好ましい。

　〔有機半導体素子〕
　本実施形態の共役系高分子を含む有機半導体素子としては、例えば有機薄膜トランジスタ素子、有機熱電変換素子、有機光電変換素子、有機撮像素子等を挙げることができ、有機薄膜トランジスタ素子及び有機光電変換素子が好ましく、有機薄膜トランジスタ素子がより好ましい。

　本実施形態の共役系高分子を含む有機薄膜トランジスタ素子（以下、「本実施形態の有機薄膜トランジスタ素子」と称する）、特に、活性層に共役系高分子を含む有機薄膜トランジスタ素子の作製方法について説明する。

　本発明の有機薄膜トランジスタ素子は、基板上に絶縁層及び活性層として本発明の有機薄膜を製膜し、これにソース電極、ドレイン電極及びゲート電極を付設することにより得られる。

　図１に、本実施形態の有機薄膜トランジスタ素子に含まれる素子の構造を示す。ここで、１００１は、ボトムゲート－トップコンタクト型、１００２は、ボトムゲート－ボトムコンタクト型、１００３は、トップゲート－トップコンタクト型、１００４は、トップゲート－ボトムコンタクト型のトランジスタ素子である。１は活性層（有機半導体層）、２は基板、３はゲート電極、４はゲート絶縁層、５はソース電極、６はドレイン電極を示す。

　基板としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、環状ポリオレフィン、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリ（ジイソプロピルフマレート）、ポリ（ジエチルフマレート）、ポリ（ジイソプロピルマレエート）、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、セルローストリアセテート等のプラスチック基板；ガラス、石英、酸化アルミニウム、シリコン、ハイド－プシリコン、酸化シリコン、二酸化タンタル、五酸化タンタル、インジウムスズ酸化物等の無機基板；金、銅、クロム、チタン、アルムニウム等の金属基板；等を挙げることができる。これらのうち、トランジスタ性能が良い点で、ガラス、シリコン、ハイドープシリコンが好ましく、ガラスがより好ましい。

　ゲート電極としては、例えば、アルミニウム、金、銀、銅、ハイドープシリコン、スズ酸化物、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物、クロム、チタン、タンタル、クロム、グラフェン、カーボンナノチューブ等の無機電極、ドープされた導電性高分子（ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）等の有機電極等を挙げることができる。これらのうち、導電性が良い点で無機電極が好ましく、金がより好ましい。

　絶縁層としては、例えば、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、二酸化タンタル、五酸化タンタル、インジウムスズ酸化物、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウム、チタン酸ビスマス等の無機絶縁層；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、環状ポリオレフィン、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリ（ジイソプロピルフマレート）、ポリ（ジエチルフマレート）、ポリ（ジイソプロピルマレエート）、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、セルローストリアセテート、ポリシクロペンタン、ポリシクロヘキサン－エチレン共重合体、ポリフッ素化シクロペンタン、サイトップ（商標）、ポリフッ素化シクロヘキサン、ポリフッ素化シクロヘキサン－エチレン共重合体、パリレンＮ（商標）、パリレンＣ（商標）、パリレンＤ（商標）、パリレンＨＴ（商標）、パリレンＣ－ＵＶＦ（商標）等の有機絶縁層；等を挙げることができる。これらのうち、絶縁性が良い点で有機絶縁層が好ましく、パリレンＣ（商標）がより好ましい。また、これらの絶縁層の表面は、例えば、オクタデシルトリクロロシラン、デシルトリクロロシラン、デシルトリメトキシシラン、オクチルトリクロロシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、β－フェネチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリメトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン等のシラン類；オクタデシルホスホン酸、デシルホスホン酸、オクチルホスホン酸等のホスホン酸類；ヘキサメチルジシラザン等のシリルアミン類；等で修飾処理してもよい。これらのうち、本実施形態の有機薄膜トランジスタ素子のキャリア移動度及び電流オン・オフ比が向上し、並びに閾値電圧の低下する点で、オクタデシルトリクロロシラン、オクチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリクロロシラン、オクタデシルホスホン酸、オクチルホスホン酸、又はヘキサメチルジシラザンによる修飾処理が好ましい。

　ソース電極及びドレイン電極としては、ゲート電極で例示したものと同様の電極を例示することができる。これらのうち、導電性が良い点で無機電極が好ましく、金がより好ましい。また、キャリアの注入効率を上げる為に、これらの電極に表面処理材を用いて表面処理を実施することができる。このような表面処理材としては、例えば、ベンゼンチオール、ペンタフルオロベンゼンチオール等を挙げることができる。

　〔まとめ〕
　本発明の態様１に係る化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。

　本発明の態様２に係る化合物は、本発明の態様１において、要旨１に関し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～３４のアルキル基であり、Ｒ^１とＲ^２とは互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^３とＲ^４とは互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子又はフッ素原子であり、Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、Ｍ^１及びＭ^２は、各々独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホウ素含有基及びスズ含有基からなる群から選択される一つの基であってもよい。

　本発明の態様３に係る化合物は、本発明の態様１又は２において、Ｒ^５及びＲ^６は、水素原子であり、Ｊ^１及びＪ^２は、硫黄原子であり、Ｍ^１及びＭ^２は、各々独立に、水素原子、臭素原子、ホウ素含有基及びスズ含有基からなる群から選択される一つの基であってもよい。

　本発明の態様４に係る共役系高分子は、下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は各々独立にカルコゲン原子を表す。）下記一般式（３）で表される構造単位と、より構成される、共役系高分子である。

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。）

　本発明の態様５に係る共役系高分子は、本発明の態様４において、前記一般式（２）で表される構造単位と前記一般式（３）で表される構造単位とを交互に有する下記一般式（２４）で表される構造単位であってもよい。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２及びＸは、前記と同様の意味を表す。）

　本発明の態様６に係る共役系高分子は、本発明の態様４又は５において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～３４のアルキル基であり、Ｒ^１とＲ^２とは互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^３とＲ^４とは互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基であり、Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であってもよい。

　本発明の態様７に係る共役系高分子は、本発明の態様４～６のいずれかにおいて、Ｒ^５及びＲ^６が、水素原子であり、Ｊ^１及びＪ^２が、硫黄原子であってもよい。

　本発明の態様８に係る共役系高分子は、本発明の態様４～７のいずれかにおいて、Ｘは、後述する一般式（４）～一般式（２３）で表される連結基からなる群より選ばれる２価の複素芳香族環連結基であってもよい。

　本発明の態様９に係る共役系高分子は、本発明の態様４～８のいずれかにおいて、Ａ^１は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、Ａ^２は、各々独立に、硫黄原子又はセレン原子であり、Ａ^３は、各々独立に、Ｃ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｈ）（Ｒ^１０）、Ｓｉ（Ｒ^１０）_２又はＮＲ^１０であり、Ａ^４は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はＮＲ^１０であり、Ｒ^７は、各々独立に、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基であり、Ｒ^８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３４のアルキル基であり、Ｒ^９は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基であり、Ｒ^１０は、各々独立に、炭素数１～３４のアルキル基であり、Ｒ^１１は、各々独立に、炭素数１～３４のアルキル基又は炭素数１～３４のチオアルキル基であり、Ｒ^１２は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～３４のアルキル基又は炭素数１～３４のアルコキシ基であってもよい。

　本発明の態様１０に係る共役系高分子は、本発明の態様４～９のいずれかにおいて、Ａ^１、Ａ^２及びＡ^４は、硫黄原子であり、Ａ^３は、Ｃ（Ｒ^１０）_２又はＣ（Ｈ）（Ｒ^１０）であり、Ｒ^７は、各々独立に、フッ素原子又は炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ^８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ^９は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ^１０は、各々独立に、炭素数１～２０のアルキル基であり、Ｒ^１１は各々独立に、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のチオアルキル基であり、Ｒ^１２は、各々独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であってもよい。

　本発明の態様１１に係る共役系高分子の製造方法は、下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は、前記と同様の意味を表す。）下記一般式（３）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法である。

（式中、Ｘは、前記と同様の意味を表す。）

　本発明の態様１２に係る共役系高分子の製造方法は、下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｘは前記と同様の意味を表す。）

　本発明の態様１３に係る共役系高分子の製造方法は、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｘは前記と同様の意味を表す。）

　本発明の態様１４に係る共役系高分子の製造方法は、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｘは前記と同様の意味を表す。）

　本発明の態様１５に係る共役系高分子の製造方法は、下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｘは、前記と同様の意味を表す。）

　本発明の態様１６に係る製膜用組成物は、本発明の態様４～１０のいずれかの共役系高分子を含む。

　本発明の態様１７に係る有機薄膜は、本発明の態様４～１０のいずれかの共役系高分子を含む。

　本発明の態様１８に係る有機半導体素子は、本発明の態様４～１０のいずれかの共役系高分子を含む。

　本発明の態様１９に係る有機薄膜トランジスタ素子は、本発明の態様４～１０のいずれかの共役系高分子を含む。

　以下、実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

　実施例で原料として用いたモノマー及びその前駆体は、^１Ｈ－ＮＭＲ測定により構造解析を行った。実施例で得られた共役系高分子の分子量と分子量分布はＧｅｌ　Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＧＰＣ）測定により見積もった。試薬類は市販品を用いた。

　＜ＮＭＲ測定条件＞
　測定装置：Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＳＣＥＮＤ^ＴＭ　ＡＤＶＡＮＣＥ　ＩＩＩ　ＨＤ（４００ＭＨｚ）
　測定溶媒：重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）又は重ＤＭＳＯ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）
　内部標準物質：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）

　＜ＧＰＣ測定条件＞
　測定装置：東ソー株式会社　高速ＧＰＣ装置　ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ　ＥｃｏＳＥＣ
　カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨ４０００＋３０００＋２０００＋１０００
　測定溶媒：ＴＨＦ
　測定温度：４０℃
　校正曲線：ポリスチレンスタンダード

　＜高温ＧＰＣ測定条件＞
　測定装置：東ソー株式会社　高温ＧＰＣ装置　ＨＬＣ－８３２１ＧＰＣ／ＨＴ
　カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＧＭＨ_ＨＲ－Ｈ（２０）ＨＴ
　測定溶媒：１，２，４－トリクロロベンゼン（ＴＣＢ）
　測定温度：１４０℃
　校正曲線：ポリスチレンスタンダード

　＜ＴＧＡ測定条件＞
　測定装置：ＳＩＩ株式会社　ＥＸＳＴＡＲ６０００　ＴＧＡ／ＤＴＡ６２００
　試料容器：アルミパン
　測定雰囲気：窒素
　昇温速度：１０℃／ｍｉｎ。
　Ｔ_ｄ３、Ｔ_ｄ５並びにＴ_ｄ１０は３％、５％並びに１０％重量減少温度をそれぞれ表す。

　＜ＤＳＣ測定条件＞
　測定装置：ＳＩＩ株式会社　ＥＸＳＴＡＲ６０００　ＤＳＣ６２２０
　試料容器：アルミパン
　測定条件：窒素雰囲気、１０℃／ｍｉｎ、３０～３００℃、結果は三回目のＨｅａｔｉｎｇＳｃａｎを採用。

　＜ＣＶ測定条件＞
　測定装置：ＢｉｏＬｏｇｉｃ社　ＶＳＰ－３００
　作用極：グラッシーカーボン（φ＝３ｍｍ）
　対極：白金線（φ＝０．５ｍｍ）
　参照極：白金線（φ＝０．５ｍｍ）
　内部標準物質：フェロセン／フェロセニウム（Ｆｃ／Ｆｃ^＋）
　電解液：０．１０Ｍ　テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート（Ｂｕ_４ＮＰＦ_６）／アセトニトリル溶液
　走査速度：５０ｍＶ／ｓ
　測定化合物の酸化還元電位Ｅ_{ｓａｍｐｌｅ}（Ｖｖｓ．Ｆｃ／Ｆｃ^＋）は、横軸をＦｃ／Ｆｃ^＋に補正したボルタモグラムの酸化ピークと還元ピークの半端電位から求め、ＨＯＭＯ準位Ｅ_ＨＯＭＯは、Ｆｃ／Ｆｃ^＋の酸化還元電位が真空準位に対して－５．０７ｅＶであるとして、式（１）で算出した。
　Ｅ_ＨＯＭＯ＝－５．０７－Ｅ_{ｓａｍｐｌｅ}　（１）

　＜イオン化ポテンシャル測定条件＞
　測定装置：理研計器株式会社　大気中光電子分光装置　ＡＣ－５
　測定条件：　大気下測定、光量　３ｎＷ

　［合成参考例１］

　３，４－ジアミノ安息香酸メチル（６．００ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２０．０ｍＬ，１４３ｍｍｏｌ）並びにジクロロメタン（１８０ｍＬ）の混合物に、塩化チオニル（５．３０ｍＬ，７２．６ｍｍｏｌ）を加えて４時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、白色固体のベンゾ－２，１，３－チアジアゾール－５－カルボン酸メチル（４．４９ｇ，６４％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．７６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝９．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ）．

　［合成参考例２］

　２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（８８０μＬ，５．１７ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５．１ｍＬ）の混合物に、－４０℃でｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液３．３ｍＬ（１．６ｍｏｌ／Ｌ，５．１ｍｍｏｌ）を加えて０℃で３０分間撹拌した。その後、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体溶液（５．１ｍＬ，５．１ｍｍｏｌ）を加えて０℃で３０分間、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で溶媒を留去し、テトラヒドロフラン（７．４ｍＬ）を加えることにより、ＴＭＰ_２Ｍｇ・２ＬｉＣｌ溶液を調製した。
　合成参考例１で得たベンゾ－２，１，３－チアジアゾール－５－カルボン酸メチル（１．５０ｇ，７．７２ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３４ｍＬ）の混合物に、－４０℃でＴＭＰ_２Ｍｇ・２ＬｉＣｌ溶液を加えて３．５時間撹拌した。その後、アルゴン気流下で塩化亜鉛溶液（６．２ｍＬ，６．２ｍｍｏｌ）とビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（５９．０ｍｇ，１０３μｍｏｌ）、トリ（２－フリル）ホスフィン（４８．０ｍｇ，２０７μｍｏｌ）、並びに１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（２．１９ｇ，７．７４ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で１５．５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、淡黄色固体の４－（４－ブロモーフェニル）－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－カルボン酸メチル（１．８１ｇ，６９％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．０８－８．０３（ｍ，２Ｈ），７．６５－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２６（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）．

　［合成参考例３］

　合成参考例２で得た４－（４－ブロモーフェニル）－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－カルボン酸メチル（９００ｍｇ，２．５８ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（２６ｍＬ）の混合物に、－１０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（６．４０ｍＬ，６．４０ｍｍｏｌ）を加えて３時間撹拌した。得られた混合物にメタノールとロッシェル塩水溶液を加え、室温で３０分間撹拌した。得られた混合物をクロロホルムで抽出し、集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別した。減圧下で溶媒を留去することで、淡黄色固体の４－（４－ブロモ－フェニル）－５－ヒドロキシメチル－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（７５０ｍｇ，９１％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．０４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３５（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），１．７７（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）．

　［合成参考例４］

　合成参考例３で得た４－（４－ブロモ－フェニル）－５－ヒドロキシメチル－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（７５０ｍｇ，２．３４ｍｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン（２３ｍＬ）の混合物にトリフルオロメタンスルホン酸（３．１０ｍＬ，３５．０ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で３時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去することで、淡黄色固体の８－ブロモ－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（５９１ｍｇ，８４％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１－７．７８（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ）．

［合成参考例５］

　合成参考例４で得た８－ブロモ－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（７００ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）の混合物に、－１０℃でリチウムジイソプロピルアミド（５．１０ｍＬ，５．１０ｍｍｏｌ）を加えて１．５時間撹拌した。その後、１－ヨードデカン（１．５０ｍＬ，７．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間撹拌した。反応溶液に水を加えてヘキサンで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、淡黄色固体の８－ブロモ－６，６－ジデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（９７１ｍｇ，７２％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．０５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），１．２５－０．９９（ｍ，２８Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），０．５８－０．５３（ｍ，４Ｈ）．

　［合成参考例６］

　２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（３４０μＬ，２．００ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）の混合物に、－４０℃でｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液１．３ｍＬ（１．６ｍｏｌ／Ｌ，２．０ｍｍｏｌ）を加えて０℃で３０分間撹拌した。その後、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体溶液（２．０ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）を加えて０℃で３０分間、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で溶媒を留去し、テトラヒドロフラン（２．８ｍＬ）を加えることにより、ＴＭＰ_２Ｍｇ・２ＬｉＣｌ溶液を調製した。
　合成参考例１で得たベンゾ－２，１，３－チアジアゾール－５－カルボン酸メチル（３８７ｍｇ，１．９９ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１１ｍＬ）の混合物に、－４０℃でＴＭＰ_２Ｍｇ・２ＬｉＣｌ溶液を加えて２時間撹拌した。その後、アルゴン気流下で塩化亜鉛溶液（２．０ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）と酢酸パラジウム（ＩＩ）（７．５ｍｇ，３３．４μｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（１９．０ｍｇ，６５．５μｍｏｌ）、並びに合成参考例５で得た８－ブロモ－６，６－ジデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（９７０ｍｇ，１．６６ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で１３５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水並びに飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、淡黄色固体の（６，６－ジデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾ－８－イル）－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－カルボン酸メチル（８９７ｍｇ，７７％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８－８．００（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．０４（ｍ，４Ｈ），１．２３－１．０１（ｍ，２８Ｈ），０．８４－０．６０（ｍ，１０Ｈ）．

［合成参考例７］

　合成参考例６で得た（６，６－ジデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾ－８－イル）－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－カルボン酸メチル（１３０ｍｇ，１８７μｍｏｌ）とジクロロメタン（２．０ｍＬ）の混合物に、－１０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（５００μＬ，５００μｍｏｌ）を加えて２時間撹拌した。得られた混合物にメタノールとロッシェル塩水溶液を加え、室温で３０分間撹拌した。得られた混合物をクロロホルムで抽出し、集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで、淡黄色固体の８－（５－ヒドロキシメチル－２，１，３－ベンゾチアジアゾ－４－イル）－６，６－ジデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（１０３ｍｇ，８３％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－２．０４（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），１．３０－１．０５（ｍ，２８Ｈ），０．８４－０．６５（ｍ，１０Ｈ）．

　［合成参考例８］

　合成参考例７で得た８－（５－ヒドロキシメチル－２，１，３－ベンゾチアジアゾ－４－イル）－６，６－ジデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（１４０ｍｇ，２０９μｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン（２．１ｍＬ）の混合物にトリフルオロメタンスルホン酸（２８０μＬ，３．１６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで、淡黄色固体の（ｉｎｔ－１－１－ｎ１０）（８５ｍｇ，６３％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．７５（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．３５－２．２７（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，２Ｈ），１．１８－１．００（ｍ，２８Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），０．６９－０．５３（ｍ，４Ｈ）．

［合成参考例９］

　合成参考例４で得た８－ブロモ－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（１．６８ｇ，５．５４ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（２８ｍＬ）の混合物に、－１０℃でリチウムジイソプロピルアミド（１１ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）を加えて１．５時間撹拌した。その後、１－ヨードヘキサデカン（５．２ｍＬ，１６．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間撹拌した。反応溶液に水を加えてヘキサンで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、淡黄色固体の８－ブロモ－６，６－ジヘキサデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（２．３８ｇ，５７％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．３１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．５４（ｍ，３Ｈ），２．０５（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），１．３１－１．０２（ｍ，５２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），０．６４－０．４７（ｍ，４Ｈ）．

　［合成参考例１０］

　２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（０．６２ｍＬ，３．７ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３．７ｍＬ）の混合物に、－４０℃でｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液２．４ｍＬ（１．６ｍｏｌ／Ｌ，３．７ｍｍｏｌ）を加えて０℃で３０分間撹拌した。その後、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体溶液（３．７ｍＬ，３．７ｍｍｏｌ）を加えて０℃で３０分間、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で溶媒を留去し、テトラヒドロフラン（５．２ｍＬ）を加えることにより、ＴＭＰ_２Ｍｇ・２ＬｉＣｌ溶液を調製した。
　合成参考例１で得たベンゾ－２，１，３－チアジアゾール－５－カルボン酸メチル（７１３ｍｇ，３．６７ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１１ｍＬ）の混合物に、－４０℃でＴＭＰ_２Ｍｇ・２ＬｉＣｌ溶液を加えて３時間撹拌した。その後、アルゴン気流下で塩化亜鉛溶液（８．０ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）と酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ，６０μｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（３６ｍｇ，１２０μｍｏｌ）、並びに合成参考例９で得た８－ブロモ－６，６－ジヘキサデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（２．３０ｇ，３．０６ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で６２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、淡黄色固体の（６，６－ジヘキサデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾ－８－イル）－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－カルボン酸メチル（１．５７ｇ，６０％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．６１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８－７．９９（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０８（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１０（ｍ，５２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），０．８２－０．６０（ｍ，４Ｈ）．

　［合成参考例１１］

　合成参考例１０で得た（６，６－ジヘキサデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾ－８－イル）－２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－カルボン酸メチル（１．５０ｇ，１．７３ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（１７ｍＬ）の混合物に、－１０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（４．３ｍＬ，４．３ｍｍｏｌ）を加えて３．５時間撹拌した。得られた混合物にメタノールとロッシェル塩水溶液を加え、室温で３０分間撹拌した。得られた混合物をクロロホルムで抽出し、集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別した。減圧下で溶媒を留去することで、淡黄色固体の８－（５－ヒドロキシメチル－２，１，３－ベンゾチアジアゾ－４－イル）－６，６－ジヘキサデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（１．３０ｇ，９０％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．６２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－２．０４（ｍ，４Ｈ），１．７６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），１．３０－１．０５（ｍ，５２Ｈ），０．９０－０．８５（ｍ，６Ｈ），０．７８－０．６３（ｍ，４Ｈ）．

　［合成参考例１２］

　合成参考例１１で得た８－（５－ヒドロキシメチル－２，１，３－ベンゾチアジアゾ－４－イル）－６，６－ジヘキサデシル－６Ｈ－フルオレノ［３，４－ｃ］［１，２，５］チアジアゾール（１．３０ｇ，１．５５ｍｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン（１６ｍＬ）の混合物にトリフルオロメタンスルホン酸（２．０ｍＬ，２３ｍｍｏｌ）を加えて室温で３時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製することで、淡黄色固体の（ｉｎｔ－１－１－ｎ１６）（９５１ｍｇ，７５％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．７５（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．００－７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．３５－２．２８（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．０５（ｍ，５２Ｈ），１．００－０．８４（ｍ，６Ｈ），０．７２－０．５６（ｍ，４Ｈ）．

　［合成参考例１３］

　合成参考例１で得たベンゾ－２，１，３－チアジアゾール－５－カルボン酸メチル（３．００ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の混合物に、－１５℃で２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体溶液（１９ｍＬ，１７ｍｍｏｌ）を加えて２時間撹拌した。その後、アルゴン気流下で塩化亜鉛溶液（２１ｍＬ，１９ｍｍｏｌ）と酢酸パラジウム（６９．４ｍｇ，３０９μｍｏｌ）、トリ（２－フリル）ホスフィン（１４３ｍｇ，６１６μｍｏｌ）、並びにｐ－ジヨードベンゼン（２．２９ｇ，６．９４ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水並びに飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固体をメタノールで洗浄することで、茶色固体の４，４’－（１，４－フェニレン）－ビス（２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－カルボン酸）ジメチルエステル（２．４５ｇ，７６％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．１０－８．０４（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｓ，４Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ）。

　［合成参考例１４］

　合成参考例１３で得た４，４’－（１，４－フェニレン）－ビス（２，１，３－ベンゾチアジアゾール－５－カルボン酸）ジメチルエステル（２．４４ｇ，５．２８ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（５３ｍＬ）の混合物に、－１５℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（２６ｍＬ，２６ｍｍｏｌ）を加えて３時間撹拌した。得られた混合物にメタノールとロッシェル塩水溶液を加え、室温で３０分間撹拌した。析出した固体をろ過し、水で洗浄することで茶色固体の４，４’－（１，４－フェニレン）－ビス（５－ヒドロキシメチル－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）（１．８４ｇ，８６％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．１３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，４Ｈ），５．５３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，４Ｈ）。

　［合成参考例１５］

　合成参考例１４で得た４，４’－（１，４－フェニレン）－ビス（５－ヒドロキシメチル－２，１，３－ベンゾチアジアゾール）（１．８９ｇ，４．６５ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（９３ｍＬ）の混合物に、トリフルオロメタンスルホン酸（８．２ｍＬ，９３ｍｍｏｌ）を加えて１７時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とメタノールを加え、室温で撹拌した。析出した固体をろ過し、水とメタノールで洗浄することで黄土色固体の（ｉｎｔ－１－７）（１．４２ｇ）を得た。得られた化合物は精製せずに次の反応に用いた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．７５（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｓ，４Ｈ）。

　［実施例１］

　合成参考例８で得た（ｉｎｔ－１－１－ｎ１０）（１９４ｍｇ，２９８μｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（６．０ｍＬ）の混合物に、－１０℃でリチウムジイソプロピルアミド（６００μＬ，６５４μｍｏｌ）を加えて１．５時間撹拌した。その後、１－ヨードデカン（２００μＬ，９４０μｍｏｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。反応溶液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、淡黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１０）（１９６ｍｇ，７１％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．１６－０．９９（ｍ，５６Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．７０－０．５８（ｍ，８Ｈ）．

　［実施例２］

　実施例１で得た（ｉｎｔ－Ｈ－１－ｎ１０）（１４０ｍｇ，１５０μｍｏｌ）とクロロホルム（２．０ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（１．０ｍＬ）の混合物に臭素（５０．０μＬ，９７０μｍｏｌ）を加えて１．５時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）（１４５ｍｇ，８９％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１１（ｍ，４Ｈ），１．１５－１．００（ｍ，５６Ｈ），０．７８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．６６－０．５８（ｍ，８Ｈ）．

　［実施例３］

　合成参考例１２で得た（ｉｎｔ－１－１－ｎ１６）（９００ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（２２ｍＬ）の混合物に、－１０℃でリチウムジイソプロピルアミド（２．２ｍＬ，２．４ｍｍｏｌ）を加えて２．５時間撹拌した。その後、１－ヨードヘキサデカン（０．７６ｍＬ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。反応溶液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、淡黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１６）（８３５ｍｇ，６０％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．２９－０．９８（ｍ，１０４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．７１－０．５８（ｍ，８Ｈ）．

　［実施例４］

　実施例３で得た（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１６）（８００ｍｇ，０．６３１ｍｍｏｌ）とクロロホルム（８．４ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（４．２ｍＬ）の混合物に臭素（０．２０ｍＬ，３．８ｍｍｏｌ）を加えて３時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（８３２ｍｇ，９２％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１０（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．００（ｍ，１０４Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．６６－０．５８（ｍ，８Ｈ）．

　［実施例５］

　合成参考例１５で得た（ｉｎｔ－１－７）（５００ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（２７ｍＬ）の混合物に、０℃でカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（６６６ｍｇ，５．９４ｍｍｏｌ）を加えて２．５時間撹拌した。その後、１－ヨードオクタン（１．５ｍＬ，８．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ８）（４６７ｍｇ，４２％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２２－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．０９－１．００（ｍ，４０Ｈ），０．７０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１２Ｈ），０．６６－０．５７（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例６］

　実施例５で得た（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ８）（４６６ｍｇ，０．５６９ｍｍｏｌ）とクロロホルム（１１ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（５．７ｍＬ）の混合物に臭素（０．１８ｍＬ，３．４ｍｍｏｌ）を加えて３．５時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ８）（４８６ｍｇ，８７％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１１（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．００（ｍ，４０Ｈ），０．７１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．６５－０．５８（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例７］

　合成参考例１５で得た（ｉｎｔ－１－７）（７０３ｍｇ，１．９０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３８ｍＬ）の混合物に、０℃でナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７６６ｍｇ，７．９７ｍｍｏｌ）を加えて３時間撹拌した。その後、１－ブロモノナン（２．２ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ９）（４４６ｍｇ，２７％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２２－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．１２－０．９９（ｍ，４８Ｈ），０．７３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．６８－０．５８（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例８］

　実施例７で得た（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ９）（４０２ｍｇ，０．４５９ｍｍｏｌ）とクロロホルム（９．２ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（４．６ｍＬ）の混合物に臭素（０．１４ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ）を加えて２．５時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ９）（４５４ｍｇ，９６％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１２（ｍ，４Ｈ），１．１３－１．００（ｍ，４８Ｈ），０．７３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．６６－０．６０（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例９］

　合成参考例１５で得た（ｉｎｔ－１－７）（７０３ｍｇ，１．９０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３８ｍＬ）の混合物に、０℃でナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７６６ｍｇ，７．９７ｍｍｏｌ）を加えて３時間撹拌した。その後、１－ブロモウンデカン（２．５ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３９時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１１）（４７９ｍｇ，２６％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２２－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．２５－０．９９（ｍ，６４Ｈ），０．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１２Ｈ），０．６９－０．５７（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１０］

　実施例９で得た（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１１）（４０５ｍｇ，０．４１０ｍｍｏｌ）とクロロホルム（８．２ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（４．１ｍＬ）の混合物に臭素（０．１３ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）を加えて４時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１１）（４３２ｍｇ，９２％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１１（ｍ，４Ｈ），１．２１－１．００（ｍ，６４Ｈ），０．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１２Ｈ），０．６６－０．５８（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１１］

　合成参考例１５で得た（ｉｎｔ－１－７）（５００ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（２７ｍＬ）の混合物に、０℃でカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（６６６ｍｇ，５．９４ｍｍｏｌ）を加えて２．５時間撹拌した。その後、１－ヨードドデカン（２．０ｍＬ，８．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１２）（６０５ｍｇ，４３％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２２－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．２４－０．９９（ｍ，７２Ｈ），０．８３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１２Ｈ），０．６９－０．５６（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１２］

　実施例１１で得た（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１２）（６００ｍｇ，０．５７５ｍｍｏｌ）とクロロホルム（１１ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（５．７ｍＬ）の混合物に臭素（０．１８ｍＬ，３．４ｍｍｏｌ）を加えて３時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１２）（６３８ｍｇ，９２％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１１（ｍ，４Ｈ），１．２５－１．００（ｍ，７２Ｈ），０．８３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１２Ｈ），０．６６－０．５８（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１３］

　合成参考例１５で得た（ｉｎｔ－１－７）（３００ｍｇ，０．８１０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１６ｍＬ）の混合物に、－１５℃でリチウムジイソプロピルアミド（３．２ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）を加えて４時間撹拌した。その後、１－ヨードテトラデカン（１．５７ｇ，４．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２時間撹拌した。反応溶液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、淡黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１４）（３９８ｍｇ，４３％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２２－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．２６－０．９９（ｍ，８８Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．７０－０．５６（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１４］

　実施例１３で得た（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１４）（３５０ｍｇ，０．３０３ｍｍｏｌ）とクロロホルム（６．１ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（３．０ｍＬ）の混合物に臭素（０．０９４ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）を加えて４時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１４）（３６３ｍｇ，９１％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１１（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．００（ｍ，８８Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．６６－０．５９（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１５］

　合成参考例１５で得た（ｉｎｔ－１－７）（７０３ｍｇ，１．９０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３８ｍＬ）の混合物に、－１０℃でナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７６６ｍｇ，７．９７ｍｍｏｌ）を加えて３．５時間撹拌した。その後、１－ヨードペンタデカン（３．８５ｇ，１１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１５）（４７９ｍｇ，２１％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．２９－０．９９（ｍ，９６Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．６８－０．５６（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１６］

　実施例１５で得た（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１５）（４７０ｍｇ，０．３８８ｍｍｏｌ）とクロロホルム（７．８ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（３．９ｍＬ）の混合物に臭素（０．１２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）を加えて２．５時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１５）（５０２ｍｇ，９４％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１１（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．００（ｍ，９６Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１２Ｈ），０．６６－０．５８（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１７］

　合成参考例１５で得た（ｉｎｔ－１－７）（５００ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（２７ｍＬ）の混合物に、０℃でナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５７１ｍｇ，５．９４ｍｍｏｌ）を加えて３．５時間撹拌した。その後、１－ヨードオクタデカン（３．０８ｇ，８．１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１８）（７４９ｍｇ，４０％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．３０－０．９８（ｍ，１２０Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１２Ｈ），０．６７－０．５７（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１８］

　実施例１７で得た（ｍｏｎｏ－Ｈ－１－ｎ１８）（７００ｍｇ，０．５０７ｍｍｏｌ）とクロロホルム（１０ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（５．１ｍＬ）の混合物に臭素（０．１６ｍＬ，３．０ｍｍｏｌ）を加えて２．５時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１８）（６１５ｍｇ，８５％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１１（ｍ，４Ｈ），１．３０－０．９９（ｍ，１２０Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１２Ｈ），０．６６－０．５８（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例１９］

　実施例２で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）（１００ｍｇ，９１．８μｍｏｌ）と５，５’－ビス（トリメチルスタンニル）－２，２’－ビチオフェン（４５．２ｍｇ，９１．８μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．２ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．２ｍｇ，７．３μｍｏｌ）を加えて１２０℃で６３時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２９０μＬ，９１８μｍｏｌ）を加えて１２０℃で８時間撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（８８μＬ，９１８μｍｏｌ）を加えて１２０℃で１３時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びｎ－デカンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２－ｎ１０）を得た（３０ｍｇ，３０％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２７３００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３５８００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．３１。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝２６０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３５０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．７。
Ｔ_ｄ３＝３９４℃，Ｔ_ｄ５＝４０９℃，Ｔ_ｄ１０＝４２３℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。
ＨＯＭＯ準位：－５．７７ｅＶ。
相転移点が観測されなかったことから、（３－１－２－ｎ１０）の耐熱性が高いことが示された。

　［実施例２０］

　実施例２で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）（１２０ｍｇ，１１０μｍｏｌ）と２，５－ビス（トリメチルスタンニル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（５１．３ｍｇ，１１０μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．２ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．３ｍｇ，２．２μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．７ｍｇ，８．９μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（３１０μＬ，９８０μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（１１０μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン及びクロロホルムを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロベンゼンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－６－ｎ１０）を得た（５４ｍｇ，５４％）。
Ｔ_ｄ３＝３７７℃，Ｔ_ｄ５＝３９８℃，Ｔ_ｄ１０＝４２１℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。

　［実施例２１］

　実施例２で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）（１１０ｍｇ，１０１μｍｏｌ）と４，８－ビス（ｎ－オクチルオキシ）－２，６－ビス（トリメチルスタンニル）ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン（７８．０ｍｇ，１０１μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．０ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．１ｍｇ，２．０μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．５ｍｇ，８．２μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２９０μＬ，９１７μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（１００μＬ，１．０４ｍｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－１３－ｎ１０－ｋ８）を得た（１０８ｍｇ，７７％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２６３００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３３５００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．３３。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝１６０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝２８０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．７。
Ｔ_ｄ３＝３２８℃，Ｔ_ｄ５＝３３７℃，Ｔ_ｄ１０＝３４９℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。

　［実施例２２］

　実施例２で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）（１００ｍｇ，９１．８μｍｏｌ）と２，６－ビス（トリメチルスタンニル）－４，４－ジメチル－４Ｈ－シクロペンタ［２，１－ｂ：３，４－ｂ’］ジチオフェン（４８．８ｍｇ，９１．８μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．２ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．２ｍｇ，７．３μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２９０μＬ，９１８μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１２０℃で１０分間撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（８８μＬ，９１８μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１２０℃で１０分間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをシクロヘキサンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－１７－ｎ１０－ｋ１）を得た（６８ｍｇ，６６％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２８４００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝４０４００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．４２。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝２３０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝７２０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝３．０。
Ｔ_ｄ３＝４０３℃，Ｔ_ｄ５＝４１４℃，Ｔ_ｄ１０＝４２８℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。
ＨＯＭＯ準位：－５．７８ｅＶ。

　［実施例２３］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１００ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）と５，５’－ビス（トリメチルスタンニル）－２，２’－ビチオフェン（３４．５ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．１ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．２ｍｇ，７．３μｍｏｌ）を加えて１２０℃で６８時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２２μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（６７μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン及びシクロヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２－ｎ１６）を得た（７０ｍｇ，７０％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝３７８００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝５４３００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．４４。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝３７０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝５６０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．５。
Ｔ_ｄ３＝３６９℃，Ｔ_ｄ５＝３８６℃，Ｔ_ｄ１０＝４１２℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。
ＨＯＭＯ準位：－５．９６ｅＶ。

　［実施例２４］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１１０ｍｇ，７７．０μｍｏｌ）と２，５－ビス（トリメチルスタンニル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（３５．９ｍｇ，７７．０μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．０ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．６ｍｇ，１．５μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（１．９ｍｇ，６．２μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２０μＬ，６９０μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（７０μＬ，７７０μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン及びシクロヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをＴＨＦに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－６－ｎ１６）を得た（３８ｍｇ，３５％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝３１６００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝５１１００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．６２。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝３５０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝５６０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．６。
Ｔ_ｄ３＝３３２℃，Ｔ_ｄ５＝３４４℃，Ｔ_ｄ１０＝３５９℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。
ＨＯＭＯ準位：－６．０３ｅＶ。

　［実施例２５］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１１０ｍｇ，７７．０μｍｏｌ）とｔｒａｎｓ－１，２－ビス［５－（トリメチルスタンニル）チオフェン－２－イル］エテン（４０．０ｍｇ，７７．０μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．０ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．６ｍｇ，１．５μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（１．９ｍｇ，６．２μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２０μＬ，６９０μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（７０μＬ，７７０μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン及びクロロホルムを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロベンゼンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－１０－ｎ１６）を得た（８９ｍｇ，６７％）。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝６１０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝９８０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．６。
Ｔ_ｄ３＝３６７℃，Ｔ_ｄ５＝３７５℃，Ｔ_ｄ１０＝３８７℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。
ＨＯＭＯ準位：－５．９７ｅＶ。

　［実施例２６］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１１０ｍｇ，７７．０μｍｏｌ）と４，８－ビス（ｎ－オクチルオキシ）－２，６－ビス（トリメチルスタンニル）ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン（５９．６ｍｇ，７７．０μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．０ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．６ｍｇ，１．５μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（１．９ｍｇ，６．２μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２０μＬ，６９０μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（７０μＬ，７７０μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－１３－ｎ１６－ｋ８）を得た（８９ｍｇ，６７％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝３２５００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝４５４００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．４０。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝３５０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝５４０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．５。

　［実施例２７］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１００ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）と２，６－ビス（トリメチルスタンニル）－４，４－ジメチル－４Ｈ－シクロペンタ［２，１－ｂ：３，４－ｂ’］ジチオフェン（３７．３ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．１ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．２ｍｇ，７．３μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２２μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（６７μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをシクロヘキサンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－１７－ｎ１６－ｋ１）を得た（６２ｍｇ，６１％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝３３８００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝４３８００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．２９。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝３２０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝４２０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．３。
Ｔ_ｄ３＝４０２℃，Ｔ_ｄ５＝４１０℃，Ｔ_ｄ１０＝４２２℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。
ＨＯＭＯ準位：－５．７２ｅＶ。

　［実施例２８］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１００ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）と２，６－ビス（トリメチルスタンニル）－４－（１－メチルエチリデン）－４Ｈ－シクロペンタ［２，１－ｂ：３，４－ｂ’］ジチオフェン（３８．１ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．１ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．２ｍｇ，７．３μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２２μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（６７μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びクロロホルムを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロベンゼンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２０－ｎ１６－ｋ１）を得た（１８ｍｇ，１７％）。
Ｔ_ｄ３＝３６４℃，Ｔ_ｄ５＝３７７℃，Ｔ_ｄ１０＝３９６℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。

　［実施例２９］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（７５ｍｇ，５２．５μｍｏｌ）と２，６－ビス（トリメチルスタンニル）－４－［ビス（メチルチオ）メチレン］－４Ｈ－シクロペンタ［２，１－ｂ：３，４－ｂ’］ジチオフェン（３１．９ｍｇ，５２．５μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（１．６ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．１ｍｇ，１．０μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（１．３ｍｇ，４．２μｍｏｌ）を加えて１２０℃で８５時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（１６６μＬ，５２５μｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（５０μＬ，５２５μｍｏｌ）を加えて１２０℃で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びクロロホルムを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロベンゼンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２１－ｎ１６－ｋ１）を得た（４７ｍｇ，５７％）。
Ｔ_ｄ３＝３５４℃，Ｔ_ｄ５＝３６７℃，Ｔ_ｄ１０＝３８６℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。

　［実施例３０］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１００ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）と２，６－ビス（トリメチルスタンニル）－４－［ビス（プロピルチオ）メチレン］－４Ｈ－シクロペンタ［２，１－ｂ：３，４－ｂ’］ジチオフェン（４６．６ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．１ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．２ｍｇ，７．３μｍｏｌ）を加えて１２０℃で８４時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２２μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で１１時間撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（６７μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で１２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン及びｎ－デカンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをシクロヘキサンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２１－ｎ１６－ｋ３）を得た（２８ｍｇ，２５％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２５６００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３５０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．３７。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝３５０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝５８０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．７。
Ｔ_ｄ３＝３４３℃，Ｔ_ｄ５＝３５６℃，Ｔ_ｄ１０＝３８９℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。
ＨＯＭＯ準位：－５．６１ｅＶ。

　［実施例３１］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１００ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）と２，７－ビス（トリメチルスタンニル）－４，４，９，９－テトラメチル－４，９－ジヒドロ－ｓ－インダセノ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（４５．４ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．１ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．２ｍｇ，７．３μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２２μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（６７μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン及びシクロヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２４－ｎ１６－ｋ１）を得た（８４ｍｇ，７５％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝５３５００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１２００００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．２４。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１２０℃）：Ｍｎ＝５８０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１０００００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．８。
Ｔ_ｄ３＝３９４℃，Ｔ_ｄ５＝４０６℃，Ｔ_ｄ１０＝４２３℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。
ＨＯＭＯ準位：－５．６７ｅＶ。

　［実施例３２］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１００ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）と３，６－ビス（５－（トリメチルスタンニル）－２－チエニル）－２，５－ジメチル－２，５－ジヒドロ－ピロロ［３，４－ｃ］ピロール－１，４－ジオン（４５．９ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．１ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．２ｍｇ，７．３μｍｏｌ）を加えて１２０℃で６０時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２２μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で４時間撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（６７μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン及びクロロホルムを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロベンゼンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－２－１４－ｎ１６－ｋ１）を得た（６４ｍｇ，５８％）。
Ｔ_ｄ３＝３６２℃，Ｔ_ｄ５＝３７２℃，Ｔ_ｄ１０＝３８４℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。

　［実施例３３］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１００ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）と３，６－ビス（５－（トリメチルスタンニル）－２－チエニル）－２，５－ジオクチル－２，５－ジヒドロ－ピロロ［３，４－ｃ］ピロール－１，４－ジオン（４５．９ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）並びにクロロベンゼン（２．１ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．２ｍｇ，７．３μｍｏｌ）を加えて１２０℃で６１時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（２２２μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で４時間撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（６７μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン、ヘキサン及びシクロヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－２－１４－ｎ１６－ｋ８）を得た（８７ｍｇ，６９％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝５３８００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝４０７４００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝７．５７。

　［実施例３４］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１００ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）と２，５－ビス（２－オクチルドデシル）－３，６－ビス［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル］ピロロ［３，４－ｃ］ピロール－１，４（２Ｈ，５Ｈ）－ジオン（７８．１ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）、ＴＨＦ（１．４ｍＬ）、並びに２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．７ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１．８ｍｇ，３５μｍｏｌ）を加えて８０℃で６８時間撹拌したその後、反応溶液に２－チオフェンボロン酸（８０．８ｍｇ，６３１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で１０時間撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（６７μＬ，７０１μｍｏｌ）を加えて１２０℃で１３時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後にメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－２－１５－ｎ１６－ｘ１０－ｙ８）を得た（１１４ｍｇ，７７％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝８８６００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１６００００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．８０。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝７５０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１７００００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．３。
Ｔ_ｄ３＝３９７℃，Ｔ_ｄ５＝４０６℃，Ｔ_ｄ１０＝４１７℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。
ＨＯＭＯ準位：－６．００ｅＶ。

　［実施例３５］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１００ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（２７．５ｍｇ，７０．１μｍｏｌ）、２Ｍ　りん酸三カリウム水溶液（０．１ｍＬ，２００μｍｏｌ）及びＴＨＦ（３．０ｍＬ）の混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．４ｍｇ，１．４μｍｏｌ）とトリ-t-ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（１．６ｍｇ，５．６μｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びシクロヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－６－ｎ１６）を得た（８３ｍｇ，８４％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２７３００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３５８００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．３１。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝６３０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１４５０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．３。
ＨＯＭＯ準位：－５．９９ｅＶ。

　［実施例３６］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（７１．３ｍｇ，５０．０μｍｏｌ）、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（７．０１ｍｇ，５０．０μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．０ｍｇ，１．０μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（１．４ｍｇ，４．０μｍｏｌ）、ピバル酸（５．１ｍｇ，５０μｍｏｌ）、炭酸セシウム（４８．９ｍｇ，１５０μｍｏｌ）及びトルエン（０．５ｍＬ）の混合物を１１０℃で４２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びシクロヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－６－ｎ１６）を得た（４４ｍｇ，６１％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝８６７００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝２１５０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．４８。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝９３０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝２１００００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．２。
ＨＯＭＯ準位：－５．９５ｅＶ。

　［実施例３７］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（９９．８ｍｇ，７０．０μｍｏｌ）、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（９．８１ｍｇ，７０．０μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．４ｍｇ，１．４μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．０ｍｇ，５．６μｍｏｌ）、炭酸セシウム（６８．４ｍｇ，２１０μｍｏｌ）、ピバル酸（７．１ｍｇ，７０μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（２２μＬ，７０μｍｏｌ）及びトルエン（０．６８ｍＬ）の混合物を１１０℃で４８時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール及びアセトンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－６－ｎ１６）を得た（３６ｍｇ，３７％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝１４０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３４０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．４。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝１５０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝２８０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．９。
ＨＯＭＯ準位：－５．９５ｅＶ。

　［実施例３８］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（９９．８ｍｇ，７０．０μｍｏｌ）、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（９．８１ｍｇ，７０．０μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．４ｍｇ，１．４μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．０ｍｇ，５．６μｍｏｌ）、炭酸セシウム（６８．４ｍｇ，２１０μｍｏｌ）、ピバル酸（７．１ｍｇ，７０μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（２２μＬ，７０μｍｏｌ）及びトルエン（０．４５ｍＬ）の混合物を１１０℃で４８時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール及びアセトンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－６－ｎ１６）を得た（３７ｍｇ，３８％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２２０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝９９０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝４．５。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝２２０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝５１０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．３。
ＨＯＭＯ準位：－５．８１ｅＶ。

　［実施例３９］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１４３ｍｇ，１００μｍｏｌ）、１，２－ビス（３－ブチルチオフェ－２－イル）エテン（３０．５ｍｇ，１００μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．１ｍｇ，２．０μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ，８．０μｍｏｌ）、ピバル酸（１０．２ｍｇ，１００μｍｏｌ）、炭酸セシウム（９７．７ｍｇ，３００μｍｏｌ）及びトルエン（０．５ｍＬ）の混合物を１２０℃で４２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びシクロヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－１２－ｎ１６－ｋ４）を得た（１１５ｍｇ，７１％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝５１３００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝９３１００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．８１。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝４７０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝８４６００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．８。
ＨＯＭＯ準位：－５．６６ｅＶ。

　［実施例４０］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１４３ｍｇ，１００μｍｏｌ）、１，２－ビス（３－ヘキシルチオフェ－２－イル）エテン（３６．１ｍｇ，１００μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．１ｍｇ，２．０μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ，８．０μｍｏｌ）、ピバル酸（１０．２ｍｇ，１００μｍｏｌ）、炭酸セシウム（９７．７ｍｇ，３００μｍｏｌ）及びトルエン（０．５ｍＬ）の混合物を１２０℃で４１時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－１２－ｎ１６－ｋ６）を得た（７５ｍｇ，４１％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝５５６００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝９０４００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．６２。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝５１０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝８６７００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．７。
ＨＯＭＯ準位：－５．７０ｅＶ。

　［実施例４１］

　実施例８で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ９）（９８．２ｍｇ，９５．０μｍｏｌ）、２，２’－ビチオフェン（１５．８ｍｇ，９５．０μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．０ｍｇ，１．９μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．７ｍｇ，７．７μｍｏｌ）、炭酸セシウム（９２．９ｍｇ，２８５μｍｏｌ）、ピバル酸（９．７ｍｇ，９５μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（３０μＬ，９６μｍｏｌ）及びトルエン（０．５７ｍＬ）の混合物を１１０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２－ｎ９）を得た（９８ｍｇ，９９％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２５０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１０５０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝４．２。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝２３０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝８９０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝３．９。
ＨＯＭＯ準位：－５．６３ｅＶ。

　［実施例４２］

　実施例２で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１０）（９８．０ｍｇ，９０．０μｍｏｌ）、２，２’－ビチオフェン（１５．０ｍｇ，９０．２μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．９ｍｇ，１．８μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．５ｍｇ，７．１μｍｏｌ）、炭酸セシウム（８７．９ｍｇ，２７０μｍｏｌ）、ピバル酸（９．２ｍｇ，９０μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（３０μＬ，９６μｍｏｌ）及びトルエン（０．５７ｍＬ）の混合物を１１０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２－ｎ１０）を得た（７８ｍｇ，７９％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２６０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１０６０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝４．１。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝２３０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝７９０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝３．４。
ＨＯＭＯ準位：－５．６７ｅＶ。

　［実施例４３］

　実施例１０で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１１）（１０９ｍｇ，９５．０μｍｏｌ）、２，２’－ビチオフェン（１５．８ｍｇ，９５．０μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．０ｍｇ，１．９μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．７ｍｇ，７．７μｍｏｌ）、炭酸セシウム（９２．９ｍｇ，２８５μｍｏｌ）、ピバル酸（９．７ｍｇ，９５μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（３０μＬ，９６μｍｏｌ）及びトルエン（０．６０ｍＬ）の混合物を１１０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２－ｎ１１）を得た（９８ｍｇ，８９％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝３３０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３７７０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１１．４。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝３５０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１６００００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝４．６。
ＨＯＭＯ準位：－５．７７ｅＶ。

　［実施例４４］

　実施例１２で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１２）（１０２ｍｇ，８５．０μｍｏｌ）、２，２’－ビチオフェン（１４．１ｍｇ，８４．８μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．８ｍｇ，１．７μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．４ｍｇ，６．８μｍｏｌ）、炭酸セシウム（８３．０ｍｇ，２５５μｍｏｌ）、ピバル酸（８．７ｍｇ，８５μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（２７μＬ，８６μｍｏｌ）及びトルエン（０．５４ｍＬ）の混合物を１１０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－２－ｎ１２）を得た（６６ｍｇ，６５％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝３５０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝６６０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．９。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝３７０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝７９０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．１。
ＨＯＭＯ準位：－５．８０ｅＶ。

　［実施例４５］

　実施例１６で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１５）（１０３ｍｇ，７５．０μｍｏｌ）、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（１０．５ｍｇ，７５．０μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．５ｍｇ，１．５μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．１ｍｇ，６．０μｍｏｌ）、炭酸セシウム（７３．３ｍｇ，２２５μｍｏｌ）、ピバル酸（７．１ｍｇ，７５μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（２４μＬ，７６μｍｏｌ）及びトルエン（０．４８ｍＬ）の混合物を１１０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール及びアセトンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－６－ｎ１５）を得た（９７ｍｇ，９６％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝４３０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１７１０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝４．０。

　［実施例４６］

　実施例１８で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１８）（１１５ｍｇ，７５．０μｍｏｌ）、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（１０．５ｍｇ，７５．０μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．５ｍｇ，１．５μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．１ｍｇ，６．０μｍｏｌ）、炭酸セシウム（７３．３ｍｇ，２２５μｍｏｌ）、ピバル酸（７．１ｍｇ，７５μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（２４μＬ，７６μｍｏｌ）及びトルエン（０．４８ｍＬ）の混合物を１１０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－６－ｎ１８）を得た（７８ｍｇ，６９％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝３３０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝４５０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．４。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝４２０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝８２０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．９。
ＨＯＭＯ準位：－５．７９ｅＶ。

　［実施例４７］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１１０ｍｇ，７６．９μｍｏｌ）、４－メチル－４Ｈ－シクロペンタ［２，１－ｂ：３，４－ｂ’］ジチオフェン（１４．８ｍｇ，７７．０μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．６ｍｇ，１．６μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．２ｍｇ，６．２μｍｏｌ）、炭酸セシウム（７５．２ｍｇ，２３１μｍｏｌ）、ピバル酸（７．９ｍｇ，７７μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（２５μＬ，７９μｍｏｌ）及びトルエン（０．４８ｍＬ）の混合物を１１０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－３５－ｎ１６－ｋ１）を得た（１０７ｍｇ，９５％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝１７０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝６２０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝３．６。
ＨＯＭＯ準位：－５．６７ｅＶ。

　［実施例４８］

　合成参考例１５で得た（ｉｎｔ－１－７）（５００ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（２７ｍＬ）の混合物に、０℃でナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５３２ｍｇ，５．５３ｍｍｏｌ）を加えて３．５時間撹拌した。その後、１－ブロモ－１２－ブチルオクタデカン（２．４７ｇ，５．６７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、黄色固体の（ｍｏｎｏ－Ｈ－７－ｘ６－ｙ４－ｚ１１）（１．１３ｇ，５２％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４９（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３－２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，４Ｈ），１．３０－０．９８（ｍ，１４０Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２４Ｈ），０．６８－０．５８（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例４９］

　実施例４８で得た（ｍｏｎｏ－Ｈ－７－ｘ６－ｙ４－ｚ１１）（９６２ｍｇ，０．５９９ｍｍｏｌ）とクロロホルム（１２ｍＬ）並びに臭化水素（３０％酢酸溶液）（６．０ｍＬ）の混合物に臭素（０．１８ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）を加えて１．５時間還流した。得られた混合物を室温まで冷やした後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）で精製することで、橙色粘性液体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１９－ｘ６－ｙ４－ｚ１１）（９０４ｍｇ，８６％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：８．４３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），２．３２－２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１８－２．１１（ｍ，４Ｈ），１．３０－０．９９（ｍ，１４０Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２４Ｈ），０．６６－０．５８（ｍ，８Ｈ）。

　［実施例５０］

　実施例４９で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１９－ｘ６－ｙ４－ｚ１１）（１４０ｍｇ，７９．４μｍｏｌ）、１，２－ジ（２－チエニル）エチレン（１５．３ｍｇ，７９．４μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．６ｍｇ，１．５μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２．２ｍｇ，６．２μｍｏｌ）、炭酸セシウム（７７．６ｍｇ，２３８μｍｏｌ）、ピバル酸（８．１ｍｇ，７９μｍｏｌ）、０．３２Ｍ　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン　トルエン溶液（２５μＬ，８０μｍｏｌ）及びトルエン（０．３８ｍＬ）の混合物を１２０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びシクロヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－３７－ｘ６－ｙ４－ｚ１１）を得た（６６ｍｇ，４６％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝３４０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝７２０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．１。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝３３０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝６８００００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．１。
ＨＯＭＯ準位：－５．８８ｅＶ。

　［実施例５１］

　実施例４で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１－ｎ１６）（１６０ｍｇ，１１２μｍｏｌ）、３，４－エチレンジオキシチオフェン（１６．０ｍｇ，１１２μｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．３ｍｇ，２．２μｍｏｌ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３．２ｍｇ，９．８μｍｏｌ）、ピバル酸（１１．５ｍｇ，１１３μｍｏｌ）、炭酸セシウム（１１０ｍｇ，３３８μｍｏｌ）及びトルエン（０．５６ｍＬ）の混合物を１２０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やした後、クロロホルムで希釈し、水で洗浄した後、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びシクロヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルター残さをクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄した後に９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１－３６－ｎ１６）を得た（８１ｍｇ，５１％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝１２０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１４９０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１２．４。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝３００００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３６０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．２。
ＨＯＭＯ準位：－５．８３ｅＶ。

　［実施例５２］
　（溶解性の評価）
　実施例１９、２１、２２、２３、２４、２６、２７、３０、３１、３４、４３及び４４で得られた共役系高分子（１ｍｇ）にクロロホルム、ＴＨＦ、トルエン、クロロベンゼンを各々加えて製膜用組成物を得、共役系高分子化合物を室温（２５℃）で完全に溶解せしめるに要した各有機溶媒の体積を計量し、溶解度（重量％）を算出した。完全に溶解した時点の見極めは目視により確認した。評価した共役系高分子の溶解度を表１に示した。

　［実施例５３］
　実施例１９で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ１０）の０．５ｗｔ％ｏ－ＤＣＢ溶液をグローブボックス中、窒素雰囲気下で加熱することで有機薄膜の製膜用組成物を調製した。

　室温に冷却後、０．２２μｍのフィルターで全量が濾過されたことから、溶液状態が保持されており製膜に適した化合物であることを確認した。

　次にガラス基板上に下地層としてパリレンＣ（商標）をＣＶＤ法により製膜したのち、該パリレンＣ層にチャネル長１００μｍ、チャネル幅５００μｍのシャドウマスクを置き、真空下、金を蒸着することでソース電極及びドレイン電極を付設した。上述で調製した溶液をグローブボックス中、窒素雰囲気下でスピンコートした。これを１５０℃に加熱し、１５分間保持することで共役系高分子（３－１－２－ｎ１０）の有機薄膜を作成した。ゲート絶縁膜としてパリレンＣをＣＶＤ法により製膜した後に蒸着法で銀電極を作成し、トップゲート－ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ素子を作成した（ゲート電極は銀、ゲート絶縁層はパリレンＣ、ソース電極及びドレイン電極は金）。

　大気下、該有機薄膜トランジスタ素子を半導体パラメーターアナライザー（ケースレー製、４２００Ａ－ＳＣＳ型）に接続し、ドレイン電圧（Ｖｄ＝－５０Ｖ）で、ゲート電圧（Ｖｇ）を＋１０～－５０Ｖまで１Ｖ刻みで走査し、伝達特性を評価した。該有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．３１ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例５４］
　実施例２２で合成した共役系高分子（３－１－１７－ｎ１０－ｋ１）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．１３ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例５５］
　実施例２４で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１６）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は１．０７ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例５６］
　実施例２７で合成した共役系高分子（３－１－１７－ｎ１６－ｋ１）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．２２ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例５７］
　０．５ｗｔ％トルエン溶液を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．１０ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例５８］
　実施例１９で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ１０）の０．５ｗｔ％ｏ－ＤＣＢ溶液をグローブボックス中、窒素雰囲気下で加熱することで有機薄膜の製膜用組成物を調製した。次にガラス基板上に下地層としてパリレンＣをＣＶＤ法により製膜したのち、上述で調製した溶液をグローブボックス中、窒素雰囲気下でスピンコートした。これを１５０℃に加熱し、１５分間保持することで共役系高分子（３－１－２－ｎ１０）の有機薄膜を作成した。得られた有機薄膜のイオン化ポテンシャルは５．５２ｅＶであり、酸素による酸化を受けにくいことから、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例５９］
　実施例２２で合成した共役系高分子（３－１－１７－ｎ１０－ｋ１）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．２６ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例６０］
　実施例２４で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１６）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．５４ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例６１］
　実施例２７で合成した共役系高分子（３－１－１７－ｎ１６－ｋ１）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．３３ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例６２］
　実施例３５で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１６）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．５２ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例６３］
　実施例３６で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１６）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．８１ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例６４］
　実施例３７で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１６）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．３５ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例６５］
　実施例３８で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１６）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．４０ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例６６］
　実施例４１で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ９）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．２４ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例６７］
　実施例４２で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ１０）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．３２ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例６８］
　実施例４３で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ１１）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．３４ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例６９］
　実施例４４で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ１２）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．２６ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例７０］
　実施例４６で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１８）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．４１ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例７１］
　実施例４７で合成した共役系高分子（３－１－３５－ｎ１６－ｋ１）を用いた以外は実施例５３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．１７ｃｍ^２／Ｖｓであった。

　［実施例７２］
　実施例３５で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１６）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．５４ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例７３］
　実施例３６で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１６）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．５５ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例７４］
　実施例３９で合成した共役系高分子（３－１－１２－ｎ１６－ｋ４）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．４５ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例７５］
　実施例４０で合成した共役系高分子（３－１－１２－ｎ１６－ｋ６）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．３９ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例７６］
　実施例４１で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ９）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．５３ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例７７］
　実施例４２で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ１０）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．５３ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例７８］
　実施例４３で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ１１）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．６０ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例７９］
　実施例４４で合成した共役系高分子（３－１－２－ｎ１２）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．４１ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例８０］
　実施例４６で合成した共役系高分子（３－１－６－ｎ１８）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．４５ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［実施例８１］
　実施例４７で合成した共役系高分子（３－１－３５－ｎ１６－ｋ１）を用いた以外は実施例５８と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜イオン化ポテンシャルは５．２５ｅＶであり、大気安定性が高いことが確認できた。

　［比較例１］
　ポリ２，５－ビス（３－テトラデシルチオフェン－２－イル）チエノ［３，２－ｂチオフェン］（シグマ－アルドリッチ）の０．５ｗｔ％ｏ－ＤＣＢ溶液をグローブボックス中、窒素雰囲気下で加熱することで有機薄膜の製膜用組成物を調製した。
　室温に冷却後、固体が析出していることから製膜に適していない化合物であることを確認した。

　［比較例２］
　ポリ２，５－ビス（３－テトラデシルチオフェン－２－イル）チエノ［３，２－ｂチオフェン］（シグマ－アルドリッチ）を用いた以外は実施例２７と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜のイオン化ポテンシャルは４．９３ｅＶであり、大気安定性に劣ることが確認できた。

Claims

　下記一般式（１）で表される化合物。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^１及びＭ^２は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ素含有基及びスズ含有基からなる群から選択される一つの基を表す。）
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が、各々独立に、炭素数１～３４のアルキル基であり、
　Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、
　Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、
　Ｒ^５及びＲ^６が、各々独立に、水素原子又はフッ素原子であり、
　Ｊ^１及びＪ^２が、各々独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、
　Ｍ^１及びＭ^２が、各々独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホウ素含有基及びスズ含有基からなる群から選択される一つの基である、請求項１に記載の化合物。
　Ｒ^５及びＲ^６が、水素原子であり、
　Ｊ^１及びＪ^２が、硫黄原子であり、
　Ｍ^１及びＭ^２が、各々独立に、水素原子、臭素原子、ホウ素含有基及びスズ含有基からなる群から選択される一つの基である、請求項１又は２に記載の化合物。
　下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は各々独立にカルコゲン原子を表す。）
　下記一般式（３）で表される構造単位と、より構成される、共役系高分子。

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。）
　前記一般式（２）で表される構造単位と前記一般式（３）で表される構造単位とを交互に有する下記一般式（２４）で表される構造単位から構成される、請求項４に記載の共役系高分子。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２及びＸは、前記と同様の意味を表す。）
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が、各々独立に、炭素数１～３４のアルキル基であり、
　Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、
　Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、
　Ｒ^５及びＲ^６が、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基であり、
　Ｊ^１及びＪ^２が、各々独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子である請求項４に記載の共役系高分子。
　Ｒ^５及びＲ^６が、水素原子であり、
　Ｊ^１及びＪ^２が、硫黄原子である請求項４に記載の共役系高分子。
　Ｘが、下記一般式（４）～一般式（２３）で表される連結基からなる群より選ばれる２価の複素芳香族環連結基である、請求項４に記載の共役系高分子。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は、前記と同様の意味を表す。Ａ^１及びＡ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ａ^３は、各々独立に、カルコゲン原子、Ｃ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｈ）（Ｒ^１０）、Ｓｉ（Ｒ^１０）_２又はＮＲ^１０を表す。Ａ^４は、各々独立に、カルコゲン原子又はＮＲ^１０を表す。Ｒ^７は、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。複数のＲ^７は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^８は、水素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。複数のＲ^８は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^９は、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。複数のＲ^９は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^１０は、炭素数１～５０のアルキル基を表す。複数のＲ^１０は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^１１は、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のチオアルキル基を表す。Ｒ^１２は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基を表す。ｍは、１～３を表す。ｐ及びｑは、各々独立に、０又は１を表す。）
　Ａ^１が、各々独立に、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、
　Ａ^２が、各々独立に、硫黄原子又はセレン原子であり、
　Ａ^３が、各々独立に、Ｃ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｈ）（Ｒ^１０）、Ｓｉ（Ｒ^１０）_２又はＮＲ^１０であり、
　Ａ^４が、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はＮＲ^１０であり、
　Ｒ^７が、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基であり、
　Ｒ^８が、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３４のアルキル基であり、
　Ｒ^９が、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～３４のアルキル基であり、
　Ｒ^１０が、各々独立に、炭素数１～３４のアルキル基であり、
　Ｒ^１１が、各々独立に、炭素数１～３４のアルキル基又は炭素数１～３４のチオアルキル基であり、
　Ｒ^１２が、各々独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～３４のアルキル基又は炭素数１～３４のアルコキシ基である、請求項８に記載の共役系高分子。
　Ａ^１、Ａ^２及びＡ^４が、硫黄原子であり、
　Ａ^３が、Ｃ（Ｒ^１０）_２又はＣ（Ｈ）（Ｒ^１０）であり、
　Ｒ^７が、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～２０のアルキル基であり、
　Ｒ^８が、各々独立に、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基であり、
　Ｒ^９が、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～２０のアルキル基であり、
　Ｒ^１０が、各々独立に、炭素数１～２０のアルキル基であり、
　Ｒ^１１が各々独立に、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のチオアルキル基であり、
　Ｒ^１２が、各々独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である、請求項８に記載の共役系高分子。
　下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は、各々独立に、ハロゲン原子を表す。）
　遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｂ）で表されるモノマーを反応させることを含む、

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^３－Ｂ及びＭ^４－Ｂは、各々独立に、ホウ素含有基を表す。）
　下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は、前記と同様の意味を表す。）
　下記一般式（３）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘは、前記と同様の意味を表す。）
　下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は、各々独立に、ハロゲン原子を表す。）
　遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｓｎ）で表されるモノマーを反応させることを含む、

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^３－Ｓｎ及びＭ^４－Ｓｎは、各々独立に、スズ含有基を表す。）
　下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は、前記と同様の意味を表す。）下記一般式（３）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘは、前記と同様の意味を表す。）
　下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^１－Ｂ及びＭ^２－Ｂは、各々独立に、ホウ素含有基を表す。）
　遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－ｈａｌ）で表されるモノマーを反応させることを含む、

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は、各々独立にハロゲン原子を表す。）
　下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は、前記と同様の意味を表す。）
　下記一般式（３）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘは、前記と同様の意味を表す。）
　下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^１－Ｓｎ及びＭ^２－Ｓｎは、各々独立に、スズ含有基を表す。）
　遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－ｈａｌ）で表されるモノマーを反応させることを含む、

（式中、Ｘは、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は、各々独立に、ハロゲン原子を表す。）
　下記一般式（２）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は、前記と同様の意味を表す。）
　下記一般式（３）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘは、前記と同様の意味を表す。）
　下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３とＲ^４とが互いに結合してそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｊ^１及びＪ^２は、各々独立に、カルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は、各々独立に、ハロゲン原子を表す。）遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ－Ｈ）で表されるモノマーを反応させることを含む、

（式中、Ｘは、炭素数１から５０のアルキル基又は炭素数１から５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。）下記一般式（２）で表される２価の構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１及びＪ^２は、前記と同様の意味を表す。）下記一般式（３）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘは、前記と同様の意味を表す。）
　請求項４～１０のいずれか一項に記載の共役系高分子を含む、製膜用組成物。
　請求項４～１０のいずれか一項に記載の共役系高分子を含む、有機薄膜。
　請求項４～１０のいずれか一項に記載の共役系高分子を含む、有機半導体素子。
　請求項４～１０のいずれか一項に記載の共役系高分子を含む、有機薄膜トランジスタ素子。