JP2023048067A - 共役系高分子、成膜用組成物、有機薄膜、有機半導体素子、及び、共役系高分子の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】チエノチオフェン骨格を含んだオリゴヘテロアセンを繰り返し単位として有する共役系高分子と、該共役系高分子からなる有機薄膜、該有機薄膜を備えたトランジスタ素子を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される構造単位と、【化１】TIFF2023048067000593.tif32170一般式（２）で表される構造単位より構成される共役系高分子。【化２】TIFF2023048067000594.tif13170該共役系高分子は、有機薄膜としトランジスタ素子を構成することで優れたトランジスタ性能を発揮する。【選択図】なし

Description

本発明は、カルコゲノカルコゲノフェン骨格を含んだオリゴヘテロアセンを構造単位として含む共役系高分子とその製造方法、並びに、成膜用組成物、有機薄膜及び有機半導体素子に関する。

共役系化合物は、有機薄膜太陽電池、有機薄膜トランジスタ、有機ＥＬ等に用いられる有機半導体としてよく知られている。共役系化合物は、省エネルギー、低コスト、有機溶媒可溶性、軽量、フレキシブル等の無機化合物に無い特徴を有し、プリンテッドエレクトロニクスへと応用される塗布材料としても用いることができる（特許文献１）。

非特許文献１に開示されるペンタセン等のオリゴアセン、並びに、非特許文献２に開示されるチオフェン骨格及びチエノチオフェン骨格等を有するオリゴアセン（以下、オリゴヘテロアセンという。）等の共役系化合物は、有機薄膜トランジスタへの応用研究がなされている。中でもチエノチオフェン骨格を有するオリゴヘテロアセンは高いキャリア移動度を示す傾向にある。

特開２０１７－５９６６８号公報

Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ，４９巻，２３－３０ページ，２０１７年 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ，１１５巻，３０３６－３１４０ページ，２０１５年 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５５巻，５６６３－５６６６ページ，２０１４年

しかしながら、オリゴヘテロアセンは低溶解性、並びに低大気安定性等の問題点が指摘されている（非特許文献３）。そのため、新しい共役系化合物の開発が求められている。
本発明は、上記の問題を解決するために、高キャリア移動度、高耐熱性、高大気安定性、及び高溶解性を併せ持つ新しい共役系高分子、該高分子の製造方法、該高分子を含む成膜用組成物、該高分子を含む有機薄膜、該高分子を含む半導体素子及び有機薄膜トランジスタ素子を提供することを目的とする。

上記課題を解決するために、本発明者は鋭意検討を行った結果、５，５，１０，１０－テトラアルキル－５，１０－ジヒドロカルコゲノ［２’’，３’’：４’，５’］カルコゲノ［２’，３’：４，５］ペンタレノ［１，２－ｂ］カルコゲノ［２，３－ｄ］カルコゲノフェン骨格を構造単位として含む共役系高分子が、高溶解性、高耐熱性、高大気安定性、及び高い成膜性を示すことを見出した。該構造単位を含む共役系高分子は新規であり、その製造方法についても一切報告されていない。また、該構造単位を含む共役系高分子の溶解性、耐熱性といった諸物性、及びそのキャリア移動度等の報告例もない。さらに、該共役系高分子を含む成膜用組成物を用いて簡便に有機薄膜が成膜できること、及び該有機薄膜を用いて作成した有機薄膜トランジスタ素子が安定に駆動することも合わせて見出し、本発明の完成に至った。

すなわち本発明は以下の要旨から構成される。
［要旨１］
下記一般式（１）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、又は、フッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。）
下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子。

（式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。）
要旨１に関し、前記一般式（１）で表される構造単位と前記一般式（２）で表される構造単位とを交互に有していてもよい。
要旨１に関し、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～３４のアルキル基であり、Ｒ^１とＲ^２とは一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～３４のアルキル基であり、Ｒ^３とＲ^４とは一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に水素原子、炭素数１～３４のアルキル基又はフッ素原子であり、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であってもよい。
要旨１に関し、Ｒ^５及びＲ^６は水素原子であり、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は硫黄原子であってもよい。
要旨１に関し、Ｘ^１は、後述する一般式（４）～（８）からなる群より選択される２価の複素芳香族環連結基であってもよい。
要旨１に関し、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は炭素数６～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子であり、Ｒ^７は炭素数６～５０のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子からなる群から選択される一つの基であり、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は各々独立に炭素数６～５０のアルキル基又は水素原子であり、Ｒ^１２及びＲ^１３は各々独立に炭素数６～５０のアルキル基であってもよい。
要旨１に関し、Ａ^１及びＡ^２は硫黄原子であり、Ａ^３は酸素原子又は炭素数６～３４のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子であり、Ａ^４は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、Ａ^５は酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は炭素数６～３４のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子であり、Ｒ^７は炭素数６～３４のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子からなる群から選択される一つの基であり、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は各々独立に炭素数６～３４のアルキル基又は水素原子であり、Ｒ^１２及びＲ^１３は各々独立に炭素数６～３４のアルキル基であってもよい。
［要旨２］
下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基又はフッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）
遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｂ）で表されるモノマーを反応させる、

（式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^３－Ｂ及びＭ^４－Ｂは各々独立にホウ素含有基を表す。）
下記一般式（１）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は前記と同様の意味を表す。）
下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘ^１は前記と同様の意味を表す。）
［要旨３］
下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基又はフッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）
遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｓｎ）で表されるモノマーを反応させる、

（式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^３－Ｓｎ及びＭ^４－Ｓｎは各々独立にスズ含有基を表す。）
下記一般式（１）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は前記と同様の意味を表す。）
下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘ^１は前記と同様の意味を表す。）
［要旨４］
下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基又はフッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。Ｍ^１－Ｂ及びＭ^２－Ｂは各々独立にホウ素含有基を表す。）
遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表されるモノマーを反応させる、

（式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）
下記一般式（１）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は前記と同様の意味を表す。）
下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘ^１は前記と同様の意味を表す。）
［要旨５］
下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表されるモノマーに、

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基又はフッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。Ｍ^１－Ｓｎ及びＭ^２－Ｓｎは各々独立にスズ含有基を表す。）
遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表されるモノマーを反応させる、

（式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）
下記一般式（１）で表される構造単位と、

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は前記と同様の意味を表す。）
下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。

（式中、Ｘ^１は前記と同様の意味を表す。）
［要旨６］
要旨１に記載の共役系高分子を含む成膜用組成物。
［要旨７］
要旨１に記載の共役系高分子を含む有機薄膜。
［要旨８］
要旨１に記載の共役系高分子を含む有機半導体素子。
［要旨９］
要旨１に記載の共役系高分子を含む有機トランジスタ素子。

本発明の共役系高分子は高キャリア移動度、高耐熱性、高大気安定性、及び高溶解性を併せ持つ有機半導体であり、これを活性層とする有機薄膜トランジスタ素子を効率よく駆動させることができる。

有機薄膜トランジスタ素子の断面形状による構造を示す図である。

以下、本発明の実施の形態に関して詳細に説明する。但し、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態に関しても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書においては特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。

〔共役系高分子〕
本発明の一実施形態に係る共役系高分子（本明細書中では、「本実施形態の共役系高分子」と称することもある。）は、一般式（１）で表される構造単位と、一般式（２）で表される構造単位とから構成される。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、又は、フッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。）

（式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。）

（一般式（１）で表される構造単位）
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６で表される炭素数１～５０のアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドドリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基、ペンタコンチル基等の直鎖アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基、３－デシルペンタデシル基、３－ドデシルヘプタデシル基、３－テトラデシルノナコシル基、４－デシルヘキサデシル基、４－ドデシルオクタデシル基、４－テトラデシルイコシル基等の分岐アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基；を例示することができる。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４で表されるアルキル基として、本実施形態の共役系高分子の溶解性が高くなる点で炭素数６～５０のアルキル基が好ましく、炭素数１～３４のアルキル基がより好ましく、炭素数６～３４のアルキル基がさらに好ましく、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドドリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基、ペンタコンチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基、３－デシルペンタデシル基、３－ドデシルヘプタデシル基、３－テトラデシルノナコシル基、４－デシルヘキサデシル基、４－ドデシルオクタデシル基、又は４－テトラデシルイコシル基がよりさらに好ましく、ヘキシル基又はデシル基がことさら好ましい。

Ｒ^１及びＲ^２は、一体となってこれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。当該の環としては、シクロプロパン－１，１－ジイル基、シクロブタン－１，１－ジイル基、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、シクロヘプタン－１，１－ジイル基、シクロオクタン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル又はフルオレン－９，９－ジイル基等を例示することができる。本実施形態の共役系高分子の溶解性が高くなる点で、当該の環は、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル又はフルオレン－９，９－ジイル基が好ましく、シクロヘキサン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。Ｒ^３及びＲ^４は、一体となってこれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。当該環としては、シクロプロパン－１，１－ジイル基、シクロブタン－１，１－ジイル基、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、シクロヘプタン－１，１－ジイル基、シクロオクタン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル又はフルオレン－９，９－ジイル基等を例示することができる。本実施形態の共役系高分子の溶解性が高くなる点で、当該環は、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、インデン－１，１－ジイル又はフルオレン－９，９－ジイル基が好ましく、シクロヘキサン－１，１－ジイル基又はフルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。

Ｒ^５及びＲ^６は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度が高くなる点で、水素原子、フッ素原子、炭素数６～５０のアルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原子、炭素数６～３４のアルキル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドドリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基、ペンタコンチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基、３－デシルペンタデシル基、３－ドデシルヘプタデシル基、３－テトラデシルノナコシル基、４－デシルヘキサデシル基、４－ドデシルオクタデシル基、又は４－テトラデシルイコシル基がさらに好ましい。中でも、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度がより高くなる点で、Ｒ^５及びＲ^６は、水素原子又はフッ素原子であることがことさら好ましい。

Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４で表されるカルコゲン原子として、本実施形態の共役系高分子の溶解性が高くなる点で、酸素原子、硫黄原子、セレン原子が好ましく、酸素原子、硫黄原子がより好ましく、硫黄原子がさらに好ましい。

一般式（１）で表される構成単位として、成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、具体的には下記式（１－１）～式（１－２０）で表される構造単位を例示することができる。

前記式（１－１）～（１－２０）において、Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ＋１）}で示しているアルキル基は、炭素数ｎの直鎖アルキル基である。本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、一般式（１）で表される構成単位は、式（１－６）～式（１－２０）で表されるいずれかの構成単位であることが好ましく、式（１－６）～式（１－１６）で表されるいずれかの構成単位であることがより好ましく、式（１－１０）で表される構成単位がさらに好ましい。

（一般式（２）で表される構造単位）
Ｘ^１としては、炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を例示することができる。該２価の複素芳香族環連結基として好ましい具体例としては、下記一般式（４）～（８）からなる群より選ばれる２価の複素芳香族環連結基を挙げることができる。

（式中、Ａ^１はカルコゲン原子又は炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子を表す。Ｒ^７は炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、フッ素原子及び水素原子からなる群から選択される一つの基を表す。複数のＲ^７は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^８は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^８は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^１及びｑ^１は、各々独立に、０又は１を表す。）

（式中、Ａ^２はカルコゲン原子又は炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子を表す。Ａ^３はカルコゲン原子を表す。Ｒ^９は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^９は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^２及びｑ^２は、各々独立に、０又は１を表す。）

（式中、Ａ^４及びＡ^５は、各々独立にカルコゲン原子又は炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子を表す。Ｒ^１０は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１０は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^１１は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１１は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^３及びｑ^３は、各々独立に、０又は１を表す。）

（式中、Ｒ^１２は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１２は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^４及びｑ^４は、各々独立に、０又は１を表す。）

（式中、Ｒ^１３は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１３は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^５及びｑ^５は、各々独立に、０又は１を表す。）

Ｒ^７で表される炭素数１～５０のアルキル基としては、Ｒ^１～Ｒ^６の説明で例示したアルキル基が挙げられるが、本実施形態の共役系高分子の溶解性が高くなる点で、炭素数６～５０のアルキル基が好ましく、炭素数６～３４のアルキル基がより好ましく、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドドリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基、ペンタコンチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基、３－デシルペンタデシル基、３－ドデシルヘプタデシル基、３－テトラデシルノナコシル基、４－デシルヘキサデシル基、４－ドデシルオクタデシル基、又は４－テトラデシルイコシル基がさらに好ましい。

Ｒ^７で表される炭素数１～５０のアルコキシ基としては、直鎖状、分岐状又は環状のいずれでもよく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシルオキシ基、ヘンイコシルオキシ基、ドコシルオキシ基、トリコシルオキシ基、テトラコシルオキシ基、ペンタコシルオキシ基、ヘキサコシルオキシ基、ヘプタコシルオキシ基、オクタコシルオキシ基、ノナコシルオキシ基、トリアコンチルオキシ基、ヘントリアコンチルオキシ基、ドドリアコンチルオキシ基、トリトリアコンチルオキシ基、テトラトリアコンチルオキシ基、ペンタトリアコンチルオキシ基、ヘキサトリアコンチルオキシ基、テトラコンチルオキシ基、ヘンテトラコンチルオキシ基、ドテトラコンチルオキシ基、トリテトラコンチルオキシ基、テトラテトラコンチルオキシ基、ペンタコンチルオキシ基等の直鎖アルコキシ基；イソプロポキシ基、１－（２－メチルプロピル）オキシ基、２－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、２－デシルテトラデシルオキシ基、２－ドデシルテトラデシルオキシ基、２－ドデシルヘキサデシルオキシ基、２－テトラデシルヘキサデシルオキシ基等の分岐アルコキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の環状アルコキシ基；を例示することができる。

Ｒ^７で表される炭素数１～５０のアルコキシ基として、本実施形態の共役系高分子の溶解性が高くなる点で、炭素数６～５０のアルコキシ基が好ましく、炭素数６～３４のアルコキシ基がより好ましく、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、２－デシルテトラデシルオキシ基、２－ドデシルテトラデシルオキシ基、２－ドデシルヘキサデシルオキシ基又は２－テトラデシルヘキサデシルオキシ基がさらに好ましく、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２－デシルテトラデシルオキシ基、又は２－ドデシルテトラデシルオキシ基がことさら好ましい。

Ｒ^７は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度が高くなる点で、水素原子、フッ素原子、又は炭素数４～５０のアルコキシ基が好ましく、水素原子又はフッ素原子がさらに好ましく、水素原子がことさら好ましい。

Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３で表される炭素数１～５０のアルキル基としては、Ｒ^１～Ｒ^６の説明で例示したアルキル基が挙げられるが、本実施形態の共役系高分子の溶解性が高くなる点で、炭素数６～５０のアルキル基が好ましく、炭素数６～３４のアルキル基がより好ましく、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドドリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基、ペンタコンチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基、３－デシルペンタデシル基、３－ドデシルヘプタデシル基、３－テトラデシルノナコシル基、４－デシルヘキサデシル基、４－ドデシルオクタデシル基、又は４－テトラデシルイコシル基がさらに好ましい。

Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、本実施形態の共役系高分子のキャリア移動度が高くなる点で、水素原子又は炭素数６～５０のアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５で表されるカルコゲン原子としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子が好ましく、酸素原子又は硫黄原子がより好ましく、硫黄原子がさらに好ましい。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^４及びＡ^５で表される炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子において、該炭素数１～５０のアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドドリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、テトラコンチル基、ヘンテトラコンチル基、ドテトラコンチル基、トリテトラコンチル基、テトラテトラコンチル基、ペンタコンチル基等の直鎖アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基、２－テトラデシルヘキサデシル基等の分岐アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基；を例示することができる。本実施形態の共役系高分子の成膜性及び溶解性の向上の点で、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－デシルテトラデシル基、２－ドデシルテトラデシル基、２－ドデシルヘキサデシル基又は２－テトラデシルヘキサデシル基が好ましく、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基又は３，７－ジメチルオクチル基がより好ましく、オクチル基、ドデシル基又は２－エチルヘキシル基がさらに好ましく、オクチル基がことさら好ましい。

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^４及びＡ^５としては、本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、硫黄原子、酸素原子又は炭素数６～３４のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子が好ましく、硫黄原子又は酸素原子がより好ましく、硫黄原子がさらに好ましい。

Ａ^３としては、本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、硫黄原子、酸素原子又はセレン原子が好ましく、硫黄原子又は酸素原子がより好ましく、硫黄原子がさらに好ましい。

ｐ^１、ｐ^２及びｐ^３としては、本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、０又は１が好ましく、０がより好ましい。

ｐ^４及びｐ^５としては、本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、０又は１が好ましく、１がより好ましい。

ｑ^１、ｑ^２及びｑ^３としては、本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、０又は１が好ましく、０がより好ましい。

ｑ^４及びｑ^５としては、本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、０又は１が好ましく、１がより好ましい。

一般式（２）で表される構造単位として、本実施形態の共役系高分子の溶解性が高くなる点で、更に具体的には、式（１１－１）～（１１－２６１）を例示することができる。

前記式（１１－１）～（１１－２６１）において、Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ＋１）}で示しているアルキル基は、炭素数ｎの直鎖アルキル基である。

一般式（２）で表される構造単位として、本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、式（１１－１）～式（１１－２６）、式（１１－４３）～式（１１－９８）、式（１１－１１２）～式（１１－１３７）、式（１１－２２１）～式（１１－２２８）又は式（１１－２５６）～式（１１－２６１）で表されるいずれかの構造単位が好ましく、式（１１－１）、式（１１－２）、式（１１－２６）、式（１１－７３）、式（１１－７４）、式（１１－９８）、式（１１－１１２）、式（１１－１１３）、式（１１－１３７）、式（１１－２２２）、式（１１－２２３）、式（１１－２５６）、式（１１－２５７）、式（１１－２５８）、式（１１－２５９）、式（１１－２６０）又は式（１１－２６１）で表されるいずれかの構造単位がより好ましい。

本実施形態の共役系高分子は、一般式（１）で表される構造単位及び一般式（２）で表される構造単位を含んでいれば構造単位の順序に特に制限はなく、例えば交互、ランダム又はグラジエント等が挙げられる。本実施形態の共役系高分子の成膜性及び移動度が高くなる点で、一般式（１）で表される構造単位及び一般式（２）で表される構造単位が交互に繰り返される構造を有する共役系高分子が好ましく、該構造は一般式（３）で表すことができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、及びＸ^１は前記と同様の意味を表す。）

一般式（３）で表される構造単位として、成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、具体的には式（３－１）～式（３－６８０）で表される構造単位を例示することができる。

前記式（３－１）～（３－６８０）において、Ｃ_ｎＨ_{（２ｎ＋１）}で示しているアルキル基は、炭素数ｎの直鎖アルキル基である。本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、一般式（３）で表される構造単位は、式（３－６）～式（３－２０）、式（３－２６）～式（３－４０）、式（３－４６）～式（３－６０）、式（３－６６）～式（３－８０）、式（３－８６）～式（３－１００）、式（３－１０６）～式（３－１２０）、式（３－１２６）～式（３－１４０）、式（３－１４６）～式（３－１６０）、式（３－１６６）～式（３－１８０）、式（３－１８６）～式（３－２００）、式（３－２０６）～式（３－２２０）、式（３－２２６）～式（３－２４０）、式（３－２４６）～式（３－２６０）、式（３－２６６）～式（３－２８０）、式（３－２８６）～式（３－３００）、式（３－３０６）～式（３－３２０）、式（３－３２６）～式（３－３４０）、式（３－３４６）～式（３－３６０）、式（３－３６６）～式（３－３８０）、式（３－３８６）～式（３－４００）、式（３－４０６）～式（３－４２０）、式（３－４２６）～式（３－４４０）、式（３－４４６）～式（３－４８０）、式（３－４８６）～式（３－５００）、式（３－５０６）～式（３－５２０）、式（３－５２６）～式（３－５４０）、式（３－５４６）～式（３－５６０）、式（３－５６６）～式（３－５８０）、式（３－５８６）～式（３－６００）、式（３－６０６）～式（３－６２０）、式（３－６２６）～式（３－６４０）、式（３－６４６）～式（３－６６０）、及び式（３－６６６）～式（３－６８０）で表されるいずれかの構造単位が好ましく、式（３－６）～式（３－１６）、式（３－２６）～式（３－３６）、式（３－４６）～式（３－５６）、式（３－６６）～式（３－７６）、式（３－８６）～式（３－９６）、式（３－１０６）～式（３－１１６）、式（３－１２６）～式（３－１３６）、式（３－１４６）～式（３－１５６）、式（３－１６６）～式（３－１７６）、式（３－１８６）～式（３－２９６）、式（３－２０６）～式（３－２１６）、式（３－２２６）～式（３－２３６）、式（３－２４６）～式（３－２５６）、式（３－２６６）～式（３－２７６）、式（３－２８６）～式（３－２９６）、式（３－３０６）～式（３－３１６）、式（３－３２６）～式（３－３３６）、式（３－３４６）～式（３－３５６）、式（３－３６６）～式（３－３７６）、式（３－３８６）～式（３－３９６）、式（３－４０６）～式（３－４１６）、式（３－４２６）～式（３－４３６）、式（３－４４６）～式（３－４７６）、式（３－４８６）～式（３－４９６）、式（３－５０６）～式（３－５１６）、式（３－５２６）～式（３－５３６）、式（３－５４６）～式（３－５５６）、式（３－５６６）～式（３－５７６）、式（３－５８６）～式（３－５９６）、式（３－６０６）～式（３－６１６）、式（３－６２６）～式（３－６３６）で表されるいずれかの構造単位がより好ましく、式（３－１０）、式（３－６）、式（３－６４６）、式（３－６５０）、及び式（３－６６６）で表される構造単位がさらに好ましい。

本実施形態の共役系高分子は、本発明の効果を損なわない範囲で、本実施形態の共役系高分子は、一般式（１）で表される構造単位と一般式（２）で表される構造単位以外の他の構造単位を含んでいてもよい。本実施形態の共役系高分子における一般式（１）で表される構造単位及び一般式（２）で表される構造単位の合計の含有割合が９０質量％以上であることが好ましく、９５質量％以上であることがより好ましい。

本実施形態の共役系高分子の末端構造に特に制限はないが、例えば、水素原子、ボロン酸、ボロン酸エステル等のホウ素含有基；トリメチルスタニル、トリブチルスタニル等のスズ含有基；塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；フェニル基、チエニル基等の芳香族基；等が挙げられ、両末端の構造は同一又は相異なっていてもよい。

本実施形態の共役系高分子の重量平均分子量（Ｍｗ）は３０００～１０００００００が好ましく、３０００～１００００００がより好ましく、３０００～５０００００がさらに好ましい。

本実施形態の共役系高分子の分子量分布（ＰＤＩ）は１．０５～２０．０が好ましく、１．２～１０．０がより好ましく、１．４～９．０がさら好ましく、１．４～７．０がことさら好ましい。

本実施形態の共役系高分子における、一般式（１）で表される構造単位と一般式（２）で表される構成単位のモル比率（一般式（１）で表される構造単位：一般式（２）で表される構成単位）は特に制限は無いが、１０：１～１：１０の範囲であることが好ましく、５：１～１：５の範囲であることが好ましく、２：１～１：２の範囲にあることがより好ましく、１．２：１～１：１．２の範囲にあることが更に好ましく、１：１がことさら好ましい。

〔共役系高分子の製造方法〕
次に本実施形態の共役系高分子の製造方法（以下、「本実施形態の製造方法」という。）に関して説明する。本実施形態の共役系高分子の製造方法は、以下に示す製造工程（Ａ）～（Ｄ）に示す通りである。

＜製造工程（Ａ）＞
製造工程（Ａ）は、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物（モノマー）を遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｂ）で表される化合物（モノマー）とカップリングさせて、本実施形態の共役系高分子を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、及びＸ^１は前記と同様の意味を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。Ｍ^３－Ｂ及びＭ^４－Ｂは各々独立にホウ素含有基を表す。）

Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}で表されるハロゲン原子としては、本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、臭素原子又はヨウ素原子がより好ましく、臭素原子がさらに好ましい。

Ｍ^３－Ｂ及びＭ^４－Ｂで表されるホウ素含有基としては、本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、ボロン酸、ボロン酸エステル又はボレート塩等が好ましく、下記式（１２－１）～（１２－６）で表されるいずれかの基がより好ましく、式（１２－１）、式（１２－３）、式（１２－５）又は式（１２－６）で表される基がさらに好ましく、式（１２－１）又は式（１２－３）がよりさらに好ましく、式（１２－３）がことさら好ましい。

一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物として、下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１）～（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－６０）を例示することができる。

本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物は、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１）～式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４８）で表されるいずれかの化合物が好ましく、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１）～式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－３５）で表されるいずれかの化合物がより好ましく、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－４）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－５）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－７）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１０）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１１）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１３）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１４）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１７）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１９）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２０）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２２）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２３）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２５）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２６）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２８）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２９）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－３１）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－３２）、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－３４）又は式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－３５）で表される化合物がさらに好ましく、式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２８）又は式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２９）で表される化合物がことさら好ましい。

製造工程（Ａ）は遷移金属触媒存在下に行うことが必須であり、用いることのできる遷移金属触媒としては例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、白金触媒等を挙げることができる。これらの遷移金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩若しくは酸化物等の金属塩」又は「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミド錯体、アミン錯体、カルベン錯体若しくはアセチルアセトナト錯体等の錯化合物」を用いることができる。さらに、これらの金属、担持金属、金属塩及び錯化合物と第３級リン化合物又はカルベン化合物等を組み合わせて用いることもできる。収率が良い点で、遷移金属触媒としてパラジウム触媒又はニッケル触媒を用いることが好ましく、パラジウム触媒がより好ましい。

パラジウム触媒としては特に限定するものではないが、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示できる。また、パラジウム触媒として、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の金属塩、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロジアンミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム及びジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（Ｐｄ－ＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｅｎｔ）、［１，３－ビス（２，６－ジ－３－ペンチルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（Ｐｄ－ＰＥＰＰＳＩ－ＩＰｒ）、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリジン－２－イリデン］（３－クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（Ｐｄ－ＰＥＰＰＳＩ－ＳＩＰｒ）等のパラジウム触媒を例示できる。

収率が良い点で、パラジウム触媒として、酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウムを用いることが好ましい。

ニッケル触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、塩化ニッケル（ＩＩ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（２，４－ペンタンジオナト）ニッケル（ＩＩ）水和物、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル（０）、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン）ニッケル、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル、［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］トリフェニルホスフィンニッケル（ＩＩ）ジクロリド等のニッケル触媒を例示できる。

これらのパラジウム触媒又はニッケル触媒は単独で用いてもよいが、第三級リン化合物又はカルベン化合物と組み合わせて用いてもよい。用いることのできる第三級リン化合物としては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、及び、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等が例示できる。用いることのできるカルベン化合物としては、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリジン－２－イリデン、１，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルイミダゾール－２－イリデン、又は１，３－ジメシチルイミダゾール－２－イリデン等が例示できる。

収率が良い点で、第三級リン化合物として、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを用いることが好ましい。

第三級リン化合物と遷移金属触媒とのモル比（第三級リン化合物：遷移金属触媒）は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率が良い点で１：５～５：１の範囲にあることがより好ましい。

第三級リン化合物又はカルベン化合物と組み合わせて用いる場合の遷移金属触媒としては、収率が良い点でトリフェニルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒が好ましい。

遷移金属触媒の使用量は特に制限はないが、収率が良い点で、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物に対して０．００１～５０モルパーセントが好ましく、０．００１～２０モルパーセントがより好ましい。

製造工程（Ａ）は助触媒を使用することも可能である。助触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅等の一価、又は二価の銅塩等を例示することができる。収率が良い点で、一価のヨウ化銅が好ましい。

助触媒の使用量は特に制限はないが、収率が良い点で、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物に対して０．００１～５０モルパーセントが好ましく、０．００１～２０モルパーセントがより好ましい。

製造工程（Ａ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く、ヘキサン、ヘプタン、デカン、トリデカン等の脂肪族炭化水素溶媒；ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素溶媒；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド溶媒；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド溶媒；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン等のハロゲン溶媒；ビス（２，２，２－トリフルオロエチル）＝Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルホスホロアミダート（ＰＦ－３７）、リン酸＝トリス（２，２，２－トリフルオロエチル）（ＴＦＥＰ）等のフッ素溶媒；ニトロメタン；水；等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。これらのうち、収率が良い点で脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、アミド溶媒、スルホキシド溶媒、フッ素溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒が好ましく、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒がより好ましく、テトラリン、トルエン、モノクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、ＴＨＦ、トルエンと水の混合溶媒、テトラリンと水の混合溶媒がさらに好ましい。

溶媒の使用量に特に制限はないが、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物の重量に対して、０．００１～１００ｍＬ／ｍｇの範囲にあることが好ましい。

製造工程（Ａ）は相間移動触媒を添加して実施することも可能である。用いることができる相間移動触媒としては、エチルトリメチルアンモニウムヨージド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジメチルジオクタデシルアンモニウムヨージド、ジメチルジオクチルアンモニウムブロミド、ジデシルジメチルアンモニウムブロミド、ジメチルジミリスチルアンモニウムブロミド、ジヘキサデシルジメチルアンモニウムブロミド、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジメチルジオクタデシルアンモニウムクロリド、ジドデシルジメチルアンモニウムブロミド、４－ジメチルアミノ－１－ネオペンチルピリジニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド、デシルトリメチルアンモニウムブロミド、１，１－ジメチル－４－フェニルピペラジニウムヨージド、デカメトニウムヨージド、デカメトニウムブロミド、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、エチルヘキサデシルジメチルアンモニウムブロミド、（３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル）トリメチルアンモニウムクロリド、カルバコール、コリンクロリド、クロロコリンクロリド、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロリド二水和物、ジクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、ブロモコリンブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルフェニルアンモニウムクロリド、塩化ベンザルコニウム、ベンゾイルチオコリンヨージド、ベンジルジメチルヘキサデシルアンモニウムクロリド水和物、ベンゾイルコリンヨージド、ベンゾイルコリンクロリド、ベンゾイルコリンブロミド、ゼフィランクロリド水和物、テトラブチルアンモニウムｐ－トルエンスルホナート、テトラブチルアンモニウムヒトラート、テトラヘキシルアンモニウム硫酸水素塩、テトラエチルアンモニウムニトラート、トリブチルアンモニウムクロリド、トリメチルプロピルアンモニウムブロミド、トリメチルノニルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート、トリメチル［２－［（トリメチルシリル）メチル］ベンジル］アンモニウムヨージド、トリエチルアンモニウムテトラフルオロボラート、トリス（２－ヒドロキシエチル）メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホナート、テトラ－ｎ－オクチルアンモニウムブロミド、テトラベプチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムトリフラート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラート、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムアセタート、テトラヘプチルアンモニウムヨージド、メチルトリ－ｎ－オクチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、テトラブチルアンモニウムビフルオリド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート、テトラブチルアンモニウムチオシアナート、テトラブチルアンモニウムトリヨージド、テトラメチルアンモニウムスルファート、テトラ－ｎ－オクチルアンモニウムヨージド、テトラ（デシル）アンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムアセタート、テトラヘキシルアンモニウムヨージド、テトラフルオロホウ酸テトラエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムｐ－トルエンスルホナート、トリメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート、テトラデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムテトラフルオロボラート、過塩素酸テトラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ３３６）、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムヨージド、（フェロセニルメチル）トリメチルアンモニウムブロミド、（フェロセニルメチル）ドデシル、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキシルトリメチルアンモニウムブロミド、トリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリ－ｎ－オクチルアンモニウム硫酸水素塩、トリメチル－ｎ－オクチルアンモニウムブロミド、トリメチル－ｎ－オクチルアンモニウムクロリド、トリメチルフェニルアンモニウムブロミド、トリメチルフェニルアンモニウムクロリド、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド、オクタデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド等のアンモニウム塩、テトラブチルホスホニウムテトラフェニルボラート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロホスファート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラエチルホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラエチルホスホニウムヘキサフルホロホスファート、テトラ－ｎ－オクチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムスルファート、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムクロリド、トリブチル－ｎ－オクチルホスホニウムブロミド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミド、トリブチルドデシルホスホニウムブロミド、（２－カルボキシエチル）トリフェニルホスホニウムブロミド、トリブチル（シアノメチル）ホスホニウムクロリド等のホスホニウム塩等を例示することができ、これらを任意の比で混合してもよい。これらのうち、反応収率がよい点で、アンモニウム塩が好ましく、Ａｌｉｑｕａｔ３３６がより好ましい。

製造工程（Ａ）は塩基存在下で実施することができる。用いることのできる塩基としては、ナトリウムブトキシド、カリウムブトキシド等の金属アルコキシド；ブチルリチウム等の金属アルキル；リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルリチウム、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体等の金属アミド；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＴＢＤ）、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＭＴＢＤ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基；等を例示することができ、これらを任意の比で混合してもよい。これらのうち、反応収率が良い点で無機塩が好ましく、炭酸ナトリウム、又は炭酸カリウムがより好ましい。

製造工程（Ａ）は、０℃～２４０℃から適宜選択された温度にて実施することができ、収率が良い点で７０℃～２２０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましく、１００℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することがより好ましい。

製造工程（Ａ）は、マイクロウェーブ反応装置を用いて実施することも可能である。

製造工程（Ａ）は、アルゴンガス若しくは窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下、又は真空下で行うことが好ましい。

反応時間は、使用する化合物（一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）又は一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｂ）で表される化合物）並びに溶媒及び反応温度により異なるが、通常は０．１～１００時間が好ましく、１～７８時間がより好ましい。

本実施形態の共役系高分子は、製造工程（Ａ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の当業者が高分子化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

移動度又は溶解性を向上させる目的で、反応中又は反応後に有機ホウ素化合物又は有機スズ化合物を添加することで、本実施形態の共役系高分子の末端にチエニル基又はフェニル基等の官能基が導入された共役系高分子を製造することもできる。官能基は公知の方法を組み合わせて導入してもよく、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，４８巻，６９９４－７００６ページ，２０１５年等に開示されている方法に従って導入できる。

製造工程（Ａ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３４巻，１９２５４－１９２５９ページ，２０１２年．やＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１４３巻，４２８１－４２８９ページ，２０２１年．等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

製造工程（Ａ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｂ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば、文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３４巻、３４９８－３５０７ページ、２０１２年等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

＜製造工程（Ｂ）＞
製造工程（Ｂ）は、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物（モノマー）を遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｓｎ）で表される化合物（モノマー）とカップリングさせて、本実施形態の共役系高分子を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｘ^１、Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は前記と同様の意味を表す。Ｍ^３－Ｓｎ、及びＭ^４－Ｓｎは各々独立にスズ含有基を表す。）

Ｍ^３－Ｓｎ、及びＭ^４－Ｓｎで表されるスズ含有基としては、トリアルキルスタニル基、ジアルキルアリールスタニル基、アルキルジアリールスタニル基又はトリアリールスタニル基等が例示できる。本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、トリアルキルスタニル基、又はトリアリールスタニル基が好ましく、式（１３－１）～式（１３－５）で表されるいずれかの基がより好ましく、式（１３－１）で表される基がさらに好ましい。

製造工程（Ｂ）は遷移金属触媒存在下に行うことが必須であり、用いることのできる遷移金属触媒としては例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、白金触媒等を挙げることができる。これらの遷移金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩若しくは酸化物等の金属塩」又は「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミド錯体、アミン錯体、カルベン錯体若しくはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。さらに、これらの金属、担持金属、金属塩及び錯化合物と第３級リン化合物又はカルベン化合物等を組み合わせて用いることもできる。収率が良い点で、遷移金属触媒としてパラジウム触媒又はニッケル触媒を用いることが好ましく、パラジウム触媒がより好ましい。

パラジウム触媒としては特に限定するものではないが、製造工程（Ａ）の説明で例示したパラジウム触媒を例示できる。

収率が良い点で、パラジウム触媒として、酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウムを用いることが好ましい。

ニッケル触媒としては特に限定するものではないが、製造工程（Ａ）の説明で例示したニッケル触媒を例示できる。

これらのパラジウム触媒又はニッケル触媒は単独で用いてもよいが、第三級リン化合物又はカルベン化合物と組み合わせて用いてもよい。用いることのできる第三級リン化合物又はカルベン化合物としては、製造工程（Ａ）の説明で例示した第三級リン化合物又はカルベン化合物を例示できる。

収率が良い点で、第三級リン化合物として、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを用いることが好ましい。

第三級リン化合物と遷移金属触媒とのモル比（第三級リン化合物：遷移金属触媒）は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率が良い点で１：５～５：１の範囲にあることがより好ましい。

第三級リン化合物又はカルベン化合物と組み合わせて用いる場合の遷移金属触媒としては、収率が良い点でトリフェニルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒が好ましい。

遷移金属触媒の使用量は特に制限はないが、収率がよい点で、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物に対して０．００１～５０モルパーセントが好ましく、０．００１～２０モルパーセントがより好ましい。

製造工程（Ｂ）は助触媒を使用することも可能である。助触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅等の一価、又は二価の銅塩等を例示することができる。収率が良い点で、一価のヨウ化銅が好ましい。

助触媒の使用量は特に制限はないが、収率がよい点で、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物に対して０．００１～５０モルパーセントが好ましく、０．００１～２０モルパーセントがより好ましい。

製造工程（Ｂ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く、製造工程（Ａ）の説明で例示した溶媒を例示できる。収率が良い点で脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、アミド溶媒、スルホキシド溶媒、フッ素溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒が好ましく、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒がより好ましく、テトラリン、トルエン、モノクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、ＴＨＦがさらに好ましい。

溶媒の使用量に特に制限はないが、一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物）の重量に対して、０．００１～１００ｍＬ／ｍｇの範囲にあることが好ましい。

製造工程（Ｂ）は塩基存在下で実施することができる。用いることのできる塩基としては、製造工程（Ａ）の説明で例示した塩基を例示できる。反応収率が良い点で無機塩が好ましく、炭酸ナトリウム、又は炭酸カリウムがより好ましい。

製造工程（Ｂ）は、０℃～２４０℃から適宜選択された温度にて実施することができ、収率が良い点で７０℃～２２０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましく、１００℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することがより好ましい。

製造工程（Ｂ）は、マイクロウェーブ反応装置を用いて実施することも可能である。

製造工程（Ｂ）は、アルゴンガス若しくは窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下、又は空下で行うことが好ましい。

反応時間は、使用する化合物（一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）又は一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｓｎ）で表される化合物）並びに溶媒及び反応温度により異なるが、０．１～１００時間が好ましく、１～７８時間がより好ましい。

本実施形態の共役系高分子は、製造工程（Ｂ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の当業者が高分子化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

移動度又は溶解性を向上させる目的で、反応中又は反応後に有機ホウ素化合物又は有機スズ化合物を添加することで、本実施形態の共役系高分子の末端にチエニル基又はフェニル基等の官能基が導入された共役系高分子を製造することもできる。官能基は公知の方法を組み合わせて導入してもよく、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，４８巻，６９９４－７００６ページ，２０１５年等に開示されている方法に従って導入できる。

製造工程（Ｂ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３４巻，１９２５４－１９２５９ページ，２０１２年．やＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１４３巻，４２８１－４２８９ページ，２０２１年．等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

製造工程（Ｂ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｓｎ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば、文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３４巻、３４９８－３５０７ページ、２０１２年等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

＜製造工程（Ｃ）＞
製造工程（Ｃ）は、一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表される化合物（モノマー）を遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表される化合物（モノマー）とカップリングさせて、本実施形態の共役系高分子を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、及びＸ^１は前記と同様の意味を表す。Ｍ^１－Ｂ及びＭ^２－Ｂは各々独立にホウ素含有基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）

Ｍ^１－Ｂ及びＭ^２－Ｂで表されるホウ素含有基としては、本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、ボロン酸、ボロン酸エステル又はボレート塩等が好ましく、式（１２－１）～（１２－６）で表されるいずれかの基がより好ましく、式（１２－１）、式（１２－３）、式（１２－５）又は式（１２－６）で表される基がさらに好ましく、式（１２－１）又は式（１２－３）がよりさらに好ましく、式（１２－３）がことさら好ましい。

Ｍ^{３－ｈａｌ}、及びＭ^{４－ｈａｌ}で表されるハロゲン原子としては、本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、臭素原子又はヨウ素原子がより好ましく、臭素原子がさらに好ましい。

一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表される化合物として、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１）～（ｍｏｎｏ－Ｂ－６０）で表される化合物を例示することができる。

本実施形態の共役系高分子の成膜性及びキャリア移動度が高くなる点で、一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表される化合物は、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１）～式（ｍｏｎｏ－Ｂ－４８）で表されるいずれかの化合物が好ましく、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１）～式（ｍｏｎｏ－Ｂ－３５）で表されるいずれかの化合物がより好ましく、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－４）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－５）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－７）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－８）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１０）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１１）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１３）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１４）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１６）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１７）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－１９）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２０）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２２）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２３）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２５）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２６）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２８）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２９）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－３１）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－３２）、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－３４）又は式（ｍｏｎｏ－Ｂ－３５）で表される化合物がさら好ましく、式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２８）又は式（ｍｏｎｏ－Ｂ－２９）で表される化合物がことさら好ましい。

製造工程（Ｃ）は遷移金属触媒存在下に行うことが必須であり、用いることのできる遷移金属触媒としては例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、白金触媒等を挙げることができる。これらの遷移金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩若しくは酸化物等の金属塩」又は「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミド錯体、アミン錯体、カルベン錯体若しくはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。さらにこれらの金属、担持金属、金属塩及び錯化合物と第３級リン化合物又はカルベン化合物等を組み合わせて用いることもできる。収率が良い点で、遷移金属触媒としてパラジウム触媒又はニッケル触媒を用いることが好ましく、パラジウム触媒がより好ましい。

パラジウム触媒としては特に限定するものではないが、製造工程（Ａ）の説明で例示したパラジウム触媒を例示できる。

収率が良い点で、パラジウム触媒として、酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウムを用いることが好ましい。

ニッケル触媒としては特に限定するものではないが、製造工程（Ａ）の説明で例示したニッケル触媒を例示できる。

これらのパラジウム触媒又はニッケル触媒は単独で用いてもよいが、第三級リン化合物又はカルベン化合物と組み合わせて用いてもよい。用いることのできる第三級リン化合物又はカルベン化合物としては、製造工程（Ａ）の説明で例示した第三級リン化合物又はカルベン化合物を例示できる。

収率が良い点で、第三級リン化合物として、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを用いることが好ましい。

第三級リン化合物と遷移金属触媒とのモル比（第三級リン化合物：遷移金属触媒）は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率が良い点で１：５～５：１の範囲にあることがよりに好ましい。

第三級リン化合物又はカルベン化合物と組み合わせて用いる場合の遷移金属触媒としては、収率が良い点でトリフェニルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒が好ましい。

遷移金属触媒の使用量は特に制限はないが、収率がよい点で、一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表される化合物に対して０．００１～５０モルパーセントが好ましく、０．００１～２０モルパーセントがより好ましい。

製造工程（Ｃ）は助触媒を使用することも可能である。助触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅等の一価、又は二価の銅塩等を例示することができる。収率が良い点で、一価のヨウ化銅が好ましい。

助触媒の使用量は特に制限はないが、収率がよい点で、一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表される化合物に対して０．００１～５０モルパーセントが好ましく、０．００１～２０モルパーセントがより好ましい。

製造工程（Ｃ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く製造工程（Ａ）の説明で例示した溶媒を例示できる。収率が良い点で脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、アミド溶媒、スルホキシド溶媒、フッ素溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒が好ましく、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒がより好ましく、テトラリン、トルエン、モノクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、ＴＨＦ、トルエンと水の混合溶媒、テトラリンと水の混合溶媒、テトラリンとＤＭＳＯの混合溶媒がさらに好ましい。

溶媒の使用量に特に制限はないが、一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表される化合物の重量に対して、０．００１～１００ｍＬ／ｍｇの範囲にあることが好ましい。

製造工程（Ｃ）は相間移動触媒を添加して実施することも可能である。用いることができる相間移動触媒としては、製造工程（Ａ）の説明で例示した相間移動触媒を例示できる。反応収率がよい点で、アンモニウム塩が好ましく、Ａｌｉｑｕａｔ３３６がより好ましい。

製造工程（Ｃ）は塩基存在下で実施することができる。用いることのできる塩基としては、製造工程（Ａ）の説明で例示した塩基を例示できる。反応収率が良い点で無機塩が好ましく、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムがより好ましい。

製造工程（Ｃ）は、０℃～２４０℃から適宜選択された温度にて実施することができ、収率が良い点で７０℃～２２０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましく、１００℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することがより好ましい。

製造工程（Ｃ）は、マイクロウェーブ反応装置を用いて実施することも可能である。

製造工程（Ｃ）は、アルゴンガス若しくは窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下、又は真空下で行うことが好ましい。

反応時間は、使用する化合物（一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）又は一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表される化合物）並びに溶媒及び反応温度により異なるが、通常は０．１～１００時間が好ましく、１～７８時間がより好ましい。

本実施形態の共役系高分子は、製造工程（Ｃ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の当業者が高分子化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

移動度又は溶解性を向上させる目的で、反応中又は反応後に有機ホウ素化合物又は有機スズ化合物を添加することで、本実施形態の共役系高分子の末端にチエニル基又はフェニル基等の官能基が導入された共役系高分子を製造することもできる。官能基は公知の方法を組み合わせて導入してもよく、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，４８巻，６９９４－７００６ページ，２０１５年等に開示されている方法に従って導入できる。

製造工程（Ｃ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３４巻，１９２５４－１９２５９ページ，２０１２年．やＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１４３巻，４２８１－４２８９ページ，２０２１年．等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

製造工程（Ｃ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば、文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３４巻、３４９８－３５０７ページ、２０１２年等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

＜製造工程（Ｄ）＞
製造工程（Ｄ）は、一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表される化合物（モノマー）を遷移金属触媒存在下、一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表される化合物（モノマー）とカップリング反応させて、本実施形態の共役系高分子を製造する方法である。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｘ^１、Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は前記と同様の意味を表す。Ｍ^１－Ｓｎ及びＭ^２－Ｓｎは各々独立にスズ含有基を表す。）

Ｍ^１－Ｓｎ及びＭ^２－Ｓｎで表されるスズ含有基としては、トリアルキルスタニル基、ジアルキルアリールスタニル基、アルキルジアリールスタニル基又はトリアリールスズ基等が例示できる。本実施形態の共役系高分子の製造効率が良くなる点で、トリアルキルスタニル基又はトリアリールスタニル基が好ましく、式（１３－１）～式（１３－５）で表されるいずれかの基がより好ましく、式（１３－１）で表される基がさらに好ましい。

一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表される化合物として、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ－１）～（ｍｏｎｏ－Ｓｎ－６０）で表される化合物を例示することができる。

製造工程（Ｄ）は遷移金属触媒存在下に行うことが必須であり、用いることのできる遷移金属触媒としては例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、白金触媒等を挙げることができる。これらの遷移金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩若しくは酸化物等の金属塩」又は「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミド錯体、アミン錯体、カルベン錯体若しくはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。さらにこれらの金属、担持金属、金属塩及び錯化合物と第３級リン化合物又はカルベン化合物等を組合わせて用いることもできる。収率が良い点で、遷移金属触媒としてパラジウム触媒又はニッケル触媒を用いることが好ましく、パラジウム触媒がより好ましい。

パラジウム触媒としては特に限定するものではないが、製造工程（Ａ）の説明で例示したパラジウム触媒を例示できる。

収率が良い点で、パラジウム触媒として、酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナト、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウムを用いることが好ましい。

ニッケル触媒としては特に限定するものではないが、製造工程（Ａ）の説明で例示したパラジウム触媒を例示できる。

これらのパラジウム触媒又はニッケル触媒は単独で用いてもよいが、第三級リン化合物又はカルベン化合物と組み合わせて用いてもよい。用いることのできる第三級リン化合物又はカルベン化合物としては、製造工程（Ａ）の説明で例示した第三級リン化合物又はカルベン化合物を例示できる。

収率が良い点で、第三級リン化合物として、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを用いることが好ましい。

第三級リン化合物と遷移金属触媒とのモル比（第三級リン化合物：遷移金属触媒）は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率がよい点で１：５～５：１の範囲にあることがより好ましい。

第三級リン化合物又はカルベン化合物と組み合わせて用いる場合の遷移金属触媒としては、収率が良い点でトリフェニルホスフィン又はトリ（ｏ－トリル）ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒が好ましい。

遷移金属触媒の使用量は特に制限はないが、収率がよい点で、一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表される化合物に対して０．００１～５０モルパーセントが好ましく、０．００１～２０モルパーセントがより好ましい。

製造工程（Ｄ）は助触媒を使用することも可能である。助触媒としては特に限定するものではないが、具体的には、フッ化銅、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅等の一価、又は二価の銅塩等を例示することができる。収率が良い点で、一価のヨウ化銅が好ましい。

助触媒の使用量は特に制限はないが、収率がよい点で、一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表される化合物に対して０．００１～５０モルパーセントが好ましく、０．００１～２０モルパーセントがより好ましい。

製造工程（Ｄ）は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限は無く、製造工程（Ａ）の説明で例示した溶媒を例示できる。収率が良い点で脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、アミド溶媒、スルホキシド溶媒、フッ素溶媒、芳香族炭化水素溶媒と水の混合溶媒、ハロゲン溶媒と水の混合溶媒、エーテル溶媒と水の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とスルホキシド溶媒の混合溶媒、芳香族炭化水素溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、ハロゲン溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒が好ましく、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン溶媒、エーテル溶媒、エーテル溶媒とフッ素溶媒の混合溶媒がより好ましく、テトラリン、トルエン、モノクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、ＴＨＦがさらに好ましい。

溶媒の使用量に特に制限はないが、一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表される化合物の重量に対して、０．００１～１００ｍＬ／ｍｇの範囲にあることが好ましい。

製造工程（Ｄ）は、０℃～２４０℃から適宜選択された温度にて実施することができ、収率が良い点で７０℃～２２０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましく、１００℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することがより好ましい。

製造工程（Ｄ）は、マイクロウェーブ反応装置を用いて実施することも可能である。

製造工程（Ｄ）は、アルゴンガス若しくは窒素ガスといった不活性ガス雰囲気下、又は真空下で行うことが好ましい。

反応時間は、使用する化合物（一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）又は一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表される化合物）並びに溶媒及び反応温度により異なるが、通常は０．１～１００時間が好ましく、１～７８時間がより好ましい。

本実施形態の共役系高分子は、製造工程（Ｄ）の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、洗浄、沈殿、ろ過、透析、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、ソックスレー抽出等の当業者が高分子化合物の精製に用いる汎用的な手段を適宜用いて精製してもよい。

移動度又は溶解性を向上させる目的で、反応中又は反応後に有機ホウ素化合物又は有機スズ化合物を添加することで、本実施形態の共役系高分子の末端にチエニル基又はフェニル基等の官能基が導入された共役系高分子を製造することもできる。官能基は公知の方法を組み合わせて導入してもよく、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，４８巻，６９９４－７００６ページ，２０１５年等に開示されている方法に従って導入できる。

製造工程（Ｄ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３４巻，１９２５４－１９２５９ページ，２０１２年．やＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ，１４３巻，４２８１－４２８９ページ，２０２１年．等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

製造工程（Ｄ）で使用する一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表される化合物は、その入手方法に限定はないが、例えば、文献記載の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３４巻、３４９８－３５０７ページ、２０１２年等）を参考に製造できる。また、市販品を用いてもよい。

〔成膜用組成物〕
次に本実施形態の共役系高分子を含む成膜用組成物（以下、「本実施形態の成膜用組成物」と称する。）の製造方法について説明する。

本実施形態の成膜組成物は、本実施形態の共役系高分子を溶媒に溶解又は分散させて得られる、本実施形態の共役系高分子と溶媒を含む成膜用組成物である。

前記溶媒としては、本実施形態の共役系高分子を溶媒に溶解、又は分散させることができれば特に制限はないが、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素溶媒；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド溶媒；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド溶媒；メタノール、エタノール、２－プロパノール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン（ｏ－ＤＣＢ）等のハロゲン溶媒；ニトロメタン；水；等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。これらのうち、沸点が高く穏やかに揮発する点で、芳香族炭化水素、ハロゲン溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、３，４－ジメチルアニソール、クロロベンゼン、ｏ－ＤＣＢがより好ましい。

溶媒の使用量に特に制限はなく、本実施形態の共役系高分子の濃度が、０．００１～９５重量パーセントであり、０．０１～３０重量パーセントから適宜選ばれた濃度となるように溶媒を加えることがより好ましい。

本実施形態の共役系高分子を溶媒に溶解又は分散させる方法は、例えば、撹拌、振盪、ボールミル等の当業者のよく知る方法を用いることができる。この際、加熱を行ってもよい。

本実施形態の成膜用組成物には成膜性を向上させるためのバインダーを含んでもよい。このようなバインダーとしては、例えば、ポリスチレン、ポリ－α－メチルスチレン、ポリビニルナフタレン、ポリ（エチレン－コ－ノルボルネン）、ポリメチルメタクリレート、ポリトリアリールアミン、ポリ（９，９－ジオクチルフルオレン－コ－ジメチルトリフェニルアミン）等のポリマーを例示することができる。該バインダーの濃度に特に制限はないが、塗布性が良い点で０．１～１０．０重量パーセントが好ましい。

〔有機薄膜〕
次に、本実施形態の共役系高分子を含む有機薄膜（以下、「本実施形態の有機薄膜」と称する。）、より具体的には前記成膜用組成物を用いて成膜する有機薄膜の成膜方法について説明する。

本実施形態の成膜用組成物を用いて、本実施形態の有機薄膜を形成させる方法に特に制限はなく、例えば、スピンコート、ドロップキャスト、ディップコート、キャストコート等の簡易塗工法；ディスペンサー、インクジェット、スリットコート、ブレードコート、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷等の印刷法；等を挙げることができる。中でも、効率よく成膜できる点で、スピンコート、ドロップキャスト、インクジェットが好ましい。

本実施形態の有機薄膜の膜厚に特に制限は無いが、キャリア移動度が高くなる点で１ｎｍ～１０００ｎｍが好ましく、１０ｎｍ～５００ｎｍがより好ましい。

本実施形態の有機薄膜は成膜後、溶媒を乾燥させることで得ることができる。必要に応じて、４０～４００℃の範囲から適宜選択された温度にてアニールを行ってもよい。

〔有機半導体素子〕
本実施形態の共役系高分子を含む有機半導体素子としては、例えば有機トランジスタ素子、有機熱電変換素子、有機光電変換素子、有機撮像素子等を挙げることができ、有機トランジスタ素子及び有機光電変換素子が好ましく、有機トランジスタ素子がより好ましい。

本実施形態の共役系高分子を含む有機薄膜トランジスタ素子（以下、「本実施形態の有機薄膜トランジスタ素子」と称する）、特に、活性層に共役系高分子を含む有機薄膜トランジスタ素子の作製方法について説明する。

本実施形態の有機薄膜トランジスタ素子は、基板上に絶縁層及び活性層として本実施形態の有機薄膜を成膜し、これにソース電極、ドレイン電極及びゲート電極を付設することにより得られる。

図１に、本実施形態の有機薄膜トランジスタ素子に含まれる素子の構造を示す。ここで、１００１は、ボトムゲート－トップコンタクト型、１００２は、ボトムゲート－ボトムコンタクト型、１００３は、トップゲート－トップコンタクト型、１００４は、トップゲート－ボトムコンタクト型のトランジスタ素子である。１は活性層（有機半導体層）、２は基板、３はゲート電極、４はゲート絶縁層、５はソース電極、６はドレイン電極を示す。

基板としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、環状ポリオレフィン、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリ（ジイソプロピルフマレート）、ポリ（ジエチルフマレート）、ポリ（ジイソプロピルマレエート）、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、セルローストリアセテート等のプラスチック基板；ガラス、石英、酸化アルミニウム、シリコン、ハイド－プシリコン、酸化シリコン、二酸化タンタル、五酸化タンタル、インジウムスズ酸化物等の無機基板；金、銅、クロム、チタン、アルムニウム等の金属基板；等を挙げることができる。これらのうち、トランジスタ性能が良い点で、ガラス、シリコン、ハイドープシリコンが好ましく、ガラスがより好ましい。

ゲート電極としては、例えば、アルミニウム、金、銀、銅、ハイドープシリコン、スズ酸化物、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物、クロム、チタン、タンタル、クロム、グラフェン、カーボンナノチューブ等の無機電極、又は、ドープされた導電性高分子（ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）等の有機電極等を挙げることができる。これらのうち、導電性が良い点で無機電極が好ましく、金がより好ましい。

絶縁層としては、例えば、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、二酸化タンタル、五酸化タンタル、インジウムスズ酸化物、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウム、チタン酸ビスマス等の無機絶縁層；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、環状ポリオレフィン、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリ（ジイソプロピルフマレート）、ポリ（ジエチルフマレート）、ポリ（ジイソプロピルマレエート）、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、セルローストリアセテート、ポリシクロペンタン、ポリシクロヘキサン－エチレン共重合体、ポリフッ素化シクロベンタン、サイトップ、ポリフッ素化シクロヘキサン、ポリフッ素化シクロヘキサン－エチレン共重合体、パリレンＮ、パリレンＣ、パリレンＤ、パリレンＨＴ、パリレンＣ－ＵＶＦ等の有機絶縁層；等を挙げることができる。これらのうち、絶縁性が良い点で有機絶縁層が好ましく、パリレンＣがより好ましい。また、これらの絶縁層の表面は、例えば、オクタデシルトリクロロシラン、デシルトリクロロシラン、デシルトリメトキシシラン、オクチルトリクロロシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、β－フェネチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリメトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン等のシラン類；オクタデシルホスホン酸、デシルホスホン酸、オクチルホスホン酸等のホスホン酸類；ヘキサメチルジシラザン等のアミン類；等で修飾処理してもよい。これらのうち、本実施形態の有機薄膜トランジスタ素子のキャリア移動度及び電流オン・オフ比が向上し、並びに閾値電圧の低下する点で、オクタデシルトリクロロシラン、オクチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリクロロシラン、オクタデシルホスホン酸、オクチルホスホン酸、又はヘキサメチルジシラザンによる修飾処理が好ましい。

ソース電極及びドレイン電極としては、ゲート電極で例示したものと同様の電極を例示することができる。これらのうち、導電性が良い点で無機電極が好ましく、金がより好ましい。また、キャリアの注入効率を上げる為に、これらの電極に表面処理材を用いて表面処理を実施することができる。このような表面処理材としては、例えば、ベンゼンチオール、ペンタフルオロベンゼンチオール等を挙げることができる。

以下、実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

実施例で原料として用いたモノマー及びその前駆体は、^１Ｈ－ＮＭＲ測定により構造解析を行った。実施例で得られた共役系高分子の分子量と分子量分布はＧｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏ，ａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＧＰＣ）測定により見積もった。試薬類は市販品を用いた。

＜ＮＭＲ測定条件＞
測定装置：Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ^ＴＭ ＡＤＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤ（４００ＭＨｚ）
測定溶媒：重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）、重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ－ｄ_６）、重ベンゼン（Ｃ_６Ｄ_６）
内部標準物質：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）

＜ＧＰＣ測定条件＞
測定装置：東ソー株式会社 高速ＧＰＣ装置 ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ ＥｃｏＳＥＣ
カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｈ、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺ２０００
測定溶媒：ＴＨＦ
測定温度：２５℃
校正曲線：ポリスチレンスタンダード

＜高温ＧＰＣ測定条件＞
測定装置：東ソー株式会社 高温ＧＰＣ装置 ＨＬＣ－８３２１ＧＰＣ／ＨＴ
カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨ_ＨＲ－Ｈ（２０）ＨＴ
測定溶媒：１，２，４－トリクロロベンゼン（ＴＣＢ）
測定温度：１４０℃
校正曲線：ポリスチレンスタンダード

＜ＴＧＡ測定条件＞
測定装置：ＳＩＩ株式会社 ＥＸＳＴＡＲ６０００ ＴＧＡ／ＤＴＡ６２００
試料容器：アルミパン
測定雰囲気：窒素
流量：５０ｍＬ／ｍｉｎ
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
Ｔ_ｄ３、Ｔ_ｄ５並びにＴ_ｄ１０は３％、５％並びに１０％重量減少温度をそれぞれ表す。

＜ＤＳＣ測定条件＞
測定装置：ＳＩＩ株式会社 ＥＸＳＴＡＲ６０００ ＤＳＣ６２２０
試料容器：アルミパン
測定条件：窒素雰囲気、１０℃／ｍｉｎ、０～３００℃、結果は三回目のＨｅａｔｉｎｇＳｃａｎを採用。

＜イオン化ポテンシャル測定条件＞
測定装置：理研計器株式会社 大気中光電子分光装置 ＡＣ－５
測定条件： 大気下測定、光量 ３ｎＷ

［参考例１］

チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（５００ｍｇ，３．５６ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）の混合物に、０℃でｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．３ｍＬ，３．５６ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。その後、トリイソプロピルシリルクロリド（０．８３ｍＬ，７５６ｍｇ，３．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液に水を加えてヘキサンで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、無色固体の２－トリイソプロピルシリルチエノ［３，２－ｂ］チオフェンを得た（９２４ｍｇ，８８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，０．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３７（ｓｅｐ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１８Ｈ）。

［参考例２］

参考例１で得た２－トリイソプロピルシリルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（１．００ｇ，３．３７ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（３４ｍＬ）の混合物にＮ－ブロモスクシンイミド（６６０ｍｇ，３．７１ｍｍｏｌ）を加えて室温で２２．５時間撹拌した。得られた混合物に水を加えてヘキサンで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、無色固体の２－ブロモ－５－トリイソプロピルシリルチエノ［３，２－ｂ］チオフェンを得た（９００ｍｇ，７１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，４００ＭＨｚ）δ７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），１．４０－１．３０（ｍ，３Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１８Ｈ）。

［参考例３］

１１－ヘンエイコサノン（１２．９ｇ，４１．７ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（８３ｍＬ）の混合物に、０℃でエチニルマグネシウムブロミド（１００ｍＬ，５０．０ｍｍｏｌ）を滴下して室温で２２．５時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてジエチルエーテルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去することで淡黄色液体の１１－エチニル－ヘンエイコサン－１１－オール（１４．０ｇ）を得た。

参考例２で得た２－ブロモ－５－トリイソプロピルシリルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（３．７５ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）と、１１－エチニル－ヘンエイコサン－１１－オール（３．７０ｇ）と、トリエチルアミン（２００ｍＬ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合物に、アルゴン気流下でヨウ化銅（Ｉ）（１９０ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（５７８ｍｇ，０．５００ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で１０７時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝４／１→３／１→２／１）で精製することで淡黄色液体の１１－（５－トリイソプロピルシリル－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イルエチニル）－ヘンエイコサン－１１－オールを得た（５．０５ｇ，８０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．３１（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），１．７７－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．５１（ｍ，４Ｈ），１．４３－１．２７（ｍ，３１Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１８Ｈ），０．９０－０．８６（ｍ，６Ｈ）。

［参考例４］

参考例３で得た１１－（５－トリイソプロピルシリル－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イルエチニル）－ヘンエイコサン－１１－オール（２．７１ｇ，４．２９ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（８６ｍＬ）の混合物に、－１５℃でヨウ素（１．６３ｇ，６．４４ｍｍｏｌ）を加えて－１５℃で５時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、赤褐色液体の２－トリイソプロピルシリル－５，６－ジヨード－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェンを得た（２．８７ｇ，７７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．４０（ｓ，１Ｈ），１．９４－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．１１（ｍ，４７Ｈ），０．９０－０．８４（ｍ，１０Ｈ），０．６１－０．５５（ｍ，２Ｈ）。

［参考例５］

参考例４で得た２－トリイソプロピルシリル－５，６－ジヨード－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン（５５１ｍｇ，０．６３６ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（６．４ｍＬ）の混合物に、－７８℃でｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液（０．４０ｍＬ，０．６３６ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間撹拌した。その後、１１－ヘンエイコサノン（２３７ｍｇ，０．７６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１０／１→５／１→２／１→１／１）で精製することで無色固体の２－トリイソプロピルシリル－５－（１－デシル－１－ヒドロキシウンデシル）－６－ヨード－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェンを得た（４３１ｍｇ，６４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．３６（ｓ，１Ｈ），２．３９－２．３２（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．５８（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．１０（ｍ，８１Ｈ），０．８７－０．８４（ｍ，１４Ｈ），０．５７－０．４８（ｍ，２Ｈ）。

［参考例６］

参考例５で得た２－トリイソプロピルシリル－５－（１－デシル－１－ヒドロキシウンデシル）－６－ヨード－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン（２．０４ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）と、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－ボロン酸（７１４ｍｇ，３．８８ｍｍｏｌ）と、１，２－ジメトキシエタン（４９ｍＬ）と、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１９ｍＬ，３８ｍｍｏｌ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合物に、アルゴン気流下で（ＡＭＰＨＯＳ）_２ＰｄＣｌ_２（６９ｍｇ，９７μｍｏｌ）を加えて１００℃で３７．５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝１０／１→５／１→２／１）で精製し、黄色個体の２－トリイソプロピルシリル－５－（１－デシル－１－ヒドロキシウンデシル）－６－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェンを得た（１．０６ｇ，５２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），１．９３－１．８３（ｍ，４Ｈ），１．７６－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．１４（ｍ，８３Ｈ），０．８８－０．８４（ｍ，１２Ｈ），０．７２－０．６９（ｍ，２Ｈ）。

［参考例７］

参考例６で得た２－トリイソプロピルシリル－５－（１－デシル－１－ヒドロキシウンデシル）－６－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン（１．３０ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（２４ｍＬ）の混合物に１Ｍ テトラブチルアンモニウムフルオリド テトラヒドロフラン溶液（１．５ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で２２時間撹拌した得られた混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝５／１→２／１）で精製し、黄色固体の５－（１－デシル－１－ヒドロキシウンデシル）－６－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェンを得た（０．９９５ｇ，９０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．２７－７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），１．８９－１．６０（ｍ，８Ｈ），１．５１－１．１３（ｍ，６０Ｈ），０．８８－０．８４（ｍ，１４Ｈ），０．７４－０．６３（ｍ，２Ｈ）。

［参考例８］

参考例７で得た５－（１－デシル－１－ヒドロキシウンデシル）－６－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン（３００ｍｇ，０．３３０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（６．６ｍＬ）の混合物に、０℃でＮ－ブロモスクシンイミド（１２９ｍｇ，０．７２７ｍｍｏｌ）を加えて室温で２３時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝５／１→２／１）で精製し、黄色固体の２－ブロモ－５－（１－デシル－１－ヒドロキシウンデシル）－６－（５－ブロモ－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェンを得た（２６８ｍｇ，７６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ_６Ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ７．００（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），２．００－１．８０（ｍ，６Ｈ），１．６９－１．４７（ｍ，８Ｈ），１．３３－１．２１（ｍ，５４Ｈ），０．９２－０．８９（ｍ，１６Ｈ）。

［参考例９］

参考例８で得た２－ブロモ－５－（１－デシル－１－ヒドロキシウンデシル）－６－（５－ブロモ－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－７，７－ジデシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン（１１４ｍｇ，０．１０７ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（４．３ｍＬ）の混合物を凍結脱気した。この混合物に、アルゴン気流下で１Ｍ 四塩化スズ ジクロロメタン溶液（１００μＬ，１００μｍｏｌ）を加えて－１５℃で５時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてヘキサンで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、赤色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２８）を得た（７８ｍｇ，７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ_６Ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ６．６９（ｓ，２Ｈ），２．１１－２．０３（ｍ，８Ｈ），１．２８－１．０８（ｍ，６２Ｈ），０．９１－０．８７（ｍ，１４Ｈ）。

［参考例１０］

参考例９で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２８）（２００ｍｇ，０．１９１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３．８ｍＬ）の混合物に、０℃でｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液（０．２７ｍＬ，０．４２０ｍｍｏｌ）を加え、３時間撹拌した。その後、トリメチルすずクロリド（９１．３ｍｇ，０．４５８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２２時間撹拌した。反応溶液に水を加えてヘキサンで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を再沈殿（アセトン）で精製し、赤色固体の（ｍｏｎｏ－Ｓｎ－２８）を得た（１３１ｍｇ，５６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ_６Ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ６．８７（ｓ，２Ｈ），２．１７－２．０７（ｍ，８Ｈ），１．２８－１．２３（ｍ，４Ｈ），１．０７－０．９５（ｍ，６０Ｈ），０．６９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１２Ｈ），０．０７（ｓ，１８Ｈ）。

［実施例１］

参考例９で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２８）（１００ｍｇ，９５．５μｍｏｌ）と、４，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（３７．０ｍｇ，６８．３μｍｏｌ）と、塩化トリ（ｎ－オクチルメチル）アンモニウム（ＰＴＣ）１滴と、トルエン（３．１ｍＬ）と、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．６４ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合物に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．０ｍｇ，１．９μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．３ｍｇ，７．６μｍｏｌ）を加えて１２０℃で６０時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちにメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルターの残渣をｎ－デカンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄したのちに９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１０）を得た（６５．３ｍｇ，６７％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝１０５００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１７８００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．６９。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝８９００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３０３００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝３．４。
Ｔ_ｄ３＝３９６℃，Ｔ_ｄ５＝４０３℃，Ｔ_ｄ１０＝４１７℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。

［実施例２］

参考例１０で得た（ｍｏｎｏ－Ｓｎ－２８）（１００ｍｇ，８２．３μｍｏｌ）と、４，７－ジブロモ－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（２４．２ｍｇ，８２．３μｍｏｌ）と、テトラリン（２．５ｍＬ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合溶液に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（１．７ｍｇ，１．６μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．０ｍｇ，６．６μｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－（トリブチルスタンニル）チオフェン（０．２３ｍＬ，２７６ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（０．０８ｍＬ，１３４ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を加えてマイクロウェーブリアクターを用いて１８０℃で１０分撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちにメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルターの残渣をクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄したのちに９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１０）を得た（６０ｍｇ，７１％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２１０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３４０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．６２。
ＧＰＣ（ＴＣＢ，１４０℃）：Ｍｎ＝７０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝２１０００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝３．０。
Ｔ_ｄ３＝３６４℃，Ｔ_ｄ５＝３８１℃，Ｔ_ｄ１０＝３９７℃。
ＤＳＣで相転移点は観測されなかった。

［実施例３］
実施例１で合成した共役系高分子（３－１０）の０．５ｗｔ％ｏ－ＤＣＢ溶液をグローブボックス中、窒素雰囲気下で加熱することで有機薄膜の成膜用組成物を調製した。

室温に冷却後、０．２２μｍのフィルターで濾過されたことから溶液状態が保持されており成膜に適した化合物であることを確認した。

次にガラス基板上に下地層としてパリレンＣをＣＶＤ法により成膜したのち、該パリレンＣ層にチャネル長１００μｍ、チャネル幅５００μｍのシャドウマスクを置き、真空下、金を蒸着することでソース電極及びドレイン電極を付設した。上述で調製した溶液をグローブボックス中、窒素雰囲気下でスピンコートした。これを１５０℃に加熱し、１５分間保持することで共役系高分子（３－１０）の有機薄膜を作成した。ゲート絶縁膜としてパリレンＣをＣＶＤ法により成膜したのちに蒸着法で銀電極を作成し、トップゲート－ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ素子を作成した（ゲート電極は銀、ゲート絶縁層はパリレンＣ、ソース電極及びドレイン電極は金）。

大気下、該有機薄膜トランジスタ素子を半導体パラメーターアナライザー（ケースレー製、４２００Ａ－ＳＣＳ型）に接続し、ドレイン電圧（Ｖｄ＝－１００Ｖ）で、ゲート電圧（Ｖｇ）を＋１０～－１００Ｖまで１Ｖ刻みで走査し、伝達特性を評価した。該有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．０４６ｃｍ^２／Ｖｓであった。さらに１５０℃で１５分間アニール処理したのちの正孔のキャリア移動度は０．０４３ｃｍ^２／Ｖｓであった。このことから熱処理後もキャリア移動度が低下しないことを確認した。

［実施例４］
ソース電極及びドレイン電極を、ペンタフルオロベンゼンチオールを用いて表面処理した以外は実施例３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．０７８ｃｍ^２／Ｖｓであった。さらに１５０℃で１５分間アニール処理したのちの正孔のキャリア移動度は０．０７４ｃｍ^２／Ｖｓであった。このことから熱処理後もキャリア移動度が低下しないことを確認した。

［実施例５］
実施例２で合成した共役系高分子（３－１０）を用いた以外は実施例３と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜トランジスタ素子はｐ型特性を示し、その正孔のキャリア移動度は０．０７７ｃｍ^２／Ｖｓであった。さらに１５０℃で１５分間アニール処理したのちの正孔のキャリア移動度は０．０７５ｃｍ^２／Ｖｓであった。このことから熱処理後もキャリア移動度が低下しないことを確認した。

［実施例６］
実施例１で合成した共役系高分子（３－１０）の０．５ｗｔ％ｏ－ＤＣＢ溶液をグローブボックス中、窒素雰囲気下で加熱することで有機薄膜の成膜用組成物を調製した。次にガラス基板上に下地層としてパリレンＣをＣＶＤ法により成膜したのち、上述で調製した溶液をグローブボックス中、窒素雰囲気下でスピンコートした。これを１５０℃に加熱し、１５分間保持することで共役系高分子（３－１０）の有機薄膜を作成した。得られた有機薄膜のイオン化ポテンシャルは５．２６ｅｖ．であり、大気安定性が高いことが確認できた。

［実施例７］
実施例２で合成した共役系高分子（３－１０）を用いた以外は実施例６と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜のイオン化ポテンシャルは５．１５ｅｖ．であり、大気安定性が高いことが確認できた。

［参考例１１］

７－トリデカノン（２．００，ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物に、０℃でエチニルマグネシウムブロミド（３０．０ｍＬ，１５．０ｍｍｏｌ）を滴下して室温で１９時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてジエチルエーテルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去することで淡黄色液体の１１－エチニル－ヘンエイコサン－１１－オール（１．５１ｇ）を得た。

参考例２で得た２－ブロモ－５－トリイソプロピルシリルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（２．３０ｇ，６．１２ｍｍｏｌ）と、７－エチニル－トリデカン－７－オール（１．５１ｇ，６．７３ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン（１２３ｍＬ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合物に、アルゴン気流下でヨウ化銅（Ｉ）（１１６ｍｇ，６１２μｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（３５４ｍｇ，３０６μｍｏｌ）を加えて１００℃で６５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン／クロロホルム＝１／１）で精製することで黄色液体の７－（５－トリイソプロピルシリル－チエノ［２，３－ｄ］チオフェン－２－イルエチニル）－トリデカン－７－オールを得た（２．８０ｇ，８８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），２．０３（ｓ，１Ｈ），１．７６－１．７１（ｍ，４Ｈ），１．５８－１．５１（ｍ，４Ｈ），１．４０－１．２６（ｍ，１５Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１８Ｈ），０．９１－０．８８（ｍ，６Ｈ）。

［参考例１２］

参考例１１で得た７－（５－トリイソプロピルシリル－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イルエチニル）－トリデカン－７－オール（２．６５ｇ，５．１１ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（１０３ｍＬ）の混合物に、－１５℃でヨウ素（１．９４ｇ，７．６６ｍｍｏｌ）を加えて－１５℃で５時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、赤褐色液体の２－トリイソプロピルシリル－５，６－ジヨード－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェンを得た（３．２１ｇ，８３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．４０（ｓ，１Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．１１（ｍ，３１Ｈ），０．９０－０．７５（ｍ，１０Ｈ），０．６１－０．５２（ｍ，２Ｈ）。

［参考例１３］

参考例１２で得た２－トリイソプロピルシリル－５，６－ジヨード－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン（３．０６ｇ，４．０６ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（４１ｍＬ）の混合物に、－７８℃でｎ－ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．６０ｍＬ，４．０６ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間撹拌した。その後、７－トリデカノン（９６６ｍｇ，４．８７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝９／１）で精製することで褐色液体の２－トリイソプロピルシリル－５－（１－ヘキシル－１－ヒドロキシへプシル）－６－ヨード－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［３，２－ｂ］チオフェンを得た（２．０４ｍｇ，６１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．３７（ｓ，１Ｈ），２．４０－２．３３（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，１Ｈ），１．８５－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．５８（ｍ，４Ｈ），１．４６－１．０９（ｍ，４９Ｈ），０．９０－０．７５（ｍ，１４Ｈ），０．５２－０．４８（ｍ，２Ｈ）。

［参考例１４］

参考例１３で得た２－トリイソプロピルシリル－５－（１－ヘキシル－１－ヒドロキシへプシル）－６－ヨード－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（１．５７ｇ，１．９０ｍｍｏｌ）と、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－ボロン酸（６９９ｍｇ，３．８０ｍｍｏｌ）と、１，２－ジメトキシエタン（４７ｍＬ）と、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１９ｍＬ，３８ｍｍｏｌ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合物に、アルゴン気流下で（ＡＭＰＨＯＳ）_２ＰｄＣｌ_２（６７．３ｍｇ，９５．０μｍｏｌ）を加えて１００℃で７２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちに飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝４／１→１／１）で精製し、黄色個体の２－トリイソプロピルシリル－５－（１－ヘキシル－１－ヒドロキシへプシル）－６－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［３，２－ｂ］チオフェンを得た（１．３４ｇ，８４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），２．１５（ｓ，１Ｈ），１．９４－１．８４（ｍ，４Ｈ），１．７６－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．１４（ｍ，５０Ｈ），０．８５－０．７７（ｍ，１２Ｈ），０．７５－０．６８（ｍ，３Ｈ）。

［参考例１５］

参考例１４で得た２－トリイソプロピルシリル－５－（１－ヘキシル－１－ヒドロキシへプシル）－６－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（１．４２ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３４ｍＬ）の混合物に１Ｍ テトラブチルアンモニウムフルオリド テトラヒドロフラン溶液（２．２ｍＬ，２．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１７時間撹拌した得られた混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝７／３）で精製し、黄褐色液体の５－（１－ヘキシル－１－ヒドロキシへプシル）－６－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［３，２－ｂ］チオフェンを得た（０．９９５ｇ，９０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）δ７．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），２．１４（ｓ，１Ｈ），１．９２－１．７１（ｍ，６Ｈ），１．６５－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．１３（ｍ，２８Ｈ），０．８５－０．７８（ｍ，１２Ｈ），０．６９－０．６６（ｍ，２Ｈ）。

［参考例１６］

参考例１５で得た５－（１－ヘキシル－１－ヒドロキシへプシル）－６－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（１．０２ｇ，１．５１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３１ｍＬ）の混合物に、０℃でＮ－ブロモスクシンイミド（５９１ｍｇ，３．３２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１５時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝８５／１５→１／１）で精製し、黄色固体の２－ブロモ－５－（１－ヘキシル－１－ヒドロキシへプシル）－６－（５－ブロモ－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［３，２－ｂ］チオフェン。
^１Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ_６Ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ７．０４（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），２．０４－１．８３（ｍ，６Ｈ），１．７２－１．５４（ｍ，８Ｈ），１．４０－１．１８（ｍ，２６Ｈ），０．９９－０．８８（ｍ，１２Ｈ）。

［参考例１７］

参考例１６で得た２－ブロモ－５－（１－ヘキシル－１－ヒドロキシへプシル）－６－（５－ブロモ－チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル）－７，７－ジヘキシル－７Ｈ－シクロペンタ［ｂ］チエノ［３，２－ｂ］チオフェン（１００ｍｇ，１１９μｍｏｌ）とジクロロメタン（４．８ｍＬ）の混合物を凍結脱気した。この混合物に、アルゴン気流下で１Ｍ 四塩化スズ ジクロロメタン溶液（１３０μＬ，１３０μｍｏｌ）を加えて－１５℃で１時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてヘキサンで抽出した。集めた有機層を水と飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ別し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、赤色固体の（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１６）を得た（８５ｍｇ，８７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（Ｃ_６Ｄ_６，４００ＭＨｚ）δ６．６７（ｓ，２Ｈ），２．０９－１．９８（ｍ，８Ｈ），１．２８－１．０３（ｍ，３２Ｈ），０．７９－０．７５（ｍ，１２Ｈ）。

［実施例８］

参考例９で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－２８）（１００ｍｇ，９５．５μｍｏｌ）と、２，５－ビス（２－オクチルドデシル）－３，６－ビス［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル］ピロロ［３，４－ｃ］ピロール－１，４（２Ｈ，５Ｈ）－ジオン（１０６ｍｇ，９５．５μｍｏｌ）と、テトラヒドロフラン（１．９ｍＬ）と、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合物に、ビス（トリ－ｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（２．４ｍｇ，４．８μｍｏｌ）を加えて８０℃で６２時間撹拌した。その後、反応溶液に２－チオフェンボロン酸（１１０ｍｇ，８６０μｍｏｌ）を加えて８０℃で４時間撹拌した。さらに、２－ブロモチオフェン（９２μＬ，９５０μｍｏｌ）を加えて８０℃で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちにメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルターの残渣をクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄したのちに９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－６５０）を得た（１０５ｍｇ，６３％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝２４４００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝４１５００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．７０。

［実施例９］

参考例１７で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１６）（１００ｍｇ，１２１μｍｏｌ）と、４，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－２，１，３－ベンゾチアジアゾール（４７．０ｍｇ，１２１μｍｏｌ）と、塩化トリ（ｎ－オクチルメチル）アンモニウム（ＰＴＣ）１滴と、トルエン（３．９ｍＬ）と、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．８１ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合物に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．５ｍｇ，２．４μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．９ｍｇ，９．７μｍｏｌ）を加えて１２０℃で６４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちにメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルターの残渣をクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄したのちに９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－１６６）を得た（４７ｍｇ，４９％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝５２００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝１１８００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．２７。

［実施例１０］

参考例１７で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１６）（１００ｍｇ，１２１μｍｏｌ）と、２，５－ビス（２－オクチルドデシル）－３，６－ビス［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル］ピロロ［３，４－ｃ］ピロール－１，４（２Ｈ，５Ｈ）－ジオン（１３５ｍｇ，１２１μｍｏｌ）と、塩化トリ（ｎ－オクチルメチル）アンモニウム（ＰＴＣ）１滴と、トルエン（３．９ｍＬ）と、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．８１ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合物に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．５ｍｇ，２．４μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．９ｍｇ，９．７μｍｏｌ）を加えて１２０℃で６６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちにメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール、アセトン及びヘキサンを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルターの残渣をクロロホルムに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄したのちに９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－６４６）を得た（１２ｍｇ，７％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝１４８００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝３００００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝２．０３。

［実施例１１］

参考例１７で得た（ｍｏｎｏ－ｈａｌ－１６）（１００ｍｇ，１２１μｍｏｌ）と、２，５－ビス（２－デシルテトラデシル）－３，６－ビス［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）チオフェン－２－イル］ピロロ［３，４－ｃ］ピロール－１，４（２Ｈ，５Ｈ）－ジオン（１４８ｍｇ，１２１μｍｏｌ）と、塩化トリ（ｎ－オクチルメチル）アンモニウム（ＰＴＣ）１滴と、トルエン（３．９ｍＬ）と、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．８１ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）との混合物を３０分間アルゴンバブリングした。この混合物に、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３・ＣＨＣｌ_３（２．５ｍｇ，２．４μｍｏｌ）とトリ（ｏ－トリル）ホスフィン（２．９ｍｇ，９．７μｍｏｌ）を加えて１２０℃で６５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷やしたのちにメタノール／濃塩酸の混合溶液（１５０ｍＬ／１５ｍＬ）に沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノール及びアセトン及びを用いてソックスレー抽出にてこれらの溶媒に可溶な成分を除去した。さらに、フィルターの残渣をヘキサンに溶解させた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、メタノールに沈殿させることで析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄したのちに９０℃で減圧乾燥することで黒色固体の（３－６６６）を得た（７８ｍｇ，４０％）。
ＧＰＣ（ＴＨＦ）：Ｍｎ＝５５００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ＝８４００ｇ／ｍｏｌ、ＰＤＩ＝１．５３

［比較例１］
ポリ２，５－ビス（３－テトラデシルチオフェン－２－イル）チエノ３，２－ｂチオフェン（シグマ－アルドリッチ）を用いた以外は実施例５と同じ操作を繰り返した。得られた有機薄膜のイオン化ポテンシャルは４．９３ｅｖ．であり、大気安定性に劣ることが確認できた。

本実施形態により提供される共役系高分子は、高いキャリア移動度を与えるとともに溶媒への溶解性及び耐熱性に優れることから、有機薄膜トランジスタ素子及び有機薄膜太陽電池等に代表される半導体デバイス材料としての適用が期待される。

１ 有機半導体層
２ 基板
３ ゲート電極
４ ゲート絶縁層
５ ソース電極
６ ドレイン電極

Claims (17)

1. 下記一般式（１）で表される構造単位と、
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、又は、フッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。）
   下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子。
   

   

   （式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。）
2. 前記一般式（１）で表される構造単位と前記一般式（２）で表される構造単位とを交互に有する、請求項１に記載の共役系高分子。
3. Ｒ^１及びＲ^２が各々独立に炭素数１～３４のアルキル基であり、
   Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、
   Ｒ^３及びＲ^４が各々独立に炭素数１～３４のアルキル基であり、
   Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、
   Ｒ^５及びＲ^６が各々独立に水素原子、炭素数１～３４のアルキル基又はフッ素原子であり、
   Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４が各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子である、請求項１又は２に記載の共役系高分子。
4. Ｒ^５及びＲ^６が水素原子であり、
   Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４が硫黄原子である、請求項１～３のいずれか一項に記載の共役系高分子。
5. Ｘ^１が、下記一般式（４）～（８）からなる群より選択される２価の複素芳香族環連結基である、請求項１～４のいずれか一項に記載の共役系高分子。
   

   

   （式中、Ａ^１はカルコゲン原子又は炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子を表す。Ｒ^７は炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、フッ素原子及び水素原子からなる群から選択される一つの基を表す。複数のＲ^７は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^８は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^８は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^１及びｑ^１は、各々独立に、０又は１を表す。）
   

   

   （式中、Ａ^２はカルコゲン原子又は炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子を表す。Ａ^３はカルコゲン原子を表す。Ｒ^９は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^９は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^２及びｑ^２は、各々独立に、０又は１を表す。）
   

   

   （式中、Ａ^４及びＡ^５は、各々独立にカルコゲン原子又は炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子を表す。Ｒ^１０は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１０は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^１１は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１１は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^３及びｑ^３は、各々独立に、０又は１を表す。）
   

   

   （式中、Ｒ^１２は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１２は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^４及びｑ^４は、各々独立に、０又は１を表す。）
   

   

   （式中、Ｒ^１３は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１３は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^５及びｑ^５は、各々独立に、０又は１を表す。）
6. Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４及びＡ^５が各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は炭素数６～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子であり、
   Ｒ^７が炭素数６～５０のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子からなる群から選択される一つの基であり、
   Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１が各々独立に炭素数６～５０のアルキル基又は水素原子であり、Ｒ^１２及びＲ^１３が各々独立に炭素数６～５０のアルキル基である、請求項５に記載の共役系高分子。
7. Ａ^１及びＡ^２が硫黄原子であり、
   Ａ^３が酸素原子又は炭素数６～３４のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子であり、
   Ａ^４が酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、
   Ａ^５が酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は炭素数６～３４のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子であり、
   Ｒ^７が炭素数６～３４のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子からなる群から選択される一つの基であり、
   Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１が各々独立に炭素数６～３４のアルキル基又は水素原子であり、
   Ｒ^１２及びＲ^１３が各々独立に炭素数６～３４のアルキル基である、請求項５又は６に記載の共役系高分子。
8. 下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基又はフッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）
   遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｂ）で表されるモノマーを反応させることを含む、
   

   

   （式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^３－Ｂ及びＭ^４－Ｂは各々独立にホウ素含有基を表す。）
   下記一般式（１）で表される構造単位と、
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は前記と同様の意味を表す。）
   下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。
   

   

   （式中、Ｘ^１は前記と同様の意味を表す。）
9. 下記一般式（ｍｏｎｏ－ｈａｌ）で表されるモノマーに、
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基又はフッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。Ｍ^{１－ｈａｌ}及びＭ^{２－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）
   遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－Ｓｎ）で表されるモノマーを反応させることを含む、
   

   

   （式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^３－Ｓｎ及びＭ^４－Ｓｎは各々独立にスズ含有基を表す。）
   下記一般式（１）で表される構造単位と、
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は前記と同様の意味を表す。）
   下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。
   

   

   （式中、Ｘ^１は前記と同様の意味を表す。）
10. 下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｂ）で表されるモノマーに、
    

    

    （式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基又はフッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。Ｍ^１－Ｂ及びＭ^２－Ｂは各々独立にホウ素含有基を表す。）
    遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表されるモノマーを反応させることを含む、
    

    

    （式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）
    下記一般式（１）で表される構造単位と、
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は前記と同様の意味を表す。）
    下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。
    

    

    （式中、Ｘ^１は前記と同様の意味を表す。）
11. 下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｓｎ）で表されるモノマーに、
    

    

    （式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^１とＲ^２とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^３及びＲ^４は各々独立に炭素数１～５０のアルキル基を表す。Ｒ^３とＲ^４とが一体となってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ^５及びＲ^６は各々独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基又はフッ素原子を表す。Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は各々独立にカルコゲン原子を表す。Ｍ^１－Ｓｎ及びＭ^２－Ｓｎは各々独立にスズ含有基を表す。）
    遷移金属触媒存在下、下記一般式（ｍｏｎｏ－Ｘ^１－ｈａｌ）で表されるモノマーを反応させることを含む、
    

    

    （式中、Ｘ^１は炭素数１～５０のアルキル基又は炭素数１～５０のアルコキシ基で置換されていてもよい２価の複素芳香族環連結基を表す。Ｍ^{３－ｈａｌ}及びＭ^{４－ｈａｌ}は各々独立にハロゲン原子を表す。）
    下記一般式（１）で表される構造単位と、
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３及びＪ^４は前記と同様の意味を表す。）
    下記一般式（２）で表される構造単位とから構成される、共役系高分子の製造方法。
    

    

    （式中、Ｘ^１は前記と同様の意味を表す。）
12. 共役系高分子が、下記一般式（３）で表される構造単位から構成される、請求項８～１１のいずれか一項に記載の共役系高分子の製造方法。
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４及びＸ^１は前記と同様の意味を表す。）
13. Ｘ^１が、下記一般式（４）～（８）からなる群より選択される２価の複素芳香族環連結基である、請求項８～１２のいずれか一項に記載の共役系高分子の製造方法。
    

    

    （式中、Ａ^１はカルコゲン原子又は炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子を表す。Ｒ^７は炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子からなる群から選択される一つの基を表す。複数のＲ^７は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^８は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^８は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^１及びｑ^１は、各々独立に、０又は１を表す。）
    

    

    （式中、Ａ^２はカルコゲン原子又は炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子を表す。Ａ^３はカルコゲン原子を表す。Ｒ^９は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^９は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^２及びｑ^２は、各々独立に、０又は１の整数を表す。）
    

    

    （式中、Ａ^４及びＡ^５は、各々独立にカルコゲン原子又は炭素数１～５０のアルキル基で置換されていてもよい窒素原子を表す。Ｒ^１０は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１０は同一又は相異なっていてもよい。Ｒ^１１は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１１は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^３及びｑ^３は、各々独立に、０又は１の整数を表す。）
    

    

    （式中、Ｒ^１２は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１２は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^４及びｑ^４は、各々独立に、０又は１の整数を表す。）
    

    

    （式中、Ｒ^１３は炭素数１～５０のアルキル基又は水素原子を表す。複数のＲ^１３は同一又は相異なっていてもよい。ｐ^５及びｑ^５は、各々独立に、０又は１の整数を表す。）
14. 請求項１～７のいずれか一項に記載の共役系高分子を含む、成膜用組成物。
15. 請求項１～７のいずれか一項に記載の共役系高分子を含む、有機薄膜。
16. 請求項１～７のいずれか一項に記載の共役系高分子を含む、有機半導体素子。
17. 請求項１～７のいずれか一項に記載の共役系高分子を含む、有機トランジスタ素子。

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